SU854272A3 - Способ получени рацемического -окси-фЕНил- -гидАНТОиНА - Google Patents
Способ получени рацемического -окси-фЕНил- -гидАНТОиНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU854272A3 SU854272A3 SU792790706A SU2790706A SU854272A3 SU 854272 A3 SU854272 A3 SU 854272A3 SU 792790706 A SU792790706 A SU 792790706A SU 2790706 A SU2790706 A SU 2790706A SU 854272 A3 SU854272 A3 SU 854272A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- hydantoin
- hydroxyphenyl
- mol
- monohydrate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
- C07D233/78—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Изобретение от(|оситс к нойЪму способу получени рацемического п-окСифенил-5-гидантоина. RS п-оксифенйл-5-гидантоин примен етс дл получени либо RS амино-2-п-оксифенилуксусной кислоты, либо после разделени R амино-2-n-оксифенилуксусной кислоты. RS п-оксифенил-5-гидантоин может быть получен путем демётилировани RS п-метоксифенил-5-гидантоина 48%ным раствором бромистоводородной кислоты при 100°С. Известны способы получени RS арил-5-гидантоинов циклизацией рацемических СХ/ -аминокислот Cll ( либо из ароматических альдегидов, напри мер п-оксибензальдегида, при помощ реакции Бухерера 2 , либо взаимод ствием арилглиоксалей с мочевиной Недостатком всех известных способов вл етс труднодоступность исходных веществ. Цель изобретени - упрощение пр цесса. Поставленна цель достигаетс путем получени RS п-оксифенил-5-гидантоина путем конденсации безв ной п-оксиминдальной кислоты или е моногидрата с избытком мочевины пр 60-1180с с последующим взаимодействием с органической или неорганической кислотой при 90-118 С. На 1 моль моногидрата RS п-оксиминдальной кислоты обычно берут 1-7 молей мочевины. Можно примен ть следующие кислоты: сол ную, серную, азотную, моногидрат п-толуолсульфокислоты , уксусную, но этот перечень не вл етс ограничительным. Вообще концентраци водного раствора кислоты 5 н., но можно примен ть и меньшую концентрацию или даже концентрированную минеральную кислоту. Если реакцию провод т в растворителе , то с целью достижени большего выхода желательно удал ть растворитель до введени водного раствора кислоты. Обычно в качестве растворител примен ют уксусную или муравьиную кислоту. Если реакцию осуществл ют в среде уксусной кислоты,- целесообразно, но не об зательно вводить водный раствор сильной кислоты. Точно так же целесообразно в конце реакции удалить кислрту либо отгонкой в вакууме , если была введена летуча кислота, либо нейтрализацией водным
раствором бикарбоната щелочного металла .
Некоторые кислоты образуют в реакционной среде нерастворимые соли, в конце реакции такую соль следует отфильтровать, затем заменить водным раствором бикарбоната щелочного металла .
Пример 1. Нагревают в течение 4 ч при 18,6 г (0,1 моль) моногидрата RS п-оксиминдальной кислоты с 30 г (0,5 моль) мочевины. Затем после охлаждени в реакционную смесь ввод т ЮО-см 5 и.сол ной кислоты и продолжают нагрев с рефлюксом в течение 3 ч. После охлаждени получают 15 г (выход 78,1%) RS п-оксифенил-5-гидантоина, т.пл. 26зРс
Пример 2. Нагревают в течение 5 ч при 90°С 18,6 г (0,1 моль) моногидрата RS п-оксиминдальной кислоты с 30 г (0,5 моль) мочевины. Затем после охлаждени в реакционную смесь ввод т 100 см 5 н.сол нойкислоты и продолжают нагрев с рефлюксом в течение 17 f. Затем полученный раствор упаривают досуха в вакууме , а кристаллический остаток раствор ют в 50 см воды. Получают 16 г (выход 83,3%) RS п-оксифенил-5-гидантоина , т.пл. 261-262°С.
Пример 3. Нагревают в течение 150 мин при 90°С 18,6 г (0,1 моль) моногидрата RS п-оксиминдальной кислоты с 30 г (0,5 моль) мочевины. Затем после охлаждени в реакционную смесь ввод т 100 см 5 н.серной кислоты и продолжают-нагревание с рефлюксом в течение 1ч. После охлаждени отдел ют 13,1 го (выход 68,2%) RS п-оксифенил-5-гидантоина .
Пример 4. По методике, описанной в примере 3, но с применением вместо 5 н.серной кислоты 2,5 М фосфорной кислоты, получают 8,2 г (выход 42,7%) RS п-оксифенил-5-гидантоина .
Пример 5. Опыт провод т по методике, описанной в примере 3, но с применением вместо 5 н.серной кислоты 5 н.азотной кислоты. В конце реакции полученную суспензию фильтруют и кристаллический продукт раствор ют в насыщенном водномрастворе бикарбоната кали . Выдел ют таким образом 13,5 г (выход 70,3%) RS п-оксифенил-5-гидантоина.
Пример 6. Нагревают в течение 5 ч при 60°С 18,6 г (0,1 моль) моногидрата RS п-оксиминдальной кислоты и 18 г (0,3 моль) мочевины в 125 см кристаллизующейс уксусной кислоты, затем ввод т 100 см 3,5 н сол ной кислоты и продолжают нагревание с рефлюксом в течение 1 ч. После охлаждени выдел ют 12 г (выход 62,5%.) RS п-оксифенил-5-ги дантоина.
Пример 7. По методике, описанной в примере 3, но с применением вместо 5 н.серной кислоты 7,5 н. сол ной кислоты, получают 11,5 г (выход 59,9%) RS п-оксифенил-5-гидантоина .
Пример 8. Нагревают в течение 5 ч при 70°С и перемешивании 18,6 г (0,1 моль)моногидрата RS п-оксиминдальной кислоты и 30 г (0,5 моль) мочевины в 125 см кристаллизующейс уксусной кислоты. Затем уксусную кислоту удал ют перегонкой в вакууме, а остаток нагревают с рефлюксом в течение 1 ч в 100 см 5 н.сол ной кислоты. Оставл ют на 16 ч при температуре окружающей среды и фильтруют полученный кристаллический продукт. Получают 14,5 г (выход 75,5%) RS п-оксифенил-5-гидантоина .
Пример 9. Нагревают в течение 4 ч с рефлюксом 37,2 г (0,2 моль) моногидрата RS п-оксиминдальной кислоты и 24 г (0,4 моль) мочевины в 250 см кристаллизующейс уксусной кислоты. Затем ввод т 0,5 см концентрированной сол ной кислоты (d 1,18) и продолжают нагревание с рефлюксом в течение приблизительно 150 мин. После охлаждени выдел ют 22 г (выход 57,42%) RS п-оксифенил-5-гидантоина.
Пример 10. Нагревают в течение 2 ч с рефлюксом 37,2 г (0,2 моль) RS n-oкcи индaльнoй кислоты и 36,0 г (0,6 моль) мочевины в 250 см Кристаллизующейс уксусной кислоты. После охлаждени получают 21,4 г (выход 55,7%) RS п-оксифенил-5-гидантоина .
Пример 11. Нагревают в течение 2 ч с рефлюксом 18,6 г (0,1 моль) моногидрата RS п-оксиминдальной кислоты и 18,0 г ,3 миль) мочевины в 125 см кристаллизующейс уксусной кислоты, в течение первого часа рефлюкса медленно .ввод т 3,06 г (0,3 моль) уксусного ангидрида. После охлаждени получают 10 г (выход 52%) RS п-оксифенил-5-гидантоина .
Пример 12. Нагревают в течение 3 ч при 90°С 18,Б г (0,1 моль) моногидрата RS п-оксиминдапьной кислоты и 12 г (0,2 моль) мочевины в 70 см 2,5 н,сол ной кислоты/ затем ввод т 10 см концентрированной сол ной кислоты (d 1,18) и продолжают нагревание в течение 2 ч при . После охлаждени получают 3,5 г (выход 18,2%) RS п-оксифенил-5-гидантоина ,
Claims (3)
- -Пример 13. По методике, описанной в примере 3, но с применением вместо серной кислоты 100 см уксусной кислоты, содержащей 2 г моногидрата п-толуолсульфокислоты, полу5 чают после охлаждени 7,6 г (выход 39,6%) RS п-оксифенил-5-гидантоина Формула изобретени Способ получени рацемического п-оксифенил-5-гидантоина, отличающийс тем, что, с целью уЛрощени процесса, безводную п-оксиминдальную кислоту или ее моногид 2 рат подвергают конденсации с избытком мочевины при 6 О-118 0 с последующим взаимодействием с органической или иеорганической кислотой при 90-1180С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.F. Urech, Onn 1872, 164, 268.
- 2.Chem.Ulestr. 1965, 62, с. 4105
- 3.J. umer. Chem. Soc 1942, 64, 1434.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7822989A FR2432510A1 (fr) | 1978-08-03 | 1978-08-03 | Procede de fabrication de la r.s p-hydroxyphenyl-5 imidazolidine-dione-2,4 ou r.s p-hydroxyphenyl-5 hydantoine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU854272A3 true SU854272A3 (ru) | 1981-08-07 |
Family
ID=9211563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792790706A SU854272A3 (ru) | 1978-08-03 | 1979-08-02 | Способ получени рацемического -окси-фЕНил- -гидАНТОиНА |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0008547B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5522691A (ru) |
| AT (1) | ATE1778T1 (ru) |
| DE (1) | DE2964015D1 (ru) |
| ES (1) | ES483042A1 (ru) |
| FR (1) | FR2432510A1 (ru) |
| SU (1) | SU854272A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4301244A1 (de) * | 1993-01-19 | 1994-07-21 | Chemie Linz Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Arylhydantoinen |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2018743A6 (es) * | 1989-11-29 | 1991-05-01 | Etilo Derivados | Un procedimiento para la preparacion de 5-(4-hidroxifenil) hidantoina. |
| AU6612990A (en) * | 1989-12-14 | 1991-07-18 | Hoechst Celanese Corporation | Production of 5-(4'-hydroxyphenyl)hydantoin and d-p-hydroxyphenylglycine from 4-hydroxyacetophenone |
| JP2974742B2 (ja) * | 1990-09-04 | 1999-11-10 | 鐘淵化学工業株式会社 | ５―アリールヒダントインの製造方法 |
| AT398199B (de) * | 1992-11-27 | 1994-10-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von arylhydantoinen |
| US7073815B2 (en) * | 2002-04-24 | 2006-07-11 | Graco Children's Products Inc. | Stroller with drop-down basket |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53116373A (en) * | 1977-03-18 | 1978-10-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin |
-
1978
- 1978-08-03 FR FR7822989A patent/FR2432510A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-07-26 EP EP79400533A patent/EP0008547B1/fr not_active Expired
- 1979-07-26 AT AT79400533T patent/ATE1778T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-26 DE DE7979400533T patent/DE2964015D1/de not_active Expired
- 1979-08-01 ES ES483042A patent/ES483042A1/es not_active Expired
- 1979-08-01 JP JP9860179A patent/JPS5522691A/ja active Pending
- 1979-08-02 SU SU792790706A patent/SU854272A3/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4301244A1 (de) * | 1993-01-19 | 1994-07-21 | Chemie Linz Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Arylhydantoinen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE1778T1 (de) | 1982-11-15 |
| DE2964015D1 (en) | 1982-12-16 |
| JPS5522691A (en) | 1980-02-18 |
| EP0008547B1 (fr) | 1982-11-10 |
| EP0008547A1 (fr) | 1980-03-05 |
| ES483042A1 (es) | 1980-05-16 |
| FR2432510B1 (ru) | 1981-01-30 |
| FR2432510A1 (fr) | 1980-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU854272A3 (ru) | Способ получени рацемического -окси-фЕНил- -гидАНТОиНА | |
| EP0075318B1 (en) | P-hydroxyphenylglycine alpha-phenylethanesulfonate, process for production thereof and utilization thereof in resolution of p-hydroxyphenylglycine | |
| US4056567A (en) | Chemical processes for preparing citric acid | |
| JPS5938228B2 (ja) | イミダゾ−ルと２−アルキルイミダゾ−ル類およびそれらの製造法 | |
| US2333696A (en) | Chemical process | |
| JP3929545B2 (ja) | ３−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
| US4408070A (en) | Pure crystalline racemic sodium parahydroxymandelate, process for its preparation and uses thereof | |
| JPS638368A (ja) | ４−ベンジロキシ−３−ピロリン−２−オン−１−イルアセトアミド、その製造方法および使用方法 | |
| SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
| US3953512A (en) | Process for manufacturing 2-aminobutanol | |
| Berlin et al. | Condensation of Catechol with Phenylphosphonous Dichloride. A Novel Ring-Cleavage Reaction1 | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
| US3005854A (en) | Process of producing dl-threo-l-phenyl-2-nitro propane-1, 3-diol | |
| SU632695A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина | |
| US4504678A (en) | Pure crystalline racemic sodium parahydroxymandelate, process for its preparation and uses thereof | |
| HU186530B (en) | Process for producing tetronnoic acid | |
| SU919313A1 (ru) | Способ получени 5 @ - @ -триазоло (5,1- @ ) изоиндола | |
| Cromartie et al. | 186. Melanin and its precursors. Part IV. Synthesis of β-3: 4-dihydroxy-2-and-5-methylphenylalanine | |
| SU429058A1 (ru) | ||
| US3004990A (en) | Dehydration of 2, 2, 6, 6-tetramethylolcyclohexanol | |
| SU415877A3 (ru) | Способ получения производных гомопиримидазола или их солей | |
| SU971090A3 (ru) | Способ получени производных пирогаллола |