SU1490121A1 - Способ получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино[1,2- @ ]пиразолов - Google Patents
Способ получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино[1,2- @ ]пиразолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1490121A1 SU1490121A1 SU874317547A SU4317547A SU1490121A1 SU 1490121 A1 SU1490121 A1 SU 1490121A1 SU 874317547 A SU874317547 A SU 874317547A SU 4317547 A SU4317547 A SU 4317547A SU 1490121 A1 SU1490121 A1 SU 1490121A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- oxo
- hydroxy
- pyrazole
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-фенилпирролидино [1,2-B]пиразола , или 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-[4-бромфенил]пирролидино[1,2-B]пиразола, или 5-гидрокси-5,6-диметил-4-оксо-3-фенилпирролидино[1,2-B]пиразола - полупродуктов дл синтеза алкалоидов группы витасомнина. Цель - увеличение выхода целевых продуктов расширенного ассортимента и упрощение процесса. Его ведут реакцией соответствующего 3-[2-метил-2,3-эпоксипропионил]-4-арил-2-пиразолина с N-бромсукцинимидом с последующей обработкой триэтиламином. Эти услови позвол ют сократить стадийность процесса с 4 до 2 и повысить выход целевых веществ на 30-35%.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино [1 , 2-bJ пиразолов общей формулы
R2
Н R1 где R* - 'водород или метил,
Л 9
R - водород или бром, которые могут быть использованы для получения алкалоидов группы витасомнина .
Цель изобретения - упрощение процесса, увеличение выхода и расширение ассортимента 5-гидрокси-5-метил4-оксо-З-арилпирролидино fl,2-Ь^пиразолов за счет проведения взаимодействия эпоксипропионилпиразолинов с Nбромсукцинимидом и триэтиламином.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 5-Гидрокси-5-метил4-оксо-З-фенилпирролидино f1,2-b]пиразол (1а).
К раствору 5,8 г (0,025 моль) 3(2-метил-2,3-эпоксипропионил)-4-фенил-2-пиразолина в 50 мл хлороформа порциями добавляют 4,5 г (0,025 моль)
1490121 А1
N-бромсукцинимида при охлаждении проточной водой при 20-50°С, Через 0,5 ч хлороформ упаривают на пленочном испарителе, к остатку прибавляют 5 мл триэтиламина в 20-40 мл ацетона и выдерживают реакционную смесь 1 ч при 18-20°С. Выпавший осадок отфиль-
| Найдено, %: С | 67,4; Н 5,7; | |
| N | 10,0. | |
| Вычислено, %: | С 67,6; Н 5,7; | |
| N | 9’9’ | |
| Спектр ПМР, 0 | м.д. j Гц: 1,30 с | |
| (ЗН); 1,50 д (ЗН | j = 6,5); 4,40 кв |
тровывают, ацетон частично упаривают и выделяют дополнительно продукт, !который объединяют с ранее выделенным, Объединенный осадок тщательно промывают горячей водой. После высушивания 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3фенилпирролидино[j,2-bJ пиразол кристаллизуют из смеси ацетон - метанол 1:5. Выход соединения 1а 86%, т.пл. 182-183°С.
П р и м е р 2» 5-Гидрокси-5-метил4-оксо-3-'(4-бромфенил)пирролидино [1,2-bJ пиразол (16).
К раствору 7,7 г (0,025 моль) 3(2-метил-2,3-эпоксипропионил)-4-(4бромфенил)-2-пиразолина в 50 мп хло[роформа порциями добавляют 4,5 г (0,015 моль) N-бромсукцинимида при 20-50 С. Через 0,5-1,0 ч хлороформ упаривают на пленочном испарителе, к остатку прибавляют 5 мп триэтиламина в 40 мп ацетона. Реакционную смесь выдерживают 12 ч. Ацетон частично упаривают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из ацетона. Выход соединения 16 79%, т.пл. 172-173°С.
ПримерЗ. 5-Гидрокси-5,6-диметил-4-оксо-3-фенилпирролидино [l ,2-b]-пиразол (1в).
К раствору 6,1 г (0,025 моль) 3(2,З-диметил-2,3-эпоксипропионил)4-фенил-2-пиразолина в 50 мл хлороформа прибавляют 4,5 г (0,025 моль) N-бромсукцинимида. Реакцию ведут, как описано в примере 1. Соединение 1в кристаллизуют из метанола. Выход 60%, т.пл. 135-137°С.
т.пл.
(Н, j = 6,5); 5,10 с (Н); 7,15 м (ЗН); 7,80 м (2Н); 8,02 с (Н).
Таким образом, данный способ позволяет упростить получение соединений 1, сократив число стадий, исходя из эпоксипропионилпиразолинов, с четырех до двух, повысить их выход на 30-35%, а также расширить их ассортимент.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-З-арилпирролидино[j,2-b] пиразолов общей формулы где R’ - водород или метил;Ra - водород или бром, на основе эпоксипропионилпиразолинов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, соответствующий 3(2-метил-2,3-эпоксипропионил)-4-арил2-пиразолин подвергают взаимодействию с N-бромсукцинимидом с последующей обработкой триэтиламином.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874317547A SU1490121A1 (ru) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Способ получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино[1,2- @ ]пиразолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874317547A SU1490121A1 (ru) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Способ получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино[1,2- @ ]пиразолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1490121A1 true SU1490121A1 (ru) | 1989-06-30 |
Family
ID=21332164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874317547A SU1490121A1 (ru) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Способ получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино[1,2- @ ]пиразолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1490121A1 (ru) |
-
1987
- 1987-10-16 SU SU874317547A patent/SU1490121A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 1397448, кл. С 07 D 487/04, 1986. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69723846T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sildenafil | |
| US5708175A (en) | Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid | |
| CN111170855B (zh) | 一种化合物及采用该化合物合成8-羟基-2,2,14,14-四甲基十五烷二酸的方法 | |
| EP0274379B1 (en) | Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds | |
| RU2440978C2 (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| SU433681A3 (ru) | Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов | |
| SU683623A3 (ru) | Способ получени производных пурина или их солей | |
| NO800868L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 2,6-diaminonbularin-forbindelser | |
| SU1490121A1 (ru) | Способ получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино[1,2- @ ]пиразолов | |
| US4308206A (en) | Process for preparing derivatives of 5,11-dihydro-6h-pyrido[2,3-b][1,4]-benzodiazepin-6-one, and the final derivatives and synthesis intermediates obtained thereby | |
| SU589917A3 (ru) | Способ получени производных пиримидина | |
| US4412075A (en) | Process for the preparation of quinolin-4-ones | |
| US5124442A (en) | Process for preparing azt (3'-azido-3'-deoxy-thymidine) and related compounds | |
| EP0708095A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alkoxytriazolinonen | |
| US5395945A (en) | Synthesis of 3,3-dinitroazetidine | |
| SU982541A3 (ru) | Способ получени производных 15-оксиимино-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров и производных промежуточного 15-хлор-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров | |
| US3128286A (en) | Process for preparing analogues | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| SU753360A3 (ru) | Способ получени 6,7-диметокси-4амино-2(4,/2-фуроил/-1-пиперазинил)хиназолина | |
| US4737502A (en) | Compounds having antiplatelet aggregation activity, and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE69106316T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines aliphatischen Amides und Salzen davon. | |
| US5468896A (en) | Dithiocarbazate compounds | |
| US3959372A (en) | Glyoxylic acid hydrazide-2-acylhydrazone compounds | |
| SU1015823A3 (ru) | Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола | |
| US3347864A (en) | Production of aminoquinolines |