RU2007104036A - Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната - Google Patents
Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007104036A RU2007104036A RU2007104036/04A RU2007104036A RU2007104036A RU 2007104036 A RU2007104036 A RU 2007104036A RU 2007104036/04 A RU2007104036/04 A RU 2007104036/04A RU 2007104036 A RU2007104036 A RU 2007104036A RU 2007104036 A RU2007104036 A RU 2007104036A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- following formula
- group
- ethyl magnesium
- Prior art date
Links
- -1 DIISOPROPYL (HYDROXYMETHYL) -CYCLOPROPYL Chemical class 0.000 title claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-L methylphosphonate(2-) Chemical compound CP([O-])([O-])=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-L 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- QJTROUHNWPQATP-UHFFFAOYSA-N 1-(trityloxymethyl)cyclopropan-1-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OCC1(O)CC1 QJTROUHNWPQATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- KOMSQTMQKWSQDW-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=NOC=1C KOMSQTMQKWSQDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)(C)[O-] LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;chloride Chemical group [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N triphenylmethyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
- C07F9/65616—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (9)
1. Способ получения соединения следующей формулы (2):
включающий стадии реагирования соединения следующей формулы (4):
c тритилхлоридом с получением этилового эфира тритилоксиуксусной кислоты следующей формулы (8):
реагирование соединения формулы (8) с этилмагнийгалогенидом с получением 1-тритилоксиметил-циклопропанола следующей формулы (9):
сочетание l-тритилоксиметил-циклопропанола формулы (9) с диизопропилбром-метилфосфонатом в растворителе в присутствии основания для получения диизопропилового эфира (l-тритилоксиметил-циклопропоксиметил-фосфоновой кислоты следующей формулы (10) в твердом виде:
и превращения тритильной группы соединения формулы (10) в гидроксильную группу.
2. Способ по п.1, в котором растворитель, примененный на стадии реагирования соединения формулы (9) для получения соединения формулы (10), представляет собой N-метилпирролидон.
3. Способ по п.1 или 2, в котором основание, примененное на стадии реагирования соединения формулы (9) для получения соединения формулы (10), представляет собой трет-бутоксид лития.
4. Способ по п.1 или 2, в котором этилмагний галогенид представляет собой этилмагний хлорид или этилмагний бромид.
5. Способ по п.1 или 2, в котором реакцию этилмагний галогенида с соединением формулы (8) проводили в присутствии тетраизопропоксида титана.
6. Способ по п.1 или 2, в котором продукт, полученный после превращения тритильной группы в гидроксильную группу в соединении формулы (10), обрабатывали гидроксидом натрия, полученное твердое вещество отфильтровывали, и фильтрат экстрагировали метиленхлоридом, что приводило к соединению формулы (2).
7. Соединение следующей формулы (9):
8. Соединение следующей формулы (10):
9. Способ получения соединения следующей формулы (1):
включающий в себя стадии введения уходящей группы в соединение формулы (2), полученного по способу по п.1, для получения соединения следующей формулы (11):
в которой L представляет собой уходящую группу;
сочетания соединения формулы (11) с соединением следующей формулы (3):
в который X представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, или атом иода для получения соединения следующей формулы (12):
в которой X определен как ранее; гидролиза соединения формулы (12) для получения соединения следующей формулы (13):
в которой X определен как ранее; удаления группы X из соединения формулы (13), и одновременно введения трет-бутилкарбонилоксиметильной группы в фрагмент фосфоновой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2004-0051558 | 2004-07-02 | ||
| KR1020040051558A KR101033290B1 (ko) | 2004-07-02 | 2004-07-02 | 다이아이소프로필((1-(하이드록시메틸)-사이클로프로필)옥시)메틸포스포네이트의 새로운 제조 방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2326885C1 RU2326885C1 (ru) | 2008-06-20 |
| RU2007104036A true RU2007104036A (ru) | 2008-08-10 |
Family
ID=36940541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007104036/04A RU2326885C1 (ru) | 2004-07-02 | 2005-06-27 | Способ получения диизопропил ((1-(гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7795463B2 (ru) |
| EP (1) | EP1765838A4 (ru) |
| JP (1) | JP4422183B2 (ru) |
| KR (1) | KR101033290B1 (ru) |
| CN (1) | CN101061128B (ru) |
| AR (1) | AR049566A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005260375B8 (ru) |
| BR (1) | BRPI0512886A (ru) |
| CA (1) | CA2571592C (ru) |
| MX (1) | MXPA06015262A (ru) |
| NZ (1) | NZ552246A (ru) |
| RU (1) | RU2326885C1 (ru) |
| TW (1) | TWI326685B (ru) |
| WO (1) | WO2006004330A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200610744B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CL2008000070A1 (es) * | 2007-01-17 | 2008-07-25 | Lg Life Sciences Ltd | Monosal del acido maleico (3-[({1-[(2-amino-9h-purin-9-il)metil]ciclopropil}oxi)metil]-8,8-dimetil-3,7-dioxo-2,4,6-trioxa-3 lambda 5-fosfanon-1-il-pivalato; composicion farmaceutica que comprende a dicha monosal; y uso para el tratamiento del virus h |
| CN106432330B (zh) * | 2015-08-11 | 2019-02-01 | 天津科伦药物研究有限公司 | Lb80380药物的中间体化合物及其制备方法和用途 |
| KR20180014903A (ko) | 2016-08-01 | 2018-02-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전자 소자, 이의 실장 방법 및 이를 포함하는 표시 장치의 제조 방법 |
| CN108997429B (zh) * | 2018-07-27 | 2020-10-30 | 广州粤美医药科技有限公司 | 一种制备贝西福韦的方法 |
| CN115181013B (zh) * | 2022-07-22 | 2023-08-08 | 北京先通国际医药科技股份有限公司 | 修饰脂肪酸型pet试剂前体关键中间体的制备方法及其用途 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5688778A (en) * | 1989-05-15 | 1997-11-18 | Institute Of Organic Chemistry And Biochemistry Of The Academy Of Sciences Of The Czech Republic | Nucleoside analogs |
| KR0184530B1 (ko) | 1991-10-11 | 1999-05-15 | 카렐 마르티넥 | 항비루스 비고리 포스포노메톡시알킬치환, 알켄일 및 알킨일 퓨린 및 피리미딘 유도체 |
| US5817647A (en) * | 1993-04-01 | 1998-10-06 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Unsaturated acetylene phosphonate derivatives of purines |
| MY141789A (en) | 2001-01-19 | 2010-06-30 | Lg Chem Investment Ltd | Novel acyclic nucleoside phosphonate derivatives, salts thereof and process for the preparation of the same. |
| GB0117950D0 (en) * | 2001-02-16 | 2001-09-19 | Aventis Pharma Inc | Novel heterocyclic urea derivatives andd their use as dopamine D3 receptor ligands |
| EP1546164A4 (en) * | 2002-09-26 | 2006-06-07 | Lg Life Sciences Ltd | (+) - TRANS-ISOMERS OF (1-PHOSPHONOMETHOXY-2-ALKYLCYCLOPROPYL) METHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION OF STEREO-ISOMERS THEREOF, AND THE USE OF ANTIVIRAL AGENTS PRODUCED THEREOF |
| CN1921867B (zh) * | 2004-02-17 | 2010-05-05 | 株式会社Lg生命科学 | 用于治疗hiv感染的膦酸核苷衍生物 |
-
2004
- 2004-07-02 KR KR1020040051558A patent/KR101033290B1/ko active Protection Beyond IP Right Term
-
2005
- 2005-06-27 MX MXPA06015262A patent/MXPA06015262A/es active IP Right Grant
- 2005-06-27 TW TW094121379A patent/TWI326685B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-06-27 NZ NZ552246A patent/NZ552246A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-06-27 CA CA2571592A patent/CA2571592C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-27 RU RU2007104036/04A patent/RU2326885C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-27 EP EP05765985A patent/EP1765838A4/en not_active Withdrawn
- 2005-06-27 WO PCT/KR2005/002007 patent/WO2006004330A1/en active Application Filing
- 2005-06-27 CN CN2005800221766A patent/CN101061128B/zh active Active
- 2005-06-27 US US11/631,263 patent/US7795463B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-27 AU AU2005260375A patent/AU2005260375B8/en not_active Ceased
- 2005-06-27 BR BRPI0512886-2A patent/BRPI0512886A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-27 JP JP2007519120A patent/JP4422183B2/ja active Active
- 2005-07-01 AR ARP050102748A patent/AR049566A1/es active IP Right Grant
-
2006
- 2006-12-20 ZA ZA200610744A patent/ZA200610744B/en unknown
-
2010
- 2010-08-10 US US12/853,440 patent/US20100305364A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1765838A4 (en) | 2009-05-27 |
| TWI326685B (en) | 2010-07-01 |
| JP2008505066A (ja) | 2008-02-21 |
| CN101061128A (zh) | 2007-10-24 |
| ZA200610744B (en) | 2008-05-28 |
| MXPA06015262A (es) | 2007-03-21 |
| KR20060002501A (ko) | 2006-01-09 |
| RU2326885C1 (ru) | 2008-06-20 |
| WO2006004330A1 (en) | 2006-01-12 |
| TW200606170A (en) | 2006-02-16 |
| AU2005260375B8 (en) | 2011-01-20 |
| US7795463B2 (en) | 2010-09-14 |
| US20100305364A1 (en) | 2010-12-02 |
| AU2005260375A1 (en) | 2006-01-12 |
| BRPI0512886A (pt) | 2008-04-15 |
| KR101033290B1 (ko) | 2011-05-09 |
| NZ552246A (en) | 2009-07-31 |
| EP1765838A1 (en) | 2007-03-28 |
| CN101061128B (zh) | 2010-10-06 |
| AR049566A1 (es) | 2006-08-16 |
| CA2571592C (en) | 2010-02-09 |
| AU2005260375B2 (en) | 2010-12-09 |
| CA2571592A1 (en) | 2006-01-12 |
| US20090187019A1 (en) | 2009-07-23 |
| JP4422183B2 (ja) | 2010-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5358974B2 (ja) | フッ素化１，３−ジオキソラン−２−オンの製造方法 | |
| JP2018529687A5 (ru) | ||
| JP2006517546A5 (ru) | ||
| RU2007104036A (ru) | Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната | |
| RU2010146299A (ru) | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| JP2012519163A (ja) | プロスタグランジン誘導体の製造方法 | |
| RU2004126448A (ru) | Способ получения органических соединений | |
| RU2017118432A (ru) | СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКАНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ КОНЦЕВУЮ α,ω-ДИКАРБОНОВОКИСЛОТНУЮ ГРУППУ | |
| JP2001233832A (ja) | ８−アルキル−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレート及びその製造方法 | |
| CN114573512B (zh) | 一种合成c2-二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法 | |
| JP2008280304A (ja) | フルオロカルボン酸の製造方法 | |
| WO2017046816A2 (en) | Process for the preparation of derivatives of benzodioxole | |
| KR101134021B1 (ko) | 새로운 중간체를 이용하는 피타바스타틴 헤미칼슘의 신규한 제조방법 | |
| CN105646212B (zh) | 卤代烷酯化法处理含异丁酸盐废水的方法 | |
| RU2494087C1 (ru) | Способ получения омега-иодалифатических карбоновых кислот и их эфиров | |
| JP2903500B2 (ja) | ４−ヒドロキシ−３，５，６−トリフルオロフタル酸の製造方法 | |
| JPH09249657A (ja) | （メタ）アクリル酸グリシジルの精製方法 | |
| JP2011523631A5 (ru) | ||
| JP2002138084A (ja) | ３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタンを原料とするエーテル類の製造方法 | |
| RU2006109701A (ru) | Способ получения о-замещенных гидроксиламиновых соединений | |
| JP2008231026A (ja) | フッ化リン酸モノエステル塩の製造方法及びフッ化リン酸モノエステル塩 | |
| WO2007122691A1 (ja) | 高純度α－（メタ）アクリロイロキシーγ－ブチロラクトン及びその製造方法 | |
| JP2007534709A5 (ru) | ||
| JP2940395B2 (ja) | オキシグルタル酸エステル誘導体の製法 | |
| KR20130078086A (ko) | 피타바스타틴 헤미칼슘의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140628 |