SU1154269A1

SU1154269A1 - Способ получени уреидов ароилуксусных кислот

Info

Publication number: SU1154269A1
Application number: SU833600427A
Authority: SU
Inventors: Юрий Сергеевич Андрейчиков; Ольга Викторовна Винокурова; Владимир Леонидович Гейн
Original assignee: Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date: 1983-06-03
Filing date: 1983-06-03
Publication date: 1985-05-07

Abstract

СПОСОБ ПОЛ ЧЕНИЯ УРЕИДОВ АРОИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ общей формулы с- СН - II II II 000 где ftf-CfcHjjn-ce-c H -;, отличающийс тем, что, 2,2-диметил-6-арил-1,З-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с мочевиной при 120-160с.

Description

Изобретение относится к химии, а именно к способу получения неописан-/ ных уреидов ароилуксусных кислот, которые могут быть использованы для синтеза производных урацила и других физиологически активных соединений.

Известен способ Щ получения уреидов ацетоуксусных кислот при взаимодействии мочевины и дикетена в толуоле в присутствии пиридина + №₂CONHl₂

CH₃COCH2CONHCONH₂

Однако известный способ не может быть использован для получения уреидов ароилуксусных кислот, так как димер кетена, содержащий бензоильный остаток, не может быть получен. Кроме того, высокая токсичность димера кетена затрудняет широкое применение способа в промышленных условиях.

Цель изобретения - разработка способа получения неописанных уреидов ароилуксусных кислот, обеспечивающего высокий выход целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что 2,2-диметил-6-арил-1,3-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с мочевиной при 120-160°С с после дующим выделением целевого продукта³³известными приемами

О

Ar f °гСИ₅ + НН_г€0ИЙ_г- ArCOCH₂CONHCONH₂ где .

Дь - с_ьн₅ (^X«V> n-cec_fcH₄(is).

Пример 1. Уреид бензоилуксусной кислоты (Ια).

Смесь 2,04 г (0,001 моль) 2,2-диметил-6-феннл-1,З-диоксин-4-она и 0,6 г (0,001 моль) мочевины выдерживают при 135®С в течение 15 мин.

Затем добавляют 70 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. ПолуЗаказ 2624/21 Тираж 384 __Подписное

ФилиалТШП Пвтаит”, г. Ужгород, ул.Проектная,4

1154269 1 чают 1,15 г (72%) продукта. Т.пл.192194V

Найдено, %: С 58,28; Н 4,81; 13,69.

СЮ ^9 3

Вычислено, %: С 58,25; Н 4,36, ¹³г⁶²·

Пример 2. Уреид-(п-хлор)-бензоилуксусной кислоты (ΐδ).

Смесь 2,38 г (0,001 моль) 2,2-диметил-6-(η-хлор)-фенил-1,Зт-диоксин-4-она и 0,6 г (0,001 моль^ мочевины выдерживают при 140® С в течение 10 мин. Затем добавляют 50 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 1,3 г (54%) продукта. Т.пл. 188-190°С.

Найдено, %: С 50,01; Н 3,52; 11,48; С1 14,85.

C_w H_eClN₂O₃

Вычислено, %: С 49,89; Н 3,32; 11,64; С1 14,76.

Строение этих соединений доказано

ПНР, ИК-спектрами.

Пример 3. Уреид бензоилуксусной кислоты.

Смесь 2,04 г (0,001 моль) 2,2-диметил-6-фенил-1,З-диоксин-4-она и 0,6 (0,001 моль) мочевины выдерживают при 120°С в течение 30 мин. Затем добавляют 70 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 0,9 г (43%) продукта. Т.пл. 192-194°С.

Пример 4. Уреид (п-хлор)-бензоилуксусной кислоты.

Смесь 2,38 г (0,001 моль) 2,2-диметил-б-(п-хлор)-фенил-ί,3-диоксин-4-оиа 0,6 г (0,001 моль) мочевины выдерживают при 160 С в течение 7 мин. Затем добавляют 50 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 1,0 г (42%) продукта. Т.пл. 188190?С (сп.).

Из примеров 3 и 4 следует, что при проведении реакции при 120°С гполучают только 43% ία , а при повышении температуры до 160°С вследствие осмоления выход I $ падает до 42%.

' Таким образом, предлагаемый способ позволяет использовать для получения уреидов ароилуксусных кислот нетоксичные исходные вещества, а именно 2,2-диметил-6-арил-1,3-диоксин-4г-она (LD_?0 У 1500 мг/кг), реакция протекает быстро, в отсутствие растворителя.

Тираж 384

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УРЕИДОВ АРОИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ общей формулы

Аг-С- СН_г - C-NH- С-Ш_г

II II II

0 0 0 где

·. Аг-с₆н₅,п-се-с₆н₄-, отличающийся тем, что,
2,2-диметил-6-арил-1,З-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с мочевиной при 12О-16О°С.

хО