SU527133A3 - Способ получени циклопропанкарбоксилатов - Google Patents

Способ получени циклопропанкарбоксилатов

Info

Publication number
SU527133A3
SU527133A3 SU1802970A SU1802970A SU527133A3 SU 527133 A3 SU527133 A3 SU 527133A3 SU 1802970 A SU1802970 A SU 1802970A SU 1802970 A SU1802970 A SU 1802970A SU 527133 A3 SU527133 A3 SU 527133A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
halogen
hydrogen
alkyl
group
benzyl
Prior art date
Application number
SU1802970A
Other languages
English (en)
Inventor
Мизутани Тосио
Итая Нобусиге
Охно Нобуо
Мацуо Такаси
Китамура Сигееси
Окуно Йоситоси
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU527133A3 publication Critical patent/SU527133A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C07D209/49—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/58—One oxygen atom, e.g. butenolide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к получению новых эфиров циклопропанкарбоновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве действующего начала инсектицидных препаратов .
Известны различные эфиры циклопропанкарбоновой кислоты, например А
R
t 2
/
CHjv
/С СН-СН-СН-СООШг4 i-CUgX
сн.
/ с
оА
СНз Нз
где RI и Ra одинаковы или различны, представл ют собой водород, алкил, алкенил, алкадиенил;
X - водород, алкил, алкенил, алкадиеннл, арил, гетероциклический радикал, причем два последних радикала могут быть замещены в кольце алкилом, алкенилом, алкадиенилом, алкоксилом, галогеном.
Нар ду с этим в качестве гидроксилсодержащей компоненты могут быть соединени  следующей формулы Б
;;
Л ,N-CH,OH (, /1
Н 1
Б
А Б
где BI, В, Ri, Riv
водород, хлор, метил , ОСОСНз; А - кислород, сера;
Д - означает двойную св зь в любом положении кольца или гидроксплсодержащее соединение общей формулы В
RjRj
Н
н.
НОСИ,
S
в
где RI - водород, алкпл, алкенпл, алкадиенил , галоген, бензил, фурфурил, тенил, npn4ej три последние группы могут быть замещены в  дре низшим алкилом.
Ra и Rs - одинаковые или различные и
представл ют собой водород, галоген, алкпл, причем если Ri и R2  вл ютс  алкилами, то они могут быть св заны алкиленовой группой.
В основном эфиры циклопропанкарбоновой кислоты получают этернфикацией самой циклопропанкарбоновой кислоты или ее производных спиртами или реактивными производными .
Однако синтез новых эфиров циклопропанкарбоновой кислоты, обладающих сильными широкого спектра инсектицидными свойствами при малой токсичности, не тер ет своей актуальности в насто щее врем .
Согласно изобретению предложен способ получени  сложных эфиров циклоиропанкарбоновой кислоты общей формулы I
Rj R,
C C-C CH-CH-Cli-C-OR5
X / II
К, о1
Ш, СНз
где Ri, Кг, Кз, R4 атом водорода или метил; Rs - группа
R,
RT О
-CH,Z,
или
-сн,,-н„ I
X
Re - водород или метил;
R - алкенил, алкадиенил, алкинил или бензил;
RS - водород, этинил или цианогруппа;
Rg - водород, галоген или алкил;
RIO - галоген, алкил, алкенил, алкинид, бензил, тенил, фурилметил, феноксиметил, метокси- или хлорзамещенна  фенокси- или фенилтиогруппа;
Rg и RIO образуют совместно полиметиленовую цепь, содержащую или песодерлсащую атомыкислорода или серы;
Y - кислород, сера или группа СН СН-;
п - целое число 1 или 2;
Z - фталимидо-, тиофталимидо-, ди- или тетрагидрофталимидо- или диалкилмалеииимидогруппа;
Нп - фенил, тиенил или фурил;
X - галоид,
взаимодействием циклопропапкарбоновой кислоты общей формулы II
Ч с-с сн-сн-сн-с-от1 S
/ч «
СНз СЫз
где RI, R2, R;), R.1 имеют вышеуказанные значени , или ее ангидрида, или галоидангидрида , или алкилового Ci-€4 эфира, или соли с соединением общей формулы III
Rs-A,
III
где RS имеет вышеуказанные значени ,
А - оксигруппа, галоид или арилсульфогруииа .
В случае использовани  в качестве исходного сиирта (RsOH) ироцесс ведут в присутствии в качестве водоотнимающего средства дициклогексилкарбодиимида в среде инертного растворител , иапример бензола, толуола, при комнатной температуре с последующим нагреванием реакционной смеси при температуре не выще точки кииени  используемого растворител  с последующим выделением целевого иродукта известными приемами метод.
Нар ду с этим спирт RsOH можно иодвергать взаимодействию с галоидангидридом циклопроиаикарбоиовой кислоты общей формулы II в среде инертного растворител , например , бензола, в присутствии третичного амииа , например, пиридина, в качестве акцептора хлористого водорода, при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами (А).
При использовании взаимодействи  ангидрида циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы П со спиртом .RsOH процесс ведут в
среде инертного растворител , например, толуола , при температуре 100° с последующим выделением целевого иродукта известными приемами (В).
Переэтерификацию иизщего алкилового (Ci-€4) эфира циклоиропанкарбоновой кислоты общей формулы II спиртом RsOH провод т в среде ииертного органического растворител , паиример толуола, в присутствии основани , паиример этилата натри , при нагревании с азеотропной отгоикой образующегос  низшего алкилового спирта с растворителем . Целевые продукты выдел ют известными приемами.
Взаимодействие натриевой соли циклопропаикарбоновой кислоты общей формулы II с соединением общей формулы Rs-А, где Rs имеет выщеуказанные значени , А - галоид или остаток арилсульфокислоты, ведут в среде инертного растворител , например бензола , ири нагревании не выще температуры кипени  растворител  с последующим выделением целевого продукта известными приемами (Г и Е).
В таблице приведены константы, выходы полученных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы I, а также указаны приемы их получени  (А, Б, В, Г,
Д, Е).
л н
о
::
«
В
о о.
с о ч и
S
2 а
& m
ID
3 х
а
11
12
о а: о Ч :S « I
§ ч со
а)
е 
X
СЗ
S
и
S
о,
и

Claims (1)

1. Способ получени  циклопропанкарбоксилатов общей формулы I
КзК,
C G-C CH-CH-GH-C-OR5 С о /
Шз СНз
где RI-R4 - атом
водорода или метил; Кб - группа
(
RS Y
-CH,Z
или
-CH.-CH-C-CH -R,
I X
Re - водород или метил;
527133
14
R7 - алкеипл,
алкнппл пли алкадиенил, бензил;
Rs - водород, этинил или цианогруппа;
Rg - водород, галоген или алкил; 5 RIO - галоген, алкил, алкенил, алкинил, бензил , тенил, фурилметил, феноксиметил, метокси- или хлорзамещенна  фенокси- или фенилтиогруппа или
Rg и RIO образуют совместно полиметиленовую цепь, содержащую или несодержащую атомы кислорода или серы;
Y - кислород, сера или группа -
п - целое число 1 или 2;
5 Z - фталимидо-, тиофталимидо-, ди- или тетрагидрофталимидо-, или диалкилмалеинимидогруппа;
Rii - фенил, тиенил или фурил;
X - галоид;
0 отличающийс  тем, что соответствующую циклопропанкарбоновую кислоту или ее ангидрид , или галоидангидрид, или алкиловый (Ci-€4) эфир, или ее соль подвергают взаимодействию с соединением формулы RsA, 5 где Rs имеет выщеуказанные значени , а
А - оксигруппа, галоид или арилсульфоксигруппа , с последующим выделением целевого продукта.
SU1802970A 1971-06-28 1972-06-27 Способ получени циклопропанкарбоксилатов SU527133A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP46047444A JPS5111171B1 (ru) 1971-06-28 1971-06-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU527133A3 true SU527133A3 (ru) 1976-08-30

Family

ID=12775299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1802970A SU527133A3 (ru) 1971-06-28 1972-06-27 Способ получени циклопропанкарбоксилатов

Country Status (12)

Country Link
US (3) US3954814A (ru)
JP (1) JPS5111171B1 (ru)
AR (1) AR193271A1 (ru)
AU (1) AU448090B2 (ru)
BE (1) BE785478A (ru)
CA (1) CA975783A (ru)
CH (1) CH576418A5 (ru)
FR (1) FR2144336A5 (ru)
GB (1) GB1389577A (ru)
IT (1) IT958618B (ru)
NL (1) NL150791B (ru)
SU (1) SU527133A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2494101C2 (ru) * 2007-08-13 2013-09-27 Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. Способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5111171B1 (ru) * 1971-06-28 1976-04-09 Sumitomo Chemical Co
GB1512955A (en) * 1974-08-12 1978-06-01 Nat Res Dev Cyclopropane carboxylic esters
JPS537499B2 (ru) * 1974-12-05 1978-03-18
GB1587058A (en) * 1976-06-15 1981-03-25 Beecham Group Ltd Oxiranylmethyltetrahydropyran derivatives
JPS6033106B2 (ja) * 1977-10-07 1985-08-01 住友化学工業株式会社 カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
FR2426673A1 (fr) * 1978-05-25 1979-12-21 Nat Res Dev Pesticides du type pyrethrine
US4225616A (en) * 1978-06-26 1980-09-30 Ciba-Geigy Corporation Tetrahaloethylcyclopropane-carboxylic acid esters
OA06730A (fr) * 1980-01-25 1982-06-30 Roussel Uclaf Dérivés 3-(buta-1',3'-diényl) substitué de l'acide cyclopropane-1-carboxylique, leur application contre les parasites des végétaux et des animaux à sang chaud, les compositions correspondantes ainsi que les compositions parfumantes les renfermant, leur pré
US4375476A (en) * 1980-10-14 1983-03-01 Fmc Corporation Insecticidal (2,6-dimethyl-3-substituted phenyl)methyl cyclopropanecarboxylates
FR2499071A1 (fr) * 1981-02-05 1982-08-06 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique substitue en 3 par une chaine vinylique, leur procede de preparation et leur application comme agents parfumants
US6060076A (en) * 1981-10-26 2000-05-09 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
US5925368A (en) * 1981-10-26 1999-07-20 Battelle Memorial Institute Protection of wooden objects in direct contact with soil from pest invasion
US6331308B1 (en) 1981-10-26 2001-12-18 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
US6099850A (en) * 1981-10-26 2000-08-08 Battelle Memorial Institute Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures
GB2130198B (en) * 1982-07-29 1986-10-15 Nat Res Dev Pesticidal cyclopropane carboxylic acid esters
US4431669A (en) * 1982-12-17 1984-02-14 Schering Corporation Cyclopropyl substituted polyenes
DE3546371A1 (de) * 1985-12-31 1987-07-02 Basf Ag Pyrethroide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen sowie vorprodukte fuer die herstellung der pyrethroide
US5238957A (en) * 1988-07-07 1993-08-24 Presidenza Del Consiglio Dei Ministri-Uffico Del Ministro Per Il Coordinamento Delle Iniziative Per La Ricerca Scientifica E Tecnologica Esters of 2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid
US6319511B1 (en) 1989-09-01 2001-11-20 Battelle Memorial Institute Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures
US6572872B2 (en) 1989-09-01 2003-06-03 Battelle Memorial Institute Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals
US6852328B1 (en) 1989-09-01 2005-02-08 Battelle Memorial Institute K1-53 Method and device for protection of wooden objects proximate soil from pest invasion
US5856271A (en) * 1995-06-07 1999-01-05 Battelle Memorial Institute Method of making controlled released devices
US5985304A (en) * 1998-02-25 1999-11-16 Battelle Memorial Institute Barrier preventing wood pest access to wooden structures
US20020192259A1 (en) * 1998-02-25 2002-12-19 Voris Peter Van Barrier preventing wood pest access to wooden structures
US20060201053A1 (en) * 2000-12-03 2006-09-14 Voris Peter V Barrier preventing wood pest access to wooden structures
ITMI20071790A1 (it) * 2007-09-17 2009-03-18 Endura Spa Esteri polienilciclopropancarbossilici con elevata attivita' insetticida
RU2012146330A (ru) * 2010-03-31 2014-05-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Сложные эфиры пиретроидного типа в качестве пестицидов
WO2013027853A1 (ja) * 2011-08-24 2013-02-28 住友化学株式会社 エステルの製造法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1117625A (en) * 1966-08-24 1968-06-19 Rexall Drug Chemical Substituted phthalans
US3786052A (en) * 1966-08-26 1974-01-15 J Martel Novel cyclopropanecarboxylic acids and esters
AU432259B1 (en) 1970-02-26 1972-08-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel substituted chrysanthemates
JPS5111171B1 (ru) * 1971-06-28 1976-04-09 Sumitomo Chemical Co
JPS515450B1 (ru) * 1971-06-29 1976-02-20
GB1512955A (en) * 1974-08-12 1978-06-01 Nat Res Dev Cyclopropane carboxylic esters

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2494101C2 (ru) * 2007-08-13 2013-09-27 Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. Способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения

Also Published As

Publication number Publication date
AU4393172A (en) 1974-01-03
US3954814A (en) 1976-05-04
AU448090B2 (en) 1974-05-09
DE2231436B2 (de) 1975-06-12
NL150791B (nl) 1976-09-15
CH576418A5 (ru) 1976-06-15
CA975783A (en) 1975-10-07
GB1389577A (en) 1975-04-03
FR2144336A5 (ru) 1973-02-09
US4229469A (en) 1980-10-21
NL7208832A (ru) 1973-01-02
JPS5111171B1 (ru) 1976-04-09
IT958618B (it) 1973-10-30
AR193271A1 (es) 1973-04-11
DE2231436A1 (de) 1973-01-18
BE785478A (fr) 1972-10-16
US4327109A (en) 1982-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU527133A3 (ru) Способ получени циклопропанкарбоксилатов
DK169409B1 (da) Vanduopløselige, farmaceutisk acceptable salte af substituerede derivater af rapamycin og farmaceutisk præparat indeholdende et sådant salt
SU514569A3 (ru) Способ получени производных пиридазина
US2899437A (en) Pyridylethylated salicylamides
SU795468A3 (ru) Способ получени производныхуРАцилА
Heaviside et al. Diastereoselective intramolecular aldol ring closures of threonine derivatives leading to densely functionalised pyroglutamates related to oxazolomycin
SU498912A3 (ru) Способ получени триазолотиазоловых эфиров кислот фосфора
US3560516A (en) Oxazole derivatives
US3838152A (en) Poly alpha-amino penicillins
ES8200681A1 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de 5,11-dihi-dro-6h-pirido(2,3-b)(1,4)-benzodiazepin-6-ona
US4540791A (en) Production of β-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid esters
US3856825A (en) 3-diethylamino-2,2-dimethylpropyl 5-(substituted phenyl)-2-furoates
SU581860A3 (ru) Способ получени ацильных производных диангидрогекситов
US3925362A (en) {60 -Alkylsulfobenzyl penicillins and production thereof
US2904551A (en) Chemical compounds and processes of preparing the same
SU645576A3 (ru) Способ получени производных 1,4-бензодиоксана или их солей
SU544369A3 (ru) Способ получени алкоксиациламинофенилацетамидинов
Keuper et al. Synthesis and Characterization of Novel Pyridines and 3, 3′‐Bridged Bipyridines Using 1, x‐Cyclohexanediones
SU364613A1 (ru) Способ получения производных 2-аминотиено-
SU417428A1 (ru)
SU380659A1 (ru) Г^ВОьСОЮЗНЛЯ Ьь;:,;-НТ5^0-ТШ1:Г'"'й^,1;!
SU471711A3 (ru) Способ получени производных -аминоакриловой кислоты
SU487072A1 (ru) Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты
US4324903A (en) Malonic esters
SU458557A1 (ru) Способ получени 2-(ацетилметил)бензо-1,3-оксатиолов