SU497778A3 - Способ получени эфиров тиофосфорной кислоты - Google Patents
Способ получени эфиров тиофосфорной кислотыInfo
- Publication number
- SU497778A3 SU497778A3 SU1375441A SU1375441A SU497778A3 SU 497778 A3 SU497778 A3 SU 497778A3 SU 1375441 A SU1375441 A SU 1375441A SU 1375441 A SU1375441 A SU 1375441A SU 497778 A3 SU497778 A3 SU 497778A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- mol
- ethyl
- ethanol
- hours
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 title description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 43
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- -1 O-ethyl-O-4-phenylphenylthiophosphoric acid potassium salt Chemical compound 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 4
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloroethane Chemical compound ClCCBr IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutane Chemical compound CCC(C)Br UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)OC1=CC=CC=C1 LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M potassium hydrosulfide Chemical compound [SH-].[K+] ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 1,3,2,4$l^{2}-dioxathiaplumbetane 2,2-dioxide Chemical compound [Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NRYXJYRAEXJHSG-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC(OP(O)(=S)O)=CC=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OP(O)(=S)O)=CC=C21 NRYXJYRAEXJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- BKWOYFPTJWKXRY-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;sulfanide Chemical compound [SH-].[K+].CCO BKWOYFPTJWKXRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ТИОФОСФОРНОЙ
КИСЛОТЫ
кислоты после выделени из реакционной смеси или без него по известной реакции подвергают взаимодействию с галогенпроизводным общей формулы
R2Hal
где Rs имеет указанные значени .
Процесс провод т при 30-100°С в среде растворител , в качестве которого можно использовать метаиол, этанол, воду, диметилформамид , диметилсульфоксид. Целевые продукты выдел ют известными приемами.
Пример 1.
Раствор 8,4 г (0,15 моль) едкого кали в 100 мл этилового спирта насыщают сероводородом и получают этанольный раствор гидросульфида кали . Этот раствор смешивают с 48,4 г (0,15 моль) О,О-диэтил-О-(4-фенилфенил )-тиофосфата и кип т т при перемешивании с обратным холодильником 5 час. После отгонки этанола в вакууме выпавшие кристаллы суспендируют в эфире. Затем суспензию фильтруют, остаток сушат и нолучают 40,4 г молочно-белых кристаллов калиевой соли О-этил-О-4-фенилфенилтиофосфорной кислоты .
33,2 г (0,1 моль) этой соли раствор ют в 100 мл этанола, к раствору при комнатной температуре добавл ют 15,1 г (0,11 моль) вго/5-бутилбромида и кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 7 час. После отгонки растворител к остатку добавл ют толуол. Смесь промывают 5%-ным водным раствором карбоната натри и несколько раз водой. Толуольный слой сушат безводным сульфатом натри . Затем толуол отгон ют в вакууме и получают 17,2 г светложелтого масл нистого вещества - 0-этил-О (4-фенилфенил) - S - втор - бутилтиофосфата, 1,5739.
Найдено, %: Р 9,03; S 9,19.
CisHssOsPS.
Вычислено, %: Р 8,84; S 9,15.
Пример 2. Раствор 33,2 г (0,1 моль) калиевой соли О-этил - (О - 5-фенилфенил) -тиофосфорной кислоты и 15,1 г (0,11 моль) изобутилбромида в 100 мл этанола кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 3 час. Этот раствор обрабатывают, как в Примере 1, и получают 16,7 г светложелтого масла - О-этил - О-(4-фенилфенил)S-изобутилтиофосфата , 1,5687.
Найдено, %: Р 8,91; S 9,43.
CisHsaOsPS.
Вычислено, %: Р 8,84; S 9,15.
Пример 3. Раствор 34,6 (0,1 моль) молочно-белых кристаллов калиевой соли О-этил-О- (4-бензилфенил) тиофосфорной кислоты , полученной как в -примере 1, и 15,1 г (0,11 моль) бго/о-бутилбромида в 100 мл этанола кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 7 час. Этот раствор обрабатывают, как в примере 1, и получают 18,4 г желтого масла - О-этил-О-(4-бензилфенил )-8-07ОуО - бутилтиофосфата, п 1,5490,
Найдено, %: Р 8,37; S 8,89.
С.эНзбОзРЗ.
Вычислено, %: Р 8,50; S 8,80.
Пример 4. Раствор 34,6 г (0,1 моль) калиевой соли О-этил-О-(4-бензилфенил)тиофосфорной кислоты и 18,5 г (0,1 моль) р-фенилэтилбромида в 100 мл этанола кин т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 4 час. Раствор обрабатывают , как в примере 1, и получают 33,1 г желтого масла - О-этил-О-(4-бензилфенил )-S-2-фенилэтилтиофосфата, tt 1,5725.
Найдено, %: Р 7,76; S 7,93.
CasHasOsPS.
Вычислено, %: Р 7,51; S 7,77.
Пример 5. Раствор 6,0 г (0,15 моль) едкого натра в этаноле насыщают сероводородом и получают этанольный раствор гидросульфида натри . Этот раствор смешивают с 41,4 т (0,15 моль) О,О-диэтил-О-2-метоксифенилтиофосфата и кип т т с обратным холодильником нри перемешивапии в течение 5 час. После отгонки растворител в вакууме оставшеес масло красно-коричневого цвета раствор ют в воде. Затем раствор -промывают 2 раза толуолом, воду отгон ют в вакууме и нолучают 33,0 г красно-коричневого масла - натриевой соли О-этил-О-(2-метоксифенил)тиофосфорной кислоты.
27,0 г (0,1 моль) этой соли и 18,5 г (0,1 моль) |3-фенилэтилбромида раствор ют в 100 мл этанола и раствор кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 5 час. Этот раствор обрабатывают, как в нримере, и нолучают 27,7 г красно-коричневого масла- О-этил-О-(2-метоксифенил) - S - 2-фенилэтилтиофосфата , «д 1,5495.
Найдено, %: Р 8,80; S 9,41.
C,7H2lO4PS.
Вычислено, %: Р 8,79; S 9,10.
Пример 6. Раствор 27,0 г (0,1 моль) натриевой соли О-этил-О-(2-метоксифенил)тиофосфорной кислоты и 15,1 г (0,11 моль) вторбутилбромида в 100 мл этанола кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 6 час. Этот раствор обрабатывают, как в нримере 1, и нолучают 15,2 г краснокоричневого масла - О-этил-О - (2-метоксифенил ) - S-ero/7-бутилтиофосфата, 1,5139.
Найдено, %: Р 10,45; S 10,18.
Ci3H2iO4PS.
Вычислено, %: Р 10,18; S 10,53.
Пример 7. Раствор 29,9 г (0,1 моль) калиевой соли О-этил-О- 3-(М,М-диметиламино )фенил тиофосфорной кислоты, полученной как в нримере 5, и 15,1 г (0,11 моль) вторбутилбромида в 100 мл этанола кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 5 час. Этот раствор обрабатывают, как в примере 1, и получают 16,0 г краснокоричневого масла - О-этил-О- 3-(М,Ы-диметиламин ) фенил - S-втор - бутилтиофосфата, 23,5 1 к зол. По А.ООоЧ. Найдено, %: Р 9,62; S 10,21; N 4,23. Ci4H24N03PS. Вычислено, %: Р 9,76; S 10,10; N 4,41. П р и м е р 8. Раствор 29,9 г (0,1 моль) калиевой соли 0-этил-0- 3- М,1М-диметиламино) фенил тиофосфата и 18,5 г (0,1 моль) р-фенилэтилбромида в 100 мл этанола кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 5 час. Этот раствор обрабатывают, как в примере 1, и получают 28,9 г краснокоричневого масла - О-этил-О- 3- (Н,Ы-диметиламинофенил - S - 2 - фенилзтилфосфата, п.5 1,5733. Найдено, %: Р 8,06; S 8,81; N 3,71. Ci8H24N03PS. Вычислено, %: Р 8,47; S 8,77; N 3,83. Пример 9. Раствор 31,3 г (0,1 моль) Озтил- (4-ацетамидофенил) - тиофосфорной кислоты , полученной как в примере 5, и 12,7 г (0,1 моль) бензилхлорида в 80 мл воды перемешивают при 80°С в течение 3 час. Этот раствор обрабатывают, как в примере 1, и получают 33,9 г желтого масла - О-зтил-(4ацетамидофенил ) - S - бензилтиофосфата, « 1,5770. Найдено, %: Р 8,66; S 8,97; N 3,73. Ci7H2oNO4PS. Вычислено, 7о: Р 8,48; S 8,77; N 3,83. Пример 10. Раствор 8,4 г (0,15 моль) едкого кали в 100 мл этанола насыш,ают сероводородом и получают этанольный раствор гидросульфида кали . Этот раствор смешивают с 44,5 г (0,15 моль) 0,О-диэтил-О-р-нафтилтиофосфата и кип т т с обратным холодильником ири перемешивании в течение 5 час. После удалени этилового спирта в вакууме выпавшие кристаллы суспендируют в эфире. Суспензию фильтруют и полученный осадок сушат , получают 36,8 г молочпо-белых кристаллов калиевой соли О-этил-О-|3-нафтилтиофосфорной кислоты, т. пл. 85-87°С. 30,6 г (0,1 моль) этой соли раствор ют в 100 мл этанола. Этот раствор смешивают при комнатной температуре с 14,4 г (0,1 моль) 1хлор-2-бромэтана и кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 10 час. Раствор обрабатывают, как в примере 1, и получают 19,9 г желтого масла - Оэтил-О-р - нафтил-S - 2-хлорэтилтиофосфата, ng 1,5907. Найдено, 7о: Р 9,36; S 9,89. CuHieClOsPS. Вычислено, %: Р 9,36; S 9,69. Пример И. Раствор 30,6 г (0,1 моль) калиевой соли О-этил-О-р-нафтилтиофосфорной кислоты, полученной, как в примере 10, и 15,1 г (0,11 моль) 0го/7-бутилбромида в 100мл этанола кип т т с обратпым холодильником при перемешивании в течение 7 час. Этот раствор обрабатывают, как в примере 10, и поучают 16,5 г желтого масла - О-этил-0-рнафтил-5-вго/;-бутплтиофосфата , л 1,5832. Найдено, %: Р 9,71; S 10,14. CisHsiOsPS. Вычислено, %: Р 9,55; S 9,88. Пример 12. Раствор 30,6 г (0,1 моль) каиевой соли О-этил-О-р-нафтилтиофосфорной кислоты, полученной, как в при.мере 1, и 13,5 г (0,11 моль) н-пропилбромида в 100 мл этанола кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течение 5 час. Этот раствор обрабатывают, как в примере 10, и получают 25,2 г светло-желтого масла - О-этил-О-рнафтил - S-м-пропилтиофосфата, /г 1,5846. Найдено, %: Р 10,18; S 10,37. CisHigOsPS. Вычислено, %: Р 9,98; S 10,33. Пример 13. Раствор 6,7 г (0,12 моль) едкого кали в 50 мл этанола насыщают сероводородом и получают 3TaHOvibHbm раствор гидросульфида кали . Этот раствор смешивают с 35,6 г (0,12 моль) О,О-диэтил-О-а-нафтилтиофосфата и кип т т с обратным холодильником при перемешивании 5 час. Затем раствор обрабатывают, как в примере 1, и получают 34,0 г гигроскопичных коричневых кристаллов калиевой соли О-этил-О-а-нафтилтиофосфорной кислоты. 30,6 г (0,1 моль) этой соли и 18,5 (0,1 моль) р-фенилэтилбромида раствор ют в 100 мл этанола и раствор кип т т с обратным холодильником при перемешивании в течении 4 час. Раствор обрабатывают, как в примере 10, и получают 26,1 г краспо-коричневого масла - О-этил-0-а-нафтил-5 - 2-фенилэтилтиофосфата , Ь- 1,5962. Найдено, %: Р 7,97; S 8,72. CsoHsiOsPS. Вычислено, %: Р 8,32; S 8,61. Пример 14. Раствор 30,6 г (0,1 моль) калиевой соли О-этил-О-а-нафтилтиофосфорной кислоты и 15,1 г (0,11 моль) 8/о/ -бутилбромида в 100 мл кип т т с обратным холодильпиком при перемешивании в течение 5 час. Затем раствор обрабатывают, как в примере 10, и получают 16,7 г красно-коричневого масла - О-этил-0-а-пафтил - S - 87-о/7-бутилтиофосфата , 1,5720. Найдено, %: Р 9,78; S 9,82. Ci6H2lO5PS. Вычислено, %: Р 9,55; S 9,88. Пример 15. Раствор 30,6 г (0,1 моль) калиевой соли О-этил-О-сс-нафтилтиофосфорной кислоты и 15,1 г (0,11 моль) изобутилбромида в 100 мл этанола кип т т с обратпым холодильником при перемешивапии в течение 3 час. Затем раствор обрабатывают, как в примере 10, и получают 15,9 г красно-коричневого масла - О-этил-О-а-нафтил-5-изобутилтиофосфата , 1,5742. Найдено, %: Р 9,55; S 9,88. С1бН21ОзРЗ. Вычислено, %: Р 9,74; S 10,3.
Предмет изобретени
Способ получени эфиров тиофосфорной кислоты общей формулы
О
RiO-P-$R OR
где R - алкил Ci-04;
Ri - нафтил или замещенный фенил формулы
где X - фенил, фенилалкил Су-Сю, алкоксил , диалкиламин Са-Cs, ациламид или галоид (хот бы один из X - группа , отлична от галоида); п 1-5;
Rs-алкил Ci--Сю, алкенил Сз-Cs, алкинил Сз-СБ, галоидалкил Ci-Cs или фенилалкил ,
отличающийс тем, что эфиры тиофосфорной кислоты общей формулы
fi.iO-P(OR)2
где R и RI имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с гидросульфидом щелочного металла при нагревании в среде растворител с последующими обработкой образующейс соли диэфира тиофосфорной кислоты галогенпроизводным общей формулы
R2Hal
где R2 имеет указанные значени ,
и выделением целевого продукта известными приемами.
Приоритеты по признакам:
12.11.68 при RI - нафтил, R2 - галоидалкил C,-Cs;
14.11.68 лри R - алкил Ci-С4, Ri - замещенный фенил формулы
О
где X - фенил, фенилалкил , алкоксил d-Cs, диалкиламин Cz-Cs, ациламид или галоид (хот бы один из X - группа , отлична от галоида), , R2 - алкил , алкенил Сз-Cs или фенилалкил
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8296368A JPS5114576B1 (ru) | 1968-11-12 | 1968-11-12 | |
| JP8336668 | 1968-11-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU497778A3 true SU497778A3 (ru) | 1975-12-30 |
Family
ID=26423990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1375441A SU497778A3 (ru) | 1968-11-12 | 1969-11-11 | Способ получени эфиров тиофосфорной кислоты |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3725514A (ru) |
| BE (1) | BE741505A (ru) |
| CH (1) | CH514989A (ru) |
| CS (1) | CS177021B2 (ru) |
| DK (1) | DK125861B (ru) |
| ES (1) | ES373245A1 (ru) |
| FR (1) | FR2023034A1 (ru) |
| GB (1) | GB1266752A (ru) |
| NL (1) | NL151713B (ru) |
| SU (1) | SU497778A3 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3880959A (en) * | 1969-10-21 | 1975-04-29 | Bayer Ag | O-alkyl-S-substituted-O-napthylphosphorothiolates |
| BE757823A (fr) * | 1969-10-21 | 1971-04-21 | Bayer Ag | Nouvelle composition insecticide et fongicide |
| US3911122A (en) * | 1971-09-30 | 1975-10-07 | Ciba Geigy Corp | Insecticidal and acarididal substituted phenyl thiophosphoric acid esters |
| US3891728A (en) * | 1971-09-30 | 1975-06-24 | Ciba Geigy Corp | O-alkyl-S-alkyl-O-substituted phenyl-thiophosphoric acid esters |
| US3943202A (en) * | 1972-11-03 | 1976-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | O-methyl/ethyl-s-propyl/butyl-o-phenyl thiophosphates and dithiophosphates having an ether group or the phenyl ring |
| US4017612A (en) * | 1972-11-03 | 1977-04-12 | Ciba-Geigy Corporation | Combatting insects and acarids with certain O-methyl/ethyl-S-propyl/butyl-O-phenyl-thiophosphates and -dithiophosphates |
| US4123526A (en) * | 1975-12-24 | 1978-10-31 | Stauffer Chemical Company | Thionophosphate insecticide activators |
| US4251523A (en) * | 1979-02-15 | 1981-02-17 | Rohm And Haas Company | Safened phosphorothiolate pesticidal compositions |
| DE3047242A1 (de) | 1980-12-16 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Trifluormethoxyphenyl-(di)thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| US4457922A (en) * | 1982-03-31 | 1984-07-03 | Union Carbide Corporation | Pesticidal bisphenol phosphates |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2807637A (en) * | 1956-03-05 | 1957-09-24 | Dow Chemical Co | Omicron-aryl omicron, omicron-dialkyl phosphorothioates |
| US2885429A (en) * | 1956-04-02 | 1959-05-05 | Dow Chemical Co | O-biphenylyl o, o-dialkyl phosphoro-thioates |
| US2897227A (en) * | 1956-04-04 | 1959-07-28 | Dow Chemical Co | S-(chlorophenyl) o,o-dialkyl phosphorodithioates |
| NL288076A (ru) * | 1962-01-24 |
-
1969
- 1969-10-30 FR FR6937334A patent/FR2023034A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-11-03 US US00873503A patent/US3725514A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-11-04 GB GB1266752D patent/GB1266752A/en not_active Expired
- 1969-11-05 DK DK585369AA patent/DK125861B/da unknown
- 1969-11-06 CH CH1650269A patent/CH514989A/fr not_active IP Right Cessation
- 1969-11-06 ES ES373245A patent/ES373245A1/es not_active Expired
- 1969-11-10 BE BE741505D patent/BE741505A/xx unknown
- 1969-11-11 NL NL696916973A patent/NL151713B/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-11-11 SU SU1375441A patent/SU497778A3/ru active
- 1969-11-11 CS CS7432A patent/CS177021B2/cs unknown
-
1973
- 1973-01-15 US US00323714A patent/US3824306A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1955967B2 (de) | 1973-02-01 |
| US3725514A (en) | 1973-04-03 |
| DK125861B (da) | 1973-05-14 |
| US3824306A (en) | 1974-07-16 |
| FR2023034A1 (ru) | 1970-08-07 |
| NL151713B (nl) | 1976-12-15 |
| GB1266752A (ru) | 1972-03-15 |
| NL6916973A (ru) | 1970-05-14 |
| DE1955967A1 (de) | 1970-06-04 |
| CS177021B2 (ru) | 1977-07-29 |
| BE741505A (ru) | 1970-04-16 |
| ES373245A1 (es) | 1972-04-16 |
| CH514989A (fr) | 1971-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4312818A (en) | Process for producing triarylphosphites | |
| SU497778A3 (ru) | Способ получени эфиров тиофосфорной кислоты | |
| US4492661A (en) | Process for producing triarylphosphites | |
| US4440696A (en) | Process for producing triarylphosphites | |
| US2993067A (en) | Phosphonates, acid derivatives thereof and their salts | |
| US2570503A (en) | Process of preparing esters of aminesubstituted phosphonic acids | |
| US4259495A (en) | Process for producing 2,3,5,6-tetrachloropyridine | |
| EP0026736B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trichlorpyridin sowie Ammoniumsalze des Methanphosphonsäuremonomethylesters und deren Herstellung | |
| SU433682A3 (ru) | Способ получшия эшроамидов тиофосфорной кислоты | |
| US4447367A (en) | Phosphonoformaldehyde, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| US3331862A (en) | Phenolphthalein-mono-phosphate derivatives | |
| US4080379A (en) | Sulphonamidosalicylaldehydes | |
| US2574554A (en) | Bis carbonyl dithiophosphate compounds | |
| US1976922A (en) | Dialkyl-amino-alkyl-esters of hydroxy-3 carboxy-diphenyls | |
| US3410856A (en) | Intermediates and process for preparing vitamin b6 | |
| SU393283A1 (ru) | Способ получения производных 6-хлорбензоксазолон-з-метилтиофосфорных кислот | |
| US2523146A (en) | Process of preparing disulfide derivatives of thiophosphoric and thiophosphorous acid esters | |
| SU367107A1 (ru) | Сп(х:об получения фосфорилированных аминофенолов | |
| SU484221A1 (ru) | Способ получени трие-( -карбоксиэтил) фосфина | |
| US3415909A (en) | Process of preparing n-(beta-dialkyldithiophosphoryl) aryl or alkyl sulfonamides | |
| US2632019A (en) | Alkyl esters of phosphono bis beta cyanoethyl acetic acid and acetic acid nitrile | |
| US2856405A (en) | Mecuration products of 1-(2-pyrimidyl)-3-allylurea | |
| SU544379A3 (ru) | Способ получени эфироамидов тиофосфорной кислоты | |
| SU456411A3 (ru) | Способ получени замещенных фталимидо1,3,5-триазинов | |
| SU1159921A1 (ru) | Способ получени 4- или 5-алкилмеркаптометилфуран-2-карбоновых кислот |