SU632695A1

SU632695A1 - Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина

Info

Publication number: SU632695A1
Application number: SU772473346A
Authority: SU
Inventors: Валентина Александровна Славинская; Гунар Янович Дубур; Дзинтра Эйженовна Силе; Дзидра Рудольфовна Крейле; Елена Львовна Ханина
Original assignee: Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср
Priority date: 1977-04-11
Filing date: 1977-04-11
Publication date: 1978-11-15

Description

1

Изобретение относитс к новому способу получени ранее не описанного производного пиримидина, которое может найти применение в качестве исходного продукта дл синтеза биологически активных веществ.

Известен способ получени производных пиримидина дегидрированием тетрагидропроизводных, например 2-оксо-5-метил-4-фенилпиримидина дегидрированием соответствующего тет .рагидропроизводного в присутствии паллади на угле при температуре 220°С с выходом 23% ij

Недостатками этого известного способа вл етс низкий выход целевого продукта, высока температура реакции и использование дорогосто щего катализатора.

Цель изобретени - новый способ получени нового производного пиримидина , которое может найти применение в качестве исходного продукта в синтезе биологически активных веществ.

Поставленна цель достигаетс способен получени 2-оксо-4-фенил5-карбэГокси-б-метилпиримидина дегидрированием 2-оксо-4-фенил-5-карбэтокси-б-метил-1 ,2,3,4-тетрагидропиримидина хромовым ангидридом в присутствии концентрированной серной и уксусной кислот и уксусного ангидрида при температуре 0-10 С.

Способ предпочтительно осуществл ют при мол рных соотношени х 2-оксо-4-фенил-5-карбэтокси-6-метил-1 ,2,3,4-тетрагидропиримидин:хромовый ангидрид:уксусна кислота:уксусный ангидрид:концентрированна серна кислота, равном 1:2,75:14,50:21,17: :4,67.

Пример . 3 г 2-оксо-4-фенил-5-карбэтокси-б-метил-1 ,2,3,4-тетрагидропиримидин а раствор ют в 24 мл

5 уксусного ангидрида и 10 мл уксусной кислоты. Когда вещество полнос;тью растворилось, по капл м прибавл ют 3 мл концентрированной Hj,S О.

Claims

0 После прибавлени серной кислоты смесь охлаждают на лед ной бане до , послечего постепенно по част м добавл ют 3,3 r.CrO .СгО Добавл ют с такой скоростью, чтобы темпера5 тура реакции не подн лас11 выше 10 С. После добавки BceroCtOj перемешивание продолжают в течение 1 ч. По окончании реакции смесь выливают в 100 мл лед ной воды. Целевой продукт из растворд экстрагируют вначале ксилсСпом, а затем хлороформом (каждый раз по 150 мл). Ксилол отгон ют, остаток 3-4 МП оставл ют при 6°С на 10 ч, осадок фильтруют,, сушат при . Из раствора хлороформа отгон ют хлороформ.. Сухой осадок кристаллизую из о-ксилола. Светло-желтый осадок фильтруют и сушат-. Осадки объедин ют Получают 1,16 г (0,0045 мол ) 2-DKсо-4-фенил-5-Карбэтокси 6-метилпири мидина (37,5 мол.%). Т.пл. 19019lC . Найдено,%: 110,3.0; с 64,9; Н 5,1 l U Вычислено,%:N 10,85; С 65,1; Н 5,40. Структура полученного соединени подтверждена спектром ПМР (прибор R -12 Д Перкин-Эльмер (60 МГц) с гексаметилдисилоксаном в качестве внутреннего стандарта в растворе ССЕ) триплет8о,83 м.д. (ЗН-СН2СШ синглет § 2,38 м.д. (ЗН-СН Ь квартет & 3,88 м.д. (2Н-СН2СШ , синглет 6 7,32 м.д. () . Формула изобретени 1. Способ получени 2-оксо-4фенил-5-карбэтокси-6-метилпиримидина , отличающийс тем, что 2-Ьксо-Ф-фенил-5-карбэтокси-6метил-1 ,2,3,4-тетрагидропиримидин подвергают взаимодействию с хромовым .ангидридом в присутствии концентрированной серной и уксусной кислот и уксусного ангидрида при температуре О-lOc. 3. Способ по П.1, о т л ич ающ и и с тем, что процесс провод т при мол рном соотношении 2 оксо-4-фенил -5 -карбэтокси-6-мeтил-l , 2,3, 4-тетрагидропиримидин:хромовый ангидрид:уксусна кислота: уксусный ангидрид:концентрированна серне кислота в 1:2,75:14,50:21,17: :4,67. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Седова В.Ф. и др. Пиримидины ХХХУП. Взаимодействие алифатических альдегидов с бензилиденбисмочевиной. Изв. СО АН СССР сер; хим. 14,96 (1972).