SU505369A3 - Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислоты - Google Patents
Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU505369A3 SU505369A3 SU1959123A SU1959123A SU505369A3 SU 505369 A3 SU505369 A3 SU 505369A3 SU 1959123 A SU1959123 A SU 1959123A SU 1959123 A SU1959123 A SU 1959123A SU 505369 A3 SU505369 A3 SU 505369A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- unsubstituted
- obtaining
- esters
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИЮВ 1-ИМИДАЗОЛИЛМЕТАНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Акцепторами галоидоводорода могут служить,. например, гадроокиот щелочных металлов, карбонаты щелочных или щелочноземельных металлов или органические основани . Наиболее предпочтительными акцепторами вл ютс карбонат кали , карбонат натри или кальци , триэтиламин, пиридин
или имидазол.
Фосфорорганическое соединение, имидазол и
акцептор галоидоводорода используют в эквимольных соотнощени х. В том случае, если в качестве акцептора используют имидазол, то его необходимо брать в количестве 2-3 мол на 1 моль фосфоната. Исходный эфир а - галоидметанфосфоновой кислоты получают галоидированием соответствующего эфира а - оксиМетанфосфоновой кислоты с помощью п тихлористого фосфора, тионилхлорида или бромсукципимида.
Р-С-Р -OR,
П и м е р 1. 34 г (0,1 мол ) дизтилового зфира а - хлор - а,а - дифенилметанфосфоновой кислоты и 17,5 г (0,25 мол ) имидазола раствор ют в 200 мл ацетонитрила и в течение 15 час нагревают до кипени . После отгонки растворител масл нистьш остаток смешивают с водой и экстрагируют этилацетатом, после этого три раза экстрагируют разбавленной сол ной кислотой и объединенные сол нокислые экстракты обрабатьшают карбонатом натри , пока не вьщелитс свободное основание .
Получают 15 г диэтилового эфира а - 1 имидазолил - а,а - дифенилметанфосфоновой кислоты с т. пл. 73 Со
Аналогично примеру 1 получают соединени в примерах 2-7, приведенные в табл. 1.
Таблица
(1
Ij
RI о
Примере. Исходтш диэтиловьш эфир о: -хлор - а,о; - дифенилметанфосфоновой кислоты.
32 г (0,1 мол ) диэтилового эфира а - окси -й; ,о: - дифенилметанфосфоновой кислоты раствор ют в 500 мл четыреххлористого углерода. При размешивании добавл ют 20,8 г (0,1 мол ) пентахлорвда фосфора и суспензию в течеш1е 2 час нагревают до кипени . После охлаждеш реакционную смесь выливают на лед ную воду, отдел ют органиCaHj
156 CaHs
132
C HSC HS120
Н(СНз)2 СН(СНз)2 119
СгН
60
С,Н
2Г15
2 5
CaHs
84
ческую фазу, затем промьшают до нейтрального состо ни раствором бикарбоната -натри и сушат. Полученный после отгонки растворител остаток можно перекристаллизовьшать из лигроина. Получают 25 г (73% теории) диэтилового эфира а - хлор .-а,а. - дифенилметанфосфоновой кислоты с т.пл. 63°С.
Аналогично примеру 8 получают другие исходные соединени , представленные в табл. 2.
IR /OR,
R/, , i HaB 0
где Hal - хлор или ором.
V
n- c,,.
// V,/ у
12
Vi::::: /
У
С2
13
C,HSC.HS137
C,HS
154
C,H,155
CjHs
СН(СНз)2 СН(СНз)2 164
К
14
142
С,Н,
С,Н
Claims (2)
- Формула изобретение . Способ получеш1 эфиров 1 - имидазолилме- 30 таифосфоновой кислоты общей формулы .от, где R - незамеще1шьш или галоидзамещенный фе1шл; RI - незамещенньш шш галоидзамещенный дд фенил, или незамещенньш, или замещенный п тиили шестичленный гетероцикли-шский радакал, в частности пиридил; Ra и RS - оданаковые или различные алкил, даклоалкил, в частности циклогексил, отличающийс тем, что эфир о; - галоидметанфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с имидазолом в присутствии акцептора галоидоводорода с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами.
- 2. Отособ по п.1,отличающийс тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворител при температуре 20-200° С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2140865A DE2140865B2 (de) | 1971-08-14 | 1971-08-14 | 1 -Imidazolyl-methanphosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU505369A3 true SU505369A3 (ru) | 1976-02-28 |
Family
ID=5816793
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1819082A SU470962A3 (ru) | 1971-08-14 | 1972-08-09 | Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты |
| SU1959123A SU505369A3 (ru) | 1971-08-14 | 1973-08-29 | Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислоты |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1819082A SU470962A3 (ru) | 1971-08-14 | 1972-08-09 | Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3818030A (ru) |
| JP (2) | JPS4828468A (ru) |
| AT (1) | AT311997B (ru) |
| AU (1) | AU468532B2 (ru) |
| BE (1) | BE787479A (ru) |
| CA (1) | CA979450A (ru) |
| CH (1) | CH575959A5 (ru) |
| DD (1) | DD101412A5 (ru) |
| DE (1) | DE2140865B2 (ru) |
| DK (1) | DK129240B (ru) |
| ES (2) | ES405804A1 (ru) |
| FR (1) | FR2150770B1 (ru) |
| GB (1) | GB1368015A (ru) |
| HU (1) | HU166353B (ru) |
| IL (1) | IL40110A (ru) |
| NL (1) | NL7211025A (ru) |
| PL (1) | PL82047B1 (ru) |
| SE (1) | SE385303B (ru) |
| SU (2) | SU470962A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2431848A1 (de) * | 1974-07-02 | 1976-01-22 | Bayer Ag | Imidazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE2855659A1 (de) * | 1978-12-22 | 1980-07-03 | Bayer Ag | Benzimidazolyl-2-alkan-phosphonsaeuren |
| US4358409A (en) * | 1979-05-02 | 1982-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of styryl cyclopropane insecticide intermediates |
| JP4394451B2 (ja) * | 2002-01-04 | 2010-01-06 | ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ | カリウムチャネルモジュレーター |
| US7777570B2 (en) | 2008-03-12 | 2010-08-17 | Mediatek Inc. | Transformer power combiner having secondary winding conductors magnetically coupled to primary winding conductors and configured in topology including series connection and parallel connection |
| US8994488B2 (en) * | 2008-03-12 | 2015-03-31 | Mediatek Inc. | Transformer power splitter having primary winding conductors magnetically coupled to secondary winding conductors and configured in topology including series connection and parallel connection |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL103644C (ru) * | 1957-10-25 | 1900-01-01 | ||
| CH538808A (de) * | 1970-08-05 | 1973-07-15 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1971
- 1971-08-14 DE DE2140865A patent/DE2140865B2/de not_active Withdrawn
-
1972
- 1972-08-03 US US00277630A patent/US3818030A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-08-04 CA CA148,770A patent/CA979450A/en not_active Expired
- 1972-08-09 SU SU1819082A patent/SU470962A3/ru active
- 1972-08-11 HU HUBA2784A patent/HU166353B/hu unknown
- 1972-08-11 JP JP47080032A patent/JPS4828468A/ja active Pending
- 1972-08-11 AU AU45531/72A patent/AU468532B2/en not_active Expired
- 1972-08-11 IL IL40110A patent/IL40110A/xx unknown
- 1972-08-11 BE BE787479D patent/BE787479A/xx unknown
- 1972-08-11 DK DK398072AA patent/DK129240B/da unknown
- 1972-08-11 DD DD165055A patent/DD101412A5/xx unknown
- 1972-08-11 NL NL7211025A patent/NL7211025A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-08-11 JP JP47080033A patent/JPS4826908A/ja active Pending
- 1972-08-11 SE SE7210469A patent/SE385303B/xx unknown
- 1972-08-11 CH CH1195072A patent/CH575959A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-11 FR FR7229106A patent/FR2150770B1/fr not_active Expired
- 1972-08-12 ES ES405804A patent/ES405804A1/es not_active Expired
- 1972-08-12 PL PL1972157252A patent/PL82047B1/xx unknown
- 1972-08-14 GB GB3782872A patent/GB1368015A/en not_active Expired
- 1972-08-14 AT AT699672A patent/AT311997B/de not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-08-29 SU SU1959123A patent/SU505369A3/ru active
-
1975
- 1975-02-28 ES ES435200A patent/ES435200A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3818030A (en) | 1974-06-18 |
| HU166353B (ru) | 1975-03-28 |
| JPS4828468A (ru) | 1973-04-14 |
| FR2150770A1 (ru) | 1973-04-13 |
| AT311997B (de) | 1973-12-10 |
| AU4553172A (en) | 1974-02-21 |
| IL40110A (en) | 1975-07-28 |
| DD101412A5 (ru) | 1973-11-05 |
| JPS4826908A (ru) | 1973-04-09 |
| ES405804A1 (es) | 1976-02-01 |
| DE2140865A1 (de) | 1973-03-15 |
| FR2150770B1 (ru) | 1976-04-16 |
| IL40110A0 (en) | 1972-10-29 |
| DK129240B (da) | 1974-09-16 |
| BE787479A (fr) | 1973-02-12 |
| NL7211025A (ru) | 1973-02-16 |
| ES435200A1 (es) | 1976-12-16 |
| AU468532B2 (en) | 1976-01-15 |
| CA979450A (en) | 1975-12-09 |
| SE385303B (sv) | 1976-06-21 |
| SU470962A3 (ru) | 1975-05-15 |
| DE2140865B2 (de) | 1979-10-11 |
| CH575959A5 (ru) | 1976-05-31 |
| GB1368015A (en) | 1974-09-25 |
| DK129240C (ru) | 1975-02-03 |
| PL82047B1 (ru) | 1975-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU865125A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей | |
| JPH051088A (ja) | ジホスホン酸誘導体、その製法及び該誘導体を含有する消炎用及び抗関節炎用の製薬的調剤 | |
| SU505369A3 (ru) | Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислоты | |
| US4230873A (en) | Thiophene derivatives | |
| SU531486A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей | |
| EP0135304B1 (en) | Preparation of substituted benzamides | |
| US3787423A (en) | Beta-picolyloxy ester of(3-trifluoromethylphenoxy)(4-chlorophenyl)acetic acid and derivatives | |
| US4258194A (en) | Process for producing 2,3,5-trichloropyridine | |
| SU545262A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей | |
| US2534112A (en) | Certain thio derivatives of alpha alkylidene cyanoacetic esters | |
| US4937379A (en) | Carboxylic acid synthesis process | |
| SU502607A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| SU460631A3 (ru) | Способ получени эфиров кислот фосфора | |
| SU520032A3 (ru) | Способ получени 2-нитробензальдегида | |
| US3068242A (en) | Production of n-dialkyl and n-diaralkyl phosphorylhomocysteine thiolactones | |
| SU474149A3 (ru) | Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола | |
| SU136371A1 (ru) | Способ получени производных алкилфосфиновых кислот | |
| SU535908A3 (ru) | Способ получени производных имилазо-(4,5-в)-пиридина | |
| SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
| SU453834A3 (ru) | Способ получения арилалкилпирриламиноэтанолов | |
| SU645572A3 (ru) | Способ получени производных оксазола | |
| US4055592A (en) | N-(Sulfo-lower alkyl) amides of (3-trifluoromethylphenoxy) (4-chlorophenyl)acetic acid | |
| US3257416A (en) | Coumarin phosphates | |
| SU305654A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ (ТИОФОСФОРНОЙ) или ФОСФОНОВОЙ (ТИОФОСФОНОВОЙ)кислотИзобретение относитс к способу получени эфиров кислот фосфора, в частности не описанных в литературе эфиров фосфорной (тио-фОСфорНОЙ) или фОСфОНОВОЙ ( | |
| RU2004101773A (ru) | Способ получения n-фосфонометилглицина |