SU602111A3 - Способ получени карбоновых кислот или их минеральных, или органических солей, или сложных эфиров - Google Patents

Description

Пример, 6- з-{п-Хлорбензоил )-2-метилфенилЗ-гекс-4-енова  кислота.

В смесь 5,62 глл диизопропиламина и 50 мл тетрагидрофурана в инертной атмосфере при 15°С ввод т в течение 16 NSHH 21,6 мл раствора литийбутила в гексане (1,85 моль/л) и получают раствор днизопропиламида лити .

В-смесь 3,9 мл диэтилового эфира уксусной кислоты, 15,2 г йодида меди и 150 мл тетрагидрофурана, охлажденную до (-100)°С, ввод т в инертной атмосфере в течение 40 мин раствор дииэопропиламида лити . Затем в течение 20 мин дают температуре подн тьс  JDIO (-30)С и прибавл ют при этой температуре в течение 40 мин 6,4 г 1-ХЛОР-4- З-(п-хлорбензоил)-2-метилфенил} бут-2-ена в 50 мл техрагид рофурана перемешивают при (-30)°С в течение 2 ч и дают .температуре подн тьс  до (+20). После этого ввод т 4 мл насыщенного раствора хлористого аммони , отсасывают образовавшийс  осадок, выпаривают тетрагйдрофуран, обрабатывают остаток хлористым метиленом , фильтруют нерастворимое вещество , промвдвают хлорметиленовый экст-; ракт раствором тиосульфата натри , а затем водой, сушат над сернокислым магнием, обрабатывают активированным углем, фильтруют и упаривают досуха. Получают 7,36 г этилового эфира 6- з - (п-хлорбензои -)--2-метилфенил.|-гекс-4-еновой кислоты в виде коричнево-красного масла, Т 0,43 (элюент хлористый метилен).

14,6 г полученного сырого эфира перемешивают при в инертной атмосфере в 100 мл метанола и 10 мл воды в присутствии 5,2 мл раствора едкого натра, отгон ют метанол, обрабатывают остаток водой, затем активированным углем, фильтруют, подкисл ют фильтрат концентрированной сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, промы;вают экстракт водой, сушат над сернокислым магнием, обрабатывают активированным углем, фильтруют и упаривают досуха. После хроматографии остатка на двуокиси кремни  в системе хлорисTKlJ метилен-метанол (95:5) получают 7,58 г целевой кислоты, т,пл. 73°С. вычислено,%s С 70,07} Н 5,69

се 10,34. . 5 С2оН,,ао,(342,ау

Найдено, %: С 70,4| Н 5,8 Сб 10,34,

Фррмула изобретени 

10

СпосЪб получени  карбоновых кислот общей формулы

х. .Л

2-СООН

15

-.Хл

где i - алифатическа  цепь типа СН2--СН СН-СН2-СН2 с любым положением двойной св зи; Х, Xg, Xg и Х4 - оди„ наковые или различные и представл ют собой водород, галоген, алкил Cj алкоксил С f алкилтиогруппу или трифторметил, или их минеральных, или органических солей, или сложных эфиров , отличающийс  тем,

25 что с@единение общей формулы

CHzCl:

30

где-К., , Xg, Xg, Х имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию .со сложным эфиром общей формулы

Ri-0-с-снз о

где t -«алкил нормального или изостроени , в присутствии йодида

меди и диизопропиламида лити  в среде безводного тетрагидрофурана при температуре (-100)-(+20) С в инертной атмосфере .с последующим омылением и выделением целевого продукта в виде

кислоты, соли или .эфира.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:

1,Патент СССР № 517246, КЛ. С 07 С 65/20, 1969.

2.Патент Франции № 2a50683i.fi КЛ. С 07 С 65/20, 1973.