SU645551A3 - Способ получени бензофеноналкилкарбоновых кислот - Google Patents

Способ получени бензофеноналкилкарбоновых кислот

Info

Publication number
SU645551A3
SU645551A3 SU752099696A SU2099696A SU645551A3 SU 645551 A3 SU645551 A3 SU 645551A3 SU 752099696 A SU752099696 A SU 752099696A SU 2099696 A SU2099696 A SU 2099696A SU 645551 A3 SU645551 A3 SU 645551A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chlorobenzoyl
ether
acid
methylphenyl
mixture
Prior art date
Application number
SU752099696A
Other languages
English (en)
Inventor
Аллэ Андре
Клеманс Франсуа
Дерае Роже
Мейе Андре
Original Assignee
Руссель-Юклаф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Руссель-Юклаф (Фирма) filed Critical Руссель-Юклаф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU645551A3 publication Critical patent/SU645551A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/84—Unsaturated compounds containing keto groups containing six membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/88—Unsaturated compounds containing keto groups containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОНАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Изобретение относитс  к способу получени  новых бензофеноналкилкарбоновых кислот, которые могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов. Применение известной реакции Виттига и гидрировани  ненасыщенных бензофеноналкилкарбоновых кислот 1 позвол ет получить не описанные в литературе бензофенонкарбоновые кислоты формулы п Z-COOH где Z - алифатический углеводородный остаток- (СН2)п; п - целое число от 5 до 11; Xi, Ха, Хз, Х4 - водород, хлор или Me-X тил, которые обладают более высокой физиологической активностью, например, по сравнению с 4- 3-п-хлорбензоил)-2-метилфенил -бутановой кислотой 2. Предложенный способ получени  бензофеноналкилкарбоновых кислот формулы I состоит в том, что карбонильное соединение формулы где Z, Xi, Х2, Хз, Х4 имеют указанные значени , конденсируют с соединением формулы - (C.He)(CH2)p--COOR II где R - водород, этил; р 0-И, в среде органического растворител  сначала при охлаждении, а затем при температуре окружающей среды, образовавшийс  при этом продукт формулы Xi Y Y(CHzVCH(Il-I-(CH2) О Ц где Хь Х2, Хз, Х4, п, р, R имеют указанные значени . гидрируют в присутствии катализатора, если R - водород, или сначала омыл ют, а затем гидрируют, если R - этил. В качестве среды в процессе конденсации могут быть использованы такие растворители , как бензол, толуол, тетрагидрофуран, диметилсульфоксид, а в качестве растворител  при гидрировании, осуществл емом обычно на катализаторе - никеле Рене  либо окиси платины, используют метанол или этанол. Предпочтительно конденсацию, а также и последующий процесс гидрировани  ведут в безводной смеси тетрагидрофурана и диметилсульфоксида. Наиболее предпочтительными согласно данному изобретению  вл ютс  соединени  формулы -с.ат т . где Z имеет значени , указанные выше. Пример 1. 6-(3)-п-Хлорбензоил(-2-метилфенил )-гекс-5-енова  кислота А. К 3,52 г 60%-ной масл ной суспензии гидрида натри  в 20 мл смеси диметилсульфоксида с тетрагидрофураном (1 : 1), охлажденной до -2°С, прибавл ют в течение 33 мин, при перемешивании 10,34 г 2-метил-З-п-хлорбеизоилбензальдегида и 18,6 г бромида со-карбоксибутилтрифенилфосфони , растворенного в 100 мл диметилсульфоксида, после чего прибавл ют 100 мл тетрагидрофурана и перемешивают сначала в течение 2 ч при температуре от О до -3°С, а затем в течение 15 ч при комнатной температуре удал ют растворитель, прибавл ют воду и спуст  0,5 ч удал ют путем фильтровани  образовавшуюс  окись трифенилфосфони , прибавл ют активированный уголь, фильтруют , подкисл ют концентрированной сол ной кислотой, эфиром экстрагируют осадившиес  масло, эфирный слой промывают подкисленной водой, сушат эфирный слой в присутствии активированного угл , фильтруют и довод т досуха, масл нистый осадок хроматографируют на двуокиси кремни  сначала в системе растворител  хлористый метилен-метанол (95:5), а затем в системе растворител  циклогексан-этиловый эфир уксусной кислоты - уксусна  кислота (1:1:0,1). Получают 8,7 г аморфной 6-(3-п-хлорбензоил )-2-метилфенил-гекс-5-еновой кислоты: ,39 в последней системе растворител . Мол. вес 258,70. Вычислено, %: С 70,07; Н 5,59; CI 10,34. CaoHigClOs Найдено, %: С 70,1; Н 5,7; С1 10,6. Б. 6-(3)-п-хлорбензоил - (2-метилфенил)гексанова  кислота. Получают, гидрогенизиру , 5,425 г 6-(3)п-хлорбензоил- (2гметилфенил)-гекс-5 - еновой кислоты в растворе в 100 мл этанола и в присутствии ПО мг окиси платины. Катализатор отдел ют фильтрацией, отгон ют растворитель, очищают остаток в эфире в присутствии активированного угл , снова фильтруют осадок, отгон ют эфир, перекристаллизовывают в смеси изопропилового эфира с петролейным эфиром 1 : 1 и собирают 4,34 г 6-(3)-л-хлорбензолил-(2-метилфенил )-гексановой Кислоты; т. пл. 82°С. Мол. вес 344,822. Вычислено, %: С 69,66; Н 6,14; С1 10,28. CaoHsiClOs Найдено, %: С 69,7; Н 6,2; С1 10,1. Пример 2. 7-(3)- г-Хлорбензоил-(2-метилфенил )-гептанова  кислота. А. 7-(3)-п-хлорбензоил-(2- метилфенил)гепт-6-еиова  кислота. К 0,885 г 60%-ной масл нистой суспензии гидрида натри  в 10 мл смеси диметилсульфоксида с тетрагидрофураном 1:1, охлажденной до 1°С, прибавл ют при перемешивании и в течение 5 мин 2,585 г 2-метил-З- (п-хлорбензоил) - бензальдегида и 4,33 г хлорида со-карбоксипентилтрифенилфосфони , растворенного в 70 мл смеси диметилсульфоксидтетрагидрофуран (1 : 1), перемешивают в течение двух часов при 0°С и в течение 16 ч при комнатной температуре . Отгон ют растворитель, обрабатываемый остаток разбавленным раствором едкого натра, экстрагируют эфиром, содержащим 20% хлористого метилена, промывают эфирные экстракты 0,5 н. раствором едкого натра, соедин ют щелочные водные слои и подкисл ют их прибавкой концентрированной сол ной кислоты, затем экстрагируют эфиром, сущат в присутствии активированного угл , фильтруют и довод т досуха . Получают 3,35 г аморфного продукта; ,7 (хлористый метилен-этанол 8:2). Б. 7- (3) -п-Хлорбензоил- (2-метилфенил) гептанова  кислота. Гидрогенизируют 3,35 г 7-(3)-п-хлорбензоил- (2-метилфенил)-гепт-6-еновой кислоты в растворе в 25 мл метанола и в присутствии 67 мг окиси платины. Фильтруют, выпаривают досуха, раствор ют полученный продукт в 2 н. растворе едкого натра, промывают эфиром, обрабатывают активированным углем, фильтруют и подкисл ют фильтрат прибавкой концентрированной сол ной кислоты, затем экстрагируют эфиром осадившеес  масло, удал ют эфир, очищают остаток хлорматографически на двуокии кремни ; элюиру  смесью хлористый етилен-метанол (9:1), а затем кристализуют в изопропиловом эфире и полуают 1,35 г 7-(З)-п-хлорбензоил-(2-метиленил )-гептановой кислоты; т. пл. 84°(,
Мол. вес. 358,8.
Вычислено, %: С 70,28; Н 6,46; С1 9,88.
CjiHsaClOs
Найдено, %: С 70,4; Н 6,6; С1 9,8.
Хлорид (й-карбоксипентилтрифенилфосфони  получают следующим способом.
Нагревают с обратным холодильником в течение 24 ч смесь, состо щую из 16 г 7-хлоргексановой кислоты, 27,8 г трифенилфосфина и 80 мл ксилола, отгон ют ксилол , обрабатывают остаток хлористым метиленом , прибавл ют эфир при перемещивании , отдел ют и сушат осадок.
Получают 24,6 г целевого продукта с т. пл. 165°С.
Пример 3. 8-(2)-п-Хлорбензоил-(2-метилфенил )-октанова  кислота.
А. 8-(3)-7г-Хлорбензоил-(2 - метилфенил)окт-7-енова  кислота.
К 520 мг 60%-ной масл нистой суспензии гидрида натри  в 15 мл смеси тетрагидрофуран-диметилсульфоксид 1 : 1, охлажденной до 2°С, при перемешивании в течение 3 мин прибавл ют 2,585 г 2-метил3- (/г-хлорбензоил)-бензальдегида и 5,49 г бромида (о-карбэтоксигексилтрифенилфосфони , растворенных в 25 мл смеси диметилсульфоксида с тетрагидрофураном (1:1). При повышении температуры перемешивают в течение 16 ч при 24°С, охлаждают до 5°С, прибавл ют 2 мл уксусной кислоты , отгон ют растворитель, остаток превращают в тесто в изопропиловом эфире и отфильтровывают нерастворимую окись трифенилфосфина , отгон ют растворитель, омыл ют остаток в смеси 50 мл метанола и 15 мл 2 Н. раствора едкого натра при нагревании в 80°С в течение 1 ч, отгон ют метанол, прибавл ют воду, экстрагируют эфиром, водный слой обрабатывают активированным углем, фильтруют подкисл ют концентрированной сол ной кислотой, осадившийс  масл нистый осадок экстрагируют эфиром, промывают водой, сушат на сернокислом магнии, фильтруют, отгон ют эфир и получают 2,98 г (гг-хлорбензоил )-2-метилфенил - окт-7-еновой кислоты; 0,35 (хлористый метилен-ацетон 8:2).
Б. 8- 3- (/г-Хлорбензоил) -2-метилфенил октанова  кислота;
Гидрогенизируют 2,98 г (м-хлорбензоил ) -2-метилфенил -окт-7-еновой кислоты в растворе в 40 мл метанола и в присутствии 3 г никел  Рене . Фильтруют, выпаривают растворитель, снова раствор ют аморфный продукт, полученный выше, в 5%-ном растворе углекислого натри , обрабатывают активированным углем, фильтруют , подкисл ют концентрированной сол ной кислотой и получают кристаллы, которые очищают в гексане.
Собирают 2,275 г (п-хлорбензоил)-2метилфенил -октановой кислоты; т, пл.70°С.
Мол. вес. 372,874.
6 Вычислено, %: С 70,86; Н 6,76; С1 9,51.
С22Н25С1Оз
Найдено, %: С 71,2; Н 6,8; С1 9,3. Употребленный в качестве исходного продукта бромид и-карбэтоксигексилтрифенилфосфони  приготовл ют, смешива  и выдержива  при 37°С в течение 7 дней 10,21 г этилового эфира ю-бромгептановой кислоты , 11,3 трифенилфосфина и 10 мл безводного эфира.
После фильтрации и промывки эфиром сушат в вакууме и получают 21,8 г аморфного бромида й)-карбоэтоксигексилтрифснилфосфони .
Мол. вес 499,48.
Вычислено, %: С 64,92; Н 6,46; Вг 16,00; Р 6,21.
СгтНзгВгОгР
Найдено, %: С 65,3; Н 6,5 Вг 15,7; Р 6,3. Пример 4. 10-(З)-п-Хлорбензоил-(2-метилфенил )-деканова  кислота.
А. 10- (3) -п-Хлорбензоил- (2-метилфенил) дек-9-енова  кислота.
К 0,960 г 60%-ной масл нистой суспензии гидрида натри  в 20 мл смеси диметилсульфоксид-тетрагидрофуран (1 : 1), охлажденной до 0°С, при перемешивании прибавл ют в течение 10 мин 16,44 и йодида
(О - карбэтоксиоктилтрифенилфосфони  и 5,17 т 2-метил-З-л-хлорбензоилбензальдегида , растворенных в 150 мл смеси, состо щей из диметилсульфоксида и тетрагидрофурана 1 : 1, перемешивают в течение трех
часов при 0°С, а затем дают температуре подн тьс  до 23°С, отгон ют растворитель в вакууме, обрабатывают остаток кип щим изопропиловым эфиром, охлаждают до 0°С и отфильтровывают образовавшиес  кристаллы . Фильтрат выпаривают досуха и омыл ют в смеси 30 мл 2 н. раствора едкого натра и 100 мл метанола при 75°С и при перемешивании в течение 1,5 ч отгон ют растворитель, прибавл ют воду, обрабатывают активированным углем, фильтруют, подкисл ют фильтрат концентрированной сол ной кислотой и экстрагируют эфиром, обрабатывают активированным углем эфирный слой, фильтруют, довод т досуха и хроматографируют остаток на двуокиси кремни , элюиру  смесью циклогексаи-этиловый эфир уксусной кислоты - уксусна  кислота (1:1:0,1) и получают 6,9 г масл нистого продукта.
Б. (л-Хлорбензопл)-2-метилфенил деканова  кислота.
Гидрогенизируют 6,89 г 10-{3-(д-хлорбензоил ) -2-метилфенил -дек-9-еновой кислоты в растворе в 100 мл этанола в присутствии
140 мг окиси платины в течение 45 мин, после фильтрации отгон ют растворитель, очищают остаток в эфире в присутствии активированного угл , а затем перекристаллизовывают из смеси эфир и петролейный эфир (1:1).
Получают 5,56 г (л-хлорбензоил)-2метилфенил -декановой кислоты; т. пл.74°С. Мол. вес. 400,93. Вычислено, %; С 71,89; Н 7,29; С1 8,84.
С24Н29С1Оз
Найдено, %: С 71,8; Н 7,2; С1 8,6.
Вз тый в качестве исходного продукта йодид ш-карбэтоксиоктилтрифенилфосфони  приготовл ют следующим образом.
К 34,85 г этилового эфира ю-йоднонановой кислоты прибавл ют 35,34 г трифенилфосфина и 120 мл безводного бензола; нагревают в течение 21 ч 30 мин с обратным холодильником, отгон ют бензол, промывают остаток эфиром, сушат в вакууме, собирают 63 г йодида со-карбэтоксиоктилтрифенилфосфони .
Пример 5. (п-Хлорбензоил)-2-метилфенил -додеканова  кислота.
А. 12-{3- (rt-Хлорбензоил) -2-метилфенил додек-11-енова  кислота.
К 1,07 г 60%-ной масл нистой суспензии гидрида натри  в 10 мл смеси диметилсульфоксид-тетрагидрофуран (1:1), охлажденной до 0°С, прибавл ют перемешива  в течение 5 мин 6,17 г бромида ш-карбоксидедцилтрифенилфосфони  и 3,12 г 2-метил-3-пхлорбензоилбензальдегида в растворе в 68 мл смеси диметилсульфоксида-тетрагидрофуран (1 : 1).
Перемешивают в течение 2 ч при 0°С, а затем при повышении температуры до комнатной перемешивают в течение ч довод т досуха, обрабатывают остаток водой, промывают эфиром, подкисл ют водный слой концентрированной сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, сушат, обрабатывают активированным углем, фильтруют, сушат досуха, после очистки путем хроматографии на двуокиси кремни , элюиру  смесью хлористый метилен-ацетон (85:15), а затем перекристаллизации в пентане.
Получают 2,68 г (г-хлорбензоил)-2метилфенил - додек-11-еновой кислоты; т. пл. 49°С.
Мол. вес 426,98.
Вычислено, %: С 73,18; Н 7,31; С1 8,30.
С2бНз1С1Оз
Найдено, %: С 73,3; Н 7,4; С1 8,6.
Б. ( -хлорбензоил)-2-метилфенил додеканова  кислота.
Гидрогенизирзют 2,07 г (/г-хлорбензоил )-2-метилфенил -додек-11-еновой кислоты в растворе в 60 мл метанола и в присутствии 3 г никел  Рене  в течение 2 ч. Фильтруют, довод т досуха и перекр сталлизуют в изопропиловом эфире.
Получают 1,328 г (п-хлорбензоил)2-метилфенил -додекановой кислоты; т. пл. 79°С.
Мол. вес 429.
Вычислено, %: С 72,79; Н 7,75; CI 8,26.
Найдено, %; С 73,0j, Н 7,9; С1 8,2.
Вз тый в качестве исходного продукта бромид oj-карбоксидецилтрифенплфосфони  приготовл ют следуюш,им образом.
К 5,3 г П-бромундекановой кислоты прибавл ют 5,24 г трифенилфосфина, перемешивают смесь, нагревают в течение одного часа при 90°С, охлаждают и обрабатывают 10 мл смеси хлороформэтанол 20:1 прибавл ют 5 мл эфира, декантируют органический слой и сушат остаток в вакууме до посто нного веса.
Получают 6,6 г целевого продукта. Мол. вес. 527,44.
Вычислено, %: С 66,03; Н 6,88; Вг 15,15; Р5,87.
СаэНзбВгОгР
Найдено, %: С 66,5; Н 7,1; Вг 15,5; Р 5,5. П р и м е р 6. 3- ( -хлорбензоил) -2-метилфенил -гекс-2-енова  кислота.
4,50 г (n-xлopбeнзoил)-2-мeтилфcнил -бyтиpaльдeгидa и 5,48 г карбэтоксиметилептрифенилфосфорана в 100 мл толуола перемешивают и нагревают с обратным холодильником в инертной атмосфере в течение 17 ч, отгон ют толуол и омыл ют остаток в присутствии 30 мл 2н. раствора едкого натра и 50 мл метанола, нагрева  до 75-80°С, отгон ют метанол, прибавл ют
воду, промывают эфиром, содержащим 20% хлористого метилена, обрабатывают активированным углем, фильтруют, подкисл ют концентрированной сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, обрабатывают активированным углем, отгон ют эфир, хроматографируют на двуокиси кремни  элюиру  смесью хлористый метиленметанол 95 : 5, перекристаллизовываютв изопропиловом эфире и, наконец, собирают 2,015 («-хлорбензоил )-2-метилфенил -гекс-2-еновой кислоты; т. п. 115°С. Мол. вес 342,802. Вычислено, %: С 70,07; Н 5,59; С1 10,34.
С2оН19С1Оз
Найдено, %: С 69,9; Н 5,6; С1 10,3.

Claims (2)

1.Advances in organis Chemistry. Metods and results, vi, N. V. 1960, p. 83.
2.Патент Франции № 21506S1, С 07C, опублик. 1972.
SU752099696A 1974-01-24 1975-01-23 Способ получени бензофеноналкилкарбоновых кислот SU645551A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7402386A FR2278331A1 (fr) 1974-01-24 1974-01-24 Nouveaux acides carboxyliques et leurs derives, leur application comme medicaments et leur procede de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU645551A3 true SU645551A3 (ru) 1979-01-30

Family

ID=9133926

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752099696A SU645551A3 (ru) 1974-01-24 1975-01-23 Способ получени бензофеноналкилкарбоновых кислот
SU752145927A SU619098A3 (ru) 1974-01-24 1975-06-23 Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров
SU752145926A SU602111A3 (ru) 1974-01-24 1975-06-23 Способ получени карбоновых кислот или их минеральных, или органических солей, или сложных эфиров
SU762350697A SU637076A3 (ru) 1974-01-24 1976-04-26 Способ получени карбоновых кислот или их солей или сложных эфиров
SU762350554A SU645552A3 (ru) 1974-01-24 1976-04-26 Способ получени карбоновых кислот или их солей, или сложных эфиров

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752145927A SU619098A3 (ru) 1974-01-24 1975-06-23 Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров
SU752145926A SU602111A3 (ru) 1974-01-24 1975-06-23 Способ получени карбоновых кислот или их минеральных, или органических солей, или сложных эфиров
SU762350697A SU637076A3 (ru) 1974-01-24 1976-04-26 Способ получени карбоновых кислот или их солей или сложных эфиров
SU762350554A SU645552A3 (ru) 1974-01-24 1976-04-26 Способ получени карбоновых кислот или их солей, или сложных эфиров

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4337353A (ru)
JP (1) JPS50101345A (ru)
AT (1) AT338767B (ru)
BE (1) BE824658A (ru)
CA (1) CA1060039A (ru)
CH (1) CH605570A5 (ru)
DD (1) DD115485A5 (ru)
DE (1) DE2502967A1 (ru)
DK (1) DK671674A (ru)
ES (1) ES434066A1 (ru)
FR (1) FR2278331A1 (ru)
GB (1) GB1461734A (ru)
HU (1) HU168548B (ru)
IE (1) IE41831B1 (ru)
IL (1) IL46402A (ru)
LU (1) LU71700A1 (ru)
NL (1) NL7500785A (ru)
SE (1) SE7416057L (ru)
SU (5) SU645551A3 (ru)
ZA (1) ZA75292B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4992576A (en) * 1987-01-12 1991-02-12 Eli Lilly And Company Intermediates for leukotriene antagonists
US5235064A (en) * 1987-01-12 1993-08-10 Eli Lilly And Company Leukotriene antagonists
US5171882A (en) * 1987-01-12 1992-12-15 Eli Lilly And Company Leukotriene antagonists
FR2651494B1 (fr) * 1989-09-05 1993-01-08 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation d'acides aryl-2 propioniques optiquement actifs.
US4996230A (en) * 1990-02-16 1991-02-26 Eli Lilly And Company Leukotriene antagonists
GB9408994D0 (en) * 1994-05-06 1994-06-22 Vanguard Medica Ltd Compounds
FR2755965B1 (fr) * 1996-11-19 1998-12-18 Cird Galderma Composes biaromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations
US6334889B1 (en) 1999-09-01 2002-01-01 Praxair Technology, Inc. Bed restraint for an adsorber

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1546478A (fr) * 1967-01-27 1968-11-22 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés de l'acide benzoyl-3 phénylacétique et leur préparation
GB1226344A (ru) * 1967-07-31 1971-03-24
FR1584915A (ru) * 1968-10-07 1970-01-02
FR8440M (ru) * 1968-12-10 1971-07-15
US3657430A (en) * 1969-06-25 1972-04-18 Merck & Co Inc Composition and methods for treating inflammation
US3898275A (en) * 1970-11-20 1975-08-05 Sandoz Ag M-Substituted benzophenones
BE788316A (fr) * 1971-09-03 1973-03-01 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide butyrique et procede de preparation
FR2233039B1 (ru) * 1973-06-14 1976-07-02 Roussel Uclaf
FR2292467A1 (fr) * 1974-11-28 1976-06-25 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la benzophenone, leur procede de preparation et leur application comme medicament

Also Published As

Publication number Publication date
ATA42075A (de) 1977-01-15
SU645552A3 (ru) 1979-01-30
BE824658A (fr) 1975-07-22
CA1060039A (fr) 1979-08-07
DD115485A5 (ru) 1975-10-05
LU71700A1 (ru) 1975-12-09
SU637076A3 (ru) 1978-12-05
HU168548B (ru) 1976-05-28
FR2278331B1 (ru) 1978-07-28
AT338767B (de) 1977-09-12
SU602111A3 (ru) 1978-04-05
IE41831L (en) 1975-07-24
ZA75292B (en) 1976-02-25
GB1461734A (en) 1977-01-19
DK671674A (ru) 1975-09-29
IE41831B1 (en) 1980-04-09
IL46402A0 (en) 1975-04-25
JPS50101345A (ru) 1975-08-11
DE2502967A1 (de) 1975-07-31
NL7500785A (nl) 1975-07-28
ES434066A1 (es) 1977-03-01
US4337353A (en) 1982-06-29
SE7416057L (ru) 1975-07-25
CH605570A5 (ru) 1978-09-29
FR2278331A1 (fr) 1976-02-13
AU7752875A (en) 1976-07-22
IL46402A (en) 1978-10-31
SU619098A3 (ru) 1978-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05306248A (ja) ベンジルアルコールの新誘導体
SU645551A3 (ru) Способ получени бензофеноналкилкарбоновых кислот
US2715626A (en) Process of preparing dihydrocodeinone
Fieser et al. Cholanthrene and related hydrocarbons
Fieser et al. The synthesis of phenanthrene and hydrophenanthrene derivatives. IV. Hydroxylated compounds
USRE27592E (en) Chxchjxx
IL45113A (en) 6-substituted-2-benzoxyzolinone derivatives and their preparation
McManus et al. Tetrazole analogs of plant auxins1
CH495981A (fr) Procédé de préparation de dérivés carboxyliques de l'indoline-2 one
US2500444A (en) Uramidohomomeroquinene
US3362988A (en) Alkanoylnaphthyloxy-carboxylic acids
SU453823A3 (ru) Способ получения 4-
FRIED et al. STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. VI. THE ACTION OF DIAZOMETHANE ON CERTAIN DERIVATIVES OF α-PYRONE
Drake et al. THE REACTION OF PHENANTHRENE WITH ETHYL DIAZOACETATE1
JONES Reaction of some heterocyclic vic-dicarboxamides with alkaline hypobromite
US3345416A (en) Preparation and rearrangement of beta-ketosulfoxides
SU927109A3 (ru) Способ получени замещенных фенилалканкарбоновых кислот
US2558211A (en) Preparation of 4-hydroxyquinoline compounds
EP0006355B1 (en) Mixed anhydride steroid intermediate and process for preparing steroid intermediates
Bachmann The synthesis of compounds related to 1, 2-benzanthracene and cholanthrene
Taguchi et al. Thermal Behavior of dl-trans-and dl-cis-2-Iodo-N, N-dimethylcyclohexylamines1
Johnson et al. Tetrahydroacenaphthene and the Mills--Nixon Effect
Sheehan 3-hydroxypicolinic acid and some of its derivatives
Tarbell et al. A Rearrangement Involving Aromatization. The Condensation of Δ4-Tetrahydrophthalaldehyde with Diethyl Acetonedicarboxylate1
Bachmann et al. Synthesis of 1-Keto-Δ4a, 10a-dodecahydrophenanthrene, cis-9-Methyl-1-decalone, and other Cyclic Ketones