KR890002251B1 - 옥사졸 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

옥사졸 화합물의 제조방법
본 발명은 하기구조식(I)로 표시되는 옥사졸 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
이 화합물은, 4,5-디페닐-2-옥사졸 푸로피온산(일반명 : 옥사푸로진)으로 명명하며, 지속성의 항염증작용을 갖으며, 이미 의약품으로서 개발이 추진되고있는 화합물이다.
종래의 합성법은, Brit. Pat. 제1,206,403호, U.S.Pat. 제3,578,671호 또는 한국특허공고 제80-1634호등에 기술되어 있는 바와같이, 비교적 고온인 120℃에서 벤조인(Benzoin)에서 벤조인 헤미 석시네이트를 합성하고, 여기에 다시 초산 암모늄을 작용시켜 폐환하는 것이었다.
그러나, 이경우 수율 및 순도를 높이기 위하여 헤미 석시네이트를 한번 단리(isolation)할 필요가 있으며, 반응공정을 어떤 방법으로 하여도 2개가 되며, 반응조작이 번잡한 것이 단점이다.
또 한국내 공고된 기술로는 단리없이 90-95℃의 온도에서 반응을 시키고 있으나 수율(61.4%)이 매우 저조하다.
따라서, 종래 방법에 따른 공업적인 규모의 수율은 53% 내지 61.4%정도의 낮은 수치로 밖에 얻을수가 없었다.
본 발명의 목적은 단일의 반응 조작으로서 좋은 수율로 상기 옥사졸 화합물을 얻는 신규한 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
이하, 본 발명의 제조방법에 대하여 설명하고자 한다.
본 발명에 의하면, 구조식(1)의 화합물은 하기반응 공정에 따라 제조된다.
Figure kpo00002
즉, 구조식(2) 화합물과 구조식(3) 화합물을 혼합하고, 5-10℃의 저온에서 농황산 촉매존재하 축합 반응시켜 옥사졸 화합물(1)을 얻는 것이다.
이때, 저온을 유지하면 탈탄산등의 부반응을 막을수가 있다.
본 발명에 의하면 목적화합물(1)을, 간단한 단일조작으로 높은 수율(80%이상)로 얻을수 있다는 특징이 있는 것이다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 다시한번 설명하고자 한다.
[실험예 1]
벤조인 10.6g과 3-시아노푸로피온산 메틸 14.7g을 혼합하고, 5-10℃를 유지하면서 촉매로 98% 농황산 2㎖를 적하한다.
적하후 그대로 온도를 유지하면서 24시간 교반한다. 반응후 빙수(200g)중에 용액을 넣고, 탄산나트륨수를 가하여 pH10에서 중화한다.
이 수용액을 불순물을 제거하기 위해 클로로포름 20㎖로 세정하고, 다음에 염산을 가하여 pH4로 한다.
다음 클로로포름(10㎖×4회)으로 추출한다. 합한 유기층을 포화 염화나트륨으로 세정하고, 황산마그네슘상에서 건조한다. 용매 유거후 잔사를 실리카겔 크로마토그라피-(멜크 사제품, Kieselge 160, ψ5×60cm, 전개상 : 클로로포름 : n-헥산 : 빙초산=10 : 10 : 1)로 정제하고 메타놀로 재결정한다.
수율 82%
융점 : 161.2℃
IR : 1725cm-1(COOH)
NMR : 9.78(1H, S, COOH)
7.09-7.63(10H, m, ψ-H), 2.33-3.33(4H, m, -CH2CH2-)

Claims (1)

  1. 구조식(2)으로 표시되는 화합물과 구조식(3)으로 표시되는 화합물을 농황산 촉매존재하 반응시키는 것을 특징으로 하여 구조식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00003
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