NO145236B - Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive omega-aminocarboxylsyrederivater - Google Patents
Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive omega-aminocarboxylsyrederivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO145236B NO145236B NO771584A NO771584A NO145236B NO 145236 B NO145236 B NO 145236B NO 771584 A NO771584 A NO 771584A NO 771584 A NO771584 A NO 771584A NO 145236 B NO145236 B NO 145236B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- salt
- methyl
- compound
- preparation
- acid derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- MVQVNTPHUGQQHK-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinemethanol Chemical compound OCC1=CC=CN=C1 MVQVNTPHUGQQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IUICOFBIOJSLTA-UHFFFAOYSA-N 5-(chloromethyl)-2-methylpyrimidin-4-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=NC=C(CCl)C(N)=N1 IUICOFBIOJSLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JJVVABROWTZLGY-UHFFFAOYSA-N Br.C(CC)C1=NC=C(C(=N1)N)CBr Chemical compound Br.C(CC)C1=NC=C(C(=N1)N)CBr JJVVABROWTZLGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 3
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 3
- -1 pyridine compound Chemical class 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WMQUKDQWMMOHSA-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-4-ylethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=NC=C1 WMQUKDQWMMOHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 description 2
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- ZYCMDWDFIQDPLP-UHFFFAOYSA-N hbr bromine Chemical compound Br.Br ZYCMDWDFIQDPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZWGUDFNQIAHEY-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CN=C1 VZWGUDFNQIAHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=NC=C1 XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 1
- 241000223932 Eimeria tenella Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 206010022678 Intestinal infections Diseases 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 208000027954 Poultry disease Diseases 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021590 normal diet Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- SKFLCXNDKRUHTA-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=NC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 SKFLCXNDKRUHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- SHNUBALDGXWUJI-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=CC=N1 SHNUBALDGXWUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av anticoccidalt aktive pyrimidinforbindelser.
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av anticoccidalt aktive pyrimidinforbindelser med dene generelle formel
hvor R er en lavere alkylgruppe og R, en lavere alkoxygruppe, en med hydroxylgrup-pen substituert lavere alkylgruppe, en lavere alifatisk acylrest eller en benzoylrest som eventuelt kan være substituert med et halogenatom og X betegner et halogenatom. Fremgangsmåten efter oppfinnelsen består i at man kondenserer en forbindelse med den generelle formel hvor R har den ovenfor angitte betydning og Hal betegner et halogenatom, eller et salt av denne forbindelse med et substituert pyridin med den generelle formel
hvor R, har den ovenfor angitte betydning,
eller med et salt av denne forbindelse, og at man overfører det erholdte salt, hvis ønsket, til et annet salt.
Pyrimidinkomponentene med formel II kan som halogenidhydrohalogenid umid-delbart kondensere med den som fri base foreliggende pyridinforbindelse.
Pyrimidin-komponentene kondenseres med den heterocykliske nitrogenholdige forbindelse, fortrinnsvis i nærvær av et polart inert oppløsningsmiddel som ace-tonitril, nitromethan eller fortrinnsvis dimethylformamid ved forhøyet temperatur, hensiktsmessig mellom 20 og 120° C. Kon-densasjonen kan også gjennomføres i et oppløsningsmiddelfritt .medium i et over-skudd av den som ireaksj onspartner tje-nende heterocykliske, nitrogenholdige forbindelse.
De erholdte baser danner med uorgan-iske som med organiske syrer salter, f. eks. halogenider, sulfater eller citrater. Disse «salter kan overføres i andre salter. Om-dannelsen kan gjennomføres på i og for seg kjent måte, f. eks. ved ioneutveksling.
Pyrimidinforbindelsene etter oppfinnelsen oppviser en god oppløselighet i vann og er virksomme overfor coccidiose, en meget utbredt .fjærkresykdom, som opp-trer i form av alvorlige tarminfeksjoner og ofte forløper dødelig. Denne sykdom er å tilskrive infeksjonen av forskjellige pro-tosoer av familien Eimeria, som f. eks. B. Eimeria tenella. Bekjempelsen av denne sykdom er således økonomisk viktig for fjær-kreoppdrettere og eggprodusenter. Pyrimidinforbindelsene etter oppfinnelsen er anvendelige som virksomme stoffer for å forebygge, redusere og helbrede coccidiosen og kan administreres til fjærkre, f. eks. høns eller kalkuner, sammen med inerte bærerstoffer i den normale næring eller drikkevannet i profylaktisk eller terapeu-tisk virksomme mengder. Pyrimidinforbindelsene etter oppfinnelsen utøver også en vekstfremmende virkning på fjærkreet og er derfor også anvendelig som vefcstfrem-mende middel.
Eksempel 1.
Man blander 5,82 g 2-methyl-4-iamino-5-klormethylpyrimidin-hydroklorid, 3,63 g 4- acetyl-pyridin og 20 ml dimetylformamid og oppvarmer denne blanding under om-røring i løpet av 3—5 minutter til 120°C. Det oppstår deretter en Mar oppløsning fra hvilken det kvartære salt begynner å krystallisere kort etterpå. Man holder reaksjonsblandingen ennå ytterligere 15 timer ved 80° C. Etter avkjølingen suger man 1- (2'-methyl-4'-amino-pyrimidyl-5- me-thyl)-4-!acetyl-pyridinium-klorid-hydro-kliorid av og vasker det med eddiksyre-ethylester og ether. Pridiniumsaltet smelter etter omkrystallisassjonen fra methylalkohol-ether under spaltning ved 218—220° C.
Eksempel 2.
Man oppløser 9,33 g 2-propyl-4-amino-5- brommethyl-pyrimidin-hydrobromid og 3,63 g 4-acetyl-pyridin i 20 ml dimethylformamid og oppvarmer denne oppløsning litt etter litt til omtrent 90° C. Ved denne temperatur krystalliserer det ønskede kvartære salt spontant ut. Man skiller dette salt fra etter 12 timers henstand ved romtem-peratur, vasker det med eddiksyreethyl-ester og kromkrystalliserer det fra ethylalkohol/ether. 1- (2'-propyl-4'-aminopyri-<mid<y>l-<5>'-meth<y>l)-4-acet<y>l-p<y>rMinium-bromid-hydrobromidet smelter ved 264— 265° C under spaltning.
Eksempel 3.
Man oppvarmer litt etter litt under omrøring en blanding av 11,64 g 2-metyl-4- amino-5-klormethyl-pyrimidin-hydroklorid, 10,98 g 4-benzoyl-pyridin og 40 ml dimethylformamid til 120°C og holder den klare oppløsning som danner seg ytterligere 12 timer ved 80°C. Deretter filtrerer man saltet fra som skiller seg ut og omkrystalliserer det etter 'forvaskning med eddik-syreethylester og ether fra methylalkohol/ ether. 1- (2'-methyl-4'-amino-pyrimidyl-5'-methyl)-4-benzoylpyridinium-klorid-hydrokloridet smelter ved 247—249°C under spaltning.
Eksempel 4.
Man oppvarmer en blanding av 9,7 g 2-methyl-4-amino-5-klormethyl-pyrimidin-hydroklorid, 10,9 g 3-(4'-klorbenzoyl)-pyridin og 35 ml dimethylformamid til 120° C og holder den klare oppløsning som danner seg ytterligere 15 timer på 80° C for fullendelse av reaksjonen. Deretter skiller man fra de krystaller som skiller seg fra og vasker dem med ether. l-(2'-methyl-4'-aminopyrimidyl-5'-methyl) -3- (4'-klorben-zoyl) -pyridinium-klorid-hydroklorid faller ut ved omkrystallisasjon fra methylalkohol /ether som krystallinsk, vannoppløselig hy-groskopisk pulver med smeltepunkt 248— 250°C.
Eksempel 5.
Man oppløser under langsom tempera-turstigning til 120° C 5,82 g 2-methyl-4-amino-5-klormethyl-pyrimidin-hydroklorid og 3,27 g 3-hydroxymethyl-pyridin i 20 ml dimethylformamid og holder reaksjonsblandingen ytterligere 12 timer ved 80° C. Man filtrerer fra det salt som skiller seg fra ved avkjølingen, vasker det med eddik-syreethylester og omkrystalliserer det fra ethylalkohol/ether, l-(2'-methyl-4'-amino-pyrimidyl-5'-methyl)3-hydroxymethyl-pyridinium-klorid-hydroklorid smelter under spaltning ved 245—246° C.
Eksempel 6.
Man oppløser 9,33 g 2-propyl-4-amino-5- brommethyl-pyrimidin-ihydrobromid og 3,27 g 3-hydroxymethyl-pyridin i 20 ml dimethylformamid ved 120° C og lar reak-sjomsblandingen henstå i 12 timer ved 80°C. Man vasker det utskilte salt etter av-filtreringen først med meget lite dimethylformamid, derpå med ethylalkohol og ren-ser det ved omkrystallisasjon fra methylalkohol/ether. 1- (2'-propyl-4'-amino-pyri-midyl-5'-methyl)-3-hydroxymethyl-pyridiniumbromid-hydrobromidet smelter under spaltning ved 240—243°C.
Eksempel 7.
Man oppvarmer under stadig omrøring-en blanding av 9,33 g 2-propyl-4-amino-5-brommethyl-pyrimidin-hydrobromid,
3,27 g 2-hydroxymethylpyridin og 10 ml
dimethylformamid langsomt til ca. 80°C.
Det oppstår en klar oppløsning, som ut-krystalliserer spontant ved 90—100° C. Man
lar reaksjonsblandingen henstå ennå ytterligere 15 timer. Etter avkjølingen filtrerer man krystallgrøten fra og vasker den
ut med ethylalkohol. Det fra ethylalkohol
omkrystalliserte 1- (2'-propyl-4'-amino-pyrimidyl-5'-methyl)-2-hydroxymethyl-pyridiniumbromid-hydrobromid danner
farveløse, vannoppløselige krystaller som
smelter ved 247—248° C under spaltning.
Eksempel 8.
Man innfører 9,33 g 2-propyl-4-amino-5-brommethyl-pyrimidin-hydrobromid og
3,27 g 4-methoxy-pyridin i 10 ml dimethylformamid. Temperaturen stiger ved selv-oppvarmning av reaksjonsblandingen til
ca. 60°C. Det oppstår en klar oppløsning.
Kort tid deretter skiller det ønskede l-(2'-propyl-4'-amino-pyrimidyl-5'-methyl)-4-methoxy-pyridiniumbromid-hydirobromid seg fra. Det isolerte produkt omkrystalli-'serer man derpå fra methylalkohol/ether.
Man får vannoppløselige, hygroskopiske
krystaller, som smelter ved 190—192°C under spaltning.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av
anticoccidalt aktive forbindelser med den generelle formel
hvor R er en lavere alkylgruppe og R, en lavere alkoxygruppe, en med hydroxyl-gruppen substituert lavere alkylgruppe, en laverealifatisk acylrest eller en benzoylrest som eventuelt kan være substituert med et halogenatom, og X betegner et halogenatom,
karakterisert ved at man kondenserer en forbindelse med den generelle formel
hvor R har den ovenfor angitte betydning og Hal betegner et halogenatom,
eller et salt av denne forbindelse med et substituert pyridin med den generelle formel
hvor R, har ovenfor angitte betydning, eller med et salt av denne forbindelse, og at man overfører det erholdte salt, hvis ønsket, til et annet salt.
2. Fremgangsmåte efter påstand 1, karakterisert ved at man gjen-nomfører kondensjonen i et temperatur-område på 20 til 120° C.
Anførte publikasjoner:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU76CI1662A HU178199B (en) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | New process for producing amides of omega-amino-carboxylic acids |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO771584L NO771584L (no) | 1977-11-08 |
| NO145236B true NO145236B (no) | 1981-11-02 |
| NO145236C NO145236C (no) | 1982-02-10 |
Family
ID=10994613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO771584A NO145236C (no) | 1976-05-06 | 1977-05-05 | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive omega-aminocarboxylsyrederivater |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4102948A (no) |
| JP (2) | JPS6055506B2 (no) |
| AR (2) | AR212468A1 (no) |
| AT (1) | AT353762B (no) |
| AU (1) | AU508792B2 (no) |
| BE (1) | BE854347A (no) |
| BG (1) | BG27739A3 (no) |
| CA (1) | CA1089485A (no) |
| CH (1) | CH638181A5 (no) |
| CS (1) | CS200513B2 (no) |
| DD (1) | DD130932A5 (no) |
| DE (1) | DE2719351A1 (no) |
| DK (1) | DK199677A (no) |
| EG (1) | EG12889A (no) |
| ES (1) | ES469265A1 (no) |
| FI (1) | FI65624C (no) |
| FR (2) | FR2368471A1 (no) |
| GB (1) | GB1574950A (no) |
| GR (1) | GR63186B (no) |
| HU (1) | HU178199B (no) |
| IL (1) | IL51997A (no) |
| IN (1) | IN145672B (no) |
| NL (1) | NL7704993A (no) |
| NO (1) | NO145236C (no) |
| PL (2) | PL121491B1 (no) |
| RO (1) | RO72420A (no) |
| SE (1) | SE431087B (no) |
| SU (1) | SU795456A3 (no) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4218404A (en) * | 1976-05-06 | 1980-08-19 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | ω-Aminocarboxylic acid amides |
| HU180443B (en) * | 1979-04-02 | 1983-03-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing a pharmaceutical preparation with synergetic action against radiation |
| IT1190163B (it) * | 1986-01-13 | 1988-02-16 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati fosforilalcanolammidici della l-carnitina e composizioni farmaceutiche che li contengono |
| JPS62199502A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Suzuki Motor Co Ltd | ナツクルア−ム |
| JPS6397455A (ja) * | 1986-10-13 | 1988-04-28 | Honda Motor Co Ltd | 車両のブレ−キ装置 |
| JPS6398804U (no) * | 1986-12-19 | 1988-06-27 | ||
| US5370868A (en) * | 1990-07-06 | 1994-12-06 | University Of New Mexico | Therapeutic use of vitaletheine modulators in neoplasia |
| US6323025B1 (en) | 1990-07-06 | 2001-11-27 | University Of New Mexico | In vitro cell culture in media containing beta-alanyl-taurine or carbobenzoxy beta-alanyl-taurine |
| JPH0459508U (no) * | 1990-09-29 | 1992-05-21 | ||
| WO1997014306A1 (en) * | 1995-10-17 | 1997-04-24 | Dovetail Technologies, Inc. | Low molecular weight cell, bone marrow and immune stimulants |
| AU2874099A (en) | 1998-02-24 | 1999-09-06 | Dovetail Technologies, Inc. | Low molecular weight compounds administered together with anti-cancer agents to treat cancer and pharmaceutical compositions thereof |
| US6762174B1 (en) | 1998-02-24 | 2004-07-13 | Dovetail Technologies, Inc. | Low molecular weight compounds administered together with anti-cancer agents to prevent or treat cancer and pharmaceutical compositions thereof |
| US20040019107A1 (en) | 2002-07-29 | 2004-01-29 | Floyd Taub | Homeopathic drug composition and methods of use thereof |
| EP1477493A1 (en) * | 2003-05-15 | 2004-11-17 | Bayer HealthCare AG | Isotope coded affinity tags |
| PL3851447T3 (pl) | 2006-10-12 | 2024-03-04 | Bellus Health Inc. | Sposoby, związki, kompozycje i nośniki dostarczające kwas 3-amino-1-propanosulfonowy |
| DE102009002239A1 (de) * | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylamino(meth)acrylamiden |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2229744A (en) * | 1941-01-28 | Hnxchj-conh | ||
| BE758129A (fr) * | 1969-10-28 | 1971-04-01 | Bayer Ag | Sels d'acides 2-(beta-amino-propionamino)-alcane sulfoniques etleur utilisation comme composants de synthese anioniques dans la preparation dedispersions de polyurethanes sans agents emulsifiants |
| IL47149A (en) * | 1974-04-29 | 1979-05-31 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Amino acid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
1976
- 1976-05-06 HU HU76CI1662A patent/HU178199B/hu unknown
-
1977
- 1977-04-30 DE DE19772719351 patent/DE2719351A1/de not_active Ceased
- 1977-05-02 AT AT308377A patent/AT353762B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-02 US US05/792,917 patent/US4102948A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-03 IL IL51997A patent/IL51997A/xx unknown
- 1977-05-03 BG BG036190A patent/BG27739A3/xx unknown
- 1977-05-03 CS CS772896A patent/CS200513B2/cs unknown
- 1977-05-03 SE SE7705143A patent/SE431087B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-05 SU SU772478856A patent/SU795456A3/ru active
- 1977-05-05 IN IN672/CAL/77A patent/IN145672B/en unknown
- 1977-05-05 DD DD7700198775A patent/DD130932A5/xx unknown
- 1977-05-05 NO NO771584A patent/NO145236C/no unknown
- 1977-05-05 GR GR53376A patent/GR63186B/el unknown
- 1977-05-05 RO RO7790234A patent/RO72420A/ro unknown
- 1977-05-05 GB GB18927/77A patent/GB1574950A/en not_active Expired
- 1977-05-05 CA CA277,811A patent/CA1089485A/en not_active Expired
- 1977-05-05 DK DK199677A patent/DK199677A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-05-05 CH CH563477A patent/CH638181A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-05 FI FI771425A patent/FI65624C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-05-05 AU AU24893/77A patent/AU508792B2/en not_active Expired
- 1977-05-06 BE BE177343A patent/BE854347A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-06 PL PL1977197928A patent/PL121491B1/pl unknown
- 1977-05-06 NL NL7704993A patent/NL7704993A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-05-06 JP JP52051311A patent/JPS6055506B2/ja not_active Expired
- 1977-05-06 AR AR267507A patent/AR212468A1/es active
- 1977-05-06 FR FR7713900A patent/FR2368471A1/fr active Granted
- 1977-05-06 PL PL1977213795A patent/PL125548B1/pl unknown
- 1977-05-07 EG EG265/77A patent/EG12889A/xx active
-
1978
- 1978-03-08 AR AR271308A patent/AR213748A1/es active
- 1978-04-28 ES ES469265A patent/ES469265A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-05-14 FR FR8010848A patent/FR2479833A1/fr active Granted
-
1984
- 1984-05-04 JP JP59088545A patent/JPS601126A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO145236B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive omega-aminocarboxylsyrederivater | |
| DE69030206T2 (de) | Pyrazolopyridinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US4282233A (en) | Antihistaminic 11-(4-piperidylidene)-5H-benzo-[5,6]-cyclohepta-[1,2-b]-pyridines | |
| DE60112272T2 (de) | Imidazopyridin-derivate | |
| US4355036A (en) | Tricyclic-substituted piperidine antihistamines | |
| US4432979A (en) | Pyridone compounds | |
| JPH023778B2 (no) | ||
| HU203325B (en) | Process for producing substituted quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| DD298925A5 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten naphthalinylalkyl-3h-1,2,3,5-oxathia-diazol-2-oxiden | |
| DK162519B (da) | Dihydropyridazinonderivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt farmaceutisk praeparat indeholdende forbindelserne | |
| DK143501B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af betareceptorblokerende derivater af 2-hydroxy-3-aminopropan eller terapeutisk anvendelige salte deraf | |
| AU598560B2 (en) | 1H, 3H-pyrrolo(1,2-c)thiazole derivatives, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR100717489B1 (ko) | 피리도피리미디논 화합물, 이의 제조 방법 및 이를함유하는 약제 조성물 | |
| NO762661L (no) | ||
| US5409943A (en) | [(alkoxy)pyridinyl]amine compounds which are useful in the treatment of gastrointestinal disorders | |
| JPS6053014B2 (ja) | 薬理作用を有するピリジン誘導体 | |
| US9321724B2 (en) | Heteroaryl compounds with A-cyclic bridging unit | |
| US4617393A (en) | 5-substituted-6-aminopyrimidines, composition and uses as cardiotonic agents for increasing cardiac contractility | |
| JPH05117273A (ja) | 医薬化合物 | |
| JPS60126284A (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体およびその塩 | |
| NO144928B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive zantinderivater | |
| NO851066L (no) | Pyridinyl-2-pyrimidinaminer egnet som kardiotoniske midler samt fremstilling derav | |
| CA1288430C (en) | 5-substituted octahydroindolizine analgesics compounds and 7-keto intermediates | |
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| SU468412A3 (ru) | Способ получени производных бензодиоксола |