SU539528A3 - Способ получени производных 2оксазолина - Google Patents
Способ получени производных 2оксазолинаInfo
- Publication number
- SU539528A3 SU539528A3 SU1966754A SU1966754A SU539528A3 SU 539528 A3 SU539528 A3 SU 539528A3 SU 1966754 A SU1966754 A SU 1966754A SU 1966754 A SU1966754 A SU 1966754A SU 539528 A3 SU539528 A3 SU 539528A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- general formula
- carbon atoms
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ОКСАЗОЛИНА в которой R2, Rs, R4 и RS имеют указанные выше значени , при 100-180°С. Еслн в качестве исходного вещества примен ют карбоновую кислоту обш,ей формулы И, то целесообразно примен ть р-аминоспирт в эквимолекул рном количестве или в избытке до 50%, предпочтительно в пределах 10-25% и реакцию проводить в безводном ксилоле при температуре кипени . Образующуюс при взаимодействии воду непрерывно отгон ют из системы в виде азеотропной смеси с ксилолом с помощью водоотделительной насадки. Целевой продукт получают после 8-12 ч кипени . Если в качестве исходного вещества иримен ют нитрил карбоновой кислоты общей формулы II, то реакцию целесообразно проводить в безводном растворителе или без растворител в присутствии катализатора и ири температуре 100-180°С. В качестве растворител можно примен ть одно из исходных веществ с избытком в 50- 100%, целесообразно аминоспирт, хот с этой целью можно примен ть и безводные спирты с соответствующей точкой кипени , как, например , н-бутанол или циклогексаиол. В качестве катализаторов примеи ют алкогол ты щелочных металлов, целесообразно применение метилата натри или этилата натри , или растворимые цинковые илн кадмиевые соли, целесообразно применение ацетата кадми , ацетата цинка или хлористого цинка в количестве 0,03-0,1 моль на 1 моль исходного соединени . Во врем реакции выдел етс аммиак . Конец реакцни оиредел ют по прекращению выделени газа. Длительность реакции составл ет 6-40 ч. Согласно способу по изобретению в качестве исходных продуктов могут примен тьс , например , следующие соединени : Карбоновые кислоты общей формулы II: а- (м-хлорфенокси) -пропионова кислота, 2-( -хлорфенокси)-2 - метилпропионова кислота , 2- (га-бромфенокси) -2-метилпропнонова кислота, 2-(п-хлорфенилтио)-2-метилпропионова кислота, 2-(п-бромфенокси)-2-метилироиионова кислота, 2-(«-хлорфенилтио)-2-метилпроиионова кислота, (4-хлорфеннлфенокси ) -2-метилпропионова кислота. Нитрилы карбоновых кислот общей форму2- (/г-хлорфенокси) - 2 - метилпропионитрил, 2-(/г-хлорфенокси) - 2 - метилбутироннтрил, 2-(п-хлорфенилтио) - 2 - метилпропионитрил. (4 - хлорфенилфенокси)-2-метилиропионитрил . Аминоспирты общей формулы III: этаноламин, 1-амино-2-пропанол, 2-амино-1бутанол , 2-амино-2-метил-1-пропанол, 2-амино -метил-1 ,3-проиандиол, 2-амино-2-этил-1,3пропандиол , 2-амино-2-оксиметил-1,3-пропандиол , 1-амино-3-днэтиламино-2-пропанол, 3-аллилокси-2-оксипропиламин-1 . Пример 1. (п-Хлорфеиоксиизопропил ) -4-этил-4-оксиметил-2-оксазолин. 19,5/ г (0,1 моль) 2-(л-хлорфеиокси)-2-метилпропионитрила и 17,88 г (0,15 моль) 2-амино-2-этил-1 ,3-проианднола нагревают при перемещивании в течение 7 ч в присутствии 0,41 г (0,0075 моль) метилата натри до 140- 150°С. По достижеиии этой температуры реакци протекает в продолжении нескольких мииут при иитеисивном выделении аммиака. Конец реакции устанавливают по прекращению выделеии газов. После охлаждени до комнатной температуры серовато-коричневое масло раствор ют в 200 мл хлороформа. Хлороформенный раствор промывают водой до нейтральной реакции, оргаиическую фазу высущивают безводным сернокислым магнием, хлороформ отгон ют. Оставщеес масло (26,7 г) смешивают со 100 мл иетролейного эфира, выделившиес кристаллы отфильтровывают и сушат. Полученный при этом иродукт (22 г) раствор ют в 30 мл бензола и после добавлени 80 мл петролейного эфира охлаждают до -10°С. Выделившиес белые кристаллы отфильтровывают . Выход 65%, 19,35 г. Темиература плавлени 94-95°С. Пример 2. (4-Хлорфеиилфеноксиизонропил ) -4,4-бис- (оксиметил) -2-оксазолин. 27,17 г (0,1 моль) (4-хлорфенилфенокС11 )-2-метилиропионитрила и 18,17 г (0,15 моль) 2-амиио-2-оксиметил-1,3-пропандиола нагревают при перемешивании в течение 10ч в присутствии 0,41 г (0,0075 моль) метилата натри до 150-160°С. Реакци протекает при интенсивном выделении аммиака. По окончании реакции смесь охлаждают до комнатной температуры и нолученное зеленовато-корнчневое смолообразное вещество раствор ют в 120 мл гор чего этанола. К раствору добавл ют 40 мл воды, а затем обесцвечивают при комнатной температуре активированным углем . К обесцвеченному раствору добавл ют 250 мл воды, затем охлаждают до -5°С, выделившийс продукт отфильтровывают и сушат . Получают продукт (32 г), плав щийс при 138-143°С. Полученный продукт очищают иерекристаллизацией из этилацетата. Выход 60%, 22,57 г. Температура плавлени 151,5-152°С. Исходное вещество (4-хлорфенилфенокси )-2-метилиропионитрил получают следующим образом. Нагревают 28,98 г (0,1 моль) 2- 4- (4-хлорфенилфенокси) - 2-метилпропионамида прп помешивании в теченне 3 ч с 25 мл (0,27 моль) хлорокисн фосфора при 80-90°С. Реакци протекает с интенсивным выделением хлористого водорода. По окончании реакции смесь охлаждают до комнатной температуры и при посто нном перемешивании осторожно выливают на 200 г измельченного льда. После того, как лед расплавитс , отфильтровывают выделившиес коричневые кристаллы и промывают водой до нейтральной реакции. Тщательно высушенное вещество раствор ют в 150 мл абсолютного спирта, обесцвечивают активированным углем при 60°С и фильтруют
раствор. К раствору добавл ют 100 мл воды, затем его охлаждают в лед ной воде, а выделившиес окрашенные кристаллы отфильтровывают и сушат. Выход 55%, 14,93 г. Температура плавлени 76-77°С.
Пример 3. (л-Хлорфенилтиоизопропил ) -4,4-бис- (оксиметил) -2-оксазолин.
21,77 г (0,1 моль) 2-(«-хлорфеиилтио)-2-метилпропионитрила нагревают прп перемешиванпи в течение 8 ч с 18,17 г (0,15 моль) 2-амино-2-окс1шетил-1 ,3-пропапд110ла в присутствии 0,54 г (0,01 моль) метилата натри при 170- 180°С. По окончании реакции смесь охлаждают до 25°С и раствор ют в 200 мл хлороформа . Нерастворившеес веш,ество отфильтровывают , а хлороформенный раствор, промытый водой до нейтральной реакции, высушивают над безводным сернокислым магнием и выпаривают досуха. Остаетс 25,6 г продукта. Температура плавлени 85-90°С. При перекристаллизации из смесн бензола и петролейного эфира получают 15,80 г продукта. Выход 50%, температура плавлени ПО-112°С.
Пример 4. (га-Хлорфеноксиизопропил ) -4,4-диметил-2-оксазолин.
19,57 г (0,1 моль) 2-(п-хлорфенокси)-2-метилпропионитрила нагревают при перемешивании в течение 34 ч с 17,83 г (0,2 моль) 2-амиио-2-метил-1-пропаиола в присутствии 0,66 г (0,003 моль) уксуснокислого цинка в качестве катализатора при 140-150°С.
Протекание реакции сопровождаетс интенсивным выделением аммиака. По окончании выделени газа смесь охлаждают, раствор ют в 300 мл хлороформа и раствор промывают водой до нейтральной реакции. Затем сушат безводным сернокислым магнием TI упаривают досуха. Оставшеес зеленовато-желтое масло (26,5 г) подвергают в вакууме дробной перегонке. Основна фракци дает 23,5 г (88%) продукта с температурой кипени 98-100°С при 0,02 мм рт. ст. Отогнанный продукт кристаллизуетс после 48 ч отстаивани . Температура плавлени 59-61°С.
П р и м е р 5. Услови аналогичны примеру 4. Вместо уксуснокислого цинка в том же мол рном отношении примен ют в качестве катализатора хлористый цинк. Выход 23 г (86%).
Пример 6. Услови , аналогичиые примеру 4. Вместо уксуснокислого цинка в том же мол рном соотношении в качестве катализатора примен ют уксусный кадмий. Выход 23,2 г (87%).
Пример 7. Услови аналогичны примеру 1. Вместо метилата натри в том же мол рном соотношении в качестве катализатора примен ют этилат натри . Выход 19 г (64%).
Пример 8. Услови аналогичны примеру 2. В качестве растворител вместо избыточного количества аминоспирта примен ют 10мл н-бутанола. Выход 22,18 г (59%).
Пример 9. Услови аналогичны примеру 3. В качестве растворител вместо избыточного количества аминоспирта примен ют 10 мл циклогексанола. Выход 15,15 г (48%).
Примеры 10-17. Поступают во всех отношени х , как в примерах 1-6. Характеристики полученных соединеиий приведены в табл. 1.
Таблица 1
Примечани : А -NaOCHj; В -ZnCIg; С. D- Са(СНзСОО)2-2Н2О. Пример 18. (п-Хлорфеноксиизопропил )-4,4-бис-(оксиметил)-2-оксазолин. 21,45 г (0,1 моль) 2-(п-хлорфенокси)-2-метилпропионовой кислоты и 15,14 г (ОЛ25 моль) 2-амино-2-оксиметил-1,3-пропандиола нагрева-40
-гп(СНзСОО)2-2Н2О; ют в аппаратуре, снабженной водоотделительной насадкой, в течение 12 ч в 900 мл безводного ксилола до кипени . Образующа с во врем реакции азеотропна смесь собираетс в насадке и врем от времени удал етс из
-нее. Когда вода уже не образуетс , кип чение нрекращают и от нерастворимой части Декантируют гор чий ксилольный раствор. По Охлаждении отфильтровывают выделившиес белые кристаллы и промывают их водой. По-сле высушивани получают 21,8 г продукта, температура плавлени 133-135°С. Из 70%ного водного этанола выкристаллизовываетс 12 г (выход 40%) чистого продукта с т. ил. 141,5-142,5°С.
Пример 19. (4-Хлорфенилфеноксиизопропил )-4-оксиметил - 4-метил - 2-оксазолин .
29,07 г (0,1 моль) (4-хлорфенилфенокси )2-метилпропионовой кислоты и 13,15 г (0,125 моль) 2-амино-2-метил-1,3-пропандио ла , растворенного в 1400 мл безводного ксилола , нагревают до кипени в аппаратуре, снабженной водоотделительиой насадкой в течение 11 ч с обратным холодильником. Образующа с во врем реакции азеотропна смесь собираетс в насадке и врем от времени удал етс оттуда. Когда вода уже не выдел етс , кипение ирекраихают и ксилол отгон ют в вакууме. Частично кристаллический осадок смешивают с 300 мл эфира и после нескольких часов остаивани кристаллы отфильтровывают . Фильтрат обесцвечивают активированным углем, а затем упаривают досуха . Остаток смешивают со смесью циклогексана и эфира в соотношении 4:1 и после 2 ч отстаивани кристаллы отфильтровывают. Сухой продукт составл ет 17,6 г, т. пл. 123- 127°С. При перекристаллизации из водноспиртовой смеси (4:3) получают 10,8 г конечного продукта, т. пл. 130-131°С.
Примеры 20-25. Поступают во всех отношени х согласно примеру 18. Характеристики получениых соединений приведены в табл. 2.
Таблица- 2
Claims (3)
1. Снособ получени производных 2-оксазолина обш;ей формулы I
(I)
где RL - водород или алкильна группа с 1-4 атомами углерода;
R2 и Rs - водород и, если R4 и Rs означают одновременно водород, то Ra и Ra означают -алкйльную груипу с 1-4 атомами углерода или оксиметильную группу;
R4 и Rs - водород и, если R2 и Ra означают дэдновременно водород, то R4 и Rg означают алкильную групиу с 1-4 атомами углерода , незамеш.еиную или замещенную алкильной группой с 1-4 атомами углерода, одноили двухзамеш,енную аминогруппу или аллилоксиметильную группу; X-- кислород, сера или NH-rpynna; - Y галоген, фенильна группа, незамещенна илк-замещенна галогеном, отличаютцийс -тем, что соединение обшей формулы IP- -.
СНз
(П) Е,
где R - нитрильна или карбоксильна группа, а Ri, X и Y имеют указанные выше значени при условии, что если X означает NH-rpynny, то R вл етс карбоксильной группой, подвергают взаимодействию с р-аминоспиртом обш:ей формулы III
JJ if-ci-c-oH Р)
I а s
где R2, Rs, R4 и Rs имеют указанные выше значени , при 100-180°С.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что, в случае, когда R - карбоксильна группа , примен ют р-аминоспирт общей формулы III в 10-25%-ном избытке.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что, если R - карбоксильна группа, процесс провод т в безводном ксилоле при температуре кипени реакционной смеси, непрерывно удал образующуюс воду в виде азеотропной смеси с ксилолом. 9 4. по п. 1, отличающийс тем, что когда R - нитрильна группа, процесс провод т в безводпом растворителе в присутствии катализатора. 5.Способ по п. 4, отличающийс тем, что в качестве растворител примен ют 50- 100%-ный избыток р-амииоспирта общей формулы III или спирт такой, как бутанол или циклогексанол. 10 6. Способ по пп. 4 п 5, отличающийс тем, что в качестве катализатора примен ют алкогол т щелочного металла или растворимую цинковую или кадмиевую соль в количестве 0,03-0,1 моль на 1 моль исходного соединени . 7. Способ по пп. 1-6, отличающийс тем, что процесс провод т при 120-150°С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUGO1222A HU167760B (ru) | 1972-10-20 | 1972-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU539528A3 true SU539528A3 (ru) | 1976-12-15 |
Family
ID=10996737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1966754A SU539528A3 (ru) | 1972-10-20 | 1973-10-19 | Способ получени производных 2оксазолина |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3979405A (ru) |
JP (1) | JPS4972250A (ru) |
AT (1) | AT331791B (ru) |
BE (1) | BE806342A (ru) |
CA (1) | CA1021343A (ru) |
CH (1) | CH602677A5 (ru) |
CS (1) | CS181838B1 (ru) |
DD (1) | DD108753A1 (ru) |
DE (1) | DE2352055A1 (ru) |
DK (1) | DK135991B (ru) |
ES (1) | ES419969A1 (ru) |
FI (1) | FI57405C (ru) |
FR (1) | FR2203633B1 (ru) |
GB (1) | GB1426028A (ru) |
HU (1) | HU167760B (ru) |
NL (1) | NL7314414A (ru) |
NO (1) | NO141648C (ru) |
PL (1) | PL89478B1 (ru) |
SE (1) | SE386173B (ru) |
SU (1) | SU539528A3 (ru) |
YU (1) | YU273973A (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2569887C2 (ru) * | 2009-11-11 | 2015-12-10 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные оксазолинов для лечения расстройств цнс |
RU2587512C2 (ru) * | 2010-11-02 | 2016-06-20 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные дигидрооксазол-2-амина |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4119633A (en) * | 1972-10-20 | 1978-10-10 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | 2-Phenoxy and 2-phenylthio and 2-phenylamino-alkyl-2-oxazolines |
US4061854A (en) * | 1975-06-12 | 1977-12-06 | Shionogi & Co., Ltd. | Dihydroethanoanthracene derivatives useful as antidepressants |
GB1518280A (en) * | 1976-09-15 | 1978-07-19 | Texaco Development Corp | Method of preparing alpha-vinyloxazolines |
US4294966A (en) * | 1978-07-28 | 1981-10-13 | Ciba-Geigy Corporation | Process for inverting the configuration in optically active compounds |
US4205176A (en) * | 1978-10-18 | 1980-05-27 | Cincinnati Milacron Chemicals Inc. | Ester substituted oxazolines |
EP0434731A1 (en) * | 1988-09-14 | 1991-07-03 | Schering Corporation | Process for preparing oxazoline compounds |
US5227494A (en) * | 1988-09-14 | 1993-07-13 | Schering Corporation | Process for preparing oxazoline compounds |
ATE115123T1 (de) * | 1990-10-25 | 1994-12-15 | Schering Corp | Verfahren zur herstellung von florfenicol, seine analoga und oxazolinzwischenprodukte. |
HUP0100419A3 (en) | 1997-11-12 | 2001-10-29 | Univ Penn State Res Found | Transition metal-catalyzed reaction, chiral ligands for these catalyzes and their preparation |
US6476233B1 (en) | 1998-11-12 | 2002-11-05 | The Penn State Research Foundation | Transition metal-catalyzed reactions based on chiral amine oxazolinyl ligands and related compounds |
US9550955B2 (en) | 2012-12-21 | 2017-01-24 | Afton Chemical Corporation | Friction modifiers for lubricating oils |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2579478A (en) * | 1951-12-25 | Heterocyclic compounds | ||
NL124622C (ru) * | 1963-05-02 | |||
US3637726A (en) * | 1970-04-09 | 1972-01-25 | Dow Chemical Co | Substituted-5-((3 4-dihalophenoxy)methyl)-2-oxazoline compounds |
US3778445A (en) * | 1971-06-28 | 1973-12-11 | Scott & Sons Co O M | Phenoxyalkyloxazolines |
-
1972
- 1972-10-20 HU HUGO1222A patent/HU167760B/hu unknown
-
1973
- 1973-10-16 US US05/406,784 patent/US3979405A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-10-17 DK DK561873AA patent/DK135991B/da unknown
- 1973-10-17 DE DE19732352055 patent/DE2352055A1/de active Pending
- 1973-10-18 SE SE7314214A patent/SE386173B/xx unknown
- 1973-10-18 AT AT883573A patent/AT331791B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-18 FI FI3243/73A patent/FI57405C/fi active
- 1973-10-18 DD DD174182A patent/DD108753A1/xx unknown
- 1973-10-19 NO NO4058/73A patent/NO141648C/no unknown
- 1973-10-19 JP JP48117689A patent/JPS4972250A/ja active Pending
- 1973-10-19 YU YU02739/73A patent/YU273973A/xx unknown
- 1973-10-19 NL NL7314414A patent/NL7314414A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-10-19 FR FR7337427A patent/FR2203633B1/fr not_active Expired
- 1973-10-19 SU SU1966754A patent/SU539528A3/ru active
- 1973-10-19 CH CH1481073A patent/CH602677A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-19 GB GB4893673A patent/GB1426028A/en not_active Expired
- 1973-10-19 CA CA183,698A patent/CA1021343A/en not_active Expired
- 1973-10-19 ES ES419969A patent/ES419969A1/es not_active Expired
- 1973-10-20 PL PL1973165975A patent/PL89478B1/pl unknown
- 1973-10-22 CS CS7300007264A patent/CS181838B1/cs unknown
- 1973-10-22 BE BE136916A patent/BE806342A/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2569887C2 (ru) * | 2009-11-11 | 2015-12-10 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные оксазолинов для лечения расстройств цнс |
RU2587512C2 (ru) * | 2010-11-02 | 2016-06-20 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные дигидрооксазол-2-амина |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1426028A (en) | 1976-02-25 |
JPS4972250A (ru) | 1974-07-12 |
CA1021343A (en) | 1977-11-22 |
ATA883573A (de) | 1975-12-15 |
NO141648C (no) | 1980-04-16 |
DD108753A1 (ru) | 1974-10-05 |
NL7314414A (ru) | 1974-04-23 |
FR2203633A1 (ru) | 1974-05-17 |
FI57405B (fi) | 1980-04-30 |
YU273973A (en) | 1980-10-31 |
HU167760B (ru) | 1975-12-25 |
FR2203633B1 (ru) | 1976-07-02 |
DE2352055A1 (de) | 1974-05-09 |
DK135991C (ru) | 1977-12-27 |
ES419969A1 (es) | 1976-08-01 |
NO141648B (no) | 1980-01-07 |
AT331791B (de) | 1976-08-25 |
FI57405C (fi) | 1980-08-11 |
CS181838B1 (en) | 1978-03-31 |
PL89478B1 (en) | 1976-06-30 |
CH602677A5 (ru) | 1978-07-31 |
DK135991B (da) | 1977-07-25 |
SE386173B (sv) | 1976-08-02 |
US3979405A (en) | 1976-09-07 |
BE806342A (fr) | 1974-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU539528A3 (ru) | Способ получени производных 2оксазолина | |
SU451244A3 (ru) | Способ получени производных фенилимидазолилалкила | |
RU2038350C1 (ru) | Способ получения производных мутилина или их солей с кислотами | |
Jones | Studies on imidazoles. II. The Synthesis of 5-imidazolecarboxylates from glycine and substituted glycine esters | |
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
US3282987A (en) | alpha-ureidooxycarboxylic acids and their derivatives | |
SU747419A3 (ru) | Способ получени производных аминокислот или их солей или оптических изомеров | |
US2855436A (en) | Production of substituted acrylic acid amides | |
US2786838A (en) | Cshy b | |
SU556723A3 (ru) | Способ получени -аминоспирта или его солей | |
HU176166B (en) | New process for preparing 5-amino-1,2,3-thiadiazole | |
US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
JPH10101627A (ja) | 3−アミノ−4,4,4−トリハロクロトネート化合物の製造方法 | |
US2158098A (en) | Method for synthesizing allantoin | |
US2824878A (en) | Synthesis of phenylamino propanediol alkylethers and intermediates obtained thereby | |
SU1034605A3 (ru) | Способ получени молекул рного соединени @ -диэтиламиноэтиламида @ -хлорфеноксиуксусной кислоты с 4- @ -бутил-3,5-дикето-1,2-дифенилпиразолидином | |
US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
US2745845A (en) | 1-formyl-2-dialkoxymethyl-succinic acid esters and their cyclization to heterocyclic compounds | |
US3244725A (en) | 4, 5-diacyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
US2641597A (en) | Furans and method of production | |
SU147184A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата метилового эфира10-(бета-диэтиламинопропионил)-фентиазинкарбалиновой-2-кислоты | |
CA1272213A (en) | Process for inverting the configuration of optically active compounds, and optically active intermediates produced in this process | |
SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | |
SU444364A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохинолина |