SU476264A1 - Способ получени гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  новых гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты, которые могут найти применение как исходные продукты в синтезе полимерных материалов.

Известен способ получени  гидразидов карбоновых кислот реакцией эфиров кислот с гидразингидратом в органическом растворителе .

Предлагаетс  основанный на известной реакции способ получени  гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты общей формулы

R,

о

.

Т

. К

R;

где R,-CHyCONHNHa или Н; R2- R3 CH2CH2CONHNH2 или

СН2СН

.

Способ заключаетс  в том, что производные изоциануровой кислоты общей формулы

2

R; ;

гле R, - СПоСОСНз или Н;

R, R3 CH.CH.COOH. Ci-ЬСН.СООСНз нли СН.,

подвергают действию гидр зингидрата в органическом растворителе.

В качестве растворител  можно использовать спирт.

Реакцию провод т при 20-СО°С. Пример 1. 0,167 моль 1,3-ди(карбометоксиэтил )изоциапурата раствор ют в 16 мл

метанола и добавл ют трехкратньп избыток гидразингидрата. Через 15 мин выпадает белый кристаллический осадок, который отфильтровывают , промывают лед ным метанолом и эфиром. Выход количественный; после

перекристаллизации из смеси этанол - вода дигидразид 1,3-ди(карбоксиэтил)пзоциаиура имеет т. пл. 193-- 95°С. 3 Найдено, % 35,60; Н 5,35, 5,37: с 35,67, N 32,08, 32,12. CgMlsNyOs. Вычислено, % i Н 5,02; N 32,54. С 35,88 Дигидразо . Найдено, %: С 47,38; 47,98; Н 6,92, 6,98; N 25,50, 25,71. CaiHssNrOs. Вычислено, %: С 47,24; Н 6,79; N 25,71. Пример 2. 0,0115 моль 1,3-ди(карбоксиэтил )нзоцианурата раствор ют в 15 мл абсолютного этанола и добавл ют двукратный избыток гидразннгидрата. Смесь нагревают нри 60°С 10-15 мнн и вынавшнй нрн охлаждении осадок отфильтровывают. Выход дигидразнда 1,3-ди(карбоксиэтил)изоцианурата 85%, т. нл. 193-195°С. Пример 3. 0,0035 моль 1,3-ди(аллил-5карбометокснметил )нзоцианурата раствор ют в 13 мл метанола и добавл ют нолуторакратный избыток гидразингидрата. Вынадает белый осадок. Выход количественный; нри нерекристаллизации из метанола гидразнд 1,3 - диаллил - 5 - карбоксиметилнзоцианурата имеет т. нл. 131 -134°С. Найдено, %: С 46,46, 46,97; Н 5,33, 5,40; N 24,60, 24,83. CnHi5N504. Вычислено, %; С 46,97; Н 5,38; N 24,90. Гидразон. Найдено, %; С 52,12, 52,40; Н 5,99, 6,04; N 21,28, 21,54. Ci4Hi9N504. Вычислено, %: С 52,33; Н 5,96; N 21,79. 4 Предмет изобретени  Снособ получени  гидразидов карбоксиизоануровой кислоты обнеси формулы Г Y т п е Ri-CHaCONHNHa или Н; R2 R3 CH2CH2CONHNH2 или СН2СН л и ч а ю щ и и с   тем, что нроизводные оциануровой кислоты общей формулы чх т R - СНаСОСНз или Н; 2 R3 CH2CH2COOH, СН2СН2СООСНз и СН2СН СН2, двергают действию гидразингидрата в орническом растворителе с носледующим выением нелевого продукта известнымр иемами.