SU1015823A3 - Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола - Google Patents

Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола Download PDF

Info

Publication number
SU1015823A3
SU1015823A3 SU813233699A SU3233699A SU1015823A3 SU 1015823 A3 SU1015823 A3 SU 1015823A3 SU 813233699 A SU813233699 A SU 813233699A SU 3233699 A SU3233699 A SU 3233699A SU 1015823 A3 SU1015823 A3 SU 1015823A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tetrahydro
amino
indazole
tautomers
acetamido
Prior art date
Application number
SU813233699A
Other languages
English (en)
Inventor
Джеймс Бах Николас
Карл Корнфельд Эдмунд
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1015823A3 publication Critical patent/SU1015823A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТАУТСМЕРОВ а1-5-АМИНО-4,5,6,7-ТЕТрАГИДРО-1н41НДАЗОЛА И dJP-5-AMHHO-4,5V6,7-ТЕТРАГИДРО-2Н-ИНДАЗОЛА Общей формулы MVl HN-VI о т л и- ч а ю щ и и с   тем,, что 4-ацехгмидр-2-диметиламйнометиленциклогексанон подвергают взаимодействию е гидраЗИНгидратом в среде растворител  с последующим взаимодействием образующихс  таутомеров d1-5-ацётамидо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индазола и di-5-auetaмидо-4 ,5,6,7-тетрагидро-2Н-инда- зола с водной сол ной кислотой СП с

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых таутомеров dP-Sамино-4 , 5, б, 7-тетрагидро-1Н-индазола и б1-5-амино-4, 5, б, 7-тетрагидро-2Н-индазола формулы
V
HN - 1
Кх
NHc
которые  вл ютс  промежуточными продуктами и могут найти применение в органическом синтезе.
Известен способ получени  замещенного тетрагидроиндазола путем взаимодействи  замещенного циклогексано15 на с гидразингидратом 1,
Цель изобретени  - .получение новых таутомеров dР-5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1И-индазола и dt-5-амино-4 ,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазо20 а формулы (I) , которые могут найти применение как проме уточные продукты в органическом синтезе.
Указанна  цель достигаетс  тем,
25 что согласно способу получени  таутомеров dl -5-aMHHO-4, 5, 6, 7-тетрагидро-1Н-индазола и dI-5-амино-4 ,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазола общей формулы (I), 4-Ацетамидо-230 -диметил амин ометиленциклогекса нон подвергают взаимодействию с гидразингидратом в среде растворител  с последующим взаимодействием образующихс  таутомеров df-5-ацетамидо-4 ,5,6,17-тетрагидро-1Н-инда35 зола и . d8-ацетамидо-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазола с водной сол ной кислотой.
..Пример 1. Способ получени  dE-5-aueтaмидo-4, 5, 6,/-тетрагид40 ро-1Н-индазола и dE-5-ацетамидо4 , 5, 6, 7-тетрагидро-2Н-индазола.
Раствор приготавливают растворением 1,46 г 4-ацетамидо-2-диметиламинрметиленциклогексанона
45 в 25 мл метанола, добавл ют 0,35 мл гидразин-гидрата и получающ тос  в результате смесь перемешивают при комнатной температуре в течение примерно 16 ч. Реакционную
50 смесь концентрируют упариванием в вакууме и хлороформный раствор остатка хроматографируют на 30 г флорисла с использованием хлоро.|)орма, содержащего увеличивающиес  количества (2-5 %) метанола , в качестве элюента, фракции, которые по данным тех (тонкослойной хроматографии ) содержат основной компонент , отличающийс  от исходного вещества, объедин ют, и растворите упаривают из них в вакууме. Таким образом получают 1,5 г dE-5-ацетамидо-4 , 5, 6, 7-1Н-индазола и его 2Н-.таутомера. Материал раствор ют в безводном этаноле, к которому добавл ют О,5 мл метансульфокислоты . d -5-aцeтaмидo-4, 5, 6, 7-тетрагидро-1н-индазол-метансульфонат и dЕ-5-ацетамидо-4,5,6,7-тeтpaгидpo-2H-индaзoл-мeтaнcyльфoнaт , полученный таким образом, плавитс  примерно при 190-192°С, выход равен 1,61 г.
Найдено, %: С 43,83; Н 6,37; N 15,15; S 11,39.
Вычислено, %: С 43,62; Н 6,22; N 15,26; S 11,65.
Пример 2. Способ получени  dI-5-aминo-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индазола и dl-5-aминo-4,5,б,7-тетрагидро-2Н-индазола ,
Раствор 950 мг смеси dl-ацетамидо-4 ,5,6,7-тетрагидро-1Н-индазол-метансульфоната и 2Н-таутом рного метансульфоната в 50 мл 6 н.водной сол ной кислоты нагревают с обратным холодильником в атмосфере азот в течение 60 мин. Реакционную смес охлаждают, и летучие составл ющие компоненты удал ют упариванием в вакууме. Получающийс  остаток раствор ют в этаноле, и э-танольный раствор концентрируют и охлаждают.
d Е-5-АМИНО-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индазол-дигидрохлорид и dP-5-амино-4 ,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-дигидрохлорид , образовавшиес  в вышеуказанной реакции, кристаллизуют и отдел ют фильтрованием с т/Пл. 260-270°С, Выход.380 мг.
Найдено, %: С 40,29; Н 5,99; N 20,12; С1 33,63.
Вычислено, % С 40,02; не,02;
N 20,00 С1 33,75,

Claims (1)

  1. . СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТАУТОМЕРОВ df-5-АМИНО-4,5,6>7-ТЕТрАГИД
    РО-1Н-ИНДАЗОЛА И di-5-АМИНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРО—2Н-ИНДАЗОЛА общей формулы н о т л и-чающийся тем,, что 4-ацетамидр-2-диметиламинометиленциклогексанон подвергают взаимодействию с гидраэингидратом в среде растворителя с последующим взаимодействием образующихся таутомеров d ?-5-ацётамидо-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индазола и dl-5-ацетамидо-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-инда-_ · зола с водной соляной кислотой.
SU813233699A 1979-01-22 1981-01-21 Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола SU1015823A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US506479A 1979-01-22 1979-01-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1015823A3 true SU1015823A3 (ru) 1983-04-30

Family

ID=21713977

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792786155A SU1311620A3 (ru) 1979-01-22 1979-06-28 Способ получени аминозамещенных 4,5,6,7-тетрагидро-1 @ (или 2 @ )-индазолов или их кислотно-аддитивных солей
SU813230702A SU976848A3 (ru) 1979-01-22 1981-01-20 Способ получени аминозамещенных 4,5,6,7-тетрагидро-1н/или 2н/-индазолов
SU813233699A SU1015823A3 (ru) 1979-01-22 1981-01-21 Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792786155A SU1311620A3 (ru) 1979-01-22 1979-06-28 Способ получени аминозамещенных 4,5,6,7-тетрагидро-1 @ (или 2 @ )-индазолов или их кислотно-аддитивных солей
SU813230702A SU976848A3 (ru) 1979-01-22 1981-01-20 Способ получени аминозамещенных 4,5,6,7-тетрагидро-1н/или 2н/-индазолов

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS55100367A (ru)
KR (2) KR830000754B1 (ru)
CS (1) CS241020B2 (ru)
HU (1) HU184624B (ru)
PL (2) PL118568B1 (ru)
SU (3) SU1311620A3 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединени . Т.5, Иностранна литература , 1961f с.158. ; *

Also Published As

Publication number Publication date
HU184624B (en) 1984-09-28
JPS55100367A (en) 1980-07-31
SU976848A3 (ru) 1982-11-23
SU1311620A3 (ru) 1987-05-15
CS241020B2 (en) 1986-03-13
PL118459B1 (en) 1981-10-31
PL118568B1 (en) 1981-10-31
CS447679A2 (en) 1985-06-13
KR830000754B1 (ko) 1983-04-09
KR830000708B1 (ko) 1983-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1225490A3 (ru) Способ получени производных 0 @ -дезацетилвинка лейкобластин- @ -карбоксигидразида или их солей
SU731900A3 (ru) Способ получени производных винбластина
SU460626A3 (ru) Способ получени винкамина или его производных
JPS6345254A (ja) アルデヒト官能基を有するカルバゾ−ルおよびその製造方法
US5498711A (en) Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane
SU1015823A3 (ru) Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола
US4764614A (en) Process for preparing (S)(+)-4,4'(methyl-1,2-ethanediyl)-bis(2,6-piperazinedione)
US4223143A (en) Quinazoline derivatives
EP0252353B1 (de) 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung
JP2578797B2 (ja) Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法
US4332727A (en) Preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetoxyacetic acid
JPS5829793B2 (ja) ７−アルコキシカルボニル−８−メチルインドリジノ〔１，２−ｂ〕キノリン−９（１１Ｈ）−オンの製法
US3251855A (en) Derivatives of phthalimide
SU1034605A3 (ru) Способ получени молекул рного соединени @ -диэтиламиноэтиламида @ -хлорфеноксиуксусной кислоты с 4- @ -бутил-3,5-дикето-1,2-дифенилпиразолидином
SU753360A3 (ru) Способ получени 6,7-диметокси-4амино-2(4,/2-фуроил/-1-пиперазинил)хиназолина
US3221050A (en) 2-cycloalkylcarbonylamido-5-halobenzophenones
JPH0358340B2 (ru)
JP2771257B2 (ja) イミダゾール誘導体の製法
SU1154269A1 (ru) Способ получени уреидов ароилуксусных кислот
US2956061A (en) Process for the preparation of murexine
SU1490121A1 (ru) Способ получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино[1,2- @ ]пиразолов
DE2605563A1 (de) Verfahren zur herstellung von d-penicillamin und substituierten 3-pyrazolin- 5-onen
SU721441A1 (ru) Способ получени производных 1,2,3-триазоло/1,5-а/хиноксалона-4
SU1395633A1 (ru) Способ получени 2,6-диоксопиперазина
JPS5852995B2 (ja) フルフラ−ル誘導体の製造法