RU2106345C1 - Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона - Google Patents
Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2106345C1 RU2106345C1 RU94032135A RU94032135A RU2106345C1 RU 2106345 C1 RU2106345 C1 RU 2106345C1 RU 94032135 A RU94032135 A RU 94032135A RU 94032135 A RU94032135 A RU 94032135A RU 2106345 C1 RU2106345 C1 RU 2106345C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- methyl
- pyrazolone
- condensation
- stage
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: фармацевтическая промышленность для производства антипиретиков и химия красителей. Цель: сокращение времени синтеза и исключение многостадийности. Сущность изобретения: совмещение стадий конденсации фенилгидразина и эфира цаетоуксусной кислоты и циклизации полученного фенилгидразона, которое осуществляют в водной среде при температуре 50 - 100oС в течение не менее 0,5 ч (40 - 50 мин). Технический результат: получают продукт с содержанием не менее 98,2% основного вещества. Время синтеза сокращается до 0,5 ч. Увеличивается выход до 95%.
Description
Изобретение относится к области химической технологии получения пиразолинов, в частности к способу получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона, который может быть использован в качестве исходного продукта для получения медицинских препаратов-антипиретиков (анальгин, антипирин и др.), красителей.
Известен (авт. св. НРБ N 29478) способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона, характеризующийся тем, что циклизацию фенилгидразона ацетоуксусного эфира, полученного конденсацией фенилгидразина, и эфира ацетоуксусной кислоты проводят в 2 стадии: первая - в противотоке аммиака при температуре ниже температуре кипения смеси, а вторая - при температуре кипения смеси. После отгонки аммиака, паров воды и спирта осуществляют кристаллизацию 1-фенил-3-метил-5-пиразолона.
Известен (патент СРР N 73561) способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона, заключающийся в конденсации фенилгидразина с эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде, которую проводят при температуре 25-30oC в течение 3 ч. Полученный фенилгидразон отделяют и вносят в суспензию NaHCO3 в воде. Из реакционной массы отгоняют при 80-100oC в течение 4 ч. смесь спирта и воды, а оставшуюся после этого натриевую соль 1-фенил-3-метил-5-пиразолона фильтруют с активированным углем. Фильтрат одновременно с 62%-ной H2SO4 приливают при температуре менее 15oC к буферному раствору, содержащему AcOH, H2O, NaOH. Выдерживают 1 ч. Осадок отфильтровывают, промывают и получают 98%-ный 1-фенил-3-метил-5-пиразолон с выходом 85,2%. Недостатками известного метода являются значительная продолжительность и многостадийность процесса.
Цель изобретения - сокращение времени синтеза 1-фенил-3-метил-5-пиразолона и исключение многостадийности процесса.
Поставленная цель достигается тем, что в известном способе получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона путем конденсации фенилгидразина с эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде и циклизации, согласно изобретению, процессы конденсации и циклизации ведут в одну стадию при температуре 50-100oC в течение не менее 0,5 ч.
Предлагаемый способ позволяет получить продукт с содержанием не менее 98% основного вещества с выходом 92-95%.
Пример 1. В реактор емкостью 1 л, снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильником помещают навеску фенилгидразина в водную среду и нагревают до 50oC. Прибавляют стехиометрическое количество метилового эфира ацетоуксусной кислоты. Выдерживают 40 мин, после чего реакционную массу охлаждают до 20oC, фильтруют и осадок сушат при 80oC. Получают 164 г (92% от теоретического выхода) 1-фенил-3-метил-5-пиразолона. Чистота - 98%. Tпл. = 126,5-129oC.
Пример 2. Загружают навеску фенилгидразина и воду. Смесь нагревают при перемешивании до 100oC. Дозируют стехиометрическое количество этилового эфира ацетоуксусной кислоты и выдерживают не менее 50 мин. Смесь охлаждают, фильтруют и сушат до постоянного веса при температуре 80oC. В результате получают 83,09 г продукта. Чистота - 98,2%. Tпл. = 127 - 129oC.
Claims (1)
- Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона, включающий процессы конденсации фенилгидразина с эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде и циклизации фенилидразона ацетоуксусной кислоты, отличающийся тем, что процессы конденсации и циклизации ведут в одну стадию при температуре 50 - 100oС в течение 40 - 50 мин.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94032135A RU2106345C1 (ru) | 1994-09-02 | 1994-09-02 | Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94032135A RU2106345C1 (ru) | 1994-09-02 | 1994-09-02 | Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94032135A RU94032135A (ru) | 1996-10-27 |
| RU2106345C1 true RU2106345C1 (ru) | 1998-03-10 |
Family
ID=20160191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94032135A RU2106345C1 (ru) | 1994-09-02 | 1994-09-02 | Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2106345C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103575827A (zh) * | 2013-11-09 | 2014-02-12 | 中国海洋大学 | 一种检测单糖的方法及衍生试剂的制备方法 |
| CN105820121A (zh) * | 2016-03-26 | 2016-08-03 | 上海大学 | 1-芳基-3-取代基-5-吡唑酮类化合物的制备方法 |
-
1994
- 1994-09-02 RU RU94032135A patent/RU2106345C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103575827A (zh) * | 2013-11-09 | 2014-02-12 | 中国海洋大学 | 一种检测单糖的方法及衍生试剂的制备方法 |
| CN105820121A (zh) * | 2016-03-26 | 2016-08-03 | 上海大学 | 1-芳基-3-取代基-5-吡唑酮类化合物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94032135A (ru) | 1996-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA019427B1 (ru) | Способ получения алкил 2-алкоксиметилен-4,4-дифтор-3-оксобутиратов | |
| Weisblat et al. | The Chemistry of Nitroacetic Acid and its Esters. II. The Synthesis of Ethyl α-Nitro-β-(3-indole)-propionate from Gramine and Ethyl Nitromalonate | |
| RU2106345C1 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона | |
| CN110003089B (zh) | 一种3-羟甲基-9-取代咔唑及其制备方法 | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US3038007A (en) | Process for the preparation of dl-threonine | |
| RU2065438C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра (1,9-cd)-изоксазол-6-она | |
| SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
| SU910638A1 (ru) | Способ получени натриевых солей сн-кислот | |
| RU1836334C (ru) | Способ получени метилового эфира 3-аминокротоновой кислоты | |
| SU1625883A1 (ru) | Способ получени оксидов третичных арсинов | |
| JP2993856B2 (ja) | カルバジン酸の製造法 | |
| JPS60204750A (ja) | ＤＬ‐β‐アリールアミノ酸の調製方法 | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| JPS597136A (ja) | マロン酸エステルの製法 | |
| RU2227141C2 (ru) | Способ получения соединения бензиламина | |
| JPH11322725A (ja) | １，３，４―三置換１，２，４―トリアゾリウム塩の製法及びこのような塩 | |
| US4804765A (en) | Process for synthesizing N-[(1'-allyl-2'pyrrolidinyl) methyl]2-methoxy-4,5-azimidobenzamide | |
| CN110372621A (zh) | 一种1h-四氮唑化合物的合成方法 | |
| RU2083565C1 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 | |
| SU253070A1 (ru) | ||
| JPH072742A (ja) | ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩の新規製造法 | |
| SU478833A1 (ru) | Способ получени производных тиено -(3,2-в)-пиррола | |
| EA008883B1 (ru) | Способ получения хирально чистого n-(транс-4-изопропилциклогексилкарбонил)-d-фенилаланина и его кристаллических модификаций | |
| SU1660356A1 (ru) | Способ получени 1,3-бис-(2-хлорэтил)-1-нитрозомочевины |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100903 |