SU429059A1 - Способ получения производных \- - Google Patents
Способ получения производных \-Info
- Publication number
- SU429059A1 SU429059A1 SU1714546A SU1714546A SU429059A1 SU 429059 A1 SU429059 A1 SU 429059A1 SU 1714546 A SU1714546 A SU 1714546A SU 1714546 A SU1714546 A SU 1714546A SU 429059 A1 SU429059 A1 SU 429059A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- phenylenediamine
- hydrogen
- benzoxazolone
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
1
Изобретение касаетс способа получени новой группы гетероциклических соединений N - (2 - алкилбензимидазолил) - бензоксазолонов , которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Предлагаетс способ получени М-(2-алкилбензимидазолил )-бензоксазолонов общей формулы
R -М
.-(СНг)п xWg
где R - водород или алкоксикарбонильна группа, а п -целое число со значением 1-3, заключающийс в том, что о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с карбоновыми кислотами общей формулы
)
Ц А
ц 00
где R и п имеют приведенное выше значение , и полученное соединение общей формулы I, где R - водород, или выдел ют или далее подвергают взаимодействию с алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты с последующим выделением целевых соединений известными приемами.
Взаимодействие о-фенилендиамина с карбоновыми кислотами формулы П осуществл ют при нагревании эквимолекул рных количеств указанных соединений в интервале температур 180-200°С. Полученные соединени общей формулы I (где R - водород) могут быть выделены и использованы как целевые соединени .
Дл получени целевых соединений формулы I (где R - алкоксикарбонил) и соединени формулы I (где R - водород), далее обрабатывают алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты в присутствии акцептора галоидводорода , например, диметиланилина в среде растворител .
В качестве растворител примен ют инертные в услови х данной реакции соединени , например, ацетон.
Пример 1. Получение Ы-(2-метилбензимидазолил ) -бензоксазолона.
Смесь 3,86 г (0,02 моль) N-бензоксазолонилуксусной кислоты и 2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина нагревают в течение б час при 180-200°С в колбе, снабженной насадкой Дина-Старка. Образовавщуюс твердую массу промывают 2%-ным водным раствором
NaHCOa, затем водой. Перекристаллизацией
из спирта (или ацетона) получают 3,48 г N-(2 - метилбензимидазолил)-бензоксазолона; выход 66% (от теоретического), т. пл. 226- 228°С.. Определ ют молекул рный вес 265 (масс-спектрометрически).
Найдено, %: С 67,73, 67,65; Н 4,06, 4,00; N 15,37, 15,31.
С.бНиЫзОг.
Вычислено, %: С 67,92; Н 4,15; N 15,84.
Пример 2. Получение М-(2-этилбензимидазолил )-бензоксазолона.
Аналогично примеру 1 из 4,14 г (0,02 моль) N-бензоксазолонил-р-пропионовой кислоты и 2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина выдел ют 3,1 г М-(2-этилбензимидазолил)-бензоксазолона; выход 56% (от теоретического), т. пл. 168-170°С (из бензола). Определ ют молекул рный вес 279 (масс-спектрометрически).
Найдено, %: N 14,90, 14,81.
CisHisNaOs.
Вычислено, %: N 15,05.
Пример 3. Получение N-(2-пропилбензимидазолил ) -бензоксазолона.
Аналогично примеру 1 из 5,08 г (0,02 моль) М-бензоксазолил-у-масл ной кислоты и 2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина получают 3,5 г N - (2 - пропилбензимидазолил) -бензоксазолона; выход 60% (от теоретического), т. пл. 156-158°С (из ацетона). Определ ют молекул рный вес 293 (масс-спектрометрически).
Найдено, %: N 14,04, 14,14.
CiTHisNsOa.
Вычислено, %: N 14,33.
Пример 4. N-(1 - карбометокси-2-метилбензимидазолил ) -бензоксазолина.
К раствору 2,65 г (0,01 моль) К-(2-метилбензимидазолил )-бензоксазолона и 1,21 г (0,01 моль) диметиланилина в 40 мл ацетона при интенсивном перемешивании прибавл ют 0,95 г (0,01 моль) метилового эфира хлоругольной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение 2 час на кип щей вод ной бане , затем отгон ют растворитель, и остаток кристаллизуют из водного спирта. Получают
2,26 г Ы-(1-карбометокси-2-метилбензимидазолил )-бензоксазолона; выход 70% (от теоретического ), т. пл. 174-176°С. Определ ют молекул рный вес 323 (масс-спектрометрически ).
Найдено, %: N 13,60, 13,57.
Ci7Hi3N304.
Вычислено, %: N 13,31.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени производных N-(2алкилбензимидазолил ) -бензоксазолона общей формулы
N-V (N4CH,)JU
WA.A ,
О О
0 где R - водород или алкоксикарбонильна группа,
п - целое число со значением 1-3, отличающийс тем, что о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с соответствующим
производным карбоновой кислоты общей формулы
j|-К-(СНг)„-СООН
А Л.
о о
D
где R и п имеют приведенное выще значение , и полученное соединение общей формулы I, где R -водород, или выдел ют или далее подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром хлоругольной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что используют эквимолекул рные соотношени о-фенилендиамина и карбоновой кислоты, и процесс ведут при нагревании в интервале температур 180-200°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1714546A SU429059A1 (ru) | 1971-11-09 | 1971-11-09 | Способ получения производных \- |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1714546A SU429059A1 (ru) | 1971-11-09 | 1971-11-09 | Способ получения производных \- |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU429059A1 true SU429059A1 (ru) | 1974-05-25 |
Family
ID=20493039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1714546A SU429059A1 (ru) | 1971-11-09 | 1971-11-09 | Способ получения производных \- |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU429059A1 (ru) |
-
1971
- 1971-11-09 SU SU1714546A patent/SU429059A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU451244A3 (ru) | Способ получени производных фенилимидазолилалкила | |
| SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
| SU539528A3 (ru) | Способ получени производных 2оксазолина | |
| US2868786A (en) | Esters of phenyl acetic acids and a process of making same | |
| US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| US3227724A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
| SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| SU429059A1 (ru) | Способ получения производных \- | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| US3161634A (en) | Process of making nu-acyl derivatives of 6-amino-penicillanic acid | |
| US2904551A (en) | Chemical compounds and processes of preparing the same | |
| US3332994A (en) | Alkoxycyanamides and their preparation | |
| US2103558A (en) | Phosphates of amino acid esters and method of producing same | |
| SU501670A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолона | |
| SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
| US3037989A (en) | 1, 5-bis-(trans-2-hydroxycyclohexyl)-2-trans-hexahydro-benzoxazolidene biguanide andprocess | |
| US3719688A (en) | Process for the production of 2,2-dihydrocarbyl-2,3-dihydro-benzo-1,3-oxazones-4 | |
| SU523091A1 (ru) | Производные 2-фенацилтетрагидро -3,4,5,6-пиразинона-3,обладающие противовоспалительной активностью | |
| SU476264A1 (ru) | Способ получени гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты | |
| US3052687A (en) | Process for the production of | |
| SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
| SU371218A1 (ru) | Способ получения солей 3-карбалкокси- 2-бензопирилия | |
| SU767105A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4/5н/-кетотиофенов | |
| US3140287A (en) | Method for preparing tetraalkyl-3-oxoglutarimides | |
| SU495312A1 (ru) | Способ получени производных-2(нитрометил)-бензимидазола |