SU540565A3 - Способ получени производных 3-сульфонил-2-аза нтарной кислоты или их солей - Google Patents

Способ получени производных 3-сульфонил-2-аза нтарной кислоты или их солей

Info

Publication number
SU540565A3
SU540565A3 SU1791152A SU1791152A SU540565A3 SU 540565 A3 SU540565 A3 SU 540565A3 SU 1791152 A SU1791152 A SU 1791152A SU 1791152 A SU1791152 A SU 1791152A SU 540565 A3 SU540565 A3 SU 540565A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
decomposition
salts
water
succinic acid
Prior art date
Application number
SU1791152A
Other languages
English (en)
Inventor
Пиш Штеффен
Энгельхардт Фридрих
Херрманн Эрвин
Плат Дитер
Original Assignee
Касселла Фарбверке Майнкур, Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Касселла Фарбверке Майнкур, Аг (Фирма) filed Critical Касселла Фарбверке Майнкур, Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU540565A3 publication Critical patent/SU540565A3/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0222—Sulfur-containing compounds comprising sulfonyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0231—Halogen-containing compounds
    • B01J31/0232—Halogen-containing compounds also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0228
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0245—Nitrogen containing compounds being derivatives of carboxylic or carbonic acids
    • B01J31/0247—Imides, amides or imidates (R-C=NR(OR))
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0271—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0231
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

(54; СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ З-СУЛЬФОНИЛ-2-АЗАЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ имеет указанное значение, гпиоюсиповую кнспоту формулы}Х 1| СООД и эфир карёаминсшой кислоты общей формупы IV H.N Ц. имеет указанное значенне, в любой последовательности в среде орг нического |раствсфйтел  или в водной среде при 5-1ОО С с последующим вьвделение целевого продукта в свободном виде или в виде солв Радикалы J и Я могут быть однократно или многократно замешены. Целевой продукт .быть получен в виде соли. Из неорганических с.опей предпочтительными  вл ютс  соли с катионами первой и второй гл«1Вной группы, в особенности аммониевые, литиевые,натриевые, калиевые , кальциевые и медные соли. Из солей с органическими катионами предпочитаютс  соли, ; вл юшиес  производными от органичесю1х оснований, триметипамина, триэтиламина, триэтаноламина, морфолина, пиперидина, брудина, пирролидина и анилина Соединени  общей формулы .1 могут быть получены следующим образ:ом. А. Сульфиновую: кислоту-обшей формулы И в пригодном растворител|ё подвергают взаимодействию с глио1а;иловой кислотой и получают при этом оксисульфонилуксусную КИСЛОТУ общей формулы.У R-$02H CHO соонсоон  1 Затем, оюсисульфонилуксусную кислоту oe щей формулы V в случае необходимости после ее выделени  подвергают взаимодей ствию с эфиром карбаминовой кислоты обш формулы IV и получают целевой продукт общей формулы 1 K-S02- J1101H-H2 COOR I СООНS - R S02- iH--XH OORj еоон Обычно оксисульфонилуксусные кислоты |0бщей формулы V не особенно термоусто чивы, поэтому обычно рекомендуетс  процесс проводить при температуре не 50 С. Б. Супьфиновую кислоту общей формулы II, глиоксиповую кислоту и эфир карбамиНОВОЙ кислоты подвергают взаимодействию в пригодном растворителе R-SOeH-b ОСН4- H2N- СООКГ B-SOg-CH-NH-COORy в качестве растворителей примен ют предпочтительно лед ную уксусную кислоту,, муравьиную кислоту, спирты с 1-4 атомами углерода, воду, диметилформамид, диме- тилсульфоксид или смеси растворителей, в частности смеси указанных растворителей. Обычно три компонента: 1 сульфиновую кислоту , глиоксиловую кислоту и эфир к аминовой кислоты размещивают в примен емом растворителе при 5-1ОО°С. Сульфиновую кислоту можно, например, примен ть. также в виде ее соли, предпочтительно кали-евой или натриевой. Целевой продукт осаждаетс  в виде кристаллов, причем после вы| делени  их Mogaio перекристаллизовывать из пригодного растворител . В этом случае обычно пол чают продукт с хорошим выходом, однако в некоторых случа х он неудовлетворителен, так как ре- аши  между соединением общей формулы V. котора  к согласно этому способу  вл -i етс  промежуточной, и эфиром карбаминовой кислоты протекает настолько медленно, что соединени  общей формулы U1 разлагаютс  уже при температуре реакции. В. Сначала эфир карбаминовой кислоты общей формулы IV подвергают взаимодействию с глиоксиловой кислотой и получают соединение общей формулы VI ОСИ н- H2N - COOBi - СООН - HO-CH-NH-COOBi Эту реькшю ведут в пригодном растворителе или смеси растворителей. В качест|. ве растворителей можно использовать, .например , воду, лед ную уксус}1ую кислоту, муравьиную кислоту, этиленхлорид, диметилформамид , диметилсульфоксид, спирты с 1-4 атомами углерода и их с мое и. Реакцию можно осуществл ть при доволы но жестких услови х, например при температурах до 150 С и выше, в результате чеговозможно также взаимодействие инертных и/или труднорастворимых эфиров карбаминовой кислоты общей формулы IV. Затем соединение VI в случае необходимости после его выделени  подвергают взаимодействию с сульфиновой кислотой общей формулы и при м гких услови х реакции и в пригодном растворителеR-S02H+ НО - СН NH- COOR  YL - И - S02- CH-NH - COOR. в качестве растворителей можно использ вать, например, воду, спирты (С,-С ), муравьиную кислоту, лед ную уксусную КИСЛО1У диметилформамид, диметилсульфоксид или их смеси. Температура реакции 0-80 С. Так же и при вариантах А и В сульфиновую кислоту И можно примен ть в виде соли. Все три варианта А, Б и В позвол ют примен ть и глиоксиловую кислоту в виде соли например натриевой, калыщевой, триэтиламмониевой , триэтаноламмониевой или калиевой соли. Кроме того, в некоторых случа х альдегидна  группа может быть ацетализи- рованной. В качестве сульфиновых кислот или их солей можно использовать, например, метан- пропан-, бутан-, бензол-, П -толуол-, п - -хлорбензол-, 4-метоксибензол-, 3-трифтор метилбензоп-, 4-нитробензол-, З- цианбенЗОЛ- , 4-ацетаминобензол-, 3,4-дихлор-, 2,5-дихлор- иди 2,6-дихлорбензол-, 2,3,4-трихпорбензол- , 2,5-дим.етоксибензол-, 3,4,5-триметоксибензол-, 2-метокси-5- -хлорбензол-, 2-xnop-5 HHTpo6eH30J -, 2-хлор-5-трифторметилбензол- , 2-хлор-6-ме- тилбензол-, 2- иофен-, 2-нафталинсульфиновые кислоты. Если необходимые в качестве исходных соединений сульфиновые кислоты Ц и эфиры карбаминовой кислоты IV неизвестны, то их можно получать известными способами. Сульфиновые кислоты можно получать, например, восстановлением, соответствующих сульфохлоридов (которые в свою очередь получают путем взаимодействи  соответству ших замещенных основных соединений с хлор сульфокислотой или из соответствующих замещенных ариламинов путем, модифицированной реакции Зандмейера по Меервейну) или путем непосредственной реакции Зандмейера с получением сульфиновой кислоты. Таким образом получают, например, еще неизвестную 2-хлор-метилбензолсульфиновую кислоту (т.пл. 110 С (разложение), исход  из 2-хлор-6-метиланилинов через 2-хлор-6- -метил-бензолсульфохлорид (т.кип. 117°С/ /1,3 мм рт. ст. В качестве эфиров карбаминовой кислоты (называемые также уретанами) можно использовать , например метил-, аллил-, н-бутилфенил- , бензил-, 4-метоксибензил-, циклогексил- , 3-фенилпропил-, пропинил-, феноксиэтилкарбаматы и др. Эфиры карбаминовой кислоты можно легко получать, например, из соответствующих спиртов и мочевины или из соответствующих эфиров хлормуравьиной кислоты и аммиака . Из соединений общей формулы I можно получать соли известным способом путем взаимодействи  с другими неорганическими или органическими основани ми. Прим ер 1. (Вариант В), 7,5-метилкарбамата , 17,8 г натриевой соли П -толуолсульфинокислоты , 26 г глиоксиловой кислоты (40%-ной) в воде, 100 мл воды и 2О г муравьиной кислоты (85%-ной) в течение 5 час размешивают при 40 С. По истечении 2 час раствор мутнеет в результате начала кристаллизации продукта вза- имйдействи . По окончании реакции охлаждают до +10 С, отсасывают и промывают лед ной водой. После сушки над полуп тиокисью фосфора получают 29,5 г (76% от теоретического) метиловый эфир 3-(   -то- лилсульфонил)-2-аза нтарной кислоты с т.пл. 1О1 С в виде рацемата. Это соединение посредством оптически активных оснований можно раздел ть на его оптические антиподы. Посредством триэтиламина в спирте получают соль тризтиламмони  с т.пл. 90 (разложение ), котора  превосходно раствор етс  в воде и также в органических растворител х , например хлороформе, этиловом эфире уксусной кислоты, спирте, диметилформамиде . Другие соли метилового эфира 3-( ц -толипсульфонил ) -2-аза нтарной кислоты получают следующим образом. Литиева  соль. Кислоту при 20 С раствор ют в воде и нейтрализуют карбонатом лити . Сущат над полуп тиокисью фосфора при 20 С. Получают бесцветную отличЬно растворимую в воде литиевую соль с т.пл. 19О (разложение). Подобным споробом получают натриевую и калиевую соли с применением карбоната натри  или кали .
Медна  с о л ь. 14,3 г (5О ммолр ,й) суклшната при 7О раствор ют в 200 мл воды. К воде добавл ют 100 мл холодного насыщенного раствора из pacTDOJpa ацетата кюди (I) . Охлаждают до 20 С, и поспе выдержки в а чение ночи отсасыва ют труднорастворимую в воде медную сопь. Получек м елто--зепеные кристаллы, -которцч разлагаютс  при температуре выше 150 С без ппавдени .
Анииинова  сопь. 14,3 г (во ммолей) сукюшата раствор ют в ISOijin изопропанола. Размешива  при комнатной температуре, по капл м добавл ют 6 г |(60 ммопей) анилина, растворенного в 4 О мн иэопропанода. После 3 час перемеигАвани  отсасывают анилиновуто соль (17 г, 90% от теоретического) и промывают эфиром . Получают бесцветные кристаллы с т.пл. 180 (разложение).
Пример 2. (Вариант А). 24 г 3,4. -дихлорбензопсупьфинокислого натри  ра;тв | р ют в -7 О мл воды и 5О мл муравьиной. кислоты (65%-ной) при О С. Озшажда- ют до 20 С и добавл ют 26 г глис ссило-. вой кислоты (4О%-ной) в воде. Перемешивают в течение 3 час при ЗО С и затем добав/шют 12 г ti -бутипкарбамата и продолжают перемешивать еще 5 час при. 20-
1; )
30 с. Охлаждают па ОС, п nwuie п..шерж. ки в течение ночи огсгчсывают об тазовав-  иес  кристаллы и промьпзают лед ной о- дои. Можно перекрнстпллизовыватьиа изопропанода . Получают 26 г (70% от теоретического ) бутилового э({|ира 3-(3,4-дихло1 фенилсульфонИ71 )2 аза нтарной кислоты с т. пл. 118 С (разложение).
П р и м е р 3. (Вариант В). 13,7 г фенилкарбамата, 26 г глиоксиловой кислота (40%-ной) в воде и 5О мл воды в течение 5 час размешивают при 85 С. Получают прозрачный раствор. Охлаждают до 40 С и при размешивании добавл ют раствор ИЕ 18 г tl -толуолсульфинокислого натри  в 6О мл воды и 30 мл муравьиной кислоть (85%-«ой). После дальнейшего 6-час перемешивани  при 40 С выкристаллизовьтает с  продукт. Охлаждают до О С с целью завершени  кристаллизации. Получают 22,2 г (б4% от теоретического) фенилового эфира 3-(tl -толилсуль ннл)«2-аза нтарной кисло ты с т. лл. 192 (р ложение) в виде радемата .
Аналоги рймй спосрбамн получают соеК -СН-НН-СООК форйуи мJ . .: :... . CQOH
.характеристика которого дад.а в таблице.
-СН.
-СН,
з-Л //
128
В, Б
145 (разложение)
В
176
в
196
в
22О (разложение)
в
ОСН.
160
л,в
f 1рОЛОЛЖМ1ЛО теб  ИИ I
-сн.
16О (разложение)В
-OH -CHfCH
22О (рааложе(шв)
-СН -СНа-ОН
158Б, ГЗ
118 (разложение)В
-CHj,-CH2-OC M5
зЛ
-CM,
осн.
-сн.
-сн.
С
-СИ, .
СН,.С,Н5
-СН,
-сн.
CF,
-СНд-СИаСИа-С Н.
258 (разложение А, В
12О (разложение)
182
Л. В
185
152 (разложение)В
118 (разп ожение)
144 (разложение), В
160 (разложение)В
185 (разложение)В
14О (разложение)В
11
12
Продолжение таблицы
-.,/-С1
185 (разложение)В
-ОН2 1Н20-4 O-l
167 (разложение)В
143 (разложение)А, В
117 (разложение)В
180 (разложение)В
184 (разложение)В
-СНз 35
-С,Н5
-сн.
с.н, (Зл -/ -ОСНх
1О2 (разло чение)
В
176 (разложение)В
98 (разложение)В разложение)В
1О8 (разложение)В
-СН,
146 (разложение)А, В
SU1791152A 1971-06-05 1972-06-02 Способ получени производных 3-сульфонил-2-аза нтарной кислоты или их солей SU540565A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712128010 DE2128010A1 (de) 1971-06-05 1971-06-05 Neue 3-SulfonyI-2-aza-bernsteinsäure-derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU540565A3 true SU540565A3 (ru) 1976-12-25

Family

ID=5809954

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1830693A SU448623A3 (ru) 1971-06-05 1972-06-02 Восстановительный компонент дл окислительно-восстановительной системы катализатора дл полимеризации или сополимеризации соединений с олефиновой св зью
SU1791152A SU540565A3 (ru) 1971-06-05 1972-06-02 Способ получени производных 3-сульфонил-2-аза нтарной кислоты или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1830693A SU448623A3 (ru) 1971-06-05 1972-06-02 Восстановительный компонент дл окислительно-восстановительной системы катализатора дл полимеризации или сополимеризации соединений с олефиновой св зью

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3839410A (ru)
AT (1) AT320973B (ru)
BE (1) BE784420A (ru)
CA (1) CA975371A (ru)
CH (1) CH587808A5 (ru)
DD (1) DD104797A5 (ru)
DE (1) DE2128010A1 (ru)
FR (1) FR2141750B1 (ru)
GB (1) GB1341948A (ru)
IT (1) IT966650B (ru)
NL (1) NL7206990A (ru)
SE (1) SE372263B (ru)
SU (2) SU448623A3 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111394082A (zh) * 2020-05-09 2020-07-10 东营宝莫环境工程有限公司 一种磺基琥珀酸酯盐型驱油剂、合成方法及其在三次采油领域的应用

Also Published As

Publication number Publication date
IT966650B (it) 1974-02-20
NL7206990A (ru) 1972-12-07
FR2141750A1 (ru) 1973-01-26
SE372263B (ru) 1974-12-16
FR2141750B1 (ru) 1973-07-13
DE2128010A1 (de) 1972-12-14
US3839410A (en) 1974-10-01
SU448623A3 (ru) 1974-10-30
CH587808A5 (ru) 1977-05-13
DD104797A5 (ru) 1974-03-20
CA975371A (en) 1975-09-30
GB1341948A (en) 1973-12-25
AT320973B (de) 1975-03-10
BE784420A (fr) 1972-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4152326A (en) Cyclic sulphonyloxyimides
EP0146080B1 (de) Verfahren zur Racematspaltung bicyclischer Imino-alpha-carbonsäureester
US4264771A (en) Alkylation of substituted oxazolinone-(5) compounds
US3931216A (en) Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts
SU540565A3 (ru) Способ получени производных 3-сульфонил-2-аза нтарной кислоты или их солей
US2437388A (en) Z-oxazolidone compounds and proc
US5101023A (en) Process for synthesising azido-3'-deoxythymidine and analogs
SU747426A3 (ru) Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей
SU670214A3 (ru) Способ получени производных аминокислот, их солей рацематов или оптически-активных антиподов
SU649313A3 (ru) Способ получени производных индола или их солей
US4786747A (en) Substituted benzamides
US4159388A (en) Ester derivatives of 1-halo-1,1,2,3-propane tetracarboxylic acid
SU424364A3 (ru) Способ получения водонерастворимого азокрасителя
US2478047A (en) Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation
US2918489A (en) Geminal dinitro compounds and method of preparing same
US3919310A (en) Preparation of free sulfoximines by hydrolysis of N-(ortho- and para-nitrobenzoyl)-sulfoximines
SU939443A1 (ru) Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5
RU2084441C1 (ru) Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот
SU571191A3 (ru) Способ получени нитроимидазолов или их солей
SU553935A3 (ru) Способ получени производных 6-аминопенциллановой кислоты или их солей
US4352935A (en) Process for obtaining P-acetamido phenol α-methyl-4(2'thienyl-carbonyl) phenyl acetate
SU482453A1 (ru) Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3
SU1001657A1 (ru) 1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)мочевина, обладающа противоопухолевым действием
US3542849A (en) Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters
SU1162792A1 (ru) Способ получени алкиловых или ариловых эфиров тиосульфокислот