RU2004101773A - Способ получения n-фосфонометилглицина - Google Patents
Способ получения n-фосфонометилглицина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004101773A RU2004101773A RU2004101773/04A RU2004101773A RU2004101773A RU 2004101773 A RU2004101773 A RU 2004101773A RU 2004101773/04 A RU2004101773/04 A RU 2004101773/04A RU 2004101773 A RU2004101773 A RU 2004101773A RU 2004101773 A RU2004101773 A RU 2004101773A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- stage
- phosphonomethylglycine
- optionally substituted
- iii
- Prior art date
Links
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- QQGWRQWHTZLGKS-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl benzoate Chemical compound OP(O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 QQGWRQWHTZLGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/409—Compounds containing the structure P(=X)-X-acyl, P(=X) -X-heteroatom, P(=X)-X-CN (X = O, S, Se)
- C07F9/4093—Compounds containing the structure P(=X)-X-C(=X)- (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (14)
1. Способ получения N-фосфонометилглицина, при котором
а) производное гексагидротриазина формулы II
где Х означает CN, COOZ, CONR1R2 или CH2OY;
Y означает Н или остаток, который легко заменим на Н;
Z означает Н, щелочной металл, щелочноземельный металл, C1-C18-алкил или арил, который необязательно замещен С1-С4-алкилом, NO2 или ОС1-С4-алкилом;
R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н или С1-С4-алкил, подвергают взаимодействию с триацилфосфитом формулы III
Р(OCOR3)3, (III)
где остатки R3, которые могут быть одинаковыми или различными, означают C1-C18-алкил или арил, который необязательно замещен С1-С4-алкилом, NO3 или ОС1-С4-алкилом,
в органическом растворителе,
б) полученную реакционную смесь экстрагируют водой или водным раствором кислоты или водным раствором основания,
в) разделяют фазы и
г) содержащийся в водной фазе продукт гидролизуют.
2. Способ по п.1, при котором согласно стадии (г) N-фосфонометилглицин получают из водной фазы.
3. Способ по п.2, при котором N-фосфономтеилглицин осаждают установкой значения рН на величину в интервале от 0,5 до 2,0.
4. Способ по п.1, при котором в том случае, если Х в соединении формулы II означает CH2OY, то полученный на стадии (г) продукт окисляют.
5. Способ п.1, при котором экстракцию согласно стадии (б) проводят при температуре в интервале от комнатной температуры до температуры кипения с обратным холодильником реакционной смеси.
6. Способ по п.1, при котором гидролиз согласно стадии (г) проводят в нейтральных или щелочных условиях.
7. Способ по п.1, при котором гидролиз согласно стадии (г) проводят при более высокой температуре, чем экстракцию согласно стадии (б).
8. Способ по п.7, при котором температура на стадии (г) лежит в интервале от 100°С до 180°С.
9. Способ по п.1, при котором в качестве растворителя применяют хлорированный углеводород, предпочтительно 1,2-дихлор-этан.
10. Способ по п.1, при котором в качестве триацилфосфита формулы III применяют бензоилфосфит.
11. Способ по п.1, при котором Х означает CN или COOZ.
12. Способ по п.1, при котором R3 означает фенил, который необязательно замещен С1-С4-алкилом, NO2 или ОС1-С4-алкилом, или означает СН3.
13. Способ по п.1, при котором соединения формул II и III применяют в основном в эквимолярном количестве.
14. Способ по п.1, при котором растворитель со стадии (а) после стадии (в) регенерируют и возвращают в процесс.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10130135A DE10130135A1 (de) | 2001-06-22 | 2001-06-22 | Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin |
| DE10130135.9 | 2001-06-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004101773A true RU2004101773A (ru) | 2005-06-27 |
| RU2311420C2 RU2311420C2 (ru) | 2007-11-27 |
Family
ID=7689073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004101773/04A RU2311420C2 (ru) | 2001-06-22 | 2002-06-21 | Способ получения n-фосфонометилглицина |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7145034B2 (ru) |
| EP (1) | EP1401845B1 (ru) |
| JP (1) | JP3896113B2 (ru) |
| KR (1) | KR100878928B1 (ru) |
| CN (1) | CN1239507C (ru) |
| AR (1) | AR034596A1 (ru) |
| AT (1) | ATE293118T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002321098B2 (ru) |
| BR (1) | BR0210529B1 (ru) |
| CA (1) | CA2450781A1 (ru) |
| DE (2) | DE10130135A1 (ru) |
| DK (1) | DK1401845T3 (ru) |
| ES (1) | ES2240779T3 (ru) |
| IL (2) | IL159492A0 (ru) |
| IN (1) | IN2003CH02032A (ru) |
| MX (1) | MXPA03011309A (ru) |
| NZ (1) | NZ530026A (ru) |
| PT (1) | PT1401845E (ru) |
| RU (1) | RU2311420C2 (ru) |
| SI (1) | SI1401845T1 (ru) |
| TW (1) | TWI252852B (ru) |
| WO (1) | WO2003000703A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200400432B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10130134A1 (de) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-Aminophosphonsäuren |
| AU2007204755A1 (en) * | 2006-01-10 | 2007-07-19 | Eugene J. Van Scott | N-(phosphonoalkyl)-amino acids, derivatives thereof and compositions and methods of use |
| KR101014830B1 (ko) * | 2008-09-12 | 2011-02-15 | 건국대학교 산학협력단 | 탈수 쓰레기통 |
| EP2875034B1 (en) * | 2012-07-17 | 2017-05-03 | Straitmark Holding AG | Method for the synthesis of n-(phosphonomethyl)glycine |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE141929C (ru) * | ||||
| DE118435C (ru) | ||||
| US2823222A (en) * | 1956-06-22 | 1958-02-11 | Dow Chemical Co | Method for the preparation of n-methylene-glycinonitrile |
| US4008296A (en) * | 1972-11-08 | 1977-02-15 | Imperial Chemical Industries Limited | Esters of N-phosphonomethylglycinonitrile |
| GB1445087A (en) * | 1972-11-08 | 1976-08-04 | Ici Ltd | Preparing n-phosphonomethylglycine and nitrile intermediates therefor |
| HU173170B (hu) * | 1974-06-27 | 1979-03-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Sposob poluchenija n-fosfonometil-glicina |
| US4038898A (en) * | 1975-03-03 | 1977-08-02 | Norlin Music, Inc. | System for producing chorus effect |
| GB1570278A (en) * | 1975-10-06 | 1980-06-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | O-substituted-2-azetidinone derivatives and the preparation thereof |
| US4304718A (en) * | 1975-10-06 | 1981-12-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-Azetidinone compounds and processes for preparation thereof |
| US4053505A (en) * | 1976-01-05 | 1977-10-11 | Monsanto Company | Preparation of n-phosphonomethyl glycine |
| US4067719A (en) * | 1976-12-13 | 1978-01-10 | Monsanto Company | O-Aryl N-phosphonomethylglycinonitriles and the herbicidal use thereof |
| US4442044A (en) * | 1981-06-19 | 1984-04-10 | Monsanto Company | Process for preparing monoesters and diesters of N-alkyl substituted amino methyl phosphonic acid |
| US4427599A (en) | 1982-06-22 | 1984-01-24 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
| US4428888A (en) * | 1982-08-16 | 1984-01-31 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
| US4454063A (en) * | 1982-08-23 | 1984-06-12 | Stauffer Chemical Company | O,O-dialkyl-N-phosphonomethyl-N-halomethyl acetamide |
| US4429124A (en) * | 1982-08-23 | 1984-01-31 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
| US4487724A (en) * | 1982-08-23 | 1984-12-11 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
| US4482504A (en) * | 1982-08-30 | 1984-11-13 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
| US4415503A (en) * | 1982-09-28 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
| DE3564115D1 (en) | 1984-06-04 | 1988-09-08 | Stauffer Chemical Co | Method for preparation of n-phosphonomethylglycine |
| KR930005008B1 (ko) * | 1990-05-25 | 1993-06-11 | 한국과학기술연구원 | N-포스포노메틸글리신의 제조방법 |
| AR027024A1 (es) * | 1999-12-23 | 2003-03-12 | Basf Ag | Procedimiento para la preparacion de n-fosfonometilglicina |
-
2001
- 2001-06-22 DE DE10130135A patent/DE10130135A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-06-19 AR ARP020102291A patent/AR034596A1/es unknown
- 2002-06-21 DK DK02754733T patent/DK1401845T3/da active
- 2002-06-21 BR BRPI0210529-2B1A patent/BR0210529B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-21 AT AT02754733T patent/ATE293118T1/de active
- 2002-06-21 PT PT02754733T patent/PT1401845E/pt unknown
- 2002-06-21 KR KR1020037016700A patent/KR100878928B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-06-21 MX MXPA03011309A patent/MXPA03011309A/es active IP Right Grant
- 2002-06-21 CN CNB028122100A patent/CN1239507C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-21 NZ NZ530026A patent/NZ530026A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-06-21 TW TW091113626A patent/TWI252852B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-06-21 ES ES02754733T patent/ES2240779T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-21 CA CA002450781A patent/CA2450781A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-21 IL IL15949202A patent/IL159492A0/xx unknown
- 2002-06-21 RU RU2004101773/04A patent/RU2311420C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-06-21 DE DE50202785T patent/DE50202785D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-21 WO PCT/EP2002/006902 patent/WO2003000703A1/de active IP Right Grant
- 2002-06-21 JP JP2003507106A patent/JP3896113B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-21 US US10/481,579 patent/US7145034B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-21 AU AU2002321098A patent/AU2002321098B2/en not_active Ceased
- 2002-06-21 EP EP02754733A patent/EP1401845B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-21 SI SI200230126T patent/SI1401845T1/xx unknown
-
2003
- 2003-12-03 IN IN2032CH2003 patent/IN2003CH02032A/en unknown
- 2003-12-22 IL IL159492A patent/IL159492A/en not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-01-21 ZA ZA2004/00432A patent/ZA200400432B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20040236145A1 (en) | 2004-11-25 |
| JP3896113B2 (ja) | 2007-03-22 |
| EP1401845B1 (de) | 2005-04-13 |
| IN2003CH02032A (ru) | 2004-12-11 |
| WO2003000703A1 (de) | 2003-01-03 |
| PT1401845E (pt) | 2005-09-30 |
| US7145034B2 (en) | 2006-12-05 |
| MXPA03011309A (es) | 2004-03-19 |
| TWI252852B (en) | 2006-04-11 |
| CN1239507C (zh) | 2006-02-01 |
| CA2450781A1 (en) | 2003-01-03 |
| BR0210529B1 (pt) | 2013-08-13 |
| AU2002321098B2 (en) | 2007-05-10 |
| CN1516703A (zh) | 2004-07-28 |
| BR0210529A (pt) | 2004-06-22 |
| ATE293118T1 (de) | 2005-04-15 |
| EP1401845A1 (de) | 2004-03-31 |
| IL159492A (en) | 2010-11-30 |
| ZA200400432B (en) | 2005-03-30 |
| JP2004532282A (ja) | 2004-10-21 |
| DE50202785D1 (de) | 2005-05-19 |
| AR034596A1 (es) | 2004-03-03 |
| MX234328B (ru) | 2006-02-13 |
| NZ530026A (en) | 2004-07-30 |
| RU2311420C2 (ru) | 2007-11-27 |
| DE10130135A1 (de) | 2003-01-02 |
| DK1401845T3 (da) | 2005-07-18 |
| SI1401845T1 (ru) | 2005-08-31 |
| ES2240779T3 (es) | 2005-10-16 |
| KR20040010766A (ko) | 2004-01-31 |
| KR100878928B1 (ko) | 2009-01-19 |
| IL159492A0 (en) | 2004-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2006528140A (ja) | 無水環状ホスホン酸の製造法 | |
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| HUE026880T2 (en) | Procedures for the preparation of HIV binding inhibitor prodrug compound and intermediate products | |
| RU2114105C1 (ru) | 4-(4-пиридил)бутиловый эфир n-сульфонилтирозина или его фармацевтически приемлемые соли и способ получения 4-(4-пиперидил)бутилового эфира n-сульфонилтирозина или его фармацевтически приемлемых солей | |
| RU2004105959A (ru) | Способ получения берапроста и его солей | |
| RU2004101773A (ru) | Способ получения n-фосфонометилглицина | |
| RU2007104036A (ru) | Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната | |
| JP2001518460A (ja) | 塩化ｏ−（カルボアルコキシ）フェニルメタンスルホニル誘導体の製造方法 | |
| RU2260010C2 (ru) | Способ получения n-фосфонометилглицина и промежуточный продукт для его получения | |
| RU2003100505A (ru) | Способ получения производных хинолина | |
| SU505369A3 (ru) | Способ получени эфиров 1-имидазолилметанфосфоновой кислоты | |
| KR100776105B1 (ko) | 메틸렌 비스포스폰산 염의 제조 방법 | |
| JP4592158B2 (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| JPH045032B2 (ru) | ||
| CZ308994A3 (en) | Process for preparing 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitril | |
| JPH0687820A (ja) | Ｎ−アルキルスルホンアミドの製法 | |
| EP2053052A1 (en) | Process for the preparation of 6-substituted imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonyl halide | |
| JP2010138140A (ja) | ３，４−ジヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボン酸ジエステルおよびその塩の製造方法 | |
| JPH1192466A (ja) | エポキシ化合物の製造法 | |
| SU924044A1 (ru) | Способ получения триалкилизоциануратов 1 | |
| RU2220134C2 (ru) | Способ получения алкил- или алкилалкенилсульфидов | |
| JP4273913B2 (ja) | スルホン酸ハロゲン化合物の製造方法 | |
| CN112041310A (zh) | 制备包含具有酸-不稳定性的酮保护基的n-酰化氨基酸酯的方法 | |
| JPH057388B2 (ru) | ||
| NZ204736A (en) | The preparation of the 1-ethoxycarbonyloxyether ester of 6-(d-(-)-alpha-amino-alpha-phenylacetamido)-penicilanic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140622 |