JPS6055506B2 - 新規ω−アミノカルボン酸アミドとその製法 - Google Patents

新規ω−アミノカルボン酸アミドとその製法

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JPS6055506B2
JPS6055506B2 JP52051311A JP5131177A JPS6055506B2 JP S6055506 B2 JPS6055506 B2 JP S6055506B2 JP 52051311 A JP52051311 A JP 52051311A JP 5131177 A JP5131177 A JP 5131177A JP S6055506 B2 JPS6055506 B2 JP S6055506B2
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ラ−スロ−・フオイエル
ア−ルパ−ド・クルカ
フエレンツ・シエベシユテイエ−ン
アニコ・ホルヴア−ト
ヨラ−ン・ヘルチエル
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KINOIN GIOGISUZERU ESU BEGIESUZECHI TERUKEMEKU GIARARUTO
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KINOIN GIOGISUZERU ESU BEGIESUZECHI TERUKEMEKU GIARARUTO
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
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    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） （式中、 Ａは式−０Ｐ０（０Ｈ）２または−ＳＯ２ＯＨの基であ
り、Ｒ１は水素またはアラルコキシカルボニルであり、
ｍは２または３あり、 ｎはＡが−０Ｐ０（０Ｈ）２であるときは２または３、
そしてＡが−ＳＯ２ＯＨであるときは３である）で表わ
される新規なω−アミノカルボン酸アミドおよびその塩
ならびにそれらの製造法に関する。
本発明のこの新規な化合物は有効な治療効果を有し、ま
た価値ある生物学的薬学的治性をする化合物の合成の中
間体として利用できる。それらの薬学的活性に関してγ
−アミノブチリルーエタノールアミンリん酸塩は特に興
味ある本発明の新規な化合物の代表である。
これらの物質は非常に低濃度（体重１ｋ９あたり数マイ
クログラム）で投与されても、ラットにおいて相当に血
糖量を低下し、血清中のビタミンＡ濃度を上昇させ、ニ
ワトリの胚の肺組織に標識された硫酸イオンの蓄積をた
かめる。一般式（１）を有する新規な化合物の共通の構
造上の特徴は、それらが所望により、アミノ基に置換基
を有するβ一もしくはγ−アミノカルボン酸のアミド誘
導体であつて、アミドを形成する第一級アルキルアミン
部分がβもしくはγ位置に強力な酸性基をふくんでいる
ことである。
本発明の新規な化合物は構造的に類似しているα−アミ
ノジカルボン酸アミドよりはるかに簡単に容易に合成で
きる。
なぜならば本発明の場合にはα位置のカルボキシ基を保
護する必要がないからである。一般式（１）の新規な化
合物およびその塩の具体例としては、ガンマーアミノブ
チリルエタノールアミンホスフエート、Ｎ−カルボベン
ゾキシーガンマーアミノブチリルエタノールアミンホス
フエート、ガンマーアミノブチリルプロパノールアミン
ホスフエート、Ｎ−カルボベンゾキシーガンマーアミノ
ブチリルプロパノールアミンホスフエート、ベーターア
ラニルエタノールアミンホスフエート、Ｎ−カルボベン
ゾキシーベーターアラニルエタノールアミンホスフエー
ト、ベーターアラニルプロパノールアミンホスフエート
、Ｎ−カルボベンゾキシーベーターアラニルプロパノー
ルアミンホスフエート、ガンマーアミノブチリルホモタ
ウリン、Ｎ−カルボベンゾキシーガンマーアミノブチリ
ルホモタウリン、ベーターアラニルホモタウリンおよび
Ｎ−カルボベンゾキシーベーターアラニルホモタウリン
ならびにこれらの塩がある。
一般式（１）の化合物またはその塩は、一般式（■）（
式中、 Ｒ２はアラルコキシカルボニルであり、そしてｍは上に
定義したとおりである）の化合物の活性化されたエステ
ル誘導体を一般式（■）（式中、Ａおよびｎは上に定義
したとおりである）と反応させ、そして所望なら、生成
した一般式（■）ーーーー １ｈ豐！ 〜
＾＾ｔ！▼曾 １′ｒ▼！ 〜（式中、Ａ，
．Ｒ２、ｍおよびｎは上に定義したとおりである）の化
合物から保護基Ｒ２を離脱することを特徴とする本発明
方法により有利に製造できる。
方法に使用する一般式（■）の化合物の活性化されたエ
ステルとしては、フェニルエステルたとえばｐ−ニトロ
フェニルエステルが好ましい。
アミド結合を形成するための１活性化エステル法ョ自体
は公知である。（Ｅ．ＳｃｈｒＯｄ′ＥｒａｎｄＫ．Ｌ
ｉｉｂｅ：″ＴｈｅＰｅｐｔｉｄｅｓｌ、ＶＯＩ．ｌ：
ＭｅｔｈＯｄＯｆＰｅｐｔｉｄｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，
．ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓｌｌ９６５をみよ。）一
般式（■）の化合物からの保護基Ｒ２の離脱は、接触的
水素添加によりまたは加水分解により好都合に行える。
本発明はつぎの実施例にさらに詳細に説明されるが、こ
れらの実施例は本発明をなんら限定するものではない。
実施例１１．９ｙ（５．５ミリモル）のＮーカルボベン
ゾキシーβ−アラニンーｐ−ニトロフェニルエステル（
ＢｉＯｃｈｅｍｉｓｔｒｙ４、１８８４（１９６５））
を３８ｍ１の無水ピリジンに溶解し、この溶液を０℃に
冷却する。
６９６ｍ９（５ミリモル）のホモタウリンを５ｍ１の水
に溶解した溶液を上記の溶液に攪拌下にさらｊに冷却す
ることなくくわえ、さらに０．７ｍｔ（５ミリモル）の
トリエチルアミンをくわえる。
この反応混合物は室温にｎ時間放置される。それから３
５℃で真空中で蒸発させる。残渣を５ｍ１の水に溶解し
、溶液を濃塩酸で酸性化し、この酸混合物を連門続抽出
器で８時間抽出してｐ−ニトロフェノールを除去する。
水相を真空中で蒸発させ、残渣を１０ｍ１の水に溶解し
、溶液を、Ｈ＋型のＤＯｗｅｘ５Ｏ×２イオン交換樹脂
を充填したクロマトグラフカラムにそそぐ。カラムは水
で溶出し７８ｍＬの溶出液をあ）つめる。この溶液はも
はやトリエチルアミンをふくまず３５℃で真空中で蒸発
させる。残渣は五酸化りんデシケ−ター中で乾燥し、１
．３８′（８０％）のＮーカルボベンゾキシーβ−アラ
ニルホモタウリンをうる。５実施例２ ４１ｎＬの氷酢酸と６ｍ１の３．３Ｍ臭化水素氷酢酸溶
液を１．ＣげのＮーカルボベンゾキシーβ−アラニルホ
モタウリンにくわえる。
この混合物を室温で２時間放置し、それから３５℃で真
空中で蒸発させ９る。油状残渣をエーテル中で数回すり
つぶし、エーテル相を傾瀉し、残渣を水酸化カリウムの
デシケ−ター中で乾燥し、えられた油状物を１ｍ１の水
に溶解し、８ｍ１のアセトンをくわえて結晶させる。こ
のようにしてえられた粗生成物は１：１０水／アセトン
混合物より再結晶させて０．７５ｙ（７１％）のβ−ア
ラニルホモタウリンをうる。Ｍ．Ｐ．２Ｏ５〜２０ｒＣ
０実施例３ １．３８ｙ０）Ｎーカルボベンゾキシーβ−アラニルホ
モタウリンを４ｍ１の水に溶解し、その溶液に炭素を担
体とする１０％パラジウム触媒４０ｍ９をくわえる。
この混合物を２時間水素化し、触媒を枦別し、戸液を３
５℃で真空中で蒸発させる。えられた粗生成物を１：１
詠／アセトン混合物から晶出させて０．８０８ｙ（７７
％）β−アラニルホモタウリンをうる。実施例４ ３．９４ｙ（１１ミリモル）のＮーカルボベンゾキシー
アミノ酪酸−ｐ−ニトロフェニル●エステルを６０ｍ１
の無水ピリジンに溶解し、その溶液を０℃に冷却し、冷
却浴をとりのぞいてから、それに１．４１ｇ（１０ミリ
モル）のリン酸エタノールアミンを２０ｍ１の水に溶解
した溶液を滴下して添加し攪拌する。
その後この溶液にさらに２．８ｍ１（２０ミリモル）の
トリエタノールアミンをくわえ、混合物を室温で７満間
放置する。この溶液を３５℃で真空中で蒸発させ、えら
れる油状残渣を１０ｍ１の水で希釈し、この水溶液を濃
塩酸で酸性にし、該酸性混合物をエーテルて８時間連続
抽出する。水相を真空一中で蒸発させ、油状残渣は２０
ｍ１の蒸留水に溶解し、この溶液をＨ＋型のＤＯｗｅｘ
５Ｏ×２イオン交換樹脂を充填したクロマトグラフカラ
ム（３６×２．２ｃｍ）にそそぐ。カラムを蒸留水で溶
出し、２５０ｍ１の溶出液をうる。この溶出液を３５℃
で真空中で蒸発させ、残渣を五酸化リンデシケーター中
で乾燥し、白色の吸湿性固体をうる。これを１：９水／
アセトン混合物から再結晶すると３．１３ｙ（８７％）
のＮーカルボベンゾキシーγ−アミノブチリルエタノー
ルアミン●ホスフアートがえられる。Ｍ．ｐ．ｌ６９〜
１７１℃。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）の特性バン
ドｊは、３３２３（アミドニＮＨ）、３５００〜２００
０（Ｐ−０Ｈ）、１６８４（カルボベンゾキシー０−Ｃ
Ｏ−ＮＨ一）、１６４２（アミドニＣＯ）、１５４８（
アミドニＮＨ）、１０８０（Ｈ一結合中のＰ＝０）、１
２８３（−Ｃ−Ｏ−Ｐ＝０、りん酸エステル）、１０５
０、９５０（Ｐ−０−アルキル）Ｃｍ−１。
実施例５ Ｎーカルボベンゾキシーγ−アミノブチリルエタノール
アミン・ホスフアート（３．１３ｇ）の保護基を実施例
２に記載したように除去する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） Ｒ＾１−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ＿
    ２）＿ｎ−Ａ（ I ）（式中、 Ａは式−ＯＰＯ（ＯＨ）＿２または−ＳＯ＿２ＯＨの基
    であり、Ｒ＾１は水素またはアラルコキシカルボニルで
    あり、ｍは２または３であり、 ｎはＡが−ＯＰＯ（ＯＨ）＿２であるときは２または３
    、そしてＡが−ＳＯ＿２ＯＨであるときは３である）の
    化合物またはその塩。 ２ ガンマ−アミノブチリルエタノールアミンスホフエ
    ートまたはその塩である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物またはその塩。 ３ Ｎ−カルボベンゾキシ−ガンマ−アミノブチリルエ
    タノールアミンホスフエートまたはその塩である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物またはその塩。 ４ ガンマ−アミノブチリルプロパノールアミンホスフ
    エートまたはその塩である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物またはその塩。 ５ Ｎ−カルボベンゾキシ−ガンマ−アミノブチリルプ
    ロパノールアミンホスフエートまたはその塩である特許
    請求の範囲第１項記載の化合物またはその塩。 ６ ベータ−アラニルエタノールアミンホスフエートま
    たはその塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物ま
    たはその塩。 ７ Ｎ−カルボベンゾキシ−ベータ−アラニルエタノー
    ルアミンホスフエートまたはその塩である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物またはその塩。 ８ ベータ−アラニルプロパノールアミンホスフエート
    またはその塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物
    またはその塩。 ９ Ｎ−カルボベンゾキシ−ベータ−アラニルプロパノ
    ールアミンホスフエートまたはその塩である特許請求の
    範囲第１項記載の化合物またはその塩。 １０ ガンマ−アミノブチリルホモタウリンまたはその
    塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物またはその
    塩。 １１ Ｎ−カルボベンゾキシ−ガンマ−アミノブチリル
    ホモタウリンまたはその塩である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物またはその塩。 １２ ベータ−アラニルホモタウリンまたはその塩であ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物またはその塩。 １３ Ｎ−カルボベンゾキシ−ベータ−アラニルホモタ
    ウリンまたはその塩である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物またはその塩。 １４ 一般式（ I ） Ｒ＾１−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ＿
    ２）＿ｎ−Ａ（ I ）（式中、 Ａは式−ＯＰＯ（ＯＨ）＿２または−ＳＯ＿２ＯＨの基
    であり、Ｒ＾１は水素またはアラルコキシカルボニルで
    あり、ｍは２または３であり、そして ｎはＡが−ＯＰＯ（ＯＨ）＿２であるときは２または３
    、そしてＡが−ＳＯ＿２ＯＨであるときは３である）の
    化合物またはその塩を製造するにあたり、一般式（II）
    Ｒ＾２−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＯＯＨ（II）（式
    中、Ｒ＾２はアラルコキシカルボニルであり、そしてｍ
    は上に定義したとおりである）の化合物の活性化された
    エステル誘導体を一般式（III）Ｈ＿２Ｎ−（ＣＨ＿２
    ）＿ｎ−Ａ（III） （式中、 Ａおよびｎは上に定義したとおりである）と反応させ、
    そして所望なら、生成した一般式（IV）Ｒ＾２−ＮＨ−
    （ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ａ（
    IV）（式中、 Ａ、Ｒ＾２、ｍおよびｎは上に定義したとおりである）
    の化合物から保護基Ｒ＾２を離脱することを特徴とする
    方法。 １５ 接触的水素添加によつて保護基Ｒ＾２を離脱する
    特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １６ 加水分解によつて保護基Ｒ＾２を離脱する特許請
    求の範囲第１４項記載の方法。
JP52051311A 1976-05-06 1977-05-06 新規ω−アミノカルボン酸アミドとその製法 Expired JPS6055506B2 (ja)

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