SU550976A3 - Способ получени 3-фтор- -ананина - Google Patents

Способ получени 3-фтор- -ананина

Info

Publication number
SU550976A3
SU550976A3 SU1878069A SU1878069A SU550976A3 SU 550976 A3 SU550976 A3 SU 550976A3 SU 1878069 A SU1878069 A SU 1878069A SU 1878069 A SU1878069 A SU 1878069A SU 550976 A3 SU550976 A3 SU 550976A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
fluoro
preparing
alanine
ananine
Prior art date
Application number
SU1878069A
Other languages
English (en)
Inventor
Флойд Рейнгольд Дональд
Original Assignee
Мерк Энд Ко., Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Энд Ко., Инк (Фирма) filed Critical Мерк Энд Ко., Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU550976A3 publication Critical patent/SU550976A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00—Compounds containing azido groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
    • C07C53/21—Acids containing three or more carbon atoms containing fluorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-ФТОР-В-АЛАНИНА
добаслеии  нитрита иатрп  реакционную массу выдерживают прн 0С в течение 3 ч.
Раствор экстрагируют хлористым метиленом , который заранее высушивают над сульфатом магни . Хлористый метилен выпаривают в вакууме. Остаточную L-2-бром-З-фторпропионовую кислоту очищают фракционной перегонкой в вакууме. Загружают 3,0 г L-2бром-3-фторпронионовой кислоты в стальную бомбу и добавл ют 30 мл жидкого аммиака. Бомбу заиаивают и оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 5 дией. Аммиак выпаривают, а неочпщеиный З-фтор-О-алании очищают перекристаллизацией из 50%-ного водного изопроиилового спирта.
2 г L-2-бром-З-фторпронионовой кислоты раствор ют в 20 мл диметилформамида. Добавл ют 1 г азида натри  и смесь перемешивают при температуре 25°С в течение 24 ч. Смесь выливают в воду и экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирный экстракт иромывают водой и высушивают. Около 20 мл этанола добавл ют к фильтрату и полученный раствор из D-2-азид-З-фториропионовой кислоты подвергают гидрогенизации в присутствии 0,5 г 0,5% паллади  на угле. Катализатор отфильтровывают и растворитель упаривают в вакууме дл  получени  неочищенного З-фтор-О-аланина , который очищают перекристаллизацией из 50%-ного водного изопропилового спирта. Т. пл 166 168°С (с разложением)
а 20+9,3°.
Пример 2. Раствор ют 21,4 г З-фтор-Lалаиина в 250 мл 6н. сол ной кислоты. Раствор охлаждают до 0°С и добавл ют небольшими порци ми 22 г нитрита иатри , поддержива  температуру О-5°С. После добавлени  нитрита натри , реакционную смесь выдерживают при 0°С в течение 3 ч. Раствор экстрагируют хлористым метиленом, который заранее высушивают над сульфатом магни . Хлористый метилен выпаривают в вакууме. Остаточную L-2-хлор-З-фторнронионовую кислоту очищают путем фракционной перегонки в вакууме . Загружают в стальную бомбу 3 г L-2-хлор3-фторпропионовой кислоты и добавл ют 30 мл жидкого аммиака. Бомбу запаивают и оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 5 дней. Аммиак выпаривают, а неочищенный З-фтор-О-аланин очищают перекристаллизацией из 50%-иого водного изопропилового спирта.
С другой стороны, 2 г L-2-хлор-З-фторпропионовой кислоты раствор ют в 20 мл диметилформамида . Добавл ют 1 г азида натри  и смесь перемешивают при температуре 25°С в течение 14 ч. Смесь выливают в воду и D-2-азид-З-фторпропионовую кислоту каталитически гидрируют и продукт очищают, как описано в примере 1, получа  З-фтор-О-аланин . Т. пл. 167-168°С +9,3°.
Вместо L-2-хлор-З-фторпропиоиовой кислоты , как изложено выше, может быть прпменеиа в реакции с жидким аммиаком L-2-О-тозплокси-3-фторпроииоиова  кислота.

Claims (3)

1.Способ получеии  З-фтор-О-аланина, отличающийс  тем, что З-фтор-Ь-аланин в водном растворе галоидводородной кислоты иодвергают взаимодействию с нитритом натри  и полученный Ь-изомер-2-галоид-3-фторпропионовой кислоты ввод т в реакцию с жидким аммиаком с иоследующим выделением целевого продукта.
2.Способ по и. 1, отличающийс  тем, что в качестве водной галоидводородной кислоты исиользуют бромистоводородную кислоту .
3.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве водной галоидводородной кислоты используют хлористоводородную кислоту .
SU1878069A 1972-02-03 1973-02-01 Способ получени 3-фтор- -ананина SU550976A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US223292A US3880922A (en) 1972-02-03 1972-02-03 Process for preparing 3-fluoro-D-alanine by asymmetric rearrangement of 2-(azidocarbonyl)-3-fluoro-propionic ester or nitrile

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU550976A3 true SU550976A3 (ru) 1977-03-15

Family

ID=22835879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1878069A SU550976A3 (ru) 1972-02-03 1973-02-01 Способ получени 3-фтор- -ананина

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3880922A (ru)
JP (1) JPS4885521A (ru)
AT (1) AT326097B (ru)
CA (1) CA1001651A (ru)
CH (1) CH586654A5 (ru)
CS (1) CS178419B2 (ru)
DD (1) DD103889A5 (ru)
ES (3) ES411140A1 (ru)
HU (1) HU170186B (ru)
NL (1) NL7300631A (ru)
PL (1) PL84478B1 (ru)
SE (1) SE402007B (ru)
SU (1) SU550976A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR207277A1 (es) * 1975-02-24 1976-09-22 Merck & Co Inc Procedimiento para convertir asimetricamente 2-deutero-3-fluor-l-alanina en el correspondiente isomero d
FR2510560A1 (fr) * 1981-07-29 1983-02-04 Synthelabo Procede de preparation d'amino-4 butyramide
DE3135840C1 (de) * 1981-09-10 1983-06-09 Degussa Ag, 6000 Frankfurt 2-Azido-3-benzyloxy-propionsaeure-benzylester und Verfahren zu dessen Herstellung
US5250686A (en) * 1991-04-18 1993-10-05 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA1001651A (en) 1976-12-14
DD103889A5 (ru) 1974-02-12
CS178419B2 (ru) 1977-09-15
CH586654A5 (ru) 1977-04-15
NL7300631A (ru) 1973-08-07
PL84478B1 (ru) 1976-04-30
AT326097B (de) 1975-11-25
ES438616A1 (es) 1977-04-16
ES438617A1 (es) 1977-03-16
US3880922A (en) 1975-04-29
ATA79273A (de) 1975-02-15
HU170186B (ru) 1977-04-28
JPS4885521A (ru) 1973-11-13
ES411140A1 (es) 1976-03-16
SE402007B (sv) 1978-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Micovic et al. The reduction of acid amides with lithium aluminum hydride
US3106564A (en) 1-(2-phenoxy-2-phenylethyl) pyrrolidine
SU628822A3 (ru) Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина
US2514376A (en) Triacyl nitrophenylpropaneaminodiols and preparation thereof
SU550976A3 (ru) Способ получени 3-фтор- -ананина
Manske et al. THE ALKALOIDS OF LYCOPODIUM SPECIES: III. LYCOPODIUM ANNOTINUM L.
US4002666A (en) Process for the preparation of optically active p-hydroxyphenylglycine
US3652579A (en) 1-methyl-2-substituted 5-nitroimidazoles
SU567404A3 (ru) Способ получени производных 2-нитроимидазола
US2949449A (en) Synthesis of 3, 5-diaroyl-2-deoxy-d-ribofuranosyl ureas
Ramegowda et al. A new synthesis of aldehydes from acids via reduction of N-acyl saccharins using sodium dihydro bis-(2-methoxy-ethoxy) aluminate
Sato Azirines. IV. The photolysis of β-azidovinyl ketones
SU458976A3 (ru) Способ получени -(транс-4оксициклогексил-2-амино-3,5дибромбензил)-амина
SU535899A3 (ru) Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов
US2811558A (en) Preparation of z-methyl i
SU607549A3 (ru) Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола
HU194155B (en) Process for producing rimantadine
US2970159A (en) Hydrazine derivatives
US1978433A (en) Process for preparing para-secalkylamino-phenols
US3005854A (en) Process of producing dl-threo-l-phenyl-2-nitro propane-1, 3-diol
Murayama et al. Frarin, a New Bioloeically Active Metabolite of a Pseudomonas Part III. Synthesis of (±)-Fragin
US3939172A (en) 4-Aminothiazole
SU407884A1 (ru) Способ получения хлорметилнитраминов
US2850508A (en) Hydrogenation of kojic acid to hexahydrokojic acid
SU322988A1 (ru) Способ получени троповой кислоты