SU607549A3 - Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола - Google Patents
Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензолаInfo
- Publication number
- SU607549A3 SU607549A3 SU741999902A SU1999902A SU607549A3 SU 607549 A3 SU607549 A3 SU 607549A3 SU 741999902 A SU741999902 A SU 741999902A SU 1999902 A SU1999902 A SU 1999902A SU 607549 A3 SU607549 A3 SU 607549A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thioureido
- chloroform
- phenylsulfinyl
- water
- methanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C335/28—Y being a hetero atom, e.g. thiobiuret
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных карбалкокситиоуреидобензола общей формулы I
Н $ Н I а I , j y-C-K-CQOI
где R- метил, R- SOR,- -фенил, которые про вл ют высокую активность против разнообразных антигельминтных инфекций кишечного тракта, животных, и могут быть использованы в фунгицидных препаратах в качестве биологически активного начала.
Указанные соединени и их свойства в литературе не описаны.
Предлагаемые соединени по сравнению с известными соединени ми подобного действи обладают большей антигельминтной активностью.
Целью изобретени вл етс способ получени новых соединений общей формулы 1, расшир ющих арсенал средств воздействи на живой организм.
Предложенный способ основан на известной химической реакции восстановлени нитросоединений l. Однако испозование в качестве одного из исходных соединений нитропроизводного уреидобензола общей формулы II, позвол ет получить новые соединени с более высокой антигельминтной активностью.
Поставленна цель достигаетс обработкой соединени общей формулы Ц
$ II
NH-C-NH-COOB КОг
где Я и R имеют указанные значени гидросульфитом на;гри в среде водного метанола при температуре кипени реакционной массы.
Пример 1. 1-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-5-фенилсульфинил-2-аминобензол .
Claims (1)
- 2,0 г 1-(З-метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-5-фенилсульфинил-2-нитробензола раствор ют в теплой смеси 200 мл метанола и 100 мл воды и добавл ют 10 гидросульфита натри . Через 10 мин кип чени с обратным холодильником раствор концентрируют в вакууме и экстрагируют хлороформом. Раствор хлороформа промывают водой, сушат и выпаривают . При перекристаллизации оста ка из этанола получают 1,02 г (выход 51%) 1-(З-метрксикарбонил-З-тиоуреидо )-5-фенил сульфинил-2-аминобензолз (т.пл. 172-173d). Пример 2, .1-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-4-фенилсульфинил-2аминобенэол . 1,5 г 2-нитро-4-фенилсульфинил-1 ,3-метоксикар6онил-2-тиоуреидо) бен зола раствор ют в гор чей смеси 450 м метанола и 200 мл воды, 15 г гидросульфита натри добавл ют и после кип чени в течение 10 мин раствор концентрируют . Смесь разбавл ют водой, .тщательно экстрагируют хлороформом и продукт отдел ют вьшариванием хлороформа . При перекристаллизации из метанол-хлороформа получают 0,74 г (выход 49,3%) 2-амино-1-(3-метоксикар бонил-2-тиоуреидо) -4-фен 1лсульфинилбензота (т.пл. .189,5-l90°C)i Формула изобретени Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензо в общей формун $ н лы I I I I JT-C-N-COOl NHj где Я-метил, R-SOR, И -фенил, отличающийс тем, что соединени общей формулы П NH-C-NH-COOB NOif где Я и R имеют указанные значени , обрабатывают гидросульфитом натри в среде водного метанола при температуре кипени реакционной массы. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. П. Каррер Курс органической химии , Госхимиздат, л, I960, с. 566,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33185273A | 1973-02-12 | 1973-02-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU607549A3 true SU607549A3 (ru) | 1978-05-15 |
Family
ID=23295641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU741999902A SU607549A3 (ru) | 1973-02-12 | 1974-02-11 | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4072696A (ru) |
| SU (1) | SU607549A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA74660B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021570A (en) * | 1976-04-20 | 1977-05-03 | Schering Corporation | Treatment of oxyuriasis |
| US4207333A (en) * | 1978-05-02 | 1980-06-10 | Schering Corporation | N-Carbomethoxy-N'-[2'-nitro-4'-propyloxyphenyl]-S-methyl-isothiourea and method of use thereof |
| US5326856A (en) * | 1992-04-09 | 1994-07-05 | Cytogen Corporation | Bifunctional isothiocyanate derived thiocarbonyls as ligands for metal binding |
| US20220298126A1 (en) * | 2019-08-15 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Process of preparing 2-(phenylimino)-3-alkyl-1,3-thiazolidin-4-ones |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1211041A (en) * | 1967-01-24 | 1970-11-04 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Thiocarbamide derivatives |
| US3745187A (en) * | 1967-10-30 | 1973-07-10 | Nippon Soda Co | Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof |
| CA893141A (en) * | 1968-06-18 | 1972-02-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Preparation and uses thereof thioureidobenzenes |
| BE759474A (ru) * | 1969-11-29 | 1971-05-26 | Bayer Ag | |
| US3760076A (en) * | 1970-03-12 | 1973-09-18 | Ici Ltd | Combating pests with benzothiadiozines |
| DE2025413A1 (de) * | 1970-05-25 | 1971-12-02 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ureidophenylisothioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung |
| US3711504A (en) * | 1970-07-06 | 1973-01-16 | Du Pont | Process for preparing alkyl 2-benzimidazolecarbamates |
| GB1340428A (en) * | 1971-04-13 | 1973-12-12 | Ici Ltd | Benzothiadiazine derivatives their preparation and veterinary and pharmaceutical compositions containing them |
| US3810992A (en) * | 1971-09-02 | 1974-05-14 | Stauffer Chemical Co | Anthelmintic bis-thioureido benzene derivative |
-
1974
- 1974-01-18 US US05/434,656 patent/US4072696A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-01-31 ZA ZA00740660A patent/ZA74660B/xx unknown
- 1974-02-11 SU SU741999902A patent/SU607549A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA74660B (en) | 1975-09-24 |
| US4072696A (en) | 1978-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2066324C1 (ru) | Кристаллический дигидрат азитромицина и способ его получения | |
| SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
| Leaback et al. | 958. The preparation and properties of acetochloroglucosamine and its use in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucosides (N-acetyl-β-D-glucosaminides) | |
| SU1356960A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| KR100346672B1 (ko) | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| FR2458556A1 (fr) | Derives de la paromomycine, procede pour les preparer et leur usage comme medicament | |
| Rodionow | Synthesis of beta-aryl-beta-amino-ethane-alpha, alpha-dicarbonic acids the mechanism of Knoevenagel's synthesis of cinnamic acids | |
| Bonner et al. | Amide derivatives of D-glucosamine | |
| Buck et al. | β-Phenylethylamine Derivatives. 1 Tertiary and Quaternary Salts | |
| SU550976A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- -ананина | |
| RU2250210C1 (ru) | Нитроксисукцинат 2,4,6-триметил-3-оксипиридина и способ его получения | |
| US3939172A (en) | 4-Aminothiazole | |
| SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
| CH498854A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten | |
| CH627473A5 (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives thiazoliques. | |
| RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| SU382626A1 (ru) | Способ получения эфиров 4-ни тропиразол-1-уксусной кислоты | |
| RU2059626C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| DE2147857A1 (de) | Substituierte 6-phenyl-imidazo eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -thiazole | |
| DE2137538A1 (de) | Methoxyaminderivate und ihre Salze sowie ihre Verwendimg und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| KR820001082B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제조방법 | |
| SU448178A1 (ru) | Способ получени 5-дезокси-5-фтор6-метилмеркаптопуринрибозида | |
| KR830002843B1 (ko) | 알킬-케토헥소 피라노사이드 유도체의 제조방법 |