SU575021A3 - Способ получени производных бензиламина или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензиламина или их солейInfo
- Publication number
- SU575021A3 SU575021A3 SU7502101047A SU2101047A SU575021A3 SU 575021 A3 SU575021 A3 SU 575021A3 SU 7502101047 A SU7502101047 A SU 7502101047A SU 2101047 A SU2101047 A SU 2101047A SU 575021 A3 SU575021 A3 SU 575021A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromine
- salts
- chj
- alkaline
- indicated meanings
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/22—Bridged ring systems
- C07D221/24—Camphidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЮИЗВОДНЫХ БЕНЗИЛАМИНА
ИЛИ их СОЛЕЙ
Изобретеш е откоситс к способу получени новых, не описаниь х в литературе производных бе зиламина или нх солей, которые облад ют биологн йскон активностью и могут найти применение в медишгае.
В литературе ишроко описано алкилирование алвгаов ашеилгалогенида ш или алкилсульфата и II.
Цель изобретени - синтез новых, не известных ранее производных бензиламина общей формулы
где RI - бром;
RJ - фтор, нераэ8етвлен а ш илй разветвлен;ный алкйл с 1-4 атомами углерода, 1вдан-, карбокси- , кар&ижокси-, мегокси-, аш5 окснэтилгруппа;
RJ и R4 - одинаковые или различные метил, этил или циклогексил, причем по Kfrnfeiefi 6tepe, ОДИН нз радикалов RI или Й2, равный фтору
шш брому, находитс D орго-иоложешш фенильного дра по олюиюнню к амнногрупие,
или их солей, обладаюишх высокой биологической активностьЮ( основанный на известной реакiSUl .
Способ заключаетс в том, что соединение общей формулы
/RS
CHs-R
н
ш.
(и)
где RI - RS имеют указашгые значени , кроме того, Нз может быть водород, алкитшруют сосдиHSffiieM общей формулы R4-W,
г.де R4 имеет указа1шые эначенн ;
W - галоген или остаток сульфокислоты, в npsicyTOTBKE гидроокиси натри при гемпературе от кой-шаткой до 50°С. Процесс предпочтительно провод т в растворителе, гаком как вода или этанол. Целевой цродукт выдел ют в свободном виде или неревод т в соль, нспользу п{ш этом кислоты. . натфимер сол ную, бромйстоводородагую, сфную, фосфорную, молочную, лимо1шук), вгашуш, &1а 8нновую шш фумзровую. пример. Получение 2 ашшо 3 бром 5-карбэтокси N,N диэтйлбензги1а&йи1а. 0,9 г N - этил 2 sivfflHO 3 &роы S «арбзтоксибензилам1эка размешивают е 0,4 мл дизтилсу ьфата и 0,4 мл 30%-ного раствора едкс ге натра, затем 15 шш нагревают до 90° С. После охлаждешш до комнатной те шературы смесь 2 раза экстрагируют хлороформом. Хлороформный экстракт разбавл ют раствором едкого натра, промьшают водой (2 раза) и после сушки над сульфатом натри в вакууме сгущают досуха. Остаток раствор ют в изопропшюле и солшюй кислотой в изо 1ропаноле переводш в хлоргзщрат 2 алспю 3-бром 5 - карбэтокси N,N дкэтилбензилашша, Т.Ш1. 165-168С. Пример 2. Получеш5е 2 - амнио - 3 SpONf - 5-KapfioKCH N.N дкэтилбензиламина. 1 г (3,56ммоль) хлоргвдрата 2 ам1шЬ - 3 -бром 5 - карбоксйбензиламина, 2,4 г (i5,36iMMOJib) этилйод} да, 0,58 г (14,24 ммоль) гадроокиси натри , 40 мл дистиллированной воды и 10 мл этанола нагревают в автоклаве 1 ч до 130° С. Раствор ПОДКИСЛЯЮ кот№НтрН1Х)ванной сол ной кислотой и сгущают в вакууме. Остаток размешшают с 100мл абсачюпюго этанола, отфкльтровьшают неорганическую соль и сгущают фильтрат в вакууме. Светло-красное масло раствор ют в небольшом кош честве изопропаиола (sipHмерио 5- Ш мл) в гор чем состо иш. охлаждени осаждают хлоргидрат целевого продукта , затем его отсасывают-, промывают в небольшом котГЮстве холодного изолропанола и сушат. ,65 г (54,2%), т.пл. 235-237°С. Примерз. Пол гчекие N - эг-ил N циклагексил (2 - аш1но - 3 - бром - 5 -карбоксибензнл) - алпша. 2 - Амиио 3 бром -N,N - д 5-{1-оксиэт1т)-бензш1амин р1ихлоргидрат 4 - амшю - 5 бутил-Ы ,М - диэтилбзнзила Хлоргидрат 2 - амино 3 - бр .. N-идклогексил-М-метилбев 2 Амшю - 3 - бром N,N -5-меток сибензиламкп 5 - Ацетил - 2 - алжно - 3 б Диметилбензйламин N - Этил 2 - амино - 3 - бро -цкклогексйл- 5- (I - оксизти Хлоргидрат N - эттш - 2 - ам -М-щйслогексил- 5-фторбенз Хлорпщрат N - этил - 2 - ам -N-ЦИК логек сил-3-фторбен Хлоргидрат 2 - ами о 5 б -3 - фтор- N - метилбенз 1,8 г (0,005 моль) хлоргидрата N - циклогексил- (2 акашо - 3 - бром 5 кар& ксибензил) .амина раствор ют в 15 м этанола, 60 мл воды, 0,8 г едкого натри и 3,1 г (0,02 моль) зтнлйодида. fecTBop HaipeBaioT в автоклаве 2 ч до 150° С, затем подкисл ют и сгущают досуха в вакууме. Хроматографией на ш икагеле и последующей перекртсталлизадаей получают нз абсолютного этанола хлоргвщшт целевого продукта. Выход 0,6 г (30,7%), Т.Ш1. 233-23ГС. П р н м е р 4. Получение 2 - амшю 3 ом - 5-карбзтокс - N,N - днзтшйензиламика. 3 г N - эшл - 2 - амшю 3 - м - 5 карбэтоксй&нзиламина раствор ют в 30 мл толуола . После добавки 26 г диэти сульфата н 25 г N,N ддшзопропилэтиламина размешивают при комнатной температуре до тех пор, пока тонкослойный хроматографический контроль не покажет, что весь исходный продукт исчез (6-7 дней). Реакционную смесь сгушдют в вакууме, остаток раздел ют люжду хлороформом и разбавленньвл водным аммнI аком, хлороформную фазу промывают водой, сушат и сгущают в вакууме. Остаток {избавл ют в этаноле и, йобавл сол нзто кислоту в этаноле, получают хлоргидрат целевого вещества. Выход 2,37 г (65%), Т.ПЛ. 165-168° С. П р и м е р 5. Получение 2 - амино 3 - - 5 -карбэтокси - N,N - диэтйибензиламина. 2,5 г 2 - вмино - 3 бром - 5 - карбоксибензнламина встр хивают с 2S г диэтилсульфата н 160 мл 7%-пой гидроокиси натри при комнатной температуре в течеьше 2 даей. Затем разбавл ют 750 мл воды, экстрагируют хлороформом, вымывают хлороформную фазу водой, сушат и сгущают. Остаток раствор ют в этаноле к, добавл сол ную кислоту в этаноле, получают хлоргидрат целевого продукта, выход 2 г (603%), т.тш. 165-168°С. Аналогично 1-5 получают следующие соединени : Тл ., С и 69- 72 3 - трет 2)1-204 (раз .) - трет бушл214-215 шш ( зл.) ил N ,N 92- 95 117-121 зшимш - ом 176-178 ш - бром 193-195 N - циклогекснл226-228 ша ( разл.)
Хлрргвдцзаг 2 - амино - 3 - бром - N,N диметил-S-фторбензиламнна Хлоргвдрат 2 - амшю - 5 - м - N,N даметнл- 3-фтор6енэнламнва
Хлортидрат N этил 2 - амшю 3 - бром -З-карбокс -М-циклогексилбен итамина
Хлоргищ ат 2 - аАШВо - 3 - бром - 5 циан Шослогексап-М-метилбензнламина Хлоргндрат 2 ачшно - 3 бром 5 карбэтокси-М-1щклогек (жл-Nмет лбеизитмвиа
Хлс гидрат 2 - амино - 3 - бром - N,N Дйэтил- 5- фгорбензнлагмина
Claims (2)
1. Способ волучени производных бенэиламина об{цей фoJ)мyлы
х«з
CHj-U
в
()
где RI - бром;
R} - фтхф, нераэвет8ле1шый или разветBneiffibA алкк с 1-4 атомами углерода, шган-, карбокс -, кар6а1всок(Я-, меток си-, ацетил- или окоит лгруппа;
RS и (Ц - (цщнаковые ил разлн шые метил, этвл л июслогексил, причем, по крайней мере, ОДШ нз радикал ж RI или R, равный фтору Юга брому, ивхолитс ортоположем й фениль1к ч щзв по отношетоо к аминогруппе, шш их
241-243
263-265 (.)
227-229 (рмл.)
236-240
212-215 182-184
солей, отличающийс
тем. что соединение оби«ей формулы
-К
CHj-N
R
)
«li.
(и)
где RI - Нз имеют указанные значени , кроме того, RJ может быть водород, лпкилкруют соединетсем общей формулы R - W,
где R4 имеет указанные значени ;
W - галоген иди остаток сульфокислоты, в присутствии гидроокиси иагри при температуре от комнашой до 150 С с последуюидам выде лапкм целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем,что процесс привод т в присутствии растворител , таком как вода или зтанол.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические «иитезы «..Мир. 1973,ч. I.e. 504.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742405322 DE2405322A1 (de) | 1974-02-05 | 1974-02-05 | Neue verfahren zur herstellung von benzylaminen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU575021A3 true SU575021A3 (ru) | 1977-09-30 |
Family
ID=5906596
Family Applications (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2101064A SU528866A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101060A SU527134A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101063A SU521838A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101049A SU520035A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензаламина или их солей |
SU2101058A SU523634A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU752101062A SU640657A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU7502101047A SU575021A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
Family Applications Before (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2101064A SU528866A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101060A SU527134A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101063A SU521838A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101049A SU520035A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензаламина или их солей |
SU2101058A SU523634A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU752101062A SU640657A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
CH (7) | CH609329A5 (ru) |
DE (1) | DE2405322A1 (ru) |
ES (1) | ES433900A1 (ru) |
PL (7) | PL95668B1 (ru) |
SU (7) | SU528866A3 (ru) |
-
1974
- 1974-02-05 DE DE19742405322 patent/DE2405322A1/de active Pending
- 1974-04-09 CH CH529277A patent/CH609329A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH528877A patent/CH609035A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529177A patent/CH609038A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529477A patent/CH592609A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529077A patent/CH609037A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH528977A patent/CH609036A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-12 PL PL18143474A patent/PL95668B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143774A patent/PL94234B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143274A patent/PL94279B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143574A patent/PL94231B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143674A patent/PL94232B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143174A patent/PL96532B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143374A patent/PL96785B1/pl unknown
-
1975
- 1975-01-17 ES ES433900A patent/ES433900A1/es not_active Expired
- 1975-01-30 SU SU2101064A patent/SU528866A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101060A patent/SU527134A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101063A patent/SU521838A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101049A patent/SU520035A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101058A patent/SU523634A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU752101062A patent/SU640657A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU7502101047A patent/SU575021A3/ru active
-
1977
- 1977-04-28 CH CH529377A patent/CH617662A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH592609A5 (ru) | 1977-10-31 |
PL94231B1 (ru) | 1977-07-30 |
PL94279B1 (ru) | 1977-07-30 |
CH617662A5 (en) | 1980-06-13 |
CH609037A5 (en) | 1979-02-15 |
CH609329A5 (en) | 1979-02-28 |
PL96785B1 (pl) | 1978-01-31 |
SU527134A3 (ru) | 1976-08-30 |
PL94234B1 (ru) | 1977-07-30 |
PL95668B1 (pl) | 1977-11-30 |
SU520035A3 (ru) | 1976-06-30 |
DE2405322A1 (de) | 1975-09-04 |
SU640657A3 (ru) | 1978-12-30 |
SU528866A3 (ru) | 1976-09-15 |
CH609035A5 (en) | 1979-02-15 |
SU523634A3 (ru) | 1976-07-30 |
PL94232B1 (ru) | 1977-07-30 |
CH609036A5 (en) | 1979-02-15 |
SU521838A3 (ru) | 1976-07-15 |
PL96532B1 (pl) | 1977-12-31 |
ES433900A1 (es) | 1976-12-01 |
CH609038A5 (en) | 1979-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
Angier et al. | Pteroic acid derivatives. VI. Unequivocal syntheses of some isomeric glutamic acid peptides | |
SU575021A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
JPH027953B2 (ru) | ||
SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
SU841582A3 (ru) | Способ получени аминопроиз-ВОдНыХ АзидОфЕНОлА или иХ СОлЕй | |
US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
FI60858B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 4-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminer | |
SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
US2888451A (en) | 3-arylazo derivatives of piperid-2-one-3-carboxylic acid esters and process for producing the same | |
SU730303A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
NO133230B (ru) | ||
SU437294A1 (ru) | Способ получени производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона | |
SU617010A3 (ru) | Способ получени бис-(2-метил-3окси-5-винилпиридил-4-метил)дисульфида или его солей | |
US3707515A (en) | Process for 11-cyano-9,10-ethenoanthracenes | |
JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
SU390076A1 (ru) | Ан ссср | |
KR850000427B1 (ko) | 피롤 유도체의 제조방법 | |
SU1342899A1 (ru) | Способ получени 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim |