SU486011A1

SU486011A1 - Способ получени 2,4-динитрофенилацетонитрила

Info

Publication number: SU486011A1
Application number: SU2010086A
Authority: SU
Inventors: Андрей Васильевич Ельцов; Татьяна Ивановна Фролова; Эдуард Рудольфович Захс
Original assignee: Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им. Ленсовета
Priority date: 1974-04-01
Filing date: 1974-04-01
Publication date: 1975-09-30

Description

1

Изобретение относитс к способу получепи 2,4-динитрофеиилацетонитрила, примен емого в производстве различных синтетических , в частности, фотоматериалов.

Известен способ получени 2,4-дииитрофеннлацетонитрила иутем взаимодействи 2,4-динитрохлорбензола с этиловым эфиром пиаиуксусной кислоты при нагревании в среде органического растворител в присутствии основного реагента кислотой и выделением конечного -продукта известными приемами. При этом в качестве органического растворител примен ют абсолютный этиловый спирт, а в качестве основного соединени - этилат натри . Процесс алкилировани ведут при температуре около 80°С в течение 4-5 час, а последующий гидролиз в течение 3 час. Выход продукта не превышает 20%.

Дл интенсификации процесса и повышени выхода конечного продукта предложено в .качестве органического растворител брать диметилфтормамид, в качестве основного реагента - твердый едкий натр. Гидролиз ведут в среде органического растворител , не смешивающегос с водой, желательно хлороформа .

Такие услови выполнени способа сокращают продолжительность процесса до 3,5- 4 час и см гчают гидролиз (добавлением органической фазы), что в свою очередь содей2

ствует снижению выхода побочных продуктов, в частности 2,4-дипитрофенилуксусной кислоты , и способствует увеличению выхода целевого продукта до 68,5%.

Пример. К суспензии 4 г (0,1 моль) измельченного едкого натра в 100 мл диметилформамида приливают 11,3 г (0,1 моль) циануксусного эфира и добавл ют по капл м при перемешивании в течение 0,5 час при раствор 10 г (0,05 моль) 2,4-диН|Итрохлорбензола в 10 мл диметилформамида. Затем диметилформамид отгон ют в вакууме (10 мм рт. ст)., остаток раствор ют в 500 мл воды и подкисл ют 6 мл концентрированной сол ной кислоты. Выделившеес светло-коричневое масло извлекают 150 мл хлороформа. После отгона хлороформа получают около 13,7 г (98%) этилового эфира 2,4-диннтрофенилуксусной кислоты в виде в зкой жидкости . Полученный эфир раствор ют в 15 мл хлороформа, добавл ют 150 мл 10%-ной сол ной кислоты и нагревают на вод ной бане |при интенсивном перемешивании с обратным холодильником 4-5 час. Затем к реакционной массе добавл ют 100 мл хлороформа. Хлороформный слой отдел ют, промывают 2X50 мл насыщенным раствором бикарбоната натри , 50 мл воды, сушат сульфатом натри , отгон ют хлороформ. Оставшиес темные кристаллы (10 г) перекристаллизовывают из 300 мл смеси бензол - четыреххлористый углерод (1 :3). Получают 7,3 г (70%) 2,4-динитрофенилацетонитрила в виде светло-коричневых игольчатых кристаллов с т. пл. 89°С, что соответствует выходу около 70% в расчете на иромежуточный эфир 2,4динитрофенилуксусной кислоты, или 68,5% в расчете на исходный 2,4-Д1ИНИтрохлорбензол.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени 2,4-дииитрофеиилацетонитрила путем взаимодействи 2,4-динитрохлорбензола с этиловым эфиром циануксус«ой кислоты при нагревании в среде органического растворител в присутствии основного реагента с последующим гидролизом при кип чении в разбавленной сол ной кислоте и выделением конечного продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью интенсификации процесса и повышени выхода коиечного продукта, в качестве органического растворител берут диметилформамид , в качестве основного реагента - твердый едкий натр, и гидролиз ведут в среде оргаиического растворител , не смешивающегос с водой.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве органического растворител , не смешивающегос с водой, берут хлороформ .