SU470962A3 - Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты - Google Patents
Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU470962A3 SU470962A3 SU1819082A SU1819082A SU470962A3 SU 470962 A3 SU470962 A3 SU 470962A3 SU 1819082 A SU1819082 A SU 1819082A SU 1819082 A SU1819082 A SU 1819082A SU 470962 A3 SU470962 A3 SU 470962A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- imidazolyl
- acid esters
- producing
- acid
- methanephosphonic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Description
В качестве р;1счвор1 тел можно использовать вес инертные растворителн, нанрпмер все органлчсски.е анротонныс растворнтелн, нредпочтнтельно нитрилы, например ацетоИ11тр 1л , эфиры, наирнмер диэтиловый эфнр, дннзонроииловый эфир, те грагидрофураи, амиды кислот, иаиример днметилфор мамид, триамид гексаметнлфосфориой кислоты, галогенуглеводороды , например хлороформ или хлористый метилен.
Температуру реакции можно варьировать в ншрокнх пределах. Обычно работают ири темиературе примерно О-150°С, иредночтительио 20 -120°С.
Прн осуществлении предлагаемого снособа предпочтительно нрнмерно на 1 моль эфира а-окси-сс, сс-диарил- (или с/.-гетероарил)-метанфосфоиовой кислоты брать приблизительно 1-2, в особеииости 1 моль тиоиилбнсимндазола .
Полученные эфпры ЬнмндазолнлметанI-2 , фосфоновой кислоты можно известнымн способами нереводнть в их соли.
N
J
N о
II -С-1 I И
П р И м е р.
Д п э т и л о Б ы и э ф и р а- (1-й м и д а3 о л и л) -а,а,-д и ф е и и л м е т а и ф о с ф оновой кислоты.
К раствору 32 г (0,1 моль) диэтилового эфнра а-оксн-об,сс-дифеинлметанфосфоновой кислоты в 100 мл ацетонитрила при перемеипшаппи добавл ют раствор 23,7 г (0,13 моль) тиопплбисимндазола в 100 мл ацетонитрила.
После двенадцатичасовой выдержки ири комнатной температуре (примерно 20°С) реакциоппую смесь в течеиие 3 ч нагревают до кнненн , затем отгон ют растворители н к остатку добавл ют воду. Смесь обрабатывают уксусным эфнром и экстрагируют три раза ио 50 мл разбавленной сол ной кислоты. Объедииенные сол нокислые растворы обрабатывают карбонатом натри , пока раствор не станет щелочным, причем эфнр фосфоиовой кислоты ведел етс в виде масла. Это масло раствор ют в небольшом количестве уксусного эфира, затем смешивают с петролейиым эфиром, нрнчем продукт затвердевает в крнсталлы.
После новторного иереосаждени в системе лнгроии - бензол нолучают 18 г (50% теорнн) днэтнлового эфира а-(l-имидaзoлил)-a ,a-днфeпилмeтaифocфoиoвoй кислоты с т. ил. 73°С. у налогично нолучают соединени , ириведеииые в таблице.
оС115G
СгН
С,М5
132
оЧ
120
СП (СИз),
119
СП (СИз).
ооС ,Н5
60
C,Il5
СгМо
84 5 Предмет изобретени Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоиовой кислоты общей формулы . }f 1 || - , у О , I лпз f{i 10 6 где R - фенил или галогенфенпл; R - фенил, га.югенфенил, п ти- или шестичлепныи азотистый гетероциклический радикал; R п R могут быть одинаковыми или различными и означают алкил или циклоалкил , отличающийс , тем, что соответствуюш,ие эфиры а-оксиметанфосфоиовой кислоты иод1зергают взаимодействию с тионилбисимидазо- 0 в среде растворител с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известиыми приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2140865A DE2140865B2 (de) | 1971-08-14 | 1971-08-14 | 1 -Imidazolyl-methanphosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU470962A3 true SU470962A3 (ru) | 1975-05-15 |
Family
ID=5816793
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1819082A SU470962A3 (ru) | 1971-08-14 | 1972-08-09 | Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты |
| SU1959123A SU505369A3 (ru) | 1971-08-14 | 1973-08-29 | Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислоты |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1959123A SU505369A3 (ru) | 1971-08-14 | 1973-08-29 | Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислоты |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3818030A (ru) |
| JP (2) | JPS4828468A (ru) |
| AT (1) | AT311997B (ru) |
| AU (1) | AU468532B2 (ru) |
| BE (1) | BE787479A (ru) |
| CA (1) | CA979450A (ru) |
| CH (1) | CH575959A5 (ru) |
| DD (1) | DD101412A5 (ru) |
| DE (1) | DE2140865B2 (ru) |
| DK (1) | DK129240B (ru) |
| ES (2) | ES405804A1 (ru) |
| FR (1) | FR2150770B1 (ru) |
| GB (1) | GB1368015A (ru) |
| HU (1) | HU166353B (ru) |
| IL (1) | IL40110A (ru) |
| NL (1) | NL7211025A (ru) |
| PL (1) | PL82047B1 (ru) |
| SE (1) | SE385303B (ru) |
| SU (2) | SU470962A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2431848A1 (de) * | 1974-07-02 | 1976-01-22 | Bayer Ag | Imidazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE2855659A1 (de) * | 1978-12-22 | 1980-07-03 | Bayer Ag | Benzimidazolyl-2-alkan-phosphonsaeuren |
| US4358409A (en) * | 1979-05-02 | 1982-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of styryl cyclopropane insecticide intermediates |
| JP4394451B2 (ja) * | 2002-01-04 | 2010-01-06 | ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ | カリウムチャネルモジュレーター |
| US7777570B2 (en) | 2008-03-12 | 2010-08-17 | Mediatek Inc. | Transformer power combiner having secondary winding conductors magnetically coupled to primary winding conductors and configured in topology including series connection and parallel connection |
| US8994488B2 (en) * | 2008-03-12 | 2015-03-31 | Mediatek Inc. | Transformer power splitter having primary winding conductors magnetically coupled to secondary winding conductors and configured in topology including series connection and parallel connection |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL103644C (ru) * | 1957-10-25 | 1900-01-01 | ||
| CH538808A (de) * | 1970-08-05 | 1973-07-15 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1971
- 1971-08-14 DE DE2140865A patent/DE2140865B2/de not_active Withdrawn
-
1972
- 1972-08-03 US US00277630A patent/US3818030A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-08-04 CA CA148,770A patent/CA979450A/en not_active Expired
- 1972-08-09 SU SU1819082A patent/SU470962A3/ru active
- 1972-08-11 HU HUBA2784A patent/HU166353B/hu unknown
- 1972-08-11 JP JP47080032A patent/JPS4828468A/ja active Pending
- 1972-08-11 AU AU45531/72A patent/AU468532B2/en not_active Expired
- 1972-08-11 IL IL40110A patent/IL40110A/xx unknown
- 1972-08-11 BE BE787479D patent/BE787479A/xx unknown
- 1972-08-11 DK DK398072AA patent/DK129240B/da unknown
- 1972-08-11 DD DD165055A patent/DD101412A5/xx unknown
- 1972-08-11 NL NL7211025A patent/NL7211025A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-08-11 JP JP47080033A patent/JPS4826908A/ja active Pending
- 1972-08-11 SE SE7210469A patent/SE385303B/xx unknown
- 1972-08-11 CH CH1195072A patent/CH575959A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-11 FR FR7229106A patent/FR2150770B1/fr not_active Expired
- 1972-08-12 ES ES405804A patent/ES405804A1/es not_active Expired
- 1972-08-12 PL PL1972157252A patent/PL82047B1/xx unknown
- 1972-08-14 GB GB3782872A patent/GB1368015A/en not_active Expired
- 1972-08-14 AT AT699672A patent/AT311997B/de not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-08-29 SU SU1959123A patent/SU505369A3/ru active
-
1975
- 1975-02-28 ES ES435200A patent/ES435200A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3818030A (en) | 1974-06-18 |
| HU166353B (ru) | 1975-03-28 |
| JPS4828468A (ru) | 1973-04-14 |
| FR2150770A1 (ru) | 1973-04-13 |
| AT311997B (de) | 1973-12-10 |
| AU4553172A (en) | 1974-02-21 |
| IL40110A (en) | 1975-07-28 |
| DD101412A5 (ru) | 1973-11-05 |
| JPS4826908A (ru) | 1973-04-09 |
| ES405804A1 (es) | 1976-02-01 |
| DE2140865A1 (de) | 1973-03-15 |
| FR2150770B1 (ru) | 1976-04-16 |
| IL40110A0 (en) | 1972-10-29 |
| DK129240B (da) | 1974-09-16 |
| BE787479A (fr) | 1973-02-12 |
| NL7211025A (ru) | 1973-02-16 |
| ES435200A1 (es) | 1976-12-16 |
| AU468532B2 (en) | 1976-01-15 |
| CA979450A (en) | 1975-12-09 |
| SE385303B (sv) | 1976-06-21 |
| DE2140865B2 (de) | 1979-10-11 |
| SU505369A3 (ru) | 1976-02-28 |
| CH575959A5 (ru) | 1976-05-31 |
| GB1368015A (en) | 1974-09-25 |
| DK129240C (ru) | 1975-02-03 |
| PL82047B1 (ru) | 1975-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU629880A3 (ru) | Способ получени 7-д-(-)-2формилокси-2-(4ацилоксифенилацетамидо)-цефалоспорановых кислот или их солей | |
| ATE20344T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkali- und erdalkalisalzen von acyloxibenzolsulfonsaeuren. | |
| SU470962A3 (ru) | Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
| SU486508A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины | |
| Fletcher Jr | A New Synthesis of Polygalitol Tetraacetate (Tetraacetyl-1, 5-anhydro-D-sorbitol) | |
| Takimoto et al. | Esterification of carboxylic acids by alcohols with 2-chloro-1, 3, 5-trinitrobenzene as condensing agent. | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| SU493961A3 (ru) | Способ получени производных 6 метилпреднизолона | |
| SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
| SU424358A3 (ru) | Способ получения 1-аминоалкан-1,1-дифосфоновых кислот | |
| SU1205759A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
| SU1053746A3 (ru) | Способ получени 4-тиа-или 4-сульфинил- @ производных | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов | |
| SU1454250A3 (ru) | Способ получени солей эфедрина с аналогами 7-оксо-PGJ @ | |
| SU589756A1 (ru) | Способ получени солей перфторалкилфосфиновых кислот | |
| SU743580A3 (ru) | Способ получени 2-аминоциклопент-1-ен -1-тиокарбонилдисульфидов | |
| SU540565A3 (ru) | Способ получени производных 3-сульфонил-2-аза нтарной кислоты или их солей | |
| SU382629A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,-TETPAГИДPOПИPAHИЛ- ИЛИ Ni-ТЕТРАГИДРОФУРАНИЛ-З-ОКСИПИРИДАЗОНОВ-б | |
| SU598905A1 (ru) | Способ получени моноэфиров фосфорной кислоты липидной природы | |
| SU575021A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
| SU632695A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина | |
| SU364611A1 (ru) | Способ получения производных гидантоина |