SU645552A3 - Способ получени карбоновых кислот или их солей, или сложных эфиров - Google Patents

Claims (1)

1. где Х, Х2, Хз и Х4 имеют указанные значени , с цианидом щелочного металла , например цианистый калием, в среде органического растворител , например безводного ацетона, предпочтительно, в присутствии промотирующей добавки - йодистого кали , полученное при этом соединение формулы /1х- i подвергают гидролизу до получени  кислоты формулы I, где Z - радикал - СН2-СН-СН-СН2 - (гидролиз нитрила. предпочтительно ведут в смеси уксусной кислоты, серной кислоты и воды), далее провод т гидрогенизацию ненасыщенной кислоты в метаноле в присутствии никел  Рене . Целевой продукт выдел ют в виде кислоты или в виде ее соли, или сложного эфира. Пример I. 5-{3-(п-Хлорбензоил)-2Метилфенил -пентанава  кислота. А. 1-Циано-4-{3-(«-хлорбензоил)-2 - метилфенил бут-2-ен . 2,86 г 1-хлор-4- 3-(п-хлорбензоил)-2-метилфенил )-бут-2-ена раствор ют в 70 мл безводного ацетона в присутствии 0,75 г цианида кали  и 1,5 г йодида кали , нагревают с обратным холодильником в течение 8 ч, выпаривают ацетон, экстрагируют эфиром , промывают водой, сущат эфирный слой, обрабатывают активированным углем, фильтруют и довод т досуха; остаток хроматографируетс  в хлористом метилене на 75 г двуокиси кремни ; соедин ют фракции с RJ- 0,4 и собирают 1,3 г 1-циано-4-(3-лхлорбензоил- (2-метилфенил) -бут-2-ена. С,9Н,бС10 Мол. вес. 309,79. Вычислено, %: С 73,66; Н 5,21; С1 11,44; О 4,52. Найдено %: С 73,4; Н 5,2; С1 11,3; О 4,6. Б. (л-хлорбензоил) - 2 - метилфеиил -пент-3-енова  кислота. 3 г 1-циано-4- 3-(л-хлорбензоил)-2-метилфенил -бут-2-ена раствор ют в 30 л«л гор чей уксусной кислоты, прибавл ют 7,5 мл воды, а затем 7,5 мл концентрированной серной кисло ты, нагревают до кипени  в инертной атмосфере в течение 1 ч, вылислой 0,5 Н. раствором едкого натра, подкисл ют водный слой концентрированной сол ной кислотой до рН 3; экстрагируют эфиром, промывают водой, сушат, обрабатывают активированным углем, фильтруют и довод т досуха в вакууме. Собирают 2,67 г кислоты в виде прозрачной смолы, которую употребл ют в данном виде дл  следующей фазы. В. 5- 3-л-хлорбензоил-(2-метилфенил)пентанова  кислота. 4,32 г полученной кислоты раствор ют в 75 мл метанола и гидрогенизируют в присутствии 5 г никел  Рене  в течение 1 ч; фильтруют, довод т досуха и кристаллизуют в изопропиловом эфире, собирают 2,96 г кристаллов; т. ,пл. 94-95° С. CigHigCIOa Мол. вес 330,8. Вычислено, %: С 69,98; Н 5,79; С1 10,72. Найдено, %: С 69,3; Н 5,8; С1 10,7. Формула изобретени  Способ получени  карбоновых кисло г общей формулы алифатический углеводородный радикал 04; метил; водород; хлор; водород; или л{е их солей, или сложных эфиров, отличающийс  тем, что соединение формулы где Хь Ха, Хз, Х4 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с цианидом щ.елочноГО металла в среде органического растворител , полученное при этом соединение формулы СНг-CN подвергают гидролизу до получени  кислоты формулы I, где Z - радикал -CHg- LJ /- 56

   лоты в среде метанола в присутствии нике-Источник информации, прин тый во

   л  Рене  и выделением целевого продуктавнимание при экспертизе: в виде кислоты или ее соли, или сложного1. Бюлер К-, Пирсон Д. Органические

   эфира.синтезы, ч. II, с. 228, 232, 432.

   645552