SU398542A1 - Способ получения производных 3,3'-дитиенилдисульфида - Google Patents
Способ получения производных 3,3'-дитиенилдисульфидаInfo
- Publication number
- SU398542A1 SU398542A1 SU1709786A SU1709786A SU398542A1 SU 398542 A1 SU398542 A1 SU 398542A1 SU 1709786 A SU1709786 A SU 1709786A SU 1709786 A SU1709786 A SU 1709786A SU 398542 A1 SU398542 A1 SU 398542A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- disulfide
- dithienylsulfonyl
- mol
- bis
- producing derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени не описанных ранее в литературе производных 3,3-дитиенилдисульфида общей формулы I
S-S
.К,
S
ш т
5 К,
COTlj COR
где RI, Ra - алкил, незамещенный или замещенный арил, фенилалкил, гетерил, галоген, трифторметил, циан-, нитро- или сложноэфирна группа или R и R2 вместе - циклоалкил,
Ra - алкил, арил, фенилалкил, гетерил,
которые могут найти применение в качестве промежуточных веществ дл синтеза новых конденсированных гетероциклов, содержащих фрагмент тиофена, т. е. дл получени ценных полупродуктов синтеза биологически активных соединений.
Известен способ получени бис-(5-ацетиламино-2-тиепил ) -дисульфида взаимодействием 2-ацетиламинотиофена с хлористой серой.
Однако в литературе отсутствуют сведени о способе получени производных 3,3-дитиенилдисульфида .
Предлагаетс способ получени неизвестных ранее соединений общей формулы I, заключающийс в том, что 2-ациламинотиофен со свободным орто-положением подвергают взаимодействию с хлористой серой в среде органического растворител , например бепзола, при нагревании, с последующим выделением целевых продуктов известным способом. Выход целевого продукта составл ет 68-85%.
Пример 1. Бис-(2-бензоиламино-4,5,6,7тетрагидротионафтенил-3 )-дисульфид.
К раствору 9,4 г (0,0365 моль) 2-бензонламино-4 ,5,6,7-тетрагидротнонафтена в 400 мл абсолютного бензола добавл ют 2,54 г (0,0185 моль) хлористой серы. Реакционную смесь нагревают 30 мин при 75-90°С. Растворители отгон ют в вакууме. Остаток растирают с 15-20 мл ацетона и кристаллы отфильтровывают . Выход бнс-(2-бензоиламино4 ,5,6,7-тетрагидротионафтеннл-З) - дисульфида 7,95 г (75%), т. пл. 187,5-188,5° (из ацетона ).
Найдено, %: С 62,60, 62,72; Н 5,13, 4,85; N 5,13, 4,73; S 22,38, 22,33.
C3oH28N2O2S4.
Вычислено, %; С 52,46; Н 4,89; N 4,86; S 22,30.
Пример 2. Бис- (2-бензоиламино-4,5-диметилтиенил-3 ) -дисульфид.
Дл опыта берут 9,25 г (0,04 моль) 2-бензоиламино - 4,5 - диметилтиофена, 2,68 г (0,02 моль) хлористой серы и 400 мл абсолютного бензола. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1. Выход бис-(2-бензоиламино - 4,5-диметилтиенил 3)-дисульфида 7,2 г (68,5%), т. пл. 207,5 - 208,5° (из ацетона).
Найдено, %: С 59,36, 59,62; Н 4,62, 4,80; N 5,33, 5,36; S 24,40, 24,68.
.
Вычислено, %: С 59,32; Н 4,61; N 5,34; S 24,74.
Пример 3. Бис-(2-ацетиламино-4,5,6,7-тетрагидротионафтенил-3 ) -дисульфид.
Дл опыта берут 2,9 г (0,015 моль) 2-ацетиламино-4 ,5,6,7-тетрагидротиопафтена, 1,05 г (0,0075 моль) хлористой серы, 100 мл абсолютного бензола. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1. Выход бис - (2 - ацетиламино - 4,5,6,7 - тетрагидротионафтенил-3 )-дисульфида 2,9 г (85%), т. пл. 200,5-201,5° (из ацетона).
Найдено, %: С 53,40, 53,41; Н 5,20, 5,42; N 6,09, 5,97; S 28,28, 28,54.
C2oH24N2S4O2.
Вычислено, %: С 53,06; Н 5,34; N 6,2128 ,33.
Предмет изобретени
Способ получени производных 3,3-дитинилдисульфида общей формулы
2. .S-S, .Иг
R, S
HN COR
Ш СОИз
S к,
где Ri, R2 - алкил, незамещенный или замещенный арил, фенилалкил, гетерил, галоген, трифторметил, циан-, нитро- или сложноэфирна группа или Ri и R2 вместе - циклоалкил, Кз - алкил, арил, фенилалкил, гетерил, отличающийс тем, что 2-ациламинотиофен со свободным орто-положением подвергают взаимодействию с хлористой серой в среде органического растворител , например бензола , при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1709786A SU398542A1 (ru) | 1970-12-24 | 1970-12-24 | Способ получения производных 3,3'-дитиенилдисульфида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1709786A SU398542A1 (ru) | 1970-12-24 | 1970-12-24 | Способ получения производных 3,3'-дитиенилдисульфида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU398542A1 true SU398542A1 (ru) | 1973-09-27 |
Family
ID=20491590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1709786A SU398542A1 (ru) | 1970-12-24 | 1970-12-24 | Способ получения производных 3,3'-дитиенилдисульфида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU398542A1 (ru) |
-
1970
- 1970-12-24 SU SU1709786A patent/SU398542A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
US2623048A (en) | 4-thiazolidone derivatives and process for preparing the same | |
SU648087A3 (ru) | Способ получени сульфона | |
US3936447A (en) | 7-Acylamino-desacetoxy-cephalosporanic acid esters and their production | |
SU398542A1 (ru) | Способ получения производных 3,3'-дитиенилдисульфида | |
US2450386A (en) | Manufacture of compounds containing amidine groups | |
Adiwidjaja et al. | Are α‐Oxothioacyl Chlorides Formed in the Reaction of Methyl Ketones with Thionyl Chloride? | |
US3931219A (en) | Process for preparing hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-diones | |
SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
US3167564A (en) | New process for the preparation of thiazole compounds | |
SU364613A1 (ru) | Способ получения производных 2-аминотиено- | |
US3445479A (en) | N-acylated-5-iodoindoles | |
US2659752A (en) | Method for preparing beta-(arylsulfonyl) carboxylic acids and salts thereof | |
SU496282A1 (ru) | Способ получени поли-1-окси-2,2,2трихлорэтилфосфонатов | |
SU427009A1 (ru) | Способ получения тетра- или декагидро- xиhoлил-n-metил-2-tиoбehзtиaзoлa | |
US1717567A (en) | New chlorinated aldehyde of the aromatic series and process of making same | |
SU462825A1 (ru) | Способ получени эфиров 4н-циклопента -хиноксалин-1,2,3-трикарбоновой кислоты | |
NO793322L (no) | Nye oksazolderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling | |
SU250902A1 (ru) | Способ получени 4(5)-карбпропоксиимидазолил-5(4)-амида @ -бис-(2-хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты | |
SU491628A1 (ru) | Способ получени солей пирили | |
US3025324A (en) | Bis (nu-substituted-nu-trifluoromethylamino) sulfides | |
SU366196A1 (ru) | ПАТШКО'Т:^ьуьлмоть л:В. И. Шведов, И. А. Харизоменова и А. Н. Гринев | |
SU77553A1 (ru) | Способ получени пилокарпиновых алкалоидов | |
SU458557A1 (ru) | Способ получени 2-(ацетилметил)бензо-1,3-оксатиолов |