SU544369A3 - Способ получени алкоксиациламинофенилацетамидинов - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКОКСИАЦИЛАМИНОФЕНИЛАЦЕТАМИДИНОВ

ми свойствами и одновременно токсичны по отношению к живому организму.

Целью изобретени   вл етс , во-первых, получение алкоксиащишминофенилацетамидинов с улучшенным антагонистическим действием без побочного вредного эффекта, во-вторых, расширение арсенала средств воздействи  на живой организм.

Указанна  цель достигаетс  использованием в известной реакции ацилировани  нового исходного сырь  - аминофенилацетамидина формулы

СНз

И алифатической карбоновой кислоты формулы RCOOH

где R - неразветвленный или разветвленный, незамещенный или замещенный алкоксигругшой или фенилом алкоксиалкил или алкенилоксиалкил с числом углеродных атомов от 3 до 8,

или ее реакционноспособного производного.

Согласно предложенному способу получают новые алкоксиациламинофенилацетамидины общей формулы

/СН5

R-CO-NH

где R имеет указанное значение, в свободном виде или в виде соли.

Ацилирование целесообразно проводить в среде инертного органического растворител , например хлористого метилена, при 20-120°С. В случае непользовани  в качестве ацилирующего агента хлорашидрида карбоновой кислоты ацилирование ведут в присутствии кислотосв зывающего агента - органического или неорганического основани .

Амидины, полученные по предложенному способу , обладают меньщей токсичностью, чем известные аналогичные соединени , и при зтом не снийсают своей физиологической активности, обогаща  тем самым арсенал медицинских препаратов.

Пример 1. Получение этоксиацетиламинофе1шлацетамидина формулы

СН5

СзН50ЦСН2,-СО-Ш-/Д-К С-К

CHs

1

к раствору из 161 г зтоксиацетилхлорида в 500 мл хлористого метилена приливают 212 г N- (4-аминофенил ) -М,М-диметилацетамидина, растворенного в 500 мл хлористого метилена, при 5°С. Смесь размешивают в течение 30 мин, упаривают в вакууме, повторно раствор ют остаток в смеси из уксуснокислого эфира и спирта и после отфильтровьгаани  получают 326 г гидрохлорида N - (этоксиацетиламинофенил)- N, N-диметилацетамидина с т. пл. 186-187° С. Свободное основание получают обработкой полученного соединени  едким натром. Точка кипени ; основани  192-194°/0,1 мм.рт.ст. Аналогично из ацилхлоридов и N.(4-аминофенил)-Ы,М-диметш1ацетимидинапопучают соединени  следующей формулы:

СН

ънз

Их характеристики приведены в таблице

206210/1190-191

- 19 6

205-207

196 - 200/0,1202 - 204

О-179-180

СО -193-195

-202-204

-183-185

-199-20

167-169

-213-215

-206 - 208

-199 - 201

-207-209

196-198/0,1197-199

194- 196/0,1

Точка плавлени 

Г очка кипени  осногидрохлорида ,°С вани , ° С/мм рт.ст.

Продолжение табл.

Прим ер 2. Смесь из 17,7 г М-(4-аминофенил )-Ы,М-диметила11етамидина и 50 мл ангидрида этоксиуксусной кислоты нагревают до 100° С, выпаривают в вакууме, остаток разбавл ют едким натром и органическую фазу экстрагируюГиз смеси хлороформа и простого эфира. Получают 22,5 г N ,-{4-этоксиацетиламинофенил)-N, N-диметилацетамидина ст. кип. 192-194°С/01 MM.pv.cT.

или фенилом алкоксиалкил или алкенилокоиалкил с числом атомов углерода от 3 до 8, отличающийс  тем, что аминофеиилацетамидин общей формулы

,СНз

Claims (2)

1. Способ получени  алкоксиациламинофенилацетаминидов формулы

СМ.,

R-CO-HN

где R - неразветвпенный или разветвленный, незамещенный или замещенный алкоксигруппой

ацилируют атшфатической карбоновой кислотой формулы RCOOH

где R имеет указанные значени ,

или ее реакционноспособным производным с послед тощим выделе1шем целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

2. Способ по п.1,отличающийс  тем, что ацилирование ведут в среде инертного органического растворител  в присутствии кислотосв зьгаающего и/или конденсирующего агента.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:

1.Патент ФРГ 2029298, кл. 120, 22, 1971г. (прототип).

2.Патент ФРГ 2029299, кл. 120,22, 1971 г.