SU1001657A1 - 1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)мочевина, обладающа противоопухолевым действием - Google Patents
1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)мочевина, обладающа противоопухолевым действием Download PDFInfo
- Publication number
- SU1001657A1 SU1001657A1 SU802911207A SU2911207A SU1001657A1 SU 1001657 A1 SU1001657 A1 SU 1001657A1 SU 802911207 A SU802911207 A SU 802911207A SU 2911207 A SU2911207 A SU 2911207A SU 1001657 A1 SU1001657 A1 SU 1001657A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butyl
- chloroethyl
- urea
- oxycyclohexadiene
- ilene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1-
Description
Способ получени 1-(2-хлорэтил)-3- (3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2 ,5-илен)-мочевины включает использование в качестве исход ного соединени нового N-ацил-п-ами нофенола 1-(2-хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил )мочевины, которую получают взаимодействием 2,6-ди-трет-бутил-А-аминофенола с 2-хлорэтилизоцианатом. Реакцию провод т при комнатной т пературе, в качестве растворител и пользуют толуол. Продукт реакции вы дел ют известными методами. Получен ное соединение раствор ют в спирте и при охлаждении прибавл ют муравь иную кислоту и нитрит натри .1-(2-Хлорэтш1 )-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2 ,5-илен)-мочевину вьщел ют известными методами. Пример. 1-(2-Хлорэтил)-3- (3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2 ,5-илен)-мочевина К раствору 1 г (4,53 ммоль) 2,6-ди-трет-бутил-4-аминофенола в 8 мл толуола в течение 0,5 ч прибавл ют раствор 0,4 мл (4,53 ммоль) 2-хлорэтилизоцианата в 2 мл толуола, пере мешивают реакционную смесь 1 ч, зат охлаждают до , осадок отфильтровывают , промывают пентаном, сушат, перекристаллизовывают из смеси бенз гексан. . Выход 1,29 г (87%), т.пл. , Вычислено дл .ClS20,7,: С 62,30, Н 8,36, N 8,58. Найдено,%: С 61,85, Н 8,11, N 8,44. К раствору 1 г (3,06 ммоль) полу ченной выше 1-(2-хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил )-мочеви ны в спирта при охлаждении льдом прибавл ют 0,14 мл (0,17 г, 3,72 ммоль) муравьиной кислоты и в течение 1ч 0,25 г (3,67 ммоль) нитрита натри . Перемешивают реакционную смесь при охлаждении 5 ч, затем оставл ют на ночь при комнатной температуре . Прибавл ют 8 мл воды, выпавший осадок отфильтровьюают, промывают водой, сушат, перекристаллизовьшают из гексана. Выход 0,703 г(65%) т.пл. 136-138С. Вычислено дл С, ., С 62,7; Н 7,76i N 8,63, Найдено, %: С 62,26j Н 7,68; N 8,53. Строение вещества подтверждено данными ИК-, ПМР- и УФ-спектров. Токсичность изучалась в остром опыте при однократном введении на интактных белых мьш1ах линии 8Ж весом 18-20 г. Препарат вводили внутрибрюшинно в шести различных дозах. Каждую дозу препарата вводили шести мьшгам. Срок наблюдени за животными составил три недели. LD,. , рассчитанна по /g.p , рассчитанна методу Карбера, составл еФ LDy 400 мг/кг. Противоопухолева активность изучалась в опытах с асцитньм раком Эрлихана белых мьшхах линии 8Ж бесом 18-20 г. Критерием активности служило торможение роста опзгхоли, выраженное в %. Препарат вводили однократно на следующие сутки после перевивки опухоли в дозе 200 мг/кг перорально 10 живЪтнь1м,, в контрольной .группе (10 животных) вводилось масло. На седьмые сутки развити опухоли животных леченой и контрольной групп забивали и определ ли объем асцити-, ческой жидкости. Торможение роста опухоли вычисл ли по отношению .100%, где N и Нд- - средНИИ объем асцитической жидкости в группах контрольных и леченых животных , соответственно торможение сос:тавл ет
Claims (1)
1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)-мочевина формулы (1).. .
с (сн3)3
Ы-СОЫНСНгСНгС1
обладающая противоопухолевым действием.
• '
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802911207A SU1001657A1 (ru) | 1980-04-11 | 1980-04-11 | 1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)мочевина, обладающа противоопухолевым действием |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802911207A SU1001657A1 (ru) | 1980-04-11 | 1980-04-11 | 1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)мочевина, обладающа противоопухолевым действием |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1001657A1 true SU1001657A1 (ru) | 1989-08-30 |
Family
ID=20890172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802911207A SU1001657A1 (ru) | 1980-04-11 | 1980-04-11 | 1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)мочевина, обладающа противоопухолевым действием |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1001657A1 (ru) |
-
1980
- 1980-04-11 SU SU802911207A patent/SU1001657A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Е.М. Hodnett l Med. Chem, 21.11.78. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1402260A3 (ru) | Способ получени @ S @ - @ -этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида | |
| US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
| US3956262A (en) | Triazenoimidazoles | |
| JPS6055506B2 (ja) | 新規ω−アミノカルボン酸アミドとその製法 | |
| SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
| SU638252A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| US4377687A (en) | Analogs of 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-(cycloheyl)-urea substituted by heterocyclic rings or alkyl radicals | |
| US4148921A (en) | Antitumor agents | |
| SU1001657A1 (ru) | 1-(2-Хлорэтил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-илен)мочевина, обладающа противоопухолевым действием | |
| SU849999A3 (ru) | Способ получени водорастворимых производ-НыХ НиТРОзОМОчЕВиНы | |
| US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
| SU936811A3 (ru) | Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
| EP0402472A1 (en) | Pyrrole derivatives and process for their preparation | |
| US3951970A (en) | Resorcinol amine derivatives | |
| SU437283A1 (ru) | Способ получени производных пиридинкарбамата | |
| SU1039445A3 (ru) | Способ получени производных циклофосфатиазенового р да | |
| US4251515A (en) | Novel nitrosourea derivatives | |
| SU860451A1 (ru) | 1-Алкил-1-нитрозо-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-мочевины, обладающие противоопухолевым действием | |
| US4143140A (en) | Morpholine carboxamides and use thereof | |
| SU422157A3 (ru) | Способ получения производных 4(зн)-хиназолинона | |
| US4643996A (en) | 5-phenyl-2-furoic acid hydrazides | |
| SU1025327A3 (ru) | Способ получени производных арилоксиаминобутанола или их солей | |
| SU445283A1 (ru) | Способ получени 6-аминометилпиримидо /4,5-в/ /1,4/ тиазинов | |
| SU1414849A1 (ru) | 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени |