SU364611A1

SU364611A1 - Способ получения производных гидантоина

Info

Publication number: SU364611A1
Application number: SU1455743A
Authority: SU
Priority date: 1970-06-22
Filing date: 1970-06-22
Publication date: 1972-12-28

Description

1

Изобретение относитс к способу получени новых производных гидантоина, которые обладают улучшеннььми свойствами по сравнению с известными соединени ми и могут найти применение в сельском хоз йстве.

Предлагаетс основанный на общеизвестной реакции замены галоида на алкокси- или алкилтиогруппу способ получени производных гидантоина общей формулы 1

У R--N N-R

Ч

t(

где R, R и R арильные или алкильные остатки;

X - атом кислорода или серы, заключающийс в том, что соответствующее производное 5-хлоргидантоина подвергают реакции обмена с соединением формулы II

где R и X имеют приведенные выще значени с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Реакцию можно проводить как в растворителе , так и без него, в присутствии акцептора

выдел ющегос при реакции хлористого водорода или без акцептора. В качестве последнего могут быть использованы органические основани , например триэтиламин, и неорганические соединени , напрнмер уксуснокислый натрий.

Предлагаемый способ может быть использован дл получени не онисанной в литературе группы производных гидантоина форму-ibi I, в которых заместители К, и R могут быть одинаковыми или различными. По предлагаемому способу выход целевого продукта достигает 90% и выше ири использованин вполне доступных исходных соединений. Пример 1. 1 - 3 - хлорфенил-3 - метил-5 этоксигидантоин .

2,59 г (0,01 моль) 1-3-хлорфенил-3-метил-5хлоргидантоина раствор ют в 50 мл сухого этилового спирта и кип т т 7-8 час до прекращени выделени ххлористого водорода, после чего отгон ют спирт в вакууме водоструйного насоса. Получают 2,62 г (98%) 1-3-хлорфенил-3-метил - 5 - этоксигидантоина, т. пл. 63--65°С (из петролейного эфира). Найдено, %: С1 13,00, 13,20; N 10,40, 10,54. C,:H.,N2C103.

Вычислено, %: С1 13,19; N 10,43. В аналогич :ых услови х получают: 1-Фенил-3-мет1 л-5-метоксигидантоин. Выход 97,8%, т. пл. 58-60°С (из петролейного эфира ).

Найдено, %: N 12,70, 12,85.

CiiHizNaOa.

Вычислено, %: N 12,72.

1-Фенил-3-метил-5-этоксигидантоин. Выход 96,8%, т. пл. 98-100°С (из петролейного эфира).

Найдено, %; N 11,80, 11,67.

Ci2Hi4N203.

Вычислено, %: N 11,95.

Нример 2. 1-Фенил-З - метил - 5-лг - хлорфеноксигидантоин . Эквимолекул рные количества 1-фе-нил-3-метил-5-хлоргидангоина, мхлорфенола и триэтиламина растирают в ступке при 38-39°С в течение 0,5-1 час. При достижении температуры 20°С реакционную смесь промывают водой, отфильтровывают и сушат на воздухе. Получают 1,75 г (82,1%) 1-фенил-3-метил-5-уИ - хлорфеноксигидантоина, т. пл. 120-122°С (из этанола).

Найдено, %: N 9,20, 9,14.

C.eHisNaClOs.

Вычислено, %: N 8,84.

Аналогично получают 1-фенил-3-метил-5-о .члорфеиоксигидантоин. Выход 80%, т. ол. 136°С (из смеси бензол-петролейный эфир).

Найдено, %: N 9,02, 8,97.

CieHisNgClOs.

Вычислено, %: N 8,84.

Пример 3. 1-фенил-3-метил-2, 4, б-трихлорфеноксигидантоин .

К раствору 2,24 г (0,01 моль) 5-хлоргидантоина в 25 мл хлористого метилена добавл ют 1,94 г (0,01 моль) 2,4,6-трихлорфенола и 1,5 мл триэтиламина и перемешивают реакционную смесь при 25°С в течение 1,5 час. Затем отфильтровывают осадок и растворитель упаривают в вакууме водоструйного насоса . Получают 2,9 г (75%) 1-фенил-З-метил2 , 4, б-трихлорфеноксигидантоина, т. пл. 127-129°С (из петролейного эфира).

Найдено, %; N 7,21, 7,20.

CieHiiNzOsCl.,.

Вычислено, %: N 7,26.

Пример 4. 1-Фенил-3-метил-5-изопропилтиогидантоин .

К с.меси 2,24 г (0,01 моль) 5-.клоргидаитоина в 30 мл хлористого метилена и 0,82 г (0,01 моль) уксуснокислого натри прибавл ют 0,8 г (0,01 моль) изопропилмеркаптана и перемешивают реакционную смесь при 17- 21°С в течение 5-6 час. После обработки по примеру 3 получают 2,6 г (98%) 1-фенил-Зметил-5-изопропилтиогидантоина , т. пл. 119- 120°С.

Найдено, %: N 10,39; 10,45; S 9,90, 9,78.

CisHieNaOsS.

Вычислено, %: N 10,60; S 9,88.

Предмет изобретени

1. Способ получени производных гидантои20 на формулы I

j

,-N N-RRX

где R, R, R - арильные или алкильные остатки;

X - атом кислорода или серы, отличающийс тем, что соотБетствуюш,ее производное 5хлоргидантоина подвергают реакции обмена с соединением общей формулы Н „

где R и X имеют нриведенные выше зна;ени , с последуюп.щм выделет-шем целевого продукта известпы.лти приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии акцептора выдел юшегос при реакции х.тористого водорода .