SU424358A3 - Способ получения 1-аминоалкан-1,1-дифосфоновых кислот - Google Patents
Способ получения 1-аминоалкан-1,1-дифосфоновых кислотInfo
- Publication number
- SU424358A3 SU424358A3 SU1702536A SU1702536A SU424358A3 SU 424358 A3 SU424358 A3 SU 424358A3 SU 1702536 A SU1702536 A SU 1702536A SU 1702536 A SU1702536 A SU 1702536A SU 424358 A3 SU424358 A3 SU 424358A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- acid
- mixture
- hydrogen
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 3
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3839—Polyphosphonic acids
- C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0042—Photosensitive materials with inorganic or organometallic light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. inorganic resists
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C14/00—Glass compositions containing a non-glass component, e.g. compositions containing fibres, filaments, whiskers, platelets, or the like, dispersed in a glass matrix
- C03C14/006—Glass compositions containing a non-glass component, e.g. compositions containing fibres, filaments, whiskers, platelets, or the like, dispersed in a glass matrix the non-glass component being in the form of microcrystallites, e.g. of optically or electrically active material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C15/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by etching
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C4/00—Compositions for glass with special properties
- C03C4/02—Compositions for glass with special properties for coloured glass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/68—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water
- C02F1/683—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water by addition of complex-forming compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
Description
1
Изобретение относнтс к фосфорорганнческой химии, iB частности к способу палучен н 1-ам)пюалка11-1,1-ДифОсфоновых кислот общей формулы I
ОН R ОИ
О--Р-С-Р -О
ОН NHa ОН
где R - замещенный или незамещенный алифатический радикал, циКлоалифаТНческпй, арил, аралкил, содержащие от 1 до 12 углеродных атомов. Эти соединени могут найти применение в качестве комплексообразователей В различных лромыщленности.
Известен спосаб юолучени соединений формулы (I) взаимодействием органических нитрилов с трех броМИСтым фОСфором с последуюи;ей обработкой реакционной массы орга ической КИСЛОТОЙ « водой. Он характеризуетс необходимостью использовани з избытке сравнительно труднодостулно-го трекбромнстого фосфора, а также во многих случа х незначительным выходом целевого нродукта (от 5 до 70%).J
Дл использовани более доступных реагентов , сокращени иродолжительвостц процесса, а также повышени выхода целевых продуктов (до 34-83%) предлагаетс органический нитрил подвергать взаимодействию с фосфористой кислотой, вместо трехбромистого фосфора , л шродесс вести в присутствии галотеноводорода . Органические «лтрилы и фосфористую кислоту примен ют в мол рном соотношении 1;0,5-1,5 соответственно, а на каждый моль нитрила лонользуют от 0,35 до 1 мол галогеноводорода. При применен } бромистого или йодистого водорода процесс целесообразно вести прл температуре от О до 30°С, а при использовании хлористого водорода наиболее предпочтптельной вл етс температура от минус 20 до ПЛЮС 5°. Процесс можно вести как без растворител , так п ъ Среде органического раствор тел , например бензола, толуола , четыреххлористого углерода л др. Целевые продукты выдел ют известнымл приемамл .
Прлмер 1. К смеси 41 г (1,0 иш.гь) ацетонитрила и 82 г (1,0 моль) фОсфорлстой кислоты при температуре лриблИЗИтельНо - 15°С, перемешива , доба вл ют сухой хлороводород до насыщени . По окончанлЛ охлаждени реакционна смесь нагреваетс до 30-40°С ) одновременно отвердевает при выделении НС), образу бесцветное твердое вещество. После охлаждени последнее раствор ют в аоде, а после добавлени ацетона 1-аминоэтал-1,1-дифосфоновую кислоту Выдел ют с выходом45г (45%). Пример 2. К смеси 41 г (1,0 .иоль) ацетонитрлла и 82 г (1,0 .ноль) фосфористой кислоты , иеремешлва , добавл ют 0,7 мол бромистого водорода без внешнего охлаждоил , пр.ичем телипе-ратура ловышаетс (приблизительно до 100°С. Одновремеиио раствор мутпеет и отвердевает. После охлаждеии реа-кцио&ную cAiecb об1рабаты1 ают, как оллсаио в примере 1.
Выход 1-амИноэтан-1,1-дифосфоио301 1 кислоты составл ет 48 г (47%).
npHMeipS. К .смеси 55 г (1,0 моль) проппонитрлла и 82 г (1,0 моль) фосфористой кислоты 1ирн темиературе лрвбллзительИо -15°С, перемешива , добавл ют сухой хлорлстый водород до насы.щени . По околчалии охлажденп с.месь медленно нагрегиштс до 60- 80°С. Одновременно смесь отвердевает, образу прозрачную стекловндную массу. При кпп ченин с водой около половины образовавшейс 1-ампнопропан-1,1-дпфосфоновой кислоты остаетс в виде суспензии. Выдел ющуюс ьз водного раствора при действии ацетона долю очищают над катионитом.
Общий выход составл ет 75 г (58%).
Прпмер 4. К смеси 100 г (0,65 мол ) нонллцианлда п 53 г (0,65 мол ) фосфористой кислоты лрп комнатной температуре, 1иеремеШИва , добавл ют прибллзительно 1 моль бромистого водорода. При это-м темагература лавьишаетс до 60-80°С, а П|ро,дукт реаки-ии становитс высокюв зкгт. При кшп чении с водой остаютс 85 г .1-амлнО|Декаи-1,1-дифосфоновой кислоты (54%).
5. К смеси 113 г (1,0 моль) слонсного циаНуксуснаго эфлра и 82 г (1,0 моль) фосфористой кислоты, перемешива , добавл ют приблизительно 0,6 мол бромпстОГо водорода без внешнего охла.ждеНИ ; ири этом нагреваетс йримерно до 90°С. После охлаждени в зкий продукт реакции раствор ют в воде. После добавлени ацетоаа 1 -ам11Гно-2-карбо:кс.иэтан-1,1 -длфосфонова «лслота выпадает в впде масла, которое постепенно вык,ристаллизовываетс .
Выход составл ет 55 г (40%).
Пример 6. -Смесь 117 г (1,0 моль) бепзллциаиида и 82 г (1,0 моль) фосфористой кислоты, леремешлва , насыш;ают хлористым водородом при температуре приблизительно - 15°С, а затем продолжают леремешлваНпе без Внешнего охлажденп . При слабом напревалли выдел етс ПС1, при охлаждении в зкое масло затвердевает, образу твердое стекло . При кнп чеаии с водой выдел етс 1-ам 1но-2-фенилэтаН 1 ,1 -дифосфоноща кислота У виде белых хлопьев.
Выход составл ет 120 г (83%).
Пример 7. К смеси 117 г (1,0 .ноль) бензнлцйайида п 82 г (1,0 моль) фосфористой кислоты без внешлего охлаждени , перемешлва , добавл ют првбллзнтельпо 0,4 мол бромистого водорода. При этом раствор нагреваетс примерно до 30°С. После охлаждени стекловидный продукт реакцпи обрабатывают,
как олисано в лрлмере 6.
Выход 1 - амлно-2-фенилэтак-1,1 -дифосфоловой кислоты составл ет 65 г (-1-9%).
П р п м е р 8. Смесь 103 г (1,0 моль бензоилтрила и 82 г (1,0 моль) фосфористой кислоты при температуре приблизительно -20С, перемешива , ласыщают сухим хлористьгм водородом , а затем продолжают перемешивание без Бнешнего охлаждени . При выделении НС1 и умеренном саморазогревапил образуетс стекловидла. масса, которую раствор ют в гор чей воде. При этом остаетс 1-амино-1-:феи:1Лметан-1 ,1-дифосфанова к}Гслота в зиде бесцветных хлоашев.
Выход составл ет 45 г (34%).
Прлмер 9. К смеси i03 г (1,0.«оль) беизилцпаиида л 82 г (1,0 моль) фосфористой кислоты добавл ют прпбллзительно 0,5 мол бромистого водорода без влешлего охлажде1 .:и . При нагревании до 40-60°С образуетс прозрачный раствор, который быстро становитс в ЗКим и стекловлдно затвердевает. При клл чепли с гор чей водой Ьамино-ЬфеНнлметап-1 ,1-дифосфонова кислота сстаетс з злде бесцзет 1ых хлопьев.
Выход составл ет 50 г (37%,).
Пример 10. Дл получени Ьамило тан1 ,1-дифосфопозой кислоты к смеси 10 г (0,25 мол ) адетолитрила и 20,5 г (0,25 мол ) фосфористой кислоты, перемешива , добавл ют сухой йодистый водо;род при кo гнaтнoй температуре. При этом темпаратура смеси реакцил поднлмаетс выше 100°С. Выпадаюш,у;о коричлевую в зкую смесь реакции раствор ют в воде, отфильтровывают от нераст(ворим1 х составных частей, а к фильтрату добавл ют такое количество ацетола, чтобы медленно выкристаллизовывающеес бесцветное масло осадилось бы полностью.
Пример 11. К смеси 40 г ( моль) ацетонитрила , 82 г (I моль) фосфористой кислоты л 50 мл хлороформа, перемешива , добавл ют 0,35 мол б;ромлстого водорода без -пнгшпего охлажден.и . Температура смеси реакции повышаетс приблизительно до 50°С при абразовалии двух жидких фаз. Низша фаза отвердевает в короткое врем , жидкуго фазу отдел ют, а остаток раствор ют в воде. к водному раствору примешивают ацетон, нрпчем 1-ам 1НОЭтаН-,1-дифосфОНсда кислота вьгпадает в кристаллическом виде.
:П р е д м е т п з обре т е п и
Claims (3)
1. Способ получени 1-ам1ИНоалкан-1,1-днфосфоповых кислот па основе органических иитрил01В, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, оргаиичссклй нитрил подвергают взаимодействию с фосфористой кислотой в присутствии галогеиовадорода с последующи м выделением пелевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличиюнишс тем, что процесс ведут прп мпнус 20 - плюс . 5
3. Способ по пп. i и 2, отличающийс тем, что нитрил j{ фосфор.1;стую КИСЛОТУ примеы ют в мол рном соотношённп 1:0,5-1,5 соот6 ветственно и на ка чдыймольпктрила используют от 0,35 до 3 лол гал.опеноводорода.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2048913A DE2048913C3 (de) | 1970-10-06 | 1970-10-06 | Verfahren zur Herstellung von 1 -Aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU424358A3 true SU424358A3 (ru) | 1974-04-15 |
Family
ID=5784260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1702536A SU424358A3 (ru) | 1970-10-06 | 1971-10-01 | Способ получения 1-аминоалкан-1,1-дифосфоновых кислот |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS554117B1 (ru) |
| AT (1) | AT306054B (ru) |
| BE (1) | BE773508A (ru) |
| BR (1) | BR7106562D0 (ru) |
| CH (1) | CH557387A (ru) |
| DE (1) | DE2048913C3 (ru) |
| ES (1) | ES395715A1 (ru) |
| FR (1) | FR2110950A5 (ru) |
| GB (1) | GB1316025A (ru) |
| IT (1) | IT941466B (ru) |
| NL (1) | NL172159C (ru) |
| SU (1) | SU424358A3 (ru) |
| TR (1) | TR16899A (ru) |
| YU (1) | YU34426B (ru) |
| ZA (1) | ZA716663B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3232753A1 (de) * | 1982-04-19 | 1984-03-08 | Chemische Fabrik Budenheim Rudolf A. Oetker, 6501 Budenheim | Verfahren zur herstellung von 1-aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren |
| DE3214307A1 (de) * | 1982-04-19 | 1983-11-17 | Chemische Fabrik Budenheim Rudolf A. Oetker, 6501 Budenheim | Verfahren zur herstellung von 1-amino-alkan-1,1-diphosphonsaeuren |
| US5043099A (en) * | 1990-07-13 | 1991-08-27 | Kreh Robert P | Mono- and di-substituted (diphosphonoalkylamino methyl)-4-hydroxybenzenesulfonic acid |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1002355C2 (de) * | 1954-05-03 | 1957-07-25 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von ª‡-prim.-Amino-diphosphonsaeuren und deren Estern |
-
1970
- 1970-10-06 DE DE2048913A patent/DE2048913C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-09-06 NL NLAANVRAGE7112247,A patent/NL172159C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 YU YU2489/71A patent/YU34426B/xx unknown
- 1971-10-01 SU SU1702536A patent/SU424358A3/ru active
- 1971-10-04 BR BR6562/71A patent/BR7106562D0/pt unknown
- 1971-10-04 FR FR7135612A patent/FR2110950A5/fr not_active Expired
- 1971-10-05 GB GB4620771A patent/GB1316025A/en not_active Expired
- 1971-10-05 BE BE773508A patent/BE773508A/xx unknown
- 1971-10-05 CH CH1449971A patent/CH557387A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 ES ES395715A patent/ES395715A1/es not_active Expired
- 1971-10-05 IT IT29514/71A patent/IT941466B/it active
- 1971-10-05 ZA ZA716663A patent/ZA716663B/xx unknown
- 1971-10-05 TR TR16899A patent/TR16899A/xx unknown
- 1971-10-05 AT AT861071A patent/AT306054B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-06 JP JP7861271A patent/JPS554117B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH557387A (de) | 1974-12-31 |
| TR16899A (tr) | 1973-09-01 |
| GB1316025A (en) | 1973-05-09 |
| NL7112247A (ru) | 1972-04-10 |
| DE2048913A1 (de) | 1972-04-13 |
| ES395715A1 (es) | 1973-11-16 |
| DE2048913B2 (de) | 1979-10-31 |
| AT306054B (de) | 1973-03-26 |
| JPS554117B1 (ru) | 1980-01-29 |
| BR7106562D0 (pt) | 1973-04-17 |
| ZA716663B (en) | 1972-06-28 |
| NL172159B (nl) | 1983-02-16 |
| IT941466B (it) | 1973-03-01 |
| DE2048913C3 (de) | 1980-07-10 |
| NL172159C (nl) | 1983-07-18 |
| FR2110950A5 (ru) | 1972-06-02 |
| BE773508A (fr) | 1972-04-05 |
| YU248971A (en) | 1978-12-31 |
| YU34426B (en) | 1979-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4304734A (en) | 6-Amino-1-hydroxyhexylidene diphosphonic acid, salts and a process for production thereof | |
| US2971985A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| SU424358A3 (ru) | Способ получения 1-аминоалкан-1,1-дифосфоновых кислот | |
| SU474974A3 (ru) | Способ получени трийодированных анилидов -метил-дикарбоновой кислоты | |
| SU497778A3 (ru) | Способ получени эфиров тиофосфорной кислоты | |
| FR2440352A1 (fr) | Procede de preparation d'un derive de l'acide phenoxycarboxylique par reaction d'un compose du phenol et d'un compose halogene | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| US3361798A (en) | Preparation of cyclohexylsulfamic acid or metal salts thereof | |
| US2157010A (en) | Phenylmercuric glycollate and a process of making it | |
| JPS5917104B2 (ja) | ヒドロキシフエニルグリシン類化合物の製法 | |
| US3415909A (en) | Process of preparing n-(beta-dialkyldithiophosphoryl) aryl or alkyl sulfonamides | |
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| SU60273A1 (ru) | Способ получени 3,3'-диамино-4,4'-диоксиарсенобензола | |
| US3813415A (en) | Process for the preparation of 3-(beta dialkylamino-ethyl)-4-alkyl-7-carboethoxymethoxycoumarins | |
| SU429585A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО а-НАФТОКСИАЦЕТАМИДА | |
| US2785201A (en) | Compounds of bis quaternary ammonium derivatives of phenylethylamine | |
| US2316152A (en) | Process of preparing sulphonium compounds | |
| SU475364A1 (ru) | Способ получени производных арилсульфониламидов диалкилфосфорных кислот | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| JPS6287595A (ja) | ホスホニウム化合物の合成方法 | |
| US1606171A (en) | Method of making salol and other ayrl esters | |
| SU595298A1 (ru) | Способ получени гидрохлоридов алкилгидразинов | |
| SU484221A1 (ru) | Способ получени трие-( -карбоксиэтил) фосфина | |
| SU411092A1 (ru) | ||
| SU565032A1 (ru) | Способ получени натриевой соли 2,3,5,6-тетрабром-4-оксипиридина |