SU382611A1 - Способ получения n-карбамидоиминоэфира карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения n-карбамидоиминоэфира карбоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU382611A1 SU382611A1 SU1601994A SU1601994A SU382611A1 SU 382611 A1 SU382611 A1 SU 382611A1 SU 1601994 A SU1601994 A SU 1601994A SU 1601994 A SU1601994 A SU 1601994A SU 382611 A1 SU382611 A1 SU 382611A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- benzene
- ether
- carbamidoiminoater
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени нового класса оснований иыиноэфиров, в частности N-карбамидоиминоэфпра карбоиовой кислоты, который может быть широко использован в органическом синтезе.
Известеи способ получени оснований иминоэфиров , заключаюпдийс , например, в том, что этиловый спирт подвергают взаимодействию с этиловым эфиром циануксусной кислоты .
Предлагаетс способ получени N-карбампдоиминоэфпра карбоновой кислоты общей формулы
О
II R--C :N-C-NH-R,
I OR
где R - алкил, арил; R- алкил, арил; R -алкил, арпл, галогеналкил, галогенарил .
Способ заключаетс в том, что иминоэфир карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с моноизоцпанатом при температуре 15- 80°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Процесс можно проводить в среде органического растворител , например бензола.
Предлагаемый способ позвол ет получать соединени выщеуказаиной формулы с выс( КИМ выходом (82-95%)..
Преимуществом соединений, полученных по
предлагаемому способу, вл етс не толыш стабильность при длительном хранении, 1Ю и наличие в структуре таки.х активных группировок , как электроотрицательной группы у иминного азота, что увеличивает реакционную
способность иминоэфира.
Синтезированные карбампдоиминоэфиры представл ют собой белые или светло-желтые кристаллические вещества, постепепно кристаллизующиес смолообразные ж} дкости,
хорощо растворимые в спирте, ацетоне, диоксане , диметилформамиде, тетрагидрофуране, труднее - в бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде и нерастворимые в нормальных углеводородах п воде.
Строение полученных соедииений подтверждено данными элементарного анализа, молекул рного веса, ПК- и ПЛ1Р-спектров.
В И1 -сиектрах сиитезированных N-карба мидоимпноэфиров имеютс полосы иоглоиюПИЯ с частотой 1690-1670с., характеризующие С О группу, полосы в области 3300- 3250 см- и 1580-1550 сиг, характерные дл валентных и деформационных колебании N H группы соответственно. Имеютс полосы поглощени валентных колебаний C Nсв зи (1620-1690 см-) и С 0 С-группы (1060-1040 см-). Во всех спектрах не обнаружено поглощени в области 2270 слг рактерного дл -N C -О группы исходных изоцианатов. В приведенном дл примера ПМР-снектре М-феинлкарбамндоимииоэтплово.м эфире уксусной кислоты имеетс р д сигналов в виде триплета (S 1,34 м. д.) и квартета (а 4,02м. д.), характерных дл этоксильной группы, синглет с хнмсдвнгом (2,08 м.д.) относитс к протонам метилыюй группы при углероде . Мультиплет (а 7,22 м.д.) соответствует протонам фенпльиой группы. Сигнал с хнмсдвнгом а 7,95 м. д. обусловлен протоном при азоте. Пример 1. К раствору 3,48 г (0,04 моль) ацетимпиоэтилового эфира в 10 л/л бензола при иеремешнванни реакнионной массы осторожно добавл ют раствор 4,72 г (0,04 моль) феиилизоцианата в 8 мл беизола так, чтобы темиература не нодннмалась выше 30°С. После нрнбавлени всего количества феннлнзоцианата реакционную массу перемешнвают 30 мин при комнатной температуре. Затем удал ют из реакционной массы часть растворител , выпавшие из нее белые кристаллы N - фенилкарбамидоацетнмпноэтнлового эфнра перекрнсталлнзовывают из бензола с добавлеинем небольшого колнчества гексана. После сушки в вакууме полученный N-феннлкарбамндоапетиминоэтиловый эфир имеет т. пл. 77-78°С; УИ,шйд 215; Л1„ыч 206. Выход 87%. Найдено, %: С 64,1; П 7,0; N 13,4. СпНиЫгОг. Вычислеио, %: С 64,2; И 6,3; N 13,5. Пример 2. К раствору 7,5 г (0,086 моль) ацетиминоэтилового эфира в 7 мл серного эфира добавл ют осторожно раствор 10,2 г (0,086 Л1оль) фенилизоцианата в 7 мл эфнра так, чтобы темиература не подннмалась выше 30°С. После перемешиванн реакцнонной массы 30 мин из нее удал ют эфнр и аналогично нредыдундему примеру выдел ют Nфенилкарбамндоацетимнноэтнловый эфнр. Т. нл. 77-78°С. Вы.ход 90%. Пример 3. К раствору 7,2 г (0,083 моль) ацетиминоэтилового эфира в 7 мл бензола добавл ют раствор 9,7 г (0,083 моль) феннлизоцнаната в 7 мл бензола. После нрнбавлеии раствора феиилизоцнаната реакционную массу нагревают 4 час нрн температуре кгшенн бензола (л;80°). Выделенне н очнстка образовавшегос N - феиилкарбампдоацетиминоэтилового эфира производитс аналогнчно ирнмеру 1. Т. нл. 77-78°С. Выход 91%. Пример 4. К 2,76 г (0,0318 моль) ацетимниоэтилового эфира осторожно н при охлаждении реакционной масы водой добавл ют 3,75 г (0,318 моль) феинлизоциаиата. После ненродолжительного перемешиванн реакционную массу закристаллнзовывают. На следуюшнй день массу раствор ют в бензоле и из нее, аналогичио примеру 1, выдел ют н очищают N - феиилкарбамидоацетимнноэтиловый эфир. Т. пл. 77-78°С. Выход 83%. Пример 5. К гор чему раствору 12,1 г (0,071 моль) р-иафтнлизоциаиата в 15 мл бензола прибавл ют 6,2 г (0,071 моль) апетиМ1И1ОЭТНЛОВОГО эфира при иеремешиванин реакщюнной массы. После дополнительного перемешивани 30 мин реакционную массу, сильно помутневшую, оставл ют на сутки. Затем из нес выдел ют N-p-иафтнлкарбамидоацетимпноэтиловый эфнр, представл ющий собой белые кристаллы, которые иосле миогократной промывки беизолом н сушки в вакууме имеет т. пл. 130°С. Выход 92%. Найдено, %: С 70,4; 70,6; Н 6,3; 6,3; N 10,81; 10,65. CisHieNaOz. Вычислено, %: С 70,3; М 6,3; N 10,9. Прнмер 6. К раствору 7,5 г (0,086 моль) анетнмнноэтилового эфнра в 10 мл серного эфира добавл ют при охлаждении и неремешиваннн 13,2 г (0,086 м.оль) и/-хлорфеннлизонианата в 15 мл эфира. После неремешнвани 30 мин реакционную массу оставл ют при комнатной температуре па сутки. Затем после отгонки сериого эфнра из реакциоино массы выдел ют N - м - хло)1феиилкарбамидоацетиминоэтиловый эфир в виде густой смолообразной жидкости. Очистку полученного N - м - хлорфенилкарбамидоацетнминоэтилового эфнра нронзвод т трехкратным осаждением из бензола -гексаном и носледуюшей сушкой в вакууме. Выход 92%. Пайдено, %: С 54,3; П 5,5; N 11,8. CuIbaNaOaCI. Вычнслено, %: С 53,9; Н 5,4; К 11,6. Пример 7. К 7,0 г (0,08 .ноль) ацетнмн1ЮЭТНЛОВОГО эфнра в 10 мл серного эфира добавл ют при охлажденнн н неремешнвании 13 г (0,08 моль) хлоргексилизоциапата в 15jLz эфира. Реакцию ировод т ирн компатной темиературе, доиолинтельиое перемешнвание осуп1,ествл ют 30 мин, носле чего реакционную массу оставл ют на сутки. Затем отгон ют эфнр, полученную в зкую смолообразную жидкость, нредставл5ион 1ую собой N - хлоргекснлкарбамндоацетнмпиоэтпловый эфнр, очпшают трехкратным осажденнем из бензола н-гексаиом и последуюн1е1 | сушкой в вакууме. При длнтелыюм сто нгп мутнеет н кристаллизуетс . Выход 85%. Найдено,%: С 53,5; Н 8,3; N 11,6. CnlbiNaOsCl. Вычислено, %: С 53,2; Н 8,5; N 11,3. Предмет н з о б р е т е н н 1. Способ получени Ы-карбамндонминоэфнра карбоновой кислоты оби1ей формулы II R-C N-C-NH-R, 5 рде i - алкил, арил; R- алкил, арил; 1 алкил, арил, галогеналкил, галогсиарил , отличающийс тем, что имипоэфир карбоновой кислоты подвергают взаимодейст- 5 ВИЮ с моиоизоцианато м при 15-80°С с пос6 ледующим выделснпсм целевого продукта пзвсстным приемом. 2. Способ по и. 1, отличаюп(1шс тем, что процесс ведут в среде органического растворител .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1601994A SU382611A1 (ru) | 1970-12-24 | 1970-12-24 | Способ получения n-карбамидоиминоэфира карбоновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1601994A SU382611A1 (ru) | 1970-12-24 | 1970-12-24 | Способ получения n-карбамидоиминоэфира карбоновой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU382611A1 true SU382611A1 (ru) | 1973-05-25 |
Family
ID=20461842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1601994A SU382611A1 (ru) | 1970-12-24 | 1970-12-24 | Способ получения n-карбамидоиминоэфира карбоновой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU382611A1 (ru) |
-
1970
- 1970-12-24 SU SU1601994A patent/SU382611A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU382611A1 (ru) | Способ получения n-карбамидоиминоэфира карбоновой кислоты | |
SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
SU476264A1 (ru) | Способ получени гидразидов карбоксиизоциануровой кислоты | |
SU1077888A1 (ru) | Способ получени 2-циклоалкиламино-1,3,4-тиадиазолов | |
SU115896A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира | |
SU438182A1 (ru) | Способ получени (5)-пиррилсалициловой кислоты | |
SU429059A1 (ru) | Способ получения производных \- | |
US2548173A (en) | Process of making 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone | |
US3978047A (en) | Substituted tetrazocines and process therefor | |
SU405872A1 (ru) | Способ получения дигидразида адамантандикарбоновой-1,3 кислоты | |
SU491633A1 (ru) | Способ получени производных 1-окси1,2,5,6-тетрагидропиримидин-3- -окиси | |
SU482453A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3 | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
SU455108A1 (ru) | Способ получени производных 1,3,4тиадиазола | |
SU1544773A1 (ru) | Способ получени 3-ароилметилен-2-пиперазинонов | |
SU148386A1 (ru) | Способ получени триароксифосфазоацилов | |
SU467076A1 (ru) | Способ получени 3-карбоксиалкилтиазолидинтион-2-тиосемикарбазонов-4 | |
SU335946A1 (ru) | Способ получени 5-( -алкиламиноациламино)-бензодиоксанов-1,4 | |
SU338100A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3-алкил-5-(алкил) (арил)карбамоилоксигидантоина | |
RU2106345C1 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона | |
SU410626A1 (ru) | Способ получения фенилйодониевых бетаиновиндандионов-1,3 | |
SU481610A1 (ru) | Способ получени 5,5-/спиро/циклопентилгидантоина | |
US2534332A (en) | 2-oxoimidazolines and process for preparing the same | |
SU371218A1 (ru) | Способ получения солей 3-карбалкокси- 2-бензопирилия | |
SU505650A1 (ru) | Способ получени 2-хлор-4-алкокси-1, 3,2-оксазафосфолинов-3 |