JPH0745501B2 - 新規環状ジペプチド化合物 - Google Patents
新規環状ジペプチド化合物Info
- Publication number
- JPH0745501B2 JPH0745501B2 JP61283905A JP28390586A JPH0745501B2 JP H0745501 B2 JPH0745501 B2 JP H0745501B2 JP 61283905 A JP61283905 A JP 61283905A JP 28390586 A JP28390586 A JP 28390586A JP H0745501 B2 JPH0745501 B2 JP H0745501B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- hyp
- leu
- present
- cyclic dipeptide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は植物生長調整作用を有する新規環状ジペプチド
化合物に関する。
化合物に関する。
（従来の技術） 近年、食料問題の深刻化が予想されており、農産物の生
産量の確保、さらには増産に向けての努力が必要とさ
れ、多くの研究が行われている。本発明者らは、異常気
象等による農産物の減産を最小限に留めることも重要で
あると考え、例えば、低温環境にさらされた農作物に対
し、その生長力の正常化作用を有する化合物を深索して
きた。その結果、本発明者らは本発明環状シペプチド化
合物に植物生長調整作用のあることを見出し、本発明を
完成した。
産量の確保、さらには増産に向けての努力が必要とさ
れ、多くの研究が行われている。本発明者らは、異常気
象等による農産物の減産を最小限に留めることも重要で
あると考え、例えば、低温環境にさらされた農作物に対
し、その生長力の正常化作用を有する化合物を深索して
きた。その結果、本発明者らは本発明環状シペプチド化
合物に植物生長調整作用のあることを見出し、本発明を
完成した。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、植物生長調整作用を有する新規環状ジ
ペプチド化合物を提供することにある。
ペプチド化合物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明化合物は次の一般式（Ｉ）で表される。
（式中、R1は水素又は低級アルキル基、R2は水素又はア
シル基を表す。） 上記一般式（Ｉ）において、R1は水素又は低級アルキル
基、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペ
ンチル等の直鎖又は分枝状の炭素数１乃至５のアルキル
基を表す。
シル基を表す。） 上記一般式（Ｉ）において、R1は水素又は低級アルキル
基、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペ
ンチル等の直鎖又は分枝状の炭素数１乃至５のアルキル
基を表す。
R2は水素又はアシル基、好ましくはホルミル、アセチ
ル、プロピオニル等の炭素数１乃至３のアシル基を表
す。
ル、プロピオニル等の炭素数１乃至３のアシル基を表
す。
以下、一般式（Ｉ）のR1及びR2が水素である化合物をシ
クロ（Hyp−Leu）と表し、又、R1、R2が水素以外の基で
ある場合は、シクロ〔Hyp（OR2）−（Ｎ−R1）Leu〕と
表す。
クロ（Hyp−Leu）と表し、又、R1、R2が水素以外の基で
ある場合は、シクロ〔Hyp（OR2）−（Ｎ−R1）Leu〕と
表す。
尚、Hypはヒドロキシプロリンを、Leuはロイシンを各々
表す。これらアミノ酸はＤ体、Ｌ体、DL体のいずれを用
いてもよい。
表す。これらアミノ酸はＤ体、Ｌ体、DL体のいずれを用
いてもよい。
例えば、シクロ〔Ｌ−Hyp（OAc）−Ｄ−（Ｎ−Me）Le
u〕は下記式で表される化合物を表すものとする（但
し、Acはアセチル基を、Meはメチル基を表す）。
u〕は下記式で表される化合物を表すものとする（但
し、Acはアセチル基を、Meはメチル基を表す）。
本発明化合物は例えば次のようにして製造することがで
きる。
きる。
塩化メチレン等の反応を阻害しない適当な溶媒中、アミ
ノ基をベンジルオキシカルボニル基（Ｚ）等で保護した
ロイシンと水酸基をｎ−ブチル（nBu）等で保護したヒ
ドロキシプロリンを、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（DCC）等の縮合剤を用いて縮合させた後、パラジウム
−炭素（Pd−Ｃ）等を用いた接触還元などにより脱保護
させると共に環化反応を行い、本発明化合物であるシク
ロ（Hyp−Leu）を製造することができる。
ノ基をベンジルオキシカルボニル基（Ｚ）等で保護した
ロイシンと水酸基をｎ−ブチル（nBu）等で保護したヒ
ドロキシプロリンを、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（DCC）等の縮合剤を用いて縮合させた後、パラジウム
−炭素（Pd−Ｃ）等を用いた接触還元などにより脱保護
させると共に環化反応を行い、本発明化合物であるシク
ロ（Hyp−Leu）を製造することができる。
上記のようにして得られたシクロ（Hyp−Leu）を常法に
従ってアルキル化又はアシル化して、R1が低級アルキル
基、或いはR2がアシル基である本発明化合物を得ること
ができる。例えば、Hyp部分の水酸基をテトラヒドロピ
ラン等で保護した後、ハロゲン化アルキル等のアルキル
化剤を用いて、R1にアルキル基を導入したり、無水酢酸
及びピリジンを用いる通常のアシル化反応によってシク
ロ（Hyp−Leu）の水酸基をＯ−アシル化することにより
目的を達成できる。
従ってアルキル化又はアシル化して、R1が低級アルキル
基、或いはR2がアシル基である本発明化合物を得ること
ができる。例えば、Hyp部分の水酸基をテトラヒドロピ
ラン等で保護した後、ハロゲン化アルキル等のアルキル
化剤を用いて、R1にアルキル基を導入したり、無水酢酸
及びピリジンを用いる通常のアシル化反応によってシク
ロ（Hyp−Leu）の水酸基をＯ−アシル化することにより
目的を達成できる。
得られた本発明化合物は、蒸留、クロマトグラフィー、
再結晶等の通常の手段により精製し、融点、元素分析、
IR、MNR、UV、マススペクトル等により同定を行った。
再結晶等の通常の手段により精製し、融点、元素分析、
IR、MNR、UV、マススペクトル等により同定を行った。
（実施例） 以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例1. 15.1gのビス−（Ｚ−Leu）・ピペラジン塩、17.8gのHyp
（OnBu）・トルエンスルホン酸塩及び10.2gのDCCを200m
lの塩化メチレンに溶かし、氷冷下３時間、その後室温
で１晩攪拌した。溶媒を溜去後、残渣を酢酸エチルに溶
かし、生じたジシクロヘキシルウレアの沈澱を除去し
た。この有機層を10％クエン酸、水、５％炭酸水素ナト
リウム、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトエウム上で
乾燥した後濃縮した。得られた油状物を酢酸エチルに溶
かし、10％Pd−Ｃ存在下、水素ガスにより接触還元を行
い、同時に環化反応を進行させた。触媒を除去後、溶媒
を溜去し、得られた粗結晶を酢酸エチルから再結晶して
6.9gのシクロ（Ｌ−Hyp−Ｌ−Leu）（化合物１）を白色
結晶として得た。（収率61.6％） 融点:178−179℃ ▲〔α〕25 D▼＝−148.2°（ｃ＝1.0,H2O） IR（KBr）:3450,3275,2930,1684,1666, 1620,1426,1300,1000cm-1 MNR （DMSO−d6）：δ＝0.85（3H,d,J＝6.2Hz）,0.86
（3H,d,J＝6.2Hz）,1.33（1H,ddd,J＝6.0,8.0,12.8H
z）,1.75（1H,ddd,J＝5.0,8.0,12.8Hz）,1.8-1.95（2H,
m）,2.03（1H,ddt,J＝1.5,6.2,12.0Hz）,3.21（1H,br.
d,J＝12.4Hz）,3.46（1H,br.dd,J＝4.2,12.4Hz）,4.04
（1H,br.dd,J＝6.0,8.0Hz）,4.2-4.3（1H,m）,4.38（1
H,br.dd,J＝6.2,10.0Hz）,5.09（1H,d,J＝3.0Hz）,8.0
（1H,s） MS（m/z）:226(M+),211,170,140,86,55,41 実施例2. 50mlの乾燥塩化メチレンに2.0gの化合物１を懸濁させ、
2.23gのジヒドロピランと660gのピリジニウムパラトル
エンスルホネート（PPTS）を加え室温で１晩攪拌した。
溶媒を溜去後残渣を酢酸エチルに溶かし、５％炭酸水素
ナトリウム、飽和食塩水で洗い無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。得られた溶液を乾固し白色の結晶を得た。
（OnBu）・トルエンスルホン酸塩及び10.2gのDCCを200m
lの塩化メチレンに溶かし、氷冷下３時間、その後室温
で１晩攪拌した。溶媒を溜去後、残渣を酢酸エチルに溶
かし、生じたジシクロヘキシルウレアの沈澱を除去し
た。この有機層を10％クエン酸、水、５％炭酸水素ナト
リウム、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトエウム上で
乾燥した後濃縮した。得られた油状物を酢酸エチルに溶
かし、10％Pd−Ｃ存在下、水素ガスにより接触還元を行
い、同時に環化反応を進行させた。触媒を除去後、溶媒
を溜去し、得られた粗結晶を酢酸エチルから再結晶して
6.9gのシクロ（Ｌ−Hyp−Ｌ−Leu）（化合物１）を白色
結晶として得た。（収率61.6％） 融点:178−179℃ ▲〔α〕25 D▼＝−148.2°（ｃ＝1.0,H2O） IR（KBr）:3450,3275,2930,1684,1666, 1620,1426,1300,1000cm-1 MNR （DMSO−d6）：δ＝0.85（3H,d,J＝6.2Hz）,0.86
（3H,d,J＝6.2Hz）,1.33（1H,ddd,J＝6.0,8.0,12.8H
z）,1.75（1H,ddd,J＝5.0,8.0,12.8Hz）,1.8-1.95（2H,
m）,2.03（1H,ddt,J＝1.5,6.2,12.0Hz）,3.21（1H,br.
d,J＝12.4Hz）,3.46（1H,br.dd,J＝4.2,12.4Hz）,4.04
（1H,br.dd,J＝6.0,8.0Hz）,4.2-4.3（1H,m）,4.38（1
H,br.dd,J＝6.2,10.0Hz）,5.09（1H,d,J＝3.0Hz）,8.0
（1H,s） MS（m/z）:226(M+),211,170,140,86,55,41 実施例2. 50mlの乾燥塩化メチレンに2.0gの化合物１を懸濁させ、
2.23gのジヒドロピランと660gのピリジニウムパラトル
エンスルホネート（PPTS）を加え室温で１晩攪拌した。
溶媒を溜去後残渣を酢酸エチルに溶かし、５％炭酸水素
ナトリウム、飽和食塩水で洗い無水硫酸ナトリウム上で
乾燥した。得られた溶液を乾固し白色の結晶を得た。
上記生成物を150mlの乾燥テトラヒドロフランに溶か
し、1.1当量の水素化ナトリウムを氷冷下加えた。30分
後、1.0gのｎ−ブチルプロマイドを滴下して加え、氷冷
下３時間攪拌した後室温にて１晩攪拌を続けた。この溶
液を濃縮乾固し、残渣を酢酸エチルに溶かした。水で洗
浄した後濃縮乾固し、エタノール10mlに溶かした。PPTS
230mgを加え、55°で７時間攪拌した。溶媒を溜去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、680mgのシクロ〔Ｌ−Hyp−Ｄ−（Ｎ−nBu）Leu〕
（化合物２）を得た。
し、1.1当量の水素化ナトリウムを氷冷下加えた。30分
後、1.0gのｎ−ブチルプロマイドを滴下して加え、氷冷
下３時間攪拌した後室温にて１晩攪拌を続けた。この溶
液を濃縮乾固し、残渣を酢酸エチルに溶かした。水で洗
浄した後濃縮乾固し、エタノール10mlに溶かした。PPTS
230mgを加え、55°で７時間攪拌した。溶媒を溜去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、680mgのシクロ〔Ｌ−Hyp−Ｄ−（Ｎ−nBu）Leu〕
（化合物２）を得た。
（収率54％） 融点:112−114℃ ▲〔α〕25 D▼＝＋88.0°（ｃ＝1.1,MeOH） IR（KBr）:3440,2940,2850,1660,1640, 1460,1095,1082cm-1 MNR（CDCl）：δ＝0.93（3H,t,J＝7.3Hz）,0.99（3H,d,
J＝6.4Hz）,1.04（1H,d,J＝6.4Hz）,1.2-1.4（1H,m）,
1.5-1.6（3H,m）,1.7-1.85（2H,m）,2.09（1H,br.s）,
2.47（1H,br.ddd,J＝4.8,8.9,13.8Hz）,2.57（1H,dddd,
J＝1.8,4.2,5.5,13.8Hz）,2.8-2.9（1H,m）,3.41（1H,d
d,J＝4.7,12.4Hz）,3.8−4.0（2H,m）,4.21（1H,dd,J＝
5.5,8.9Hz）,4.50（1H,m） MS（m/z）:282(M+),226,197,170,86,57,41 同様にして以下の化合物を得た。
J＝6.4Hz）,1.04（1H,d,J＝6.4Hz）,1.2-1.4（1H,m）,
1.5-1.6（3H,m）,1.7-1.85（2H,m）,2.09（1H,br.s）,
2.47（1H,br.ddd,J＝4.8,8.9,13.8Hz）,2.57（1H,dddd,
J＝1.8,4.2,5.5,13.8Hz）,2.8-2.9（1H,m）,3.41（1H,d
d,J＝4.7,12.4Hz）,3.8−4.0（2H,m）,4.21（1H,dd,J＝
5.5,8.9Hz）,4.50（1H,m） MS（m/z）:282(M+),226,197,170,86,57,41 同様にして以下の化合物を得た。
シクロ〔Ｌ−Hyp−Ｄ−（Ｎ−Me）Leu〕（化合物３） 融点：油状物 ▲〔α〕25 D▼＝＋55.8°（ｃ＝1.0,MeOH） IR(CHCl3):3680,3600,3400,2950,1660,985cm-1 MNR（CDCl）：δ＝0.95（3H,d,J＝6.6Hz）,1.01（3H,d,
J＝6.6Hz）,1.59（1H,ddd,J＝6.3,8.3,13.8Hz）,1.68
（1H,ddd,J＝5.8,8.8,13.8Hz）,1.79（1H,m）,2.4-2.6
（2H,m）,2.99（3H,s）,3.31（1H,br.s）,3.40（1H,dd,
J＝4.9,12.3Hz）,3.8-3.9（2H,m）,4.17（1H,br.t,J＝
7.6Hz）,4.48（1H,m） MS（m/z）:240(M+),184,155,86,42 シクロ〔Ｌ−Hyp−Ｄ−（Ｎ−Me）Leu〕（化合物４） 融点：油状物 ▲〔α〕25 D▼＝−88.7°（ｃ＝1.2,MeOH） IR(CHCl3):3680,3610,2960,1660,1085,975,cm-1 MNR（CDCl）：δ＝0.99（3H,d,J＝6.6Hz）,1.02（3H,d,
J＝6.6Hz）,1.62（1H,ddd,J＝6.4,8.4,13.8Hz）,1.71
（1H,ddd,J＝5.8,8.6,13.8Hz）,1.80（1H,m）,2.07（1
H,ddd,J＝4.2,11.3,13.6Hz）,2.46（1H,br.dd,J＝6.2,1
3.6Hz）,2.89（1H,br.s）,2.99（3H,s）,3.52（1H,dd,J
＝1.4,13.2Hz）,3.78（1H,dd,J＝4.4,13.2Hz）,3.84（1
H,dd,J＝6.4,8.6Hz）,4.48（1H,dd,J＝6.2,11.3Hz）,4.
57（1H,m） MS（m/z）:240(M+),184,155,86,42 実施例3. 1.0gの化合物１に無水酢酸10ml及びピリジン10mlを加え
室温で３時間攪拌した。減圧下濃縮乾固した後、得られ
た粗結晶を酢酸エチルから再結晶し1.0gのシクロ〔Ｌ−
Hyp（OAc）−Ｌ−Leu〕（化合物５）を得た。（収率85
％） 融点:184−185℃ ▲〔α〕25 D▼＝−103.0°（ｃ＝0.7,MeOH） IR（KBr）:3325,2950,1735,1680,1670, 1638,1420,1240cm-1 MNR （DMSO−D6）：δ＝0.85（3H,d,J＝6.5Hz）,0.86
（3H,d,J＝6.5Hz）,1.34（1H,ddd,J＝6.1,7.4,13.6H
z）,1.75（1H,ddd,J＝5.0,8.4,13.6Hz）,1.8-1.9（1H,
m）,2.1-2.2（2H,m）,2.01（3H,s）,3.36（1H,d,J＝13.
5Hz）,3.69（1H,dd,J＝5.0,13.5Hz）,4.08（1H,dd,J＝
5.0,6.1Hz）,4.40（1H,dd,J＝6.2,11.0Hz）,5.22（1H,
m）,8.08（1H,s） MS（m/z）:268(M+),212,208,152,86,68,43 （作用） 低温下における稲の初期生長に対する本発明化合物の調
節作用を調べた結果、本発明化合物の10-8Ｍの水溶液中
で栽培した群では、対照群に比べ有意に生長の促進がみ
られた。
J＝6.6Hz）,1.59（1H,ddd,J＝6.3,8.3,13.8Hz）,1.68
（1H,ddd,J＝5.8,8.8,13.8Hz）,1.79（1H,m）,2.4-2.6
（2H,m）,2.99（3H,s）,3.31（1H,br.s）,3.40（1H,dd,
J＝4.9,12.3Hz）,3.8-3.9（2H,m）,4.17（1H,br.t,J＝
7.6Hz）,4.48（1H,m） MS（m/z）:240(M+),184,155,86,42 シクロ〔Ｌ−Hyp−Ｄ−（Ｎ−Me）Leu〕（化合物４） 融点：油状物 ▲〔α〕25 D▼＝−88.7°（ｃ＝1.2,MeOH） IR(CHCl3):3680,3610,2960,1660,1085,975,cm-1 MNR（CDCl）：δ＝0.99（3H,d,J＝6.6Hz）,1.02（3H,d,
J＝6.6Hz）,1.62（1H,ddd,J＝6.4,8.4,13.8Hz）,1.71
（1H,ddd,J＝5.8,8.6,13.8Hz）,1.80（1H,m）,2.07（1
H,ddd,J＝4.2,11.3,13.6Hz）,2.46（1H,br.dd,J＝6.2,1
3.6Hz）,2.89（1H,br.s）,2.99（3H,s）,3.52（1H,dd,J
＝1.4,13.2Hz）,3.78（1H,dd,J＝4.4,13.2Hz）,3.84（1
H,dd,J＝6.4,8.6Hz）,4.48（1H,dd,J＝6.2,11.3Hz）,4.
57（1H,m） MS（m/z）:240(M+),184,155,86,42 実施例3. 1.0gの化合物１に無水酢酸10ml及びピリジン10mlを加え
室温で３時間攪拌した。減圧下濃縮乾固した後、得られ
た粗結晶を酢酸エチルから再結晶し1.0gのシクロ〔Ｌ−
Hyp（OAc）−Ｌ−Leu〕（化合物５）を得た。（収率85
％） 融点:184−185℃ ▲〔α〕25 D▼＝−103.0°（ｃ＝0.7,MeOH） IR（KBr）:3325,2950,1735,1680,1670, 1638,1420,1240cm-1 MNR （DMSO−D6）：δ＝0.85（3H,d,J＝6.5Hz）,0.86
（3H,d,J＝6.5Hz）,1.34（1H,ddd,J＝6.1,7.4,13.6H
z）,1.75（1H,ddd,J＝5.0,8.4,13.6Hz）,1.8-1.9（1H,
m）,2.1-2.2（2H,m）,2.01（3H,s）,3.36（1H,d,J＝13.
5Hz）,3.69（1H,dd,J＝5.0,13.5Hz）,4.08（1H,dd,J＝
5.0,6.1Hz）,4.40（1H,dd,J＝6.2,11.0Hz）,5.22（1H,
m）,8.08（1H,s） MS（m/z）:268(M+),212,208,152,86,68,43 （作用） 低温下における稲の初期生長に対する本発明化合物の調
節作用を調べた結果、本発明化合物の10-8Ｍの水溶液中
で栽培した群では、対照群に比べ有意に生長の促進がみ
られた。
（効果） 上述のように、本発明化合物は有用な植物生長調節作用
を有し、例えば、生長促進剤などとしての用途が期待さ
れる。
を有し、例えば、生長促進剤などとしての用途が期待さ
れる。
フロントページの続き (72)発明者 黒橋 正晴 兵庫県加東郡社町木梨字川北山442番１ 日本臓器製薬株式会社生物活性科学研究所 内 (56)参考文献 特開 昭50−116689（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−76896（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、R1は水素又は低級アルキル基、R2は水素又はア
シル基を表す。） で表される新規環状ジペプチド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283905A JPH0745501B2 (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 新規環状ジペプチド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283905A JPH0745501B2 (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 新規環状ジペプチド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135386A JPS63135386A (ja) | 1988-06-07 |
| JPH0745501B2 true JPH0745501B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=17671700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61283905A Expired - Lifetime JPH0745501B2 (ja) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | 新規環状ジペプチド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745501B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN101715770B (zh) * | 2009-12-08 | 2013-10-09 | 中国科学院南海海洋研究所 | 环（脯氨酸-苏氨酸）在海洋污损生物防除中的应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR206504A1 (es) * | 1972-11-03 | 1976-07-30 | Lepetit Spa | Un procedimiento para preparar 6,7,8,8a-tetrahidro-pirrol(1,2-a)pirazina-1(2h),4(3h)-dionas |
| JPS5642277B2 (ja) * | 1974-02-21 | 1981-10-03 |
-
1986
- 1986-11-27 JP JP61283905A patent/JPH0745501B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63135386A (ja) | 1988-06-07 |
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