SU460631A3 - Способ получени эфиров кислот фосфора - Google Patents
Способ получени эфиров кислот фосфораInfo
- Publication number
- SU460631A3 SU460631A3 SU1443808A SU1443808A SU460631A3 SU 460631 A3 SU460631 A3 SU 460631A3 SU 1443808 A SU1443808 A SU 1443808A SU 1443808 A SU1443808 A SU 1443808A SU 460631 A3 SU460631 A3 SU 460631A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid esters
- phosphorus acid
- producing phosphorus
- ethyl
- benzene
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XQEKXIYVPKTHAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-6-propan-2-yl-1h-pyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C#N)C(=O)N1 XQEKXIYVPKTHAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- HJKNCRRBGPFVJW-UHFFFAOYSA-N ethoxy-hydroxy-sulfidophosphanium Chemical compound CCOP(O)=S HJKNCRRBGPFVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
где Rs - алкил Ci-Се или фенил, Rs - водород или метил, М - водород, натрий, калий или аммоиий, иодвергают взаимодействию с галогенангидридами фосфориой (тиофосфорной) или фосфоновой (тиофосфоновой) кислоты общей формулы Г-Hal где R - Cj-Сб, RI - алкил Ci-Сб, алкоксил, моно- или диалкиламиногруппа, . RI может представл ть собой фенил, если Ra - алкил Ci-Се или фенил. X - кислород или сера, Y -кислород, моноалкиламино- или NHгруппа , Hal -хлор или бром, в среде инертного органического растворител , например в среде ацетонитрила, бензола, ксилола , четыреххлористого углерода. Если М - водород, ироцесс провод т в присутствии акцепторов кислот, например карбонатов или алкогол тов металлов, алифатических , ароматических или гетероциклических аминов. Температура реакции может измен тьс в широких пределах. Желательно проводить процесс при 70-90°. Целевые продукты выдел ют известными приемами. Выход их достигает 96%. Эти соединени представл ют собой кристаллические вещества или масла, которые не перегон ютс без разложени . Они могут быть очищены от летучих примесей путем нагревани при пониженном давлении. Пример 1.49г (0,3 мол ) 2-окси-З-циано6-изопропилпиридина кип т т с 42 г тонкоизмельченного , сухого карбоната кальци в 500 см ацетонитрила в течение 30 мин. При 70°С в смесь закапывают при перемешивании 52 г (0,3 мол ) хлорангидрида 0-этил-этилтиофосфоновой кислоты и дополнительно перемешивают смесь еще 3 ч при повышенной темературе . Затем реакционную смесь разбавл ют 500 см бензола, бензольный раствор дл удалени растворимых продуктов промывают водой, 2 н. раствором едкого натра и снова водой . После сушки органической фазы над сульфатом натри и после выпаривани растворител остаетс желтоватое масло, которое нагреванием при 70°С и давлении 0,01 ммрт. ст. освобождают от летучих компонентов. Получают 82 г (92% от теории) О-этил-О-(3-циан6 - изопропилпиридил - 2) - этилтиофосфонатап22 1,5273. Найдено, %: N 9,23; Р 10,68; S 10,75. CisHisNsOsPS. Вычислено, %: Вычислено, %: N 9,39; Р 10,40; S 10,75. Мол. вес 298,3. Пример 2. 55,6 г тонкоизмельченной соли натри 2-окси-3-циан-6 - изопропилииридина суспендируют в 500 см ацетонитрила и работают дальше, как описано в примере 1. Выход составл ет 79 г (88% от теории) О-этил-О-(3циан-6-изопропилпиридил - 2) этилтиофосфоната . Соединение, идентифицированное с помощью тонкослойной хроматографии, ЯМР и ИК-спектроскопии соответствует соединению, полученному по примеру 1. Пснользуемую в качестве исходного вещества натриевую соль 2-окси-3-циан-6-изопропилпиридина получают суспендированием 2-оксиЗ-циан-6-изопропилпиридина в гор чем этаноле , закапыванием в эту суспензию при перемещивании эквимол рного количества раствора метилата натри в метаноле, нагреванием смеси в течение 30 мин до 60-70°С и затем выпариванием спирта. Твердый остаток перемешивают с бензолом и бензольный раствор снова выпаривают, в заключение нагревают на кип щей вод ной бане при 10 мм рт. ст. Полученный таким путем продукт можно сразу использовать дальше. Аналогичным образом получают приведенные в табл. 1-6 соединени .
Таблица 3
Таблица 4
13
14
Таблица 5
/
(сн,),,
Таблица 6
ел
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691927643 DE1927643A1 (de) | 1969-05-30 | 1969-05-30 | Phosphor-(Phosphon)- bzw. Thionophosphor-(phosphon)-saeureester,-esteramide bzw. -diamide,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide,Akarizide und Fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU460631A3 true SU460631A3 (ru) | 1975-02-15 |
Family
ID=5735668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1443808A SU460631A3 (ru) | 1969-05-30 | 1970-05-29 | Способ получени эфиров кислот фосфора |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS526342B1 (ru) |
| AT (1) | AT297027B (ru) |
| BE (1) | BE751171A (ru) |
| CH (1) | CH498157A (ru) |
| CS (1) | CS161749B2 (ru) |
| DE (1) | DE1927643A1 (ru) |
| DK (1) | DK128121B (ru) |
| ES (1) | ES380220A1 (ru) |
| FR (1) | FR2043833A1 (ru) |
| GB (1) | GB1263652A (ru) |
| IL (1) | IL34448A (ru) |
| NL (1) | NL7007733A (ru) |
| PL (1) | PL69776B1 (ru) |
| RO (1) | RO58847A (ru) |
| SU (1) | SU460631A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3445465A1 (de) * | 1984-12-13 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester |
-
1969
- 1969-05-30 DE DE19691927643 patent/DE1927643A1/de active Pending
-
1970
- 1970-05-01 CH CH660070A patent/CH498157A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-05-04 IL IL34448A patent/IL34448A/en unknown
- 1970-05-14 RO RO63358A patent/RO58847A/ro unknown
- 1970-05-28 JP JP45045255A patent/JPS526342B1/ja active Pending
- 1970-05-28 JP JP45045254A patent/JPS4817277B1/ja active Pending
- 1970-05-28 NL NL7007733A patent/NL7007733A/xx unknown
- 1970-05-29 SU SU1443808A patent/SU460631A3/ru active
- 1970-05-29 DK DK278870AA patent/DK128121B/da unknown
- 1970-05-29 FR FR7019721A patent/FR2043833A1/fr not_active Withdrawn
- 1970-05-29 GB GB26028/70A patent/GB1263652A/en not_active Expired
- 1970-05-29 AT AT481470A patent/AT297027B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-05-29 BE BE751171D patent/BE751171A/xx unknown
- 1970-05-29 PL PL1970140959A patent/PL69776B1/pl unknown
- 1970-05-29 CS CS3788A patent/CS161749B2/cs unknown
- 1970-05-30 ES ES380220A patent/ES380220A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS161749B2 (ru) | 1975-06-10 |
| JPS4817277B1 (ru) | 1973-05-28 |
| RO58847A (ru) | 1976-03-15 |
| FR2043833A1 (ru) | 1971-02-19 |
| DK128121B (da) | 1974-03-04 |
| PL69776B1 (ru) | 1973-08-31 |
| NL7007733A (ru) | 1970-12-02 |
| IL34448A (en) | 1973-01-30 |
| ES380220A1 (es) | 1972-08-16 |
| BE751171A (fr) | 1970-11-30 |
| IL34448A0 (en) | 1970-07-19 |
| CH498157A (de) | 1970-10-31 |
| GB1263652A (en) | 1972-02-16 |
| JPS526342B1 (ru) | 1977-02-21 |
| DE1927643A1 (de) | 1970-12-03 |
| AT297027B (de) | 1972-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3669979A (en) | Novel process for the production of 2-benzothiazolyl-phenol and derivatives thereof employing phosphorus trichloride as a catalyst | |
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| US4443609A (en) | Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof | |
| NO148811B (no) | Utgangsmateriale for fremstilling av nye dicarboxylsyre-bis-(3,5-dicarbamoyl-2,4,6-trijodanilider) | |
| EP1723156A1 (en) | Process for the preparation of pyridine derivatives | |
| SU460631A3 (ru) | Способ получени эфиров кислот фосфора | |
| AKSNES et al. | Study of the Applicability of the Wittig Reaction in Syntheses of Allenes | |
| US2450386A (en) | Manufacture of compounds containing amidine groups | |
| SU505369A3 (ru) | Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислоты | |
| US2744917A (en) | Process for the preparation of thiophene dicarboxylic acid | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| Pevzner | Synthesis of aminomethyl derivatives of phosphonocarboxylates of the furan series | |
| US3940423A (en) | 1,2-O-dialkylmethylidene-glycero-3-phosphatides | |
| US3041367A (en) | Process for the manufacture of phosphorus-containing esters | |
| US4447367A (en) | Phosphonoformaldehyde, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| SU644361A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| US3920656A (en) | Method of making barbituric acid compounds | |
| US2935524A (en) | Beta-methyleneaminopropionitrile and its conversion to beta-alanine | |
| JPH01125392A (ja) | メタンホスホン酸モノメチルエステルアンモニウム塩及びその製法 | |
| US2745845A (en) | 1-formyl-2-dialkoxymethyl-succinic acid esters and their cyclization to heterocyclic compounds | |
| CS220713B1 (cs) | Dialkylestery kyseliny p-toluensulfonyloxymethanfosfonové a způsob jejich přípravy | |
| US3228952A (en) | Thiazole thioethers | |
| US3598844A (en) | Azidocinnamic aldehydes | |
| Atkinson et al. | LVIII.—The formation and reactions of imino-compounds. Part III. The formation of 1: 3-naphthylenediamine and its derivatives from o-toluonitrile | |
| DK163180B (da) | P-nitrophenyl-3-brom-2,3-diethoxypropionat |