SU496713A3 - Способ получени 4-(2-бифенилил)1-бутанола - Google Patents

Claims (1)

1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(4-БИФЕНИЛИЛ)-1-БУТАНОЛА I. . Изобретение относитс  к области получени  спиртов, а име чно 4-(4-бифвШ1лил) j 4 утанола, который  вл етс  /биологиi ческв активным соединением и йожет найти j применение в фармацевтической йромышленIHOCTH .. I При о уществлении предлагаемого спосо |ба с использованием известной реакции 1 орга ической химии - гидрирование орга1 нйческих кислородсодержащих соединений йри повышенны. Температуре и давлении в присутствии известных катализаторов гидри |р6вани  получают новое, не описагт ое в гитеt .. ., , -,..- -.х;..- ipaiype соединение 4-(4-бвфенилил)-1-бута нол, обладающее улучшенными формакологи:ческими свойствами. I Сущность способа состоит в том, что соединение общей о мупь X : JK A-CH-CH-C,° У и Z - атомы водорода или вместе двойна  св зь, гидрируют водородом в органическом растворителе в присутствии катализатора при температуре 15О-300°С и давлении водорода 150-300 атм. В качестве катализатора можно использовать окиси на основе меди/хрома или цинка/хрома. Восстановление осуществл ют в инертном органическом растворителе, например диоксане. Йсходньш соединени  общей формулы, в которой Л означает гидроксиметиленовую группу, У и Z вместе - двойную св зь и S - гидрокси или алкоксигруппу, получают путем восстановлени  с помощью изопропилата алюмини  в прису1х;твии изопропанола из таких соединений формулы 1, в Которых А означает квтогруппу, У и Z - двсЛиую св зь и В - гидроксиили алкоксигруппу. Последние соединени  можно получать известными способами, например путем ацилировани  по ФриделюКрафтсу бифенила с ангидридом малеинЬво кислоты в присутствие хлорида алюмини . Соедвнетш общей формулы 1, в которой А означает гидроксиметиленовую группу , У и Z - атомы водорода и В гидрокси- , алкокси-, аралкокси- или арвй оксигруппу , получают путем В1 сстановлйии  4-{4-бифенилил)-4-оксомасл ной кислоты ) или ее эфиров, например, с помощью изопропилата алюмини  в при- сутствии изопропанроа.. ... .,. ...... . - Примен емую в качестве исходного соединени  4-{4-бифени ип)-4-оксомасл ную кислоту или ее эфиры получают путем взаи модействи  бифенила .с ангидридом  нтарной кислоты или.га оидангидр1Гдом кио лого эфира  нтарной кислоты в присутствии кислоты Льюиса, например безводного збто рида ал рмини , при температуре 0-80 С. П р м е р 1. 4-{4-бифенилил)-1 бутанол . К 15,3 г (0,054 мол ) этилового эфи{ .а 4-()-4-оксрмасл ной кислоты (т, пл. 80-81с) в 100- мл диоксана добавл ют 15 г катализатора на основе окиси меди/хрома и при температуре 230 С и давлении 300 атм гидрируют. Поглощение водорода по истечении приблизителыш 90 мин заканчивают. Затем отсасывают катализатор, фильтрат освобождают от расаворител  и остаток экстрагируют простым эфиром. Органическую фазу встр хивают с помощью 1О%-ного натрового щелока, затем воаы и отдел ют от растворител  При дистилл ции остатка получают 7,4 г (60% от теоретического) указанно™ го карбинола с т. кип. 159 С./0,4ммрт. CT т..пл. 7 5-7 бс (из петролейного эфира) .Пример 2. 4-(4-бифенилил)-1-бутанол . 13,8 г (0,О49 мол ) этилового эфира 4-(4-бифенилил)-4-оксокротоновой кисло . ты (т, пл. 78-80 С) раствор ют в 100мл безводного диоксана, прибавл ют 14 г катализатора на основе киси меди/хрома и подвергают восстановлению при температуре и давлении водорода 300 тм, пока не будет поглощено примерно по ист© чеиии 1 часе рассчитанное количество водорода . Дальнейшую переработку осуществл ют аналогично примеру 1. ной кислоты в 100 мл диоксана при ощСЕ1ННЫХ в примегз 1 услови х гидрируют в присутствии 8/г катализаторе на основе окиси меди/хрома. Перерабатывак}т аналогично 1 и посредством перекристаллизации п та из петролейного эфира получают 7,4 г 4-(4-бифеннлил)-1-бутанола с т.пл, 74-75°С (выход 67%)., Пример 4, 4-(4|йбифенилйл)-1-0утанол . . К раствору 8,62 г (0,025 мол ) беНзилового эфира 4-(4- нфеиилил)-4 ксомвсл ной кислоты в 50 мл диоксана добавл ют 3 г катализатора на основе окиси меди/ /хрома и гидрируют,при давлении во-дорода 250 атм и температуре 25ОС. После поглощени  . - рассчитанного количества водорода фильтруют от катализатора, растворитель удал ют в вакууме и перегон ют полученный остаток. Получают 3,7 г 4-(4-бифенилил)-1-бутанола , который после перекристаллизации из петролейного эфира плавитс  при 7576°Cj выход 64%. Пример 5, 4-(4-бифенилил)-1-бутанол . Раствор 12,5 г (О,О47 мол ) К|й гилового эфира 4-(4-бифе1Л1лил)-4-оксомаслЯиой кислоты в 60 мл метанола гидрируют при температуре 190-200 0 и давлении водорода 250 атм в присутствии 8,О г катализатора на основе окиси меди/хрома. Фильтруют от катализатора, отдел ют фильтрат от растворител , остаток асстрагируют простым эфиром и обрабатывают разбавленным раствором едкого кали. Раствор простого эфира промьгоают, сущат и сгущают. Посредством перекристаллизации подученного из циклогексана остатка при добавлении незначительного количества уКсуо-; ного эфира получают 7,7 г 4-(4-бифеш Ц:|1л )-1-бутанола, с т. пл. 74-75°Cj выход 73%. Аналогичным образом из 4-(4-бифе№а141л )-4-оксомасл ной кислоты в меганоле получают 4-(4-бифенилил)-1-бутанол} | ыход 55%t т. пл. 74-75°С. Формула изобретени  : 1. Способ получени  4-(4 ифенил1щ)- -1-бутанола, отличающийс  тем, чтог соединение общей формулы ; ,.,.. гчв А В У BZ двой ав сввзь, , гвдрвруюг водородом в оргеввческом pi TTBOpBTMe в првс гтстввв каталвзатора

   2 Способ по п. 1, о т л и ч а к .. /,, .5 ;;-;;; : : ч//.. : . . ( жсвмет лввавв  влв Keroipyinieitjapit reMnepatype 150-ЗОО°С в давлении 7 окс1, алкпЕС арвлкокс - водорода 15О-300 атм с |последу1сз|вдм, влв арвлмсйгрушш);выдё11е1тем целевого продукта извествыма атомы водорода влв вместе|п(швмамн. 496713 Щ в и с   TeMj что в качестве каталнэе||тора всполь ют окисв на основе медв/ /хрома влн пвшсв/хрома.