SU721441A1

SU721441A1 - Способ получени производных 1,2,3-триазоло/1,5-а/хиноксалона-4

Info

Publication number: SU721441A1
Application number: SU772544622A
Authority: SU
Inventors: Юрий Сергеевич Андрейчиков; Светлана Григорьевна Питиримова
Original assignee: Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date: 1977-11-17
Filing date: 1977-11-17
Publication date: 1980-03-15

Description

Изобретение относится к новому спо—' собу получения ранее неописанных производных 1,2,3-триазоло-(1,5-а)-хиноксалона, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получения производных 1,2,3—триазоло-( 1,5-а)-хиноксалина взаимодействием 4,5-бис-карбметокси)-(0-нитрофенйл)-1,2,3—триазола с три— бутилфосфином [1] . Однако способ получения производных указанной гетероциклической системы, содержащей кето- и ароилгруппы неизвестен.

Поставленная цель достигается способом получения производных 1,2,3—три— азоло-(1,5-а)-хиноксалона-4 обшей формулы I

5-Ar (I)

О

Ί И

² где Ач - и - метилфенил, η -метоксифенил П -фторфенил.

Способ заключается в том, что производное хиноксалона—2 общей формулы#

Н

Аси- с - Л г

I в н о ¹⁰ где Ач имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с тозилазидом в абсолютном этаноле в присутствии этилата натрия.

Пример 1. Получение 3—(п-ме¹⁵ тилбензоил)-1,2,3-триазоло-( 1,5-а)-хиноксалона-4. К смеси 1,67 'г (0,006 г«моль) 3-(п-метилфенацилиден)-хиноксалона-2 и этилата натрия, полученного из 0,3 г (0,012 г·моль) натрия и 60 мл абсолютного этанола добавляют 2,4 г (0,012 г<моль) тозил— азида. Полученную массу выдерживают при комнатной температуре в течение ч, отфильтровывают выпавший осадок, сушат· и растворяют при кипении в ледяной уксусной кислоте. Отфильтровывают выпавший при охлаждении раствора осадок и получают 1,80 г (96,6%) кристаллического продукта с т.пл. 245-246 С (из этанола).

Найдено, %: С 66,93; Н 3,83;

N18,41.

^C47^H<A^O2·

Вычислено, %: С 67,10; Н 3,97;' N18,42.

кольце (3068-3065 см'¹), а также линии , обусловленные колебаниями конденсированного бензольного ядра (1520· 1517 см'¹).

₅ В масс-спектре 3-(л-метоксибензоил-1,2,3-триазоло-(1,5-а)-хинокс алон а-4 имеется интенсивный пик молекулярного иона с т/е 320, а также ионов с т/е 292 (M⁺-N), 135(⁺С0С₆Н -ОСН.) и

146.. *

В УФ-спектрах λ полученных соединений находится в области 325П р и м е р 2. Получение 3-(п -метоксибенэоил-1,2,3-триазоло-( 1,5-а) —хиноксалона—4. Аналогично из 0,3 г 15 (0,012 г· моль) металлического натрия, •1,8 г (0,006 г- моль) 3-(п-метоксифенацилиден) -хиноксанола-2, 2,4 г (О',012 г· моль) тозилазида получают 1,73 г кристаллического продукта с 20

т. пл. 239-240°С (из этанола).

Найдено, %: С 63,41; Н 3,52; у 17,70 с н_ггн₄0_э

Вычислено,%: С 63,75;H 3,77;f/ 17,4. 25 Масс-спектр, т/е : 320(86);

135(100); 146(33,6).

• ПримерЗ. Получение 3-(п-фторбензоил)-1,2,3-триазоло—(1,5-а)-хиноксалона-4. Аналогично из 0,2 г ³⁰ (0,009 г. моль) натрия, 1,47 г (0,0045 г· моль) 3-(п-фторфенацилиден) — -хиноксалона-2 и 1,8 г (0,009 г-моль)

305 нм (?_gE -2,7-2,9).

Claims

Формула изобретения

Способ получения производных 1,2,3-триазоло-( 1,5-а) -хиноксалона—4 общей формулы Т (I) где Ач - и - метилфенил, η -метоксифенил или и - фторфенил, отличающий·с я тем, что производное хиноксалона-2 общей формулы у тозилазида получают 1,29 г (92,1%) кристаллического продукта с титл. 267268°С (из этанола).

Найдено, %: С 62,15, Н 2,76;. N17,91.

^CuH₉N₄O_? .

Вычислено,%: С 62,33; Н 2,92

ГГ’Т⁰ <”)

С-Аг н о ⁴⁰ где Ач имеет указанные выше значения,

N 18,18.

В ИК-спектрах полученных соединений присутствуют линии, обусловленные валентными колебаниями амидного карбонила ( 1680-1675 см' ), кетонного карбонила (1620 см'¹), валентными колебаниями связи N Н в хиноксалоновом подвергают взаимодействию с тозилазидом в абсолютном этаноле в присутствии этилата натрия.