SU455108A1

SU455108A1 - Способ получени производных 1,3,4тиадиазола

Info

Publication number: SU455108A1
Application number: SU1658172A
Authority: SU
Inventors: Юстус Шварц; Хельмут Юст
Original assignee: Феб Берлин Хеми (Инопредприятие)
Priority date: 1970-07-14
Filing date: 1971-05-18
Publication date: 1974-12-30
Also published as: CH546254A; FR2104783A1; FR2104783B1; DE2126261A1

Description

Изобретение относитс к способу нолучепи новых производпых 1,3,4-тиадиазола, которые могут найти применение в медицине. Предлагаемым способом, основанным па нзвестной в органической химии реакции циклизации замещенных в 4 положении -ацплтиосемикарбазидов с помощью водоотнимающего средства, например, концентрированной серной кислоты, получают новые производные 1, 3, 4тиадиазола , про вл ющие новые свойства по сравнению с их ближайшими аналогами. Предложен способ получени новых соедипеппй общей формулы к.. где RI - адамантил, фенил, 2-оксифенил, бензил , 4-пиридил; R2 - бутил, аллил, циклогексил, феннл, 4хлорфенил , заключающийс в том, что соответствующий замещенный в 4 положении 1ацилтиосемикарбазид подвергают циклизации с помощью водоотнимающего средства с последующим выделением целевого продукта нзвестпым способом. Пример 1. 5 г 1-адамантил-4-фенилтиосемикарбазида раствор ют в 20 мл трихлороксифосфора и нагревают в противотоке в течеппе 1 час. Выливают на лед и с охлаждением нейтрализуют концентрированным аммиаком. Далее отсасывают и промывают водой. Выход составл ет 4,3 г 2-анилино-5-адамантил-1 , 3, 4-тиадиазол; т. пл. 253-255° С. Аналогичным образом из соответствующих 4-замещенных -1-ацилтиосемикарбазидов получают следующие 1, 3, 4-тиадиазолы: 2-аллиламино-5-адамантил-(1)-1. 3, 4-тиадиазол; т. пл. 147°С; 62%; 2-анилино-5-пиридил-(4)-1, 3. 4-тиадиазол; т. пл. 216-217°С; 51%; 2-n-бyтилa rинo-5-фeнил-l, 3, 4-тиадиазол; т. нл. 11 ГС; 79%:; 2-(4-хлоранилино)-5-пиридил-(4)-1, 3, 4-тпадиазол; т. пл. 162° С; 90%; 2-п-бутиламино-5-пиридил-(4)-1, 3, 4-тиадиазол; т. пл. 153° С; 85%; 2-циклогексиламино-5-фенил-1, 3, 4-тиадиазол; т. пл. 138° С; 80%,; 2-циклогексиламино-5 пиридил-(4)-1, 3, 4-тиадиазол; т. пл. 219°С; 94%i; 2 - циклогексиламино-5-(2-гидроксифеннл)-1, 3, 4-тиадиазол; т. нл. 176°С; 69%, При м е р 2. К 4.0 г 1-бензоил-4- г-бутилтиосемикарбазида при -5° С и перемещивании медленно прибавл ют 8 мл конц. серной кислоты . Масса, в зка в начале реакции, становитс жидкой после перемешивани в течение 2 час при комнатной температуре. Затем при сильно. охлаждении к реакционной массе прибавл ют конц. аммиак до тех пор, пока реакци этой массы не станет щелочной. Перемешивают еще в течение 2 час и отсасывают выпавший осадок и промывают его водой. Выход 2-«-бутиламино-5-фенил-1, 3, 4-тиадиазола составл ет 2,9 г; т. пл. 11 Г С.

Пример 3. 7,0 г 1-бензоил-4-циклогексилтиосемикарбазида раствор ют в 25 мл трихлорокиси фосфора и нагревают 1 час с дефлегмацией через обратный холодильник. Затем выливают реакционную смесь на лед и при охлаждении нейтрализуют концентрированным аммиаком.

Выпавший осадок отсасывают, промывают водой и перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 2-циклогексиламино-5-фенил-1, 3, 4-тиадиазола 5,25 г: т. пл. 138° С.

Предмет изобретени

1. Способ получени производных

Claims

1: 3, 4тиадиазола обшей формулы

N-N

.

где RI - адамантил, фенил, 2-оксифенил, бензил , 4-пиридил;

R2 - бутил, аллил, циклогексил, фенил, 4-хлорфенил, отличающийс тем, что, соответствующий замещенный в 4 положении 1-ацилтиосемикарбазид подвергают циклизации в присутствии водоотнимающего средства с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве водоотнимающего средства примен ют трихлорокись фосфора или концентрированную серную кислоту.