SU162827A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU162827A1 SU162827A1 SU806967A SU806967A SU162827A1 SU 162827 A1 SU162827 A1 SU 162827A1 SU 806967 A SU806967 A SU 806967A SU 806967 A SU806967 A SU 806967A SU 162827 A1 SU162827 A1 SU 162827A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrobenzyl
- bromide
- raw material
- mixture
- acetone
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M Sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- HVNULTFSMAPOBH-UHFFFAOYSA-N [nitro(phenyl)methyl] nitrate Chemical class [O-][N+](=O)OC([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 HVNULTFSMAPOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 229940075581 sodium bromide Drugs 0.000 claims description 4
- 229910001513 alkali metal bromide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OUDCBLNDGRGUAH-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)methyl nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OUDCBLNDGRGUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOLRSQPSJGXRNJ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzyl bromide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CBr)C=C1 VOLRSQPSJGXRNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUMLKAFCVQJVEZ-UHFFFAOYSA-N [bromo(nitro)methyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C(Br)C1=CC=CC=C1 FUMLKAFCVQJVEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- -1 for example Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
д-Нитробеизилбромид широко примен етс в тонком органическом синтезе, а также в качестве реактива в органическом анализе дл идентификации карбоновых кислот и фенолов путем превращени их в хорошо кристаллизующиес п-нитробензиловые сложные и простые эфиры.
Известен способ получени д-нитробензилбромида нутем бромировани -нитротолуола до п-иитробензилбромида в присутствии йода и SbBr;j.
С целью расширени сырьевой базы, предложен способ получени /i-нитробензилбромида , в котором в качестве исходного сырь примен ют смесь изомерных нитробензилнитратов или -иитробензилнитрат с последующей обработкой бромидом щелочного металла,, например бромистым натрием, и процесс ведут при нагревании в среде инертного растворител , например в ацетоне.
Пример 1. Смесь 4 г п-нитробензилнитрата , 6 г бромистого натри и 60 мл ацетона кип т т 20-26 час, после чего ацетон отгон ют (под конец в вакууме), к остатку в колбе прибавл ют 20 мл воды, нерастворивщийс осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой и высушивают.
Получают 4,07 г -нитробеизилбромида с т. пл. 94-97°С, который без очистки пригоден дл р да синтезов. Выход целевого продукта составл ет 94,4% от теоретического.
Дл большей чистоты препарата технический продукт кристаллизуют из лигроина или этанола, при этом получают вещество с т. пл. 99-101°С.
Пример 2. 12,6 г смеси изомерных нитробензилнитратов , 18,9 г бромистого натри и 190 мл ацетоиа кип т т 20-25 час, после чего ацетон отгон ют (под конец в вакууме), к остатку в колбе прибавл ют 60-70 мл воды, иерастворившийс осадок отфильтровывают и обильно промывают водой, а затем лигроином. После высушивани получают 9 г -нитробензилбромида с т. пл. 94:-97°С, после перекристаллизации из спирта т. пл. 99-100°С.
Выход препарата составл ет 65,7о/о на смесь нитробензилнитратов или 60-бЗ /о на бензиловый спирт.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени -нитробензилбромида отличающийс тем, что, с целью расщиреии сырьевой базы, в качестве исходного сырь примен ют смесь изомерных нитробензилнитратов или -нитробензилнитрат с последующей обработкой бромидом щелочного металла, например бромистым натрием.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при нагревании и в среде инертного растворител , например ацетона.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU162827A1 true SU162827A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3996246A (en) | Resolution of racemic pantolactone | |
| SU162827A1 (ru) | ||
| DK149155B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af isosorbid-2-nitrat | |
| KR100495107B1 (ko) | 3-(파라-클로로페닐)-글루타르아미드의광학적분리방법 | |
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| RU2015953C1 (ru) | Способ расщепления рацемата 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты | |
| SU585808A3 (ru) | Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты | |
| SU322988A1 (ru) | Способ получени троповой кислоты | |
| RU2154628C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ-АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| US2967869A (en) | Process for obtaining d(-)-alpha-hydroxy-beta, beta-dimethyl-gamma-butyrolactone | |
| SU759507A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (Ь^д^-ТЕТРАЦИАНКЕТОНОВ | |
| RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
| SU455961A1 (ru) | Способ получени виниловых эфиров медных (си + ) производных триазеноспиртов | |
| SU513976A1 (ru) | Способ выделени -или -анабазина | |
| SU411079A1 (ru) | ||
| US3159623A (en) | 18-hydroxymethylene derivatives of yohimbone | |
| US4585880A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| US2517588A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives | |
| SU407884A1 (ru) | Способ получения хлорметилнитраминов | |
| JPS61263950A (ja) | ２−（４−イソブチルフエニル）−プロピオヒドロキサム酸の製造方法 | |
| US3105850A (en) | Process of preparing beta-4-methoxybenzoyl-beta-haloacrylic acids | |
| SU707157A1 (ru) | 1,4,4-Триметил(5,1,0,0 @ , @ )трициклооктанкарбонова -8-кислота в качестве промежуточного продукта дл получени вещества,про вл ющего инсектицидную активность | |
| SU424856A1 (ru) | Способ получения ацетилензамещенных фенилуксуснб1х кислот | |
| SU156542A1 (ru) | ||
| SU1558897A1 (ru) | Способ получени диэтилового эфира 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил-N-ацетиламиномалоновой кислоты |