SU390076A1 - Ан ссср - Google Patents
Ан сссрInfo
- Publication number
- SU390076A1 SU390076A1 SU1651054A SU1651054A SU390076A1 SU 390076 A1 SU390076 A1 SU 390076A1 SU 1651054 A SU1651054 A SU 1651054A SU 1651054 A SU1651054 A SU 1651054A SU 390076 A1 SU390076 A1 SU 390076A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetylamino
- hydroxy
- sciences
- piperidine
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
1зоОретепне откоситс к облает; получени ноиых органических соединений, в частности к получению 2-1 -алкилировалных нроизвадных 1 -0Кси-2,4-диаминоантрахн1ТОна, которые могут найти применение непосредственно как дчсnepciibie красители илн как нромежуточкые продукты дл синтеза других типов красителей .
Предлагаемый способ основан на известной реакции пр мого аминировани амино- и оксипроизводных антрахинона, однако получают новые, не описанные ранее соединени .
Предлагаемый способ заключаетс в том, что 1-ацетиламино-4-оксиантрахинон подвергают действию вторичных алифатических аминов , например пиперидинов, в присутствии кислорода воздуха с носледуюн1,им гидролизом и выделением целевого продукта известными приемами. Процесс аминировани можно вести в присутствии дополнительного окислител , например хлората кали . Целевой продукт получают высокой степени чистоты и с высоким выходом до 97%.
Предлагаемый способ интересен тем, что впервые обнаружено, что N-ацетилирование 1-амино-4-оксиантрахинона позвол ет в м гких услови х и с высоким щыходом осуществить пр мое а минирование этого соединени .
Пример 1. Получение 1-окси-2-пи1перидино-4-аминоантрахииона .
2
0.5 с 1-ацет:1лам И10-4-окснантрахииоиа в 8 .1;. нпгерлдчиа ;1агревают в открытой колбе емкостью 15 мл При 50С 4 час. Отгон ют пиперидин в вакууме при температуре не выше (КГС. Прилипают 15 мл метанола, осадок отрильтроиыиают , промыпают меганолом н сушат . Выход 1-окси-2-пиперндино-4-ацет)1ламимоаитрахипона 0.58 г (89%), т. пл. 195- 198°С, г. ;1л. (из смеси этанола н бензола 1:1).
Найдено, %: С 69,02, 69,13; Н 5,65. 5,61; N 7,55, 7,61.
Co,H.;;N.O.,.
Вычпстсно, %: С 69,21; Н 5,53; N 7,69.
0,5 г 1-окси-2-:пиперидино-4-ацетнламиноантpaxHHOiui в 5 мл 70%-ной серной кислоты нагревают при 1 час. Охлаждают, разбавл ют 20 мл воды и нейтрализуют до рН 5-6 10%-ным раствором едкого натра. Осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат. Выхоч 1-окси-2-пиперидин:о-4-аминоантрахино т . пл, 155 157°С, т. шт. 158°С та 0,43 г (97% (нз этапола).
Найдено, %; С 70.89, 70, Н 5,52, 5,57; N 8,68, 8,71.
CioHisNoO.-,.
Вычислено, %; С 70,79; П 5,63; N 8,69.
Пример 2. 0,5 г 1-ацетиламино-4-оксиантрахинона в 18 ли, пиперидина перемен и1;ают п открытой колбе при ко.миатной температуре 12 час. Выдел ют аналогично примеру 1. Получают 0,59 г (90%) 1-окси-2-липеридино-4-ацетиламиноантрахинона .
Пример 3. 0,5 г 1-ацетиламино-4-ацето«сиантраХИнона в 8 мл пиперидина нагревают в услови х примера I. Выдел ют 0,51 г (90%) 1-окси-2-пиперидииО- 4- ацетиламиноантрахинона .
Пример 4. Получение 1-окси-2-диметиламиио-4-аминоантрахвнона .
К смеси 0,7 г 1-ацетиламино-4-окснантрахинона и 0,6 г хлората кали в 30 мл диметилсульфоксида прибавл ют 50 мл 33%-ного водного раствора диметиламина и размешивают при комнатной температуре 2 час. Реакционную смесь выливают в разбавленную сол ную кислоту, экстрагируют хлороформом, органический слой промывают водой и отгон ют растворитель в вакууме. Остаток нерекристаллизовывают из смеси хлороформа и метанола, получают 0,6 г (75%) 1-окси-2-диметиламино-4-ацетиламиноантрахинона . Красно-коричиевые HrvTbi, т. лл. 202,5-204,5°С.
Пайдено, %: С 66,58, 66,77; Н 4,91, 5,02; N 8,90, 8,79.
Ci8H,6N2O4.
Вычислено, %: С 66,66; Н 4,94; N 8,64.
Гндролизуют в услови х примера 1. Получают 1-окси-2-диметиламино-4-аминоантрахинон . Иглы, т. пл. 245°С (из смеси этанола и бензола 1:1).
Найдено, %: С 68,01, 68,13; Н 4,89, 4,97; N 9,97, 9,81.
CisHuNaOa.
Вычислено, %: С 68,07; Н 5,00; N 9,92.
Пример 5. 0,5 г 1-ацетиламино-4-0КСиантрахинона в смеси 10 мл водного 33%-ного раствора диметиламина и 20 мл пиридина интенсивно перемешивают в открытой колбе при комнатной температуре 50 час. Выдел ют 1-ОКСИ-2- диметиламиНО-4- ацетиламиноа«трахиион аналогично примеру 1. Выход 0,50 г (87%).
Пример 6. Получение 1-окси-2-морфоли1 0-4-аминоантрахинона .
0,5 г 1-ацетиламино-4-оксиантрахннона в 20 мл морфолина перемешивают в открытой колбе при комнатной температуре 24 час. Выдел ют 1-окси-2-морфоли-но-4-ацетиламиноантрахинон аналогично примеру 1. Выход 0,59 г (90%), т. пл. 235-240°С. Коричневые иглы, т. нл. 242-244°С (из бензола).
Найдено, %: С 65,78, 65,73; Н 5,02, 5,18; N 7,48.
CgoHisNsOs.
Вычислено, %: С 65,78; Н 4,92; N 7,65.
Гидролизуют в услови х примера 1.
Получают 1 -окси-2-морфолино-4-аминоантрахинои , т. пл. 219- 221°С (из смеси этанола и бензола 2:1).
Найдено, %: С 66,69, 66,75; Н 4,91, 4,99; N 8,67, 8,71.
Ci8Hi6N204.
Вычислено, %: С 66,66; Н 4,97; N 8,64. Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 2-М-алкилированных производных 1 -окси-2,4-диаминоантрахинона, отличающийс тем, что, с целью получени продуктов высокой степени чистоты, пригодных дл непосредственного использовани в качестве диоперсных красителей, 1-ацетиламино-4оксиантрахинон подвергают аминироваН11Ю вторичным алифатическим амином, например пиперидином, в присутствии кислорода воздуха с последуюш,им гидролизом и выделением целевого продукта известиыми приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что аминирование ведут в присутствии хлората кали .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1651054A SU390076A1 (ru) | 1971-04-27 | 1971-04-27 | Ан ссср |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1651054A SU390076A1 (ru) | 1971-04-27 | 1971-04-27 | Ан ссср |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU390076A1 true SU390076A1 (ru) | 1973-07-11 |
Family
ID=20473616
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1651054A SU390076A1 (ru) | 1971-04-27 | 1971-04-27 | Ан ссср |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU390076A1 (ru) |
-
1971
- 1971-04-27 SU SU1651054A patent/SU390076A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU575025A3 (ru) | Способ получени 4-арил-1,4-дигидропиридинов или их солей | |
US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
US2769015A (en) | Process of preparing 3-methyl-chromone | |
SU718009A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей | |
US2773875A (en) | Indole derivatives and method for producing same | |
US3905999A (en) | Synthesis of 2,3-substituted indoles | |
SU390076A1 (ru) | Ан ссср | |
Bailey et al. | The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2 | |
US1939025A (en) | Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group | |
SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
US3824255A (en) | Process for the production of tetronic acid | |
JPH01190655A (ja) | 飽和脂肪族α,ω−ジアミノモノカルボン酸のN,ωトリフルオロアセチル化方法 | |
SU677653A3 (ru) | Способ получени 2-бензоил-3аминопиридинов или их солей | |
KR0163042B1 (ko) | 4-아미노-5-헥센산의 제조방법 | |
US3036081A (en) | 4, 5-benzo tryptamine and process of producing same | |
US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
US4061668A (en) | Process for the preparation of 2-(4-isobutylphenyl)-propiohydroxamic acid | |
US3271415A (en) | Preparation of 1-hydroxy-3-amino-pyrrolidone-2 and derivatives thereof | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
US3542862A (en) | 3-(o-aroylaminophenyl)-levulinic acids | |
US3557113A (en) | Method of preparing guanine,isoguanine,and 7-methyl derivatives thereof | |
US2077903A (en) | Process of preparing 3-amino-quinolines |