PL91408B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91408B1
PL91408B1 PL1972173619A PL17361972A PL91408B1 PL 91408 B1 PL91408 B1 PL 91408B1 PL 1972173619 A PL1972173619 A PL 1972173619A PL 17361972 A PL17361972 A PL 17361972A PL 91408 B1 PL91408 B1 PL 91408B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
keto
biphenylyl
group
hydrogen
acid
Prior art date
Application number
PL1972173619A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL91408B1 publication Critical patent/PL91408B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
    • C07C33/24—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part polycyclic without condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/26—Polyhydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 4-/4-bifenylilo/- butanolu-1, o wzorze 1.Wedlug wynalazku nowy ten zwiazek wytwarza sie przez redukcje za pomoca katalitycznie aktywowanego wodoru kwasu 4-/4-bifenylilo/-4-keto-maslowego lub -krotonowego albo ich estrów o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe hydroksymetylenowa lub ketonowa(B oznacza grupe hydroksylowa lub alkoksylowa, aralkoksylowa lub aryloksylowa, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru lub razem oznaczaja podwójne wiazanie, przy czym B oznaczac moze równiez grupe acyloksylowa, o ile A oznacza grupe ketonowa albo B moze oznaczac atom chlorowca, o ile A oznacza grupe ketonowa i Y i Z razem oznaczaja podwójne wiazanie.Odpowiednimi katalizatorami sa tlenek miedziochromowy lub cynkochromowy. Redukcje prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku, takim jak np. dioksan lub wysokowrzacy weglowodór, w temperaturze 150—300°C pod cisnieniem wodoru wynoszacym 150—300 at.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sa znane lub mozna je znanymi metodami otrzymac.Zwiazek wyjsciowy o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe hydroksymetylenowa, Y i Z razem oznaczaja podwójne wiazanie i B oznacza grupe hydroksylowa lub alkoksylowa, otrzymuje sie przez redukcje za pomoca izopropylanu glinu w obecnosci izopropanolu takiego zwiazku o wzorze 2, w którym A oznacza grupe ketonowa, Y i Z oznaczaja podwójne wiazanie i B oznacza grupe hydroksylowa lub alkoksylowa. Te ostatnie zwiazki mozna wytworzyc znanym z literatury sposobem, np. przez acylowanie Friedel-Craftsa bifenylu bezwodnikiem kwasu maleinowego w obecnosci chlorku glinu (H.G. Oddy. J. Amer. Chem. Soc. 45, 2156 /1923/).Zwiazki o wzorze 2, w którym A oznacza grupe hydroksymetylenowa, Y i Z oznaczaja atomy wodoru i B oznacza grupe hydroksylowa, alkoksylowa, lub aryloksylowa, mozna otrzymac przez redukcje kwasu 4-/4-bife- nylilo/-4 keto-maslowego lub jego estrów, za pomoca, np. izopropylaminu glinu w obecnosci izopropanolu (opis patentowy RFN DOS nr 2112715).2 91 408 Zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza grupe ketonowa, Y i Z oznaczaja podwójne wiazanie i B oznacza grupe hydroksylowa, mozna w znany sposób przeprowadzic w ich mieszane bezwodniki kwasowe, np. z kwasem piwalinowym, benzoesowym, octowym lub w ich halogenki kwasowe, a zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe ketonowa, Y i Z oznaczaja atomy wodoru i B oznacza grupe hydroksylowa, mozna przeprowadzic w ich mieszane bezwodniki kwasowe.Stosowany jako zwiazek wyjsciowy kwas 4-/4-bifenylilo/-4-keto-maslowy lub jego estry mozna otrzymac przez reakcje bifenylu z bezwodnikiem kwasu bursztynowego lub z halogenkiem kwasu bursztynowego, w obec¬ nosci kwasu Lewisa, np. bezwodnego chlorku glinu, w rozpuszczalniku, takim Jak, np. nitrobenzen lub chlorek metylenu, w temperaturze 0—80°C.Nowy zwiazek o wzorze 1 wykazuje wartosciowe wlasciwosci farmakologiczne, w szczególnosci dobre dzialanie przeciwzapaleniowe. 4-/4-bifenylllo/-butanol-1 poddano badaniom na jego aktywnosc przeciwzapaleniowa i dobre znoszenie przez zywy organizm. Jako substancje porównawcza stosowano fenylobutazon badajac dzialanie przeciwwysie- kowe zwiazku o wzorze 1, wobec obrzeku wywolanego kaolinem, I karagenem, na tylnej lapie szczura oraz badano zdolnosc tej substancji do wywolywania owrzodzeri i jej ostra toksycznosc równiez na szczurach. < Wyzwolenie obrzeku wywolanego kaolinem nastepuje wedlug danych Hillebrecht'a (Arzneirhittel-Fors- chung 4, 807 /1954/), po podpodeszwowym wstrzyknieciu 0,05 ml 10% zawiesiny kaolinu w 0,86% roztworze chlorku sodowego. Pomiar grubosci lapy prowadzi sie metoda Doepfner'a I Cerletti'ego, opisana w Int. Arch.Allergy Immunol. 12,89/1958/).Osobniki meskie szczurów FW 49, o ciezarze 120-150 g kazdy, otrzymywaly przez zglebnik przelykowo- -zoladkowy badana substancje na 30 minut przed wywolaniem obrzeku. Po uplywie 5 godzin od wywolania obrzeku, otrzymane wartosci obrzmienia u zwierzat traktowanych badana substancja, porównywano i wartoscia¬ mi otrzymanymi u zwierzat kontrolnych, traktowanych pozornie. Przez graficzna ekstrapolacje procentowych wartosci zahamowania obrzeku, okreslonych z róznych dawek, oznaczono dawke, która prowadzi do 38% zmniejszenia obrzmienia(ED3*). , Wyzwolenie obrzeku wywolanego karagenem nastepuje wedlug danych Wlnter'a i Inn. (Proc. 8oc. exp.Biol. Med. 111, 544 /1962/), po podpodeszwowym wstrzyknieciu 0,05 ml 1% roztworu karagenu w 0,85% roztworze chlorku sodowego na 60 minut przed wywolaniem obrzeku. W celu oceny dzialania hamujacego obrzek oznaczono wartosci pomiarowe otrzymane po 3 godzinach od wywolania obrzeku. Pozostale szczególy postepowania sa analogiczne do podanych przy omawianiu obrzeku wywolanego kaolinem.Badanie dzialania wrzodotwórczego prowadzi sie na szczurach FW49 obu plci /1 :1/o wadze 130-150 g kazdy.Substancje badana na dzialanie wrzodotwórcze zwierzeta otrzymywaly przez zglebnik przelykowo-zolad- kowy raz dziennie w ciagu 3 nastepujacych po sobie dni, w postaci roztartej mieszaniny w tylozfe. Po 4 godzinach od ostatniego zaaplikowania badanej substancji zwierzeta usmiercono i badano blony sluzowe zoladka i dwunastnicy na owrzodzenie.Ze skladu procentowego zwierzat, które po róznych dawkach wykazywaly oo najmniej jeden wrzód, obliczono wartosc ED5 0 wedlug Litchfielda i Wllcoxona (J. PharmacoL exp. Therap. 96,99 /1945/).Ostra toksycznosc (LD50) okreslano po doustnym podaniu badanej substancji na meskich i zenskich osobnikach szczurów FW 49 o sredniej wadze 135 g. Substancje te aplikowano w postaci roztartej mieszaniny w tylozie. Obliczenie wartosci LD50 w miare mozliwosci prowadzi sie metoda Litchfielda i Wilcoxona z procen¬ towego skladu zwierzat, które padly po róznych dawkach wciagu 14 dni. • Wskaznik terapeutyczny jako miernik zakresu terapeutycznego oblicza sie, otrzymujac iloraz zwartosci ED50 okreslonej dla wlasciwosci wrzodotwórczych lub z wartosci LDso (doustnie), okreslonej na szczurach oraz zwartosci ED35, okreslonej w badaniu oddzialywania przeclwwysiekowego (w próbach obrzeku wywolanego kaolinem i karagenem).Wyniki otrzymane w tych badaniach przedstawione sa w podanych nizej tablicach 1 12. Nowy zwiazek przewyzsza znany fenylobutazon swa czynnoscia przeciwzapaleniowa.Toksycznosc i czynnosc wrzodotwórcza tej substancji nie zwieksza sie w takim stopniu, jakiego nalezaloby sie spodziewac, sadzac ze wzrostu czynnosci przeciwzapaleniowej. Uzyskano dzieki temu znacznie korzystniejszy wskaznik terapeutyczny dla nowego zwiazku, co swiadczy o jego istotnie korzystniejszym zakresie terapeutycz¬ nym, niz dotychczas znano dla fenylobutazonu.Substancja fenylobutazon 4-/4-bifenyli- loAbutanol-1 Substancja • Fenylobutazon 4-/4-bifenyll- lo/-butanol-1 Obrzek kaolinowy ED33 per os mg/kg 58 9,6 Czynnosc przeciw- wysieko- wa LD35 mg/kg + / 63,5 9,7 T; Obrzek karagenowy ED35 per os mg/kg 69 9,8 Ta Ostra toksy¬ cznosc LD50 mg/kg 864 830 91 408 a b I i ca I 3 Ostra toksycznosc Czynnosc wrzodotwórcza na szczurach LD50 per os na szczurach ED50 per os mg/kg granica tolerancji mg/kg przy 95% prawdopodobien- 864 830 blica II stwie 793-942 106 703-974 48,3 granica tolerancji przy 95% prawdopodobien¬ stwie 82-138 42,2-55,3 Czynnosc Wskaznik terapeutyczny wrzodo¬ twórcza ED50 mg/kg 105 48,3 stosunek miedzy stosunek miedzy czynnoscia to¬ ksyczna, a prze- ciwwysiekowa LD50/ED31 13,6 85,6 czynnoscia wrzo¬ dotwórcza i prze- ciwwysiekowa ED50/ED35 1,7 4j99t *) srednia arytmetyczna 2 EDai dla obrzeku koalinowego I ED18 dla obrzeku karagenowego.Z nowego zwiazku o wzorze 1 sporzadza sie, ewentualnie w polaczeniu z innymi substancjami czynnymi, znane formy uzytkowe, w postaci preparatów farmaceutycznych. Dawka jednostkowa wynosi 10—200 mg, zwlaszcza 30-150 mg, a dawka dzienna wynosi 50—500 mg, zwlaszcza 70-300 mg.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. 4-/4-blfenylllo/-butanol-1. 15,3 g (0,054 mola) estru etylowego kwasu 4-/4-bifenylilo/-4- -keto-matlowego (temperatura topnienia: 80-81°C) w 100 ml dioksanu zadaje sie 15 g katalizatora z chlorku miedziochromowego i uwodornia w temperaturze 230°C, pod cisnieniem 300 atm. Pobieranie wodoru jest po okolo 1 1/2 godzinie zakonczone. Nastepnie katalizator odciaga sie, przesacz uwalnia od rozpuszczalnika i pozostalosc rozpuszcza w eterze. Faze organiczna wytrzasa sie z 10% lugiem sodowym, a nastepnie z woda i uwalnia od rozpuszczalnika. Przez destylacje pozostalosci otrzymuje sie 7,4 g (60% wydajnosci teoretycznej) koncowego karblnolu, o temperaturze wrzenia: 159°C/0,4 mm Hg. Temperatura topnienia: 75-76°C (z eteru naftowego).Przyklad II. 4-/4-bifenyl!lo/-butanol-1. 13,8 g (0,049 mola) estru kwasu etylowego kwasu 4-/4-bifeny- lilo/-4-keto-maslowego (temperatura topnienia: 78-80°C) rozpuszcza sie w 100 ml dioksanu bezwodnego, zadaje 14 g katalizatora z chlorku miedziochromowego i uwodarnia w temperaturze 230°C i cisnieniu 300 atm. Cisnienie wodoru zmniejsza sie az do pobrania wyliczonej ilosci wodoru, po okolo 1 godzinie. Dalsza obróbke prowadzi sie analogicznie jak w przykladzie I. Wydajnosc: 7JB g (78% wydajnosci teoretycznej), o temperaturze wrzenia: 148-149°C/0,1 mm Hg. Temperatura topnienia: 76-76°C.Przyklad III. 4-/4-bifenylllo/-butanol-1. a) Ester etylowy kwasu 4-/4-bifenylilo/-4-hydroksy-maslowego. Dodaje sie porcjami podczas mieszania i oziebiania 3,8 g (0,1 mola) borowodorku sodowego do zawiesiny 28,2 g (0,1 mola) estru etylowego kwasu 474-bifenylilo/-4-keto- maslowego (temperatura topnienia: 100-101°C w 200 ml metanolu, miesza przez 24 91 408 godziny, po czym mieszanine reakcyjna wlewa sie na lód/kwas solny i ekstrahuje eterem. Roztwór eterowy przemywa sie woda, suszy i uwalnia od rozpuszczalnika. Pozostaje 25 g estru etylowego kwasu 4-/4-bifenyliloM- -hydroksy-maslowego, który mozna przerabiac dalej bez oczyszczania. b) 474-bifenylilo/-butanol-1. 5,6 g (0r02 mola) estru etylowego kwasu 474-bifenylilo/-4-hydroksy-maslo- wego w 50 ml dioksanu, zadaje sie 5 g katalizatora z tlenku miedziochromowego i uwodornia w temperaturze 200°C pod cisnieniem 200 atm. Wyliczona ilosc wodoru zostaje pobrana po okolo 1 godzinie. Nastepnie katalizator odciaga sie, przesacz uwalnia od rozpuszczalnika i pozostalosc rozpuszcza w eterze. Roztwór eterowy wytrzasa sie z rozcienczonym amoniakiem, a nastepnie z woda i uwalnia od rozpuszczalnika. Przez destylacje pozostalosci otrzymuje sie 3g wyzej wymienionego karbinolu, o temperaturze wrzenia 148°C/0,1 mm Hg.Temperatura topnienia: 75-76°C (z eteru naftowego).Przyklad IV. 4-/4-bifenylilo/-butanol-1. 5,8 g (0,02 mola) kwasu 4-/4-bifenyliloA4-hydroksy-krotono- wego (temperatura topnienia: 164-166°C) rozpuszcza sie w 50 ml dioksanu, dodaje 2 g katalizatora, z tlenku miedziochromowego i uwodornia w temperaturze 220°C, pod cisnieniem 200 atm. az do pobrania wyliczonej ilosci wodoru. Pd oziebieniu odciaga sie katalizator i przesacz odparowuje. Pozostalosc rozpuszcza sie w eterze i wytrzasa z 10% amoniakiem, a nastepnie z woda. Pozostalosc po odparowaniu eteru destyluje sie i otrzymuje 2 g 4-/4-bifenylilo/-butanolu-1, o temperaturze wrzenia 146-148°C/0,1 mm Hg. PL

Claims (2)

  1. Zastrzelenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego 4-/4-bifenylilo/-butanolu-1, o wzorze 1, znamienny tym, ze kwas 4-/4-bifenylilo/-4-keto-mafrlowy lub kwas 4-/4-bifenylilo/4-keto-krotonowy albo ich estry o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupe hydroksymetylenowa lub grupe ketonowa, B oznacza grupe hydroksylowa lub alkoksylowa, aralkoksylowa lub aryloksylowa, a Y i Z oznaczaja atomy wodoru lub razem oznaczaja podwójne wiazanie, przy czym 8 moze równiez byc grupa acyloksylowa, o ile A oznacza grupe ketonowa albo B moze oznaczac atom chlorowca, o ile A oznacza grupe ketonowa, a Y i Z rózem stanowia wiazanie podwójne, redukuje sie katalitycznie aktywowanym wodorem. «
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zew redukcji za pomoca katalitycznie aktywowanego wodoru jako katalizator stosuje sie tlenek miedziochromowy lub cynkochromowy l redukcje wobec tlenku miedziochromowego lub cynkochromowego prowadzi sie w temperaturze 150—300°C pod cisnieniem wodoru wynoszacym 150-300 atm. CH2-CH2-CH2-CH2-0H WZÓR 1 A-CH-CH-C" Y Z ^ WZÓR 2 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl. PL
PL1972173619A 1971-10-15 1972-10-13 PL91408B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2151312A DE2151312C3 (de) 1971-10-15 1971-10-15 4- (4-Biphen ylyl) -l-butanol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91408B1 true PL91408B1 (pl) 1977-02-28

Family

ID=5822378

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972173621A PL91407B1 (pl) 1971-10-15 1972-10-13
PL1972173619A PL91408B1 (pl) 1971-10-15 1972-10-13
PL1972173620A PL91409B1 (pl) 1971-10-15 1972-10-13
PL1972158243A PL83601B1 (pl) 1971-10-15 1972-10-13

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972173621A PL91407B1 (pl) 1971-10-15 1972-10-13

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972173620A PL91409B1 (pl) 1971-10-15 1972-10-13
PL1972158243A PL83601B1 (pl) 1971-10-15 1972-10-13

Country Status (28)

Country Link
US (1) US3801654A (pl)
JP (3) JPS5320031B2 (pl)
AT (7) AT315823B (pl)
AU (1) AU469279B2 (pl)
BE (1) BE790086A (pl)
BG (5) BG20332A3 (pl)
CA (1) CA993897A (pl)
CH (4) CH575358A5 (pl)
CS (7) CS160615B2 (pl)
DD (1) DD103233A5 (pl)
DE (1) DE2151312C3 (pl)
DK (1) DK129573B (pl)
ES (5) ES407583A1 (pl)
FI (1) FI55984C (pl)
FR (1) FR2157860B1 (pl)
GB (1) GB1361574A (pl)
HU (1) HU164696B (pl)
IE (1) IE36775B1 (pl)
IL (1) IL40571A (pl)
NL (1) NL7213927A (pl)
NO (1) NO136092C (pl)
PH (1) PH13645A (pl)
PL (4) PL91407B1 (pl)
RO (8) RO71307A (pl)
SE (2) SE399417B (pl)
SU (7) SU453823A3 (pl)
YU (5) YU255972A (pl)
ZA (1) ZA727320B (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4053639A (en) * 1964-01-24 1977-10-11 The Boots Company Limited Therapeutically active phenylalkane derivatives
BE790085A (fr) * 1971-10-15 1973-04-13 Thomae Gmbh Dr K Nouveaux 4-(4-biphenylyl)-butanols
DE2240440A1 (de) * 1972-08-17 1974-02-28 Thomae Gmbh Dr K Neue (4-biphenylyl)-alkohole und verfahren zu ihrer herstellung
DE2240438A1 (de) * 1972-08-17 1974-02-28 Thomae Gmbh Dr K Neue 2-(4-biphenylyl)-tetrahydrofurane und verfahren zu ihrer herstellung
DE2341506A1 (de) * 1973-08-16 1975-02-27 Thomae Gmbh Dr K Neue biphenylderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2528958A1 (de) * 1975-06-28 1977-01-13 Merck Patent Gmbh Araliphatische dihalogenverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE2708520A1 (de) * 1977-02-26 1978-08-31 Thomae Gmbh Dr K Neue arzneimittelkombinationen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3001303A1 (de) * 1980-01-16 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Optisch aktive phenylpropan-derivate, ihre herstellung und verwendung
AT399471B (de) * 1993-06-04 1995-05-26 Ifw Manfred Otte Ges M B H & C Spritzgiessform

Also Published As

Publication number Publication date
YU197179A (en) 1982-06-18
GB1361574A (en) 1974-07-30
DD103233A5 (pl) 1974-01-12
RO70567A (ro) 1981-07-30
HU164696B (pl) 1974-03-28
CS160610B2 (pl) 1975-03-28
PL91409B1 (pl) 1977-02-28
PH13645A (en) 1980-08-18
YU197479A (en) 1982-06-18
ES407583A1 (es) 1975-11-01
CS160611B2 (pl) 1975-03-28
FR2157860B1 (pl) 1975-10-31
DK129573B (da) 1974-10-28
ZA727320B (en) 1974-06-26
YU197279A (en) 1982-06-18
RO70058A (ro) 1982-09-09
JPS5320031B2 (pl) 1978-06-24
CH589575A5 (pl) 1977-07-15
US3801654A (en) 1974-04-02
BG20333A3 (bg) 1975-11-05
ES415242A1 (es) 1976-06-16
CA993897A (en) 1976-07-27
JPS5515448B2 (pl) 1980-04-23
DE2151312B2 (pl) 1974-11-28
NO136092C (no) 1977-07-20
BG19586A3 (bg) 1975-06-25
YU255972A (en) 1982-06-18
CH590185A5 (pl) 1977-07-29
CS160609B2 (pl) 1975-03-28
AT321899B (de) 1975-04-25
SU471710A3 (ru) 1975-05-25
YU197379A (en) 1982-06-18
DE2151312A1 (de) 1973-04-19
SE7600800L (sv) 1976-01-26
DE2151312C3 (de) 1975-07-31
DK129573C (pl) 1975-03-24
CH599082A5 (pl) 1978-05-12
SU496714A3 (ru) 1975-12-25
AT327177B (de) 1976-01-26
RO71307A (ro) 1982-03-24
AT321901B (de) 1975-04-25
SU496713A3 (ru) 1975-12-25
AT321898B (de) 1975-04-25
NL7213927A (pl) 1973-04-17
SE399417B (sv) 1978-02-13
FR2157860A1 (pl) 1973-06-08
JPS5387341A (en) 1978-08-01
SU464105A3 (ru) 1975-03-15
AU4774872A (en) 1974-04-26
SU474968A3 (ru) 1975-06-25
PL91407B1 (pl) 1977-02-28
IL40571A (en) 1975-10-15
ATA573873A (de) 1975-04-15
AU469279B2 (en) 1976-02-12
BG20560A3 (bg) 1975-12-05
RO71306A (ro) 1981-08-17
IE36775B1 (en) 1977-02-16
CS160614B2 (pl) 1975-03-28
JPS5542054B2 (pl) 1980-10-28
RO70060A (ro) 1981-06-30
CS160612B2 (pl) 1975-03-28
BG20777A3 (bg) 1975-12-20
AT321897B (de) 1975-04-25
ES415243A1 (es) 1976-11-01
SU464106A3 (ru) 1975-03-15
FI55984B (fi) 1979-07-31
RO71244A (ro) 1982-07-06
RO70059A (ro) 1980-03-15
SU453823A3 (ru) 1974-12-15
RO69378A (ro) 1981-04-20
ES415244A1 (es) 1976-11-01
BE790086A (fr) 1973-04-13
IL40571A0 (en) 1972-12-29
AT321900B (de) 1975-04-25
JPS4861459A (pl) 1973-08-28
CS160613B2 (pl) 1975-03-28
PL83601B1 (pl) 1975-12-31
BG20332A3 (bg) 1975-11-05
NO136092B (pl) 1977-04-12
JPS5387342A (en) 1978-08-01
CS160615B2 (pl) 1975-03-28
ES415241A1 (es) 1976-06-16
AT315823B (de) 1974-06-10
FI55984C (fi) 1979-11-12
IE36775L (en) 1973-04-15
CH575358A5 (pl) 1976-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sears et al. Structure of catechinic acid. Base rearrangement product of catechin
PL91408B1 (pl)
DE1518002A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Aryl-isoflavanoiden
CH643829A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2,5-bis(2,2,2-trifluoraethoxy)-n-(2-piperidylmethyl)benzamid.
Buckle et al. Aryloxyalkyloxy-and aralkyloxy-4-hydroxy-3-nitrocoumarins which inhibit histamine release in the rat and also antagonize the effects of a slow reacting substance of anaphylaxis
PL83598B1 (pl)
DE2130053C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclopenta-[f][l]-benzopyran-derivaten
EP0020018B1 (en) Chroman derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
Gilman et al. Organolithium compounds with hydroxyl, nitrilo and sulfonamido groups
EP0036160A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxyalkylchromanen
US4166131A (en) Indaneacetic acid derivatives
JPS6135991B2 (pl)
PL92388B1 (pl)
Jain et al. Synthesis of pomiferin, auriculasin, and related compounds
JPH03130246A (ja) １―インダノン誘導体の製造法
EP0275104B1 (en) Process for preparing 2,3-dihydro-1H-imidazolylalkoxyindene derivatives and pharmaceutically acceptable salts, and intermediate therefor
NO742160L (pl)
US3969418A (en) (4-Biphenylyl)-butenols
CH627464A5 (en) Process for the preparation of 6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepinealkanoic acids
PL106207B1 (pl) Sposob wytwarzania 2-podstawionych pochodnych 4-h-pirydo/3,2-d/-1,3-dioksyno-6-epoksyetanu
JPS61501388A (ja) 有機化合物類
Cannon et al. Synthesis and crystal structure of 7, 7a, 8, 9, 11, 11a-Hexahydro-7, 7, 10-trimethyl-1, 10-epoxy-10H-benz [de] anthracen-6-ol
AT330754B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 4- (4-biphenylyl)-butandiolen
US3461126A (en) 2-alkanoyl-11-piperazino-dibenzocycloheptadiene derivatives
AT319207B (de) Vzh von neuen 3-(2&#39;,4&#39;,5&#39;-trisubst.benzoyl)-propionsaeuren