SU453823A3 - Способ получения 4- - Google Patents

Способ получения 4-

Info

Publication number
SU453823A3
SU453823A3 SU1839112A SU1839112A SU453823A3 SU 453823 A3 SU453823 A3 SU 453823A3 SU 1839112 A SU1839112 A SU 1839112A SU 1839112 A SU1839112 A SU 1839112A SU 453823 A3 SU453823 A3 SU 453823A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
ether
biphenylyl
anhydrous
sodium
Prior art date
Application number
SU1839112A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Эрнст Зеегер, Вольфганг Энгель, Гельмут Тойфель , Гюнтер Энгельхардт
Иностранна фирма
Карл Томэ ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эрнст Зеегер, Вольфганг Энгель, Гельмут Тойфель , Гюнтер Энгельхардт, Иностранна фирма, Карл Томэ ГмбХ filed Critical Эрнст Зеегер, Вольфганг Энгель, Гельмут Тойфель , Гюнтер Энгельхардт
Application granted granted Critical
Publication of SU453823A3 publication Critical patent/SU453823A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
    • C07C33/24—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part polycyclic without condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/26—Polyhydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part

Description

Изобретение относитс  к области получени  спиртов, а именно 4-(4-бифенилил)-1-бутанола , который  вл етс  биологически активным соединением и может найти применение в фармацевтической промышленности.
Согласно изобретению, использу  известную реакцию органической химии - восстановление карбоновых кислот или их производных до спиртов, получают новое не описанное в литературе соединение 4-(4-бифенилил)-1-бутанол формулы I
//
)- CK,-vH.,-ChoOH
Способ состоит в том, что карбоновую кислоту или ее производное общей формулы II
о
.-CH.-cf
Б
в которой В означает окси-, алкокси-, аралкОКСИ- , арилокси- или ацилоксигруппу или атом галогена,
восстанавливают комплексным гидридом металла или каталитически активированным водородом.
В качестве комплексных гидридов предпочтительно используют алюмогидрид лити , боран лити , натрийбис-(2-метоксиэтокси)-дигидроалюминат , алюмогидрид натри  или боран натри , последнее соединение используют совместно с безводным хлоридом алюмини  или фторидом бора. Соединени  общей формулы II, в которой В означает атом галогена, можно восстанавливать также с помощью борана натри .
Восстановление происходит в органическом растворителе, например тетрагидрофуране,
простом эфире, диоксане, диметоксиэтане, диэтиленгликольднметиловом эфире, бензоле или в смес х из них, предпочтительно при комнатной температуре или при температуре до точки кипени  примен емого растворител .
Новое соединение формулы I можно также получать путем восстановлени  с помощью каталитически активированного водорода со .единений общей формулы II.
В качестве катализаторов примен ют окиси
на основе меди и хрома или цинка и хрома. Восстановление осуществл ют в инертном растворителе, например диоксане или в углеводороде с более высокой точкой кипени , при температуре 150-300°С и давлении водорода
150-ЗООаты.
Исходные соединени  общей формулы II известны или получаютс  известными способами . Исходные соединени  общей формулы II получают , например, путем каталитического гидрироваци  4- (4-бифе11илил) -4-оксомасл иой кислоты. Это восстановление целесообразно проводить в пол рном растворителе, нанример лед ной уксусной кислоте, в присутствии сильной кислоты (например, хлориой кислоты ) нри те1 1нературе О-50°С и давлении водорода 1-5 атм. В качестве катализатора особеиио пригоден иалладий на сульфате бари  или палладий на животном угле.
Получеиные таким образом соединени  общей формулы II, в которой В означает оксигруппу , в случае необходимости можно затем нодвергать этерификации или нереводить их обычным способом в соответствующие галогениды нли ангидриды кислоты.
Примен емую в качестве исходного соедннени  4-(4-бифеннлил)-4-оксомасл ную кислоту или ее эфиры можно нолучать иутем реакции взаимодействи  бифенила с ангидридом  нтарной кислоть нли галоидангидридом кислого эфира  нтариой кислоты в присутствии кислоты Льюиса, нанример безводного хлорида алюмини , в растворителе, например нитробензоле или метиленхлориде, нри темнературе О-80°С.
Пример 1. К раствору 7,21 г (0,03 моль) 4-(4-бифенилнл)-масл ной кислоты (т. нл. 118-119°С) в 100 мл абсолютного тетрагидрофурана по порци м, перемещива , прпбавл ют 1,13 г (0,03 моль) алюмогидрида лити  и затем нагревают в течение 4 ч с обратным холодильником . После охлаждени  добавл ют лед ную воду, подкисл ют 50%-ной серной кислотой и экстрагируют простым эфиром. Эфирный раствор промывают раствором бикарбопата натри  и водой, высушивают и освобождают от растворител . Оставшийс  остаток дистиллируют в вакууме и получают 6,1 г (90% теории) 4-(4-бифенилил)-1-бутанола с т. кип. 147-158°С (0,1 мм рт. ст.), т. пл. 75-76°С (из петролейного эфира).
Пример 2. В суспензию 1,8 г алюмогидрида лити  в 50 мл безводного простого эфира, перемещива , по порци м ввод т суспензию 12 г 4-(4-бифенилил)-масл ной кислоты (т. пл. 117-119°С) в 50 мл безводного простого эфира , затем нагревают в течение 5 ч с обратным холодильником, добавл ют немного уксусного эфира, подают в лед ную воду, затем подкисл ют с помощью серной кислоты, подщелачивают натровым щелоком и отдел ют эфирный раствор. Водную фазу два раза экстрагируют, встр хивают каждый раз с 50 мл простого эфира. Соединенные эфирные растворы промывают до нейтрального состо ни  и выпаривают растворитель.
Остаток (10 г) иерекристаллизовывают из петролейного эфира. Бесцветный 4-(4-бифенилил )-1-бутанол имеет т. пл. 75-76°С и т. кип. 148-149°С (0,1 мм рт. ст.).
Пример 3. 7,1 г этилового эфира 4-(4-бифенилил )-масл ной кислоты раствор ют в 50 мл диоксана, добавл ют .3,0 г катализатора на основе окиси меди и хрома, восстанавливают нрн темнературе и давлении водорода 250 атм, нока не будет поглощено рассчитанное количество водорода. Затем отфильтровывают , растворитель удал ют в вакууме и остаток в течение 1 ч нагревают с 10 мл 20%ного натрового щелока. После охлаждени  экстрагируют нростым эфиром и упаривают. Полученный остаток отгон ют в вакууме и таким образом получают 3,2 г 4-(4-бифенилил) 1-бутанола с т. кип. 148-149°С (0,1 мм рт. ст.), т. нл. 75-76°С (из петролейного эфира).
П р и м е р 4. К раствору 5,37 г (0,02 моль) этилового эфира 4-(4-бифенилил)-масл ной кислоты в 50 мл диметоксиэтаиа, перемешива  и охлажда  до 10-15°С, последовательно добавл ют 0,48 г (0,0125 моль) борана натри  и порци ми 0,56 г (0,0042 моль) хлорида алю .мини .
Затем в течение 90 мин продолжают перемешивать при комнатиой температуре, исходную смесь ввод т в смесь 350 мл лед ной воды и 25 мл концентрированной сол ной кислоты и выделившийс  карбинол поглощают 250 мл простого эфира. Органическую фазу отдел ют , промывают водой, сушат над сульфатом натри  и освобождают от растворител . Остаток застывает и его перекристаллизовывают из нетролейного эфира при добавлении небольшого количества уксусного эфира. Получают 2,51 г (55% теории) бесцветных кристаллов 4-(4-бифенилил)-1-бутанола с т. пл. 75- 76°С.
Пример 5. В суспензию 1,9 г (0,05 моль) борана натри  в 50 мл 1,2-диметоксиэтана, перемешива , при 15-20 С прикапывают 12,93 г (0,05 моль) хлорида 4-(4-бифенилил)-масл ной кислоты в 30 мл 1,2-диметоксиэтана. Кончив добавл ть, перемешивают еще в течение 2 ч. при комнатной температуре и затем исходную смесь наливают на смесь 400 г льда и 50 мл концентрированной сол ной кислоты, выделившеес  нри этом вещество поглощают 300 мл простого эфира. Эфирный экстракт промывают до нейтрального состо ни , сушат над сульфатом натри  и упаривают растворитель. Остаток затвердевает. Его перекристаллизовывают из петролейного эфира с добавлением циклогексана и иолу чают 8,3 г (73% теории) бесцветных кристаллов с т. пл. 75-76°С.
Пример 6. К раствору 5,37 г (0,02 моль) этилового эфира 4-(4-бифепилил)-масл ной кислоты в 100 мл безводного тетрагидрофурана , неремешива , прикапывают 10,6 г (0,04 моль) натрийбис-(2-метоксиэтокси)-дигидроалюмината (70%-ньш в бензоле) и продолжают перемешивать в течение 2 ч. Затем упаривают, к остатку примешивают 200 мл воды и подкисл ют 15%-ной сол ной кислотой . Отделившеес  масло поглощают простым эфиром и промывают водой до нейтрального состо ни . Оставшийс  после упаривани  эфира остаток перекристаллизовывают из циклогексана с добавлением небольшого количества уксусного эфира. Таким образом получают 4,18 г (92% теории) 4-(4-бифенилил)-1-бута
SU1839112A 1971-10-15 1972-10-12 Способ получения 4- SU453823A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2151312A DE2151312C3 (de) 1971-10-15 1971-10-15 4- (4-Biphen ylyl) -l-butanol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU453823A3 true SU453823A3 (ru) 1974-12-15

Family

ID=5822378

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1955030A SU464106A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получени 4-(4-бифенилил)1 -бутанола
SU1957826A SU474968A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получени 4-(4-бифенилил)1-бутанола
SU1955028A SU471710A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получени 4-/4-бифенилил/1-бутанола
SU1839112A SU453823A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получения 4-
SU1955026A SU464105A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получени 4-(4-бифенилил)-1 бутанола
SU1955029A SU496714A3 (ru) 1971-10-15 1973-08-23 Способ получени 4-(4-бифенилил)1-бутанола
SU1955347A SU496713A3 (ru) 1971-10-15 1973-08-23 Способ получени 4-(2-бифенилил)1-бутанола

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1955030A SU464106A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получени 4-(4-бифенилил)1 -бутанола
SU1957826A SU474968A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получени 4-(4-бифенилил)1-бутанола
SU1955028A SU471710A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получени 4-/4-бифенилил/1-бутанола

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1955026A SU464105A3 (ru) 1971-10-15 1972-10-12 Способ получени 4-(4-бифенилил)-1 бутанола
SU1955029A SU496714A3 (ru) 1971-10-15 1973-08-23 Способ получени 4-(4-бифенилил)1-бутанола
SU1955347A SU496713A3 (ru) 1971-10-15 1973-08-23 Способ получени 4-(2-бифенилил)1-бутанола

Country Status (28)

Country Link
US (1) US3801654A (ru)
JP (3) JPS5320031B2 (ru)
AT (7) AT321898B (ru)
AU (1) AU469279B2 (ru)
BE (1) BE790086A (ru)
BG (5) BG20560A3 (ru)
CA (1) CA993897A (ru)
CH (4) CH575358A5 (ru)
CS (7) CS160610B2 (ru)
DD (1) DD103233A5 (ru)
DE (1) DE2151312C3 (ru)
DK (1) DK129573B (ru)
ES (5) ES407583A1 (ru)
FI (1) FI55984C (ru)
FR (1) FR2157860B1 (ru)
GB (1) GB1361574A (ru)
HU (1) HU164696B (ru)
IE (1) IE36775B1 (ru)
IL (1) IL40571A (ru)
NL (1) NL7213927A (ru)
NO (1) NO136092C (ru)
PH (1) PH13645A (ru)
PL (4) PL91408B1 (ru)
RO (8) RO71306A (ru)
SE (2) SE399417B (ru)
SU (7) SU464106A3 (ru)
YU (5) YU255972A (ru)
ZA (1) ZA727320B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4053639A (en) * 1964-01-24 1977-10-11 The Boots Company Limited Therapeutically active phenylalkane derivatives
BE790085A (fr) * 1971-10-15 1973-04-13 Thomae Gmbh Dr K Nouveaux 4-(4-biphenylyl)-butanols
DE2240440A1 (de) * 1972-08-17 1974-02-28 Thomae Gmbh Dr K Neue (4-biphenylyl)-alkohole und verfahren zu ihrer herstellung
DE2240438A1 (de) * 1972-08-17 1974-02-28 Thomae Gmbh Dr K Neue 2-(4-biphenylyl)-tetrahydrofurane und verfahren zu ihrer herstellung
DE2341506A1 (de) * 1973-08-16 1975-02-27 Thomae Gmbh Dr K Neue biphenylderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2528958A1 (de) * 1975-06-28 1977-01-13 Merck Patent Gmbh Araliphatische dihalogenverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE2708520A1 (de) * 1977-02-26 1978-08-31 Thomae Gmbh Dr K Neue arzneimittelkombinationen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3001303A1 (de) * 1980-01-16 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Optisch aktive phenylpropan-derivate, ihre herstellung und verwendung
AT399471B (de) * 1993-06-04 1995-05-26 Ifw Manfred Otte Ges M B H & C Spritzgiessform

Also Published As

Publication number Publication date
IE36775L (en) 1973-04-15
DE2151312A1 (de) 1973-04-19
ZA727320B (en) 1974-06-26
CS160614B2 (ru) 1975-03-28
RO70567A (ro) 1981-07-30
JPS5320031B2 (ru) 1978-06-24
CS160610B2 (ru) 1975-03-28
CS160612B2 (ru) 1975-03-28
RO71306A (ro) 1981-08-17
AT321900B (de) 1975-04-25
RO70059A (ro) 1980-03-15
YU197179A (en) 1982-06-18
IE36775B1 (en) 1977-02-16
JPS5387342A (en) 1978-08-01
FI55984C (fi) 1979-11-12
ATA573873A (de) 1975-04-15
BG20333A3 (ru) 1975-11-05
SU471710A3 (ru) 1975-05-25
YU197379A (en) 1982-06-18
BG19586A3 (ru) 1975-06-25
CS160609B2 (ru) 1975-03-28
NL7213927A (ru) 1973-04-17
AU4774872A (en) 1974-04-26
CS160615B2 (ru) 1975-03-28
CH575358A5 (ru) 1976-05-14
YU255972A (en) 1982-06-18
SE399417B (sv) 1978-02-13
ES415242A1 (es) 1976-06-16
CS160613B2 (ru) 1975-03-28
AT321901B (de) 1975-04-25
DK129573B (da) 1974-10-28
PL91409B1 (ru) 1977-02-28
BG20332A3 (ru) 1975-11-05
SU464105A3 (ru) 1975-03-15
JPS4861459A (ru) 1973-08-28
PL91407B1 (ru) 1977-02-28
SE7600800L (sv) 1976-01-26
PH13645A (en) 1980-08-18
AT321898B (de) 1975-04-25
AT327177B (de) 1976-01-26
SU464106A3 (ru) 1975-03-15
US3801654A (en) 1974-04-02
DK129573C (ru) 1975-03-24
GB1361574A (en) 1974-07-30
SU496713A3 (ru) 1975-12-25
JPS5515448B2 (ru) 1980-04-23
JPS5542054B2 (ru) 1980-10-28
PL91408B1 (ru) 1977-02-28
NO136092C (no) 1977-07-20
CH589575A5 (ru) 1977-07-15
AU469279B2 (en) 1976-02-12
BG20560A3 (ru) 1975-12-05
YU197279A (en) 1982-06-18
RO70060A (ro) 1981-06-30
CH590185A5 (ru) 1977-07-29
ES415241A1 (es) 1976-06-16
AT315823B (de) 1974-06-10
FI55984B (fi) 1979-07-31
ES415244A1 (es) 1976-11-01
SU474968A3 (ru) 1975-06-25
BE790086A (fr) 1973-04-13
FR2157860B1 (ru) 1975-10-31
DD103233A5 (ru) 1974-01-12
RO71307A (ro) 1982-03-24
HU164696B (ru) 1974-03-28
ES407583A1 (es) 1975-11-01
SU496714A3 (ru) 1975-12-25
BG20777A3 (ru) 1975-12-20
AT321897B (de) 1975-04-25
CA993897A (en) 1976-07-27
CH599082A5 (ru) 1978-05-12
AT321899B (de) 1975-04-25
DE2151312C3 (de) 1975-07-31
YU197479A (en) 1982-06-18
IL40571A (en) 1975-10-15
ES415243A1 (es) 1976-11-01
PL83601B1 (ru) 1975-12-31
IL40571A0 (en) 1972-12-29
RO71244A (ro) 1982-07-06
JPS5387341A (en) 1978-08-01
RO69378A (ro) 1981-04-20
NO136092B (ru) 1977-04-12
DE2151312B2 (ru) 1974-11-28
FR2157860A1 (ru) 1973-06-08
CS160611B2 (ru) 1975-03-28
RO70058A (ro) 1982-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4127604A (en) Process for the preparation of acetic acid derivatives
SU453823A3 (ru) Способ получения 4-
Drake et al. The Mercuration of 5-Nitroguaiacol1, 2
SU645551A3 (ru) Способ получени бензофеноналкилкарбоновых кислот
SU520913A3 (ru) Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина
US3326940A (en) Derivatives of bicycloheptane ketones and method for preparing same
US3775464A (en) Process for preparing 2-dialkylaminoethyl 4-alkoxy-3-aminobenzoates
SU552021A3 (ru) Способ получени производных бифенила или их солей
DE2918900A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,5- dimethyl-bicyclo- eckige klammer auf 3,2,1 eckige klammer zu octanol-8 und dessen ester
HU186528B (en) Process for producing tetronnoic acid
SU1209025A3 (ru) Способ получени @ -феноксибензилового спирта
US4414418A (en) Process for the production of dimedone
US3282984A (en) Racemization of optically active transchrysanthemic acid
JPH0223535B2 (ru)
US4127607A (en) Process for the preparation of an acetamide derivative
US3966825A (en) Process for preparing β-nitroethanethiol
DE1793144A1 (de) Phenylsalicylsaeure-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
US4339601A (en) Terephthalic acid derivatives and process for preparing them
US4252979A (en) Terephthalic acid derivatives
Guha et al. INVESTIGATIONS ON THE NATURE OF ADDITION OF ALIPHATIC DIAZO-COMPOUNDS TO CONJUGATED DOUBLE BONDED SYSTEMS: ACTION OF DIAZOMETHANE AND ETHYL DIAZO ACETATE UPON CYCLOPENTA-AND CYCLOHEXADIENES AND THEIR DERIVATIVES.
US2750402A (en) 6, 7-diacetyl-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-1, 4a-dimethyl-9-oxophenanthrene-1-carbonitrile
US4010190A (en) Precursors for insecticides
US2590086A (en) 1-hydroxy naphthyl alkanoic acids and certain salts thereof
Braun OXIDATION OF UNSATURATED COMPOUNDS. VI. SYNTHESIS OF 3-BROMOTHREONIC ACID. SUPPLEMENT TO THE PROOF OF CONFIGURATION OF dl-1, 2-DIHYDROXYBUTYRIC ACIDS
US4162364A (en) Process for the preparation of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid