SU468425A3 - Способ получени 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинов - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕНАМИНООКСАЗОЛИДИНОНОВ 3. ,; |нилгруппа, речь может идти о виниле, ал «липе, 2- метщ1ашшпе, 6ут.2-ениле(кро;тил ), бут-3 ениле, пент-1 -ениле, пент1-2 ениле , гекс-1--ениле или гексадиени ле. Особенно предпочитают пр мые или разветвленные алкешшгруппы с 3-4 ато мами углерода. Предлагаемый способ основан на известных реакци х. Сущность способа заключаетс  в том что 5-нитро 2-фуральдегвд или соедине ние которое его образует в услови х pe акции, подвергают взаимодействию с ок- : сазолидиноном общей формулы где 1 и 1 имеют указанные значени  -1ч ZN -группа НОСН , или - ННСО-С щий алкил) или 2. i pjTina где R и 1 - алкил с С т:О водород, 1 - пр мой или разветвленны алкил с С или незамещенный или замешенный нитро-, алишом Или галоидом „ ,.--„ При этом, если R и к - алкил, им 4 5 етс  в виду метил, этил, н пропип,изопро пил., если Ц -арил, незамещенный или замешенньЕй, имеетс  в виду предпочтительно фенил, толил или. другой метилзамешен ый фенил, монохлорфенил, алкйлироеанный цоиохлорфенип, мононитро(}енил, j -предпочтительно представл ет собой аралкили- ден или. замешенную алкилом, галоидом, нит рогруппой аралкилиденгруппу. Примерами двухвалентных группйровок радикала 2 мо гут быть изопропилиден, бензилидеНв ц «ме тилбензилидеН; п -хлорбензилиден или Ннитробензилиден , .,„ - ---. Если в качестве исходного вещества ис- пользуют соединени , которые образуют в услови х описываемого способа 5 НИтрС1- 2 фуральдегид, то их можно примен ть к дл  получени  функционального производного этого соединени , например его диацетата. Процесс предпойтитепьно ведут в среде органического растворител , интертного в услови х прсйводимой реакции. Обычно в качестве растворител  используют метанол, STaHojij изопропанол8 № бутанол или другой низший алканат, бензол толус  или другой ароматический углеводород или смесь указанных растворителей. Проведению реакции способствует добав ление минеральной кислоты, такой как сол на , или уксусной кислоты. Продукты выдел ют известным способом. Пример. А. Смесь 0,3 г 3 бeнзилидeнa щнo б мe тилкарбамоилоксиметил-2 оксазолидинона и разбавленной серной кислоты перегон ют с паром. К полученному таким образом водному раствору прибавл ют 0,3 г 5-нитро 2-фУральдегида в 3 мл этанола. Продукт фильтруют и сушат. Получают 5-мeтилкapбaмqшIoкcимeтил- -3-{ 5-нитр6фурфурилиденамино)- 2 оксазо ЛИДИНОН- , т.пл. 179 С- ; / Б. Исходный получают «зледую- шим образом.; .:- Суспензию 22,0 г, 3 бензилнденамино -5-)ксийетил-2-оксазолидйноца, 10 мл етилиаодианат;а и 0,75 г диазабициклооктана в ЗОО мл диоксана перемешивают в течение 8 час при 1ОО С. Полученный про зрачный раствор выливают на 200 мл воды и кристаллический продукт отфильтровывают , перекристаллизовывают из водного диметилформамвда и сушат. Получают З-бензилиденамино-5-метил „ карбамоилоксиметил-2-«оксазолидинон, т. пл. 137-138 С. Предмет изобретени  Способ получени :; 5-нитрофурфурипиденаминооксазолидннонов обшей формулы CHoOCON . г- водород или группа-со . где R : в которой Ц водород, влкил, содержащий от одного ДО шести атомов утлерода, алкенил, содержащий от двух до цдеггти атоi мов углерода; водород, алкил, содергжащий от одного до трех ат-омов углерода, 1алкеш1л, содержапчш три четыре атома углерода прйчем R и R не могут рдновреме но означать атом водорода, отличаю lii и и с   тем, что 5-нитро-2-фурапьдегид или соединение, которое его образует а услови х реакции, подвергают взаимодей СТВ1ПО с оксаэрлидиноном обшей формулы .) -, CHgOCON где Ц , f имеют указанные значе-группа - & . . Fi (кажда ) означают алкоторС1Й Fj, и 5 ;кш1-с С или FJ - водород, а - . 4 :Пр мой ИЛИ разветвленный алкил с С или незамещенный или замещенный нитро-| 1 алкилом или галоидом арил, или ZlM -rpynпа НОСИ N Н;-Ш1Й группа - N НСО-( низший алкил), ; с последующим вьщелением продуктов известным способом. 2. Способ ,, отличающий с   тем, что процесс ведут в среде орга:нического растворител . Г 3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю:щ и и с   тем, что процесс ведут в при{сутствии кислоты.