SU322988A1 - Способ получени троповой кислоты - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРОПОВОЙ КИСЛОТЫ {зобретение относитс  к способу получени  троповой кислоты, используемой дл  синтеза лекарственных веществ. Известен способ получени  троповой кислоты восстановлением эфиров.формилфенилуксусной кислоты до эфиров троповой ки слоты с омылением последних. Однако описанные в литературе методы восстановлени  форэмилфепилуксусных эфиров малопригодны дл  осуществлени  в крупных масшта 6-14. Так, дл  каталитическогО восстановлени  эфиров формилфенилуксусной кислоты требуетс  очень большое количество скелет ного никелевого катализатора и оно -не проходит количественно, а восстановление амал гамой алюмини  дает низкие выходы троповой кислоты, кроме того, процесс нужно ве сти тоттько в среде серного эфира. С целью упрощени  /iponecca предлагаетс  алкиловые эфирьг формилфенилуксусной кислоты восстанавливать боргидридами щелочных металлов в соответствующие эфиры троповой кислоты в среде органического растворител  и омыл ть последние водной щелочью в троповую кислоту. Восстановление формильной группы в ок симетильную под действием боргидридов проходит почти количественно в очень т гких услови х, например, в метанола и хлористого метилена при комнатной температуре . Последующие отгонка растворителей и омыление остатка водной щелочью позвол ют получить троповую кислоту с выходом около 9О% от теоретического, счита  на формилфенилуксусный эфир. Пример. 18, Ог этилового эфира формилфенилуксусной кислоты раствор ют в смеси 45 мл метанола и 135 мл хлористого метилена и к раствору при перемещивании небольщими порци ми в течение 5О 60 мин прибавл ют 1,8 г боргидрида натри , содержащего 94% основного вещества. При этом температура реакционной смоси повышаетс  до 30-31 0. Ррчкциоиную смесь перемащивают в течение QO мин, прибавл ют к ней 45 мл воды и пере-меишвают ошв 15-20 мин. Слои раздел ют в делительной воропке и водный слой дополнительно извлекают 50 мл хлористого метилена. Хлористом етиле новый экстракт сушат над прокаенным сульфатом натри , фильтруют, расворитель отгон ют, остаток (этиловый эфир гроповой кислоты) обрабатывают 6 мл 2 н, водного раствора едкого натра и выдерживают 6О мин при перемешивании и . 5 Щелочной раствор охлаждают, подкисл ют 5 н. сол ной кислотой до рН 1-2, Кристаллы отфильтровывают после 24 час вьщержки , промывают лед ной водой и сушат в вакуум-эксикаторе . Получают 13,0 г кисло- ю ты с т.пл. 116-117 0 (после перекристаллизации из воды т.пл. 117-118 с). Выход 83,5% от теоретического, счита  на форми.чфенилуксусный эфир.

Вещество не дает понижени  температу- is ры плавлени  в пробе смешени  с троповой кислотой.

Из водного маточного раствора экстракцией органическим растворителем (эфиром или этилацетатом) получают еще 1,35 г 20

троповой кислоты (т.пл. 116-1170С из воды ). Общий выход троповой кислоты составл ет 92% от теоретического.

Claims (2)

1.Способ получени  троповой кислоты путем восстановлени  эфиров формилфенилуксусной кислоты с последующим выделением продукта известными приемами, о т .л и чающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, в качестве восстановител , используют боргидриды щелочных металлов и процесс ведут в среде органического растворител .

2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве органического растворител  используют смесь метанола и хлористого метилена.