SU382629A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,-TETPAГИДPOПИPAHИЛ- ИЛИ Ni-ТЕТРАГИДРОФУРАНИЛ-З-ОКСИПИРИДАЗОНОВ-б - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,-TETPAГИДPOПИPAHИЛ- ИЛИ Ni-ТЕТРАГИДРОФУРАНИЛ-З-ОКСИПИРИДАЗОНОВ-бInfo
- Publication number
- SU382629A1 SU382629A1 SU1636326A SU1636326A SU382629A1 SU 382629 A1 SU382629 A1 SU 382629A1 SU 1636326 A SU1636326 A SU 1636326A SU 1636326 A SU1636326 A SU 1636326A SU 382629 A1 SU382629 A1 SU 382629A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydrofuranyl
- obtaining
- tetpahydopopypanyl
- oxypiridazones
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс -к новому способу получени новых производных 3-оксипиридазона-6 , которые представл ют интерес как потенциальные биологически активные соединени .
Известен способ получени других 3- и 3,4замещенных Ni-тетрагидропиранил- и Ni-тетрагидрофуранилпроизводных путем присоединени 2,3-дигидропирана или 2,3-дигидрофурана к замещенным ПИридазона-6 при 60- 90°С в присутствии каталитических количеств п-толуолсульфокислоты. Однако выход целевых продуктов при данном способе составл ет лишь 19-27%.
Кроме того, при известном способе в качестве исходных продуктов используют трудно доступные дигидропиран и дигидрофуран.
Предлагаемый новый способ позвол ет с более высоким выходом получать неописанные Ni-тетрагидропиранил- или Мртетрагидрофуранил-З-оксипиридазона-6 общей формулы I
iCEaln
где п равно 1 или 2.
Способ заключаетс в том, что 3-оксипирИдазон-6 подвергают взаимодействию с триметилхлорсиланом в среде гексаметилдисилазана и полученный 3,6-бис-О-триметилсилилпиридазин общей формулы И
OSi(CH,)5
N
OSi(,CK,),
подвергают взаимодействию с
соединением 15 формулы HI
р(сн4
.Лп/
20
где п имеет выщеуказанное значение, с последующим сольволизом образовавщихс Ыртетрагидропиранил- или Ыртетрагидрофуранил-З-О-триметилсилилпиридазонов-6 . Продукты выдел ют известным способом.
В случае взаимодействи с 2-хлортетрагидропираном (формула П1, п 2), реакцию обычно провод т в интервале температур от
15 до 50°С 7 час. Реакцию с 2-хлортетрагидрофураном (формула III, ) обычно осуществл ют в интервале температур от -20 до -10°С в течение 4-8 час.
Пример 1. 4,5 г 3-оксипиридазона - 6 (0,04 моль), 20 мл гексаметил-дисилазана и 2 мл триметилхлорсилана нагревают при 160-170°С 4 час. Отгон ют избыток гексаметилдисилазана при пониженном давлении в атмосфере сухого азота и температуре бани не выше 80°С. Остаток раствор ют в 25 мл абсолютного .бензола, охлаждают до 0°С и добавл ют 6 мл (0,06 моль) 2-хлортетрагидрофурана . Перемешивают в интервале температур от 15 до 50°С в течение 7 час. Реакционную смесь охлаждают до 0°С и прибавл ют 20 мл этанола. Температуру поднимают до комнатной и перемешивают 30 мин. Выпавший осадок отфильтровывают и обрабатывают 25 мл хлороформа. Из хлороформенного раствора получают 3,9 г Ni-тетрагидропиранйл - 3 - оксипиридазона - 6 (50%). Перекристаллизовывают из этанола.
Т. пл. 163-164°С.
УФС: рН 2, .мах 304 нм (83400), рН 12А,мах 331 нм (е 3000). pK-v 5,83±0,03.
ИКС: 1050, 1086 (v C O C ), 1667 (vC O пиридазона-6).
Найдено, %: С 55,09; Н 6,15; N 14,33.
CgHiaNsOs.
Вычислено, %: С 55,09; Н 6,15; N 14,54.
Пример 2. 3,6- ыс-о-триметилсилилПИридазин получают аналогично. Остаток после удалени избытка гексаметилдисилазана раствор ют в 25 мл абсолютного бензола, охлаждают до -20°С и добавл ют 2,7 мл (0,03 моль) 2-хлортетрагидрофурана. Реакционную массу перемешивают в интервале температур от -20 до -10°С в течение 4-8 час, затем концентрируют при пониженном давлении в атмосфере сухого азота до густой сиропообразной консистенции и раствор ют в 20 мл этилацетата. Охлаждают до -20°С и добавл ют 2 мл этанола. Выпавший осадок быстро отфильтровывают и промывают два раза этилацетатом. Фильтраты объедин ют и концентрируют при пониженном давлении.
Получают 3,25 г Ni-тетрагидрофурапил - 3оксипиридазона-6 (44,5%). Перекристаллизовывают «3 этилацетата. Т. пл. 146-147°С.
ИКС: 1050, 1086 СЛ1-1 ( O C ), 1665 (vC O пиридазона-6). Найдено, %: С 52,67; Н 5,54; N 15,42. CsHioNzOs. Вычислено, %: С 52,74; Н 5,53; N 15,38.
Предмет изобретени
Способ получени Ni-тетрагидропиранилили NI - тетрагидрофуранил - 3 - оксипиридазонов-6 обшей формулы:
iCHzb
где п равно 1 или 2, отличающийс тем, что З-оксипиридазон-б подвергают взаимодействию с триметилхлорсиланом в среде гексаметилдисилазана и полученный 3,6-бмс-О-триметилсилилпиридазин формулы
),
OgiiCH,,),
подвергают взаимодействию с соединением 35 формулы
-1СН2)п
Л
С1 0
где п имеет вышеуказанное значение, с последуюшим сольволизом образовавшихс N-тетрагидропиранил- или ЫртетрагидрофуранилЗ-О-триметилсилилпиридазонов-б и выделением целевых соединений известными приемами .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1636326A SU382629A1 (ru) | 1971-03-25 | 1971-03-25 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,-TETPAГИДPOПИPAHИЛ- ИЛИ Ni-ТЕТРАГИДРОФУРАНИЛ-З-ОКСИПИРИДАЗОНОВ-б |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1636326A SU382629A1 (ru) | 1971-03-25 | 1971-03-25 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,-TETPAГИДPOПИPAHИЛ- ИЛИ Ni-ТЕТРАГИДРОФУРАНИЛ-З-ОКСИПИРИДАЗОНОВ-б |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU382629A1 true SU382629A1 (ru) | 1973-05-25 |
Family
ID=20469541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1636326A SU382629A1 (ru) | 1971-03-25 | 1971-03-25 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,-TETPAГИДPOПИPAHИЛ- ИЛИ Ni-ТЕТРАГИДРОФУРАНИЛ-З-ОКСИПИРИДАЗОНОВ-б |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU382629A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003039451A3 (en) * | 2001-11-08 | 2003-09-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Thiazole pyridazinones as adenosine antagonists |
-
1971
- 1971-03-25 SU SU1636326A patent/SU382629A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003039451A3 (en) * | 2001-11-08 | 2003-09-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Thiazole pyridazinones as adenosine antagonists |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| US6008363A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU382629A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,-TETPAГИДPOПИPAHИЛ- ИЛИ Ni-ТЕТРАГИДРОФУРАНИЛ-З-ОКСИПИРИДАЗОНОВ-б | |
| CH412889A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-oxypyridinen | |
| SU1277899A3 (ru) | Способ получени производных пирроло (1,2- @ )тиазола | |
| US4110537A (en) | Method of producing N1 -(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil | |
| SU455545A3 (ru) | Способ получени пироно-рифамицинов | |
| SU503522A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных 2,4-диоксиметилтиазола | |
| US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| SU509239A3 (ru) | Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов | |
| US4365067A (en) | Method for preparing pharmacologically active cyanoguanidine derivative | |
| SU517260A3 (ru) | Способ получени -аспарагината циклического карбоната эритромицина а | |
| US2806852A (en) | Process fgh preparing j-pyridinols | |
| SU858565A3 (ru) | Способ получени производных 1,3-пергидротиазина | |
| SU552031A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
| US4033975A (en) | Process for the production of 2-amino-3-hydroxypyridine derivatives | |
| US2861996A (en) | Process of preparing serines | |
| JPS59176234A (ja) | ｐ‐ニトロフエニル３−ブロモ−２，２−ジエトキシ−プロピオネート | |
| SU470111A3 (ru) | Способ получени производных 5-(3"-фенил-1"-оксипропил)-6-диалкиламиноалкокси-4,7-диметоксибензофуранов | |
| SU386946A1 (ru) | ;,оюзная | |
| SU435614A1 (ru) | Способ получения производных 2-[1н]-хиназолинона | |
| SU455960A1 (ru) | Способ получени 4-бромметилтиазолин-2-она | |
| SU328702A1 (ru) | Способ получени -тиазолил- или -пиримидиниламидов 2,3-дигидро-6метил-1,4-оксатиин карбоновой -5 кислоты |