JP2001233832A - ８−アルキル−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレート及びその製造方法 - Google Patents
８−アルキル−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレート及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 容易な工程で製造及び精製が可能な、商業的
な規模の生産に適したバルキーの置換基が導入されたア
クリレート化合物を提供する。 【解決手段】 化学式１で表わされる８−アルキル−８
−トリシクロデカニル（メタ）アクリレートであり、 （式中、Ｒ1はメチルまたはエチル基であり、Ｒ2は水素
またはメチル基である。）。トリシクロデカン−８−オ
ンとアルキルグリニャール試薬またはアルキルリチウム
試薬とを反応させて８−アルキル−８−トリシクロデカ
ノールを合成し、得られた８−アルキル−８−トリシク
ロデカノールを（メタ）アクリロイルクロライドと反応
させて製造する。
な規模の生産に適したバルキーの置換基が導入されたア
クリレート化合物を提供する。 【解決手段】 化学式１で表わされる８−アルキル−８
−トリシクロデカニル（メタ）アクリレートであり、 （式中、Ｒ1はメチルまたはエチル基であり、Ｒ2は水素
またはメチル基である。）。トリシクロデカン−８−オ
ンとアルキルグリニャール試薬またはアルキルリチウム
試薬とを反応させて８−アルキル−８−トリシクロデカ
ノールを合成し、得られた８−アルキル−８−トリシク
ロデカノールを（メタ）アクリロイルクロライドと反応
させて製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なトリシクロ
デカニル（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法
に係り、より詳細には、８−アルキル−８−トリシクロ
デカニル（メタ）アクリレート(8-alkyl-8-tricyclodec
anyl (meth)acrylate)及びその製造方法に関する。
デカニル（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法
に係り、より詳細には、８−アルキル−８−トリシクロ
デカニル（メタ）アクリレート(8-alkyl-8-tricyclodec
anyl (meth)acrylate)及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリレートまたはメタクリレートは単
独で重合させたり、または他のモノマーと共重合させた
りして各種の性能に優れたポリマーを提供する有用なモ
ノマー成分である。これらのモノマーを利用して製造さ
れたポリマーは、一般的に、耐候性及び透明性に優れて
いるという特徴がある。また、エステル置換基の種類に
応じて各種の性能に優れたポリマーを製造できる。
独で重合させたり、または他のモノマーと共重合させた
りして各種の性能に優れたポリマーを提供する有用なモ
ノマー成分である。これらのモノマーを利用して製造さ
れたポリマーは、一般的に、耐候性及び透明性に優れて
いるという特徴がある。また、エステル置換基の種類に
応じて各種の性能に優れたポリマーを製造できる。
【０００３】具体的には、エステル置換基がバルキーな
脂環式化合物である場合には化学的な反応性が少ないた
め、難燃剤を始めとして各種の商業的な使い分けが可能
であり、これらの商業的な生産に対する業界の関心が熱
い。
脂環式化合物である場合には化学的な反応性が少ないた
め、難燃剤を始めとして各種の商業的な使い分けが可能
であり、これらの商業的な生産に対する業界の関心が熱
い。
【０００４】しかし、既存のバルキーな置換基が導入さ
れた（メタ）アクリレート化合物は反応条件が煩わし
く、製造収率が低いだけでなく、精製し難いため、商業
的な規模で生産することが困難であるという問題があ
る。
れた（メタ）アクリレート化合物は反応条件が煩わし
く、製造収率が低いだけでなく、精製し難いため、商業
的な規模で生産することが困難であるという問題があ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、より容易な工程で製造及び精製が可能な、商業的な
規模の生産に適したバルキーな置換基が導入されたアク
リレート化合物を提供することにある。
は、より容易な工程で製造及び精製が可能な、商業的な
規模の生産に適したバルキーな置換基が導入されたアク
リレート化合物を提供することにある。
【０００６】本発明の他の目的は、前記化合物を製造す
る方法を提供することにある。
る方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明からは、下記化学式１の構造をもつ８−アル
キル−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレートが
提供される。
に、本発明からは、下記化学式１の構造をもつ８−アル
キル−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレートが
提供される。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ1はメチルまたはエチル基であ
り、Ｒ2は水素またはメチル基である。）。
り、Ｒ2は水素またはメチル基である。）。
【００１０】さらに、前記他の目的を達成するために、
本発明からは、（ａ）トリシクロデカン−８−オンとア
ルキルグリニャール試薬またはアルキルリチウム試薬と
を反応させて８−アルキル−８−トリシクロデカノール
を合成する段階と、（ｂ）前記（ａ）段階で得た８−ア
ルキル−８−トリシクロデカノルを（メタ）アクリロイ
ルクロライドと反応させる段階とを含む前記化合物の製
造方法が提供される。
本発明からは、（ａ）トリシクロデカン−８−オンとア
ルキルグリニャール試薬またはアルキルリチウム試薬と
を反応させて８−アルキル−８−トリシクロデカノール
を合成する段階と、（ｂ）前記（ａ）段階で得た８−ア
ルキル−８−トリシクロデカノルを（メタ）アクリロイ
ルクロライドと反応させる段階とを含む前記化合物の製
造方法が提供される。
【００１１】好ましくは、前記グリニャール試薬は、ア
ルキルマグネシウムブロマイドまたはアルキルマグネシ
ウムクロライドである。
ルキルマグネシウムブロマイドまたはアルキルマグネシ
ウムクロライドである。
【００１２】さらに好ましくは、前記アルキル基がエチ
ル基である場合、グリニャール試薬としてエチルマグネ
シウムブロマイドまたはエチルマグネシウムクロライド
を使用する。
ル基である場合、グリニャール試薬としてエチルマグネ
シウムブロマイドまたはエチルマグネシウムクロライド
を使用する。
【００１３】また、本発明による前記化合物の製造方法
は、各段階が終わるごとに分離工程を経るようにしても
良いが、全ての段階をイン−サイチュで行なった後に分
離工程を経るようにしても良い。
は、各段階が終わるごとに分離工程を経るようにしても
良いが、全ての段階をイン−サイチュで行なった後に分
離工程を経るようにしても良い。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明による８−アルキル
−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレートの製造
過程をより詳細に説明する。
−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレートの製造
過程をより詳細に説明する。
【００１５】先ず、下記反応式１のように、トリシクロ
デカン−８−オンとアルキルグリニャール試薬またはア
ルキルリチウム試薬とを反応させて８−アルキル−８−
トリシクロデカノールを合成する。
デカン−８−オンとアルキルグリニャール試薬またはア
ルキルリチウム試薬とを反応させて８−アルキル−８−
トリシクロデカノールを合成する。
【００１６】（反応式１）
【００１７】
【化３】
【００１８】（式中、Ｒ1はメチルまたはエチル基であ
り、ＸはＣｌまたはＢｒである。）。
り、ＸはＣｌまたはＢｒである。）。
【００１９】副反応抑制及び反応収率を考慮するとき、
目的とする化合物が８−エチル−８−トリシクロデカニ
ル（メタ）アクリレートである場合には、グリニャール
試薬としてエチルマグネシウムブロマイドまたはエチル
マグネシウムクロライドを使用することが好ましい。
目的とする化合物が８−エチル−８−トリシクロデカニ
ル（メタ）アクリレートである場合には、グリニャール
試薬としてエチルマグネシウムブロマイドまたはエチル
マグネシウムクロライドを使用することが好ましい。
【００２０】前記反応は一般的なグリニャール反応メカ
ニズムによって行われるため、本発明において反応温度
や圧力は重要な意味をもたない。
ニズムによって行われるため、本発明において反応温度
や圧力は重要な意味をもたない。
【００２１】次に、下記反応式２のように、８−アルキ
ル−８−トリシクロデカノールと（メタ）アクリロイル
クロライドとを反応させて８−アルキル−８−トリシク
ロデカニル（メタ）アクリレートを合成する。
ル−８−トリシクロデカノールと（メタ）アクリロイル
クロライドとを反応させて８−アルキル−８−トリシク
ロデカニル（メタ）アクリレートを合成する。
【００２２】（反応式２）
【００２３】
【化４】
【００２４】（式中、Ｒ1はメチルまたはエチル基であ
り、Ｒ2は水素またはメチル基である。）。
り、Ｒ2は水素またはメチル基である。）。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明についてより詳
細に説明する。しかし、下記実施例は本発明の理解を助
けるための例示的なものに過ぎず、本発明の範囲がこれ
に限定されることはない。
細に説明する。しかし、下記実施例は本発明の理解を助
けるための例示的なものに過ぎず、本発明の範囲がこれ
に限定されることはない。
【００２６】＜実施例１＞８−エチル−８−トリシクロデカニルアクリレート ａ）８−エチル−８−トリシクロデカノールの合成 エチルマグネシウムブロマイドがテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）に１．０Ｍ濃度で溶解された溶液４４０ｍｌ
を無水ＴＨＦ １００ｍｌに希釈して１リットルのフラ
スコに入れ、０℃に保った。ここにトリシクロデカン−
８−オン６０ｇ（０．４モル）を滴下漏斗を用いて徐々
に滴下した後に常温で約１２時間反応させた。反応が終
わった後、ロータリーエバポレーターを利用して過剰の
ＴＨＦを除去した後、反応結果物を水にそそいだ。希薄
硫酸で中和させた後にジエチルエーテルを利用して抽出
し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥させた。その結果と
して得た粗生成物から、カラムクロマトグラフィ（ｎ−
ヘキサン：エチルアセテート＝８：１）を利用して生成
物である８−エチル−８−トリシクロデカノールを分離
した（収率：７０％）。
（ＴＨＦ）に１．０Ｍ濃度で溶解された溶液４４０ｍｌ
を無水ＴＨＦ １００ｍｌに希釈して１リットルのフラ
スコに入れ、０℃に保った。ここにトリシクロデカン−
８−オン６０ｇ（０．４モル）を滴下漏斗を用いて徐々
に滴下した後に常温で約１２時間反応させた。反応が終
わった後、ロータリーエバポレーターを利用して過剰の
ＴＨＦを除去した後、反応結果物を水にそそいだ。希薄
硫酸で中和させた後にジエチルエーテルを利用して抽出
し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥させた。その結果と
して得た粗生成物から、カラムクロマトグラフィ（ｎ−
ヘキサン：エチルアセテート＝８：１）を利用して生成
物である８−エチル−８−トリシクロデカノールを分離
した（収率：７０％）。
【００２７】ｂ）８−エチル−８−トリシクロデカニル
アクリレートの合成 ８−エチル−８−トリシクロデカノール３６ｇ（０．２
モル）をトリエチルアミン０．２２モルと共にＴＨＦ
２５０ｍｌに溶解させた後、ここにアクリロイルクロラ
イド１９ｇ（０．２１モル）を滴下漏斗を利用して徐々
に滴下し、常温で１２時間反応させた。反応が終わった
後、ロータリーエバポレーターを利用して過剰のＴＨＦ
を除去した後に、反応結果物を水にそそいだ。希薄硫酸
溶液で中和させた後に、ジエチルエーテルを利用して抽
出を行い、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ジエチルエ
ーテルの除去された粗生成物をカラムクロマトグラフィ
（ｎ−ヘキサン：エチルアセテート＝４：１）を利用し
て分離した（収率：８０％）。図１及び図２は各々、前
記化合物の核磁気共鳴（ＮＭＲ）及びフーリエ変換赤外
線（ＦＴ−ＩＲ）スペクトルを表わす。
アクリレートの合成 ８−エチル−８−トリシクロデカノール３６ｇ（０．２
モル）をトリエチルアミン０．２２モルと共にＴＨＦ
２５０ｍｌに溶解させた後、ここにアクリロイルクロラ
イド１９ｇ（０．２１モル）を滴下漏斗を利用して徐々
に滴下し、常温で１２時間反応させた。反応が終わった
後、ロータリーエバポレーターを利用して過剰のＴＨＦ
を除去した後に、反応結果物を水にそそいだ。希薄硫酸
溶液で中和させた後に、ジエチルエーテルを利用して抽
出を行い、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ジエチルエ
ーテルの除去された粗生成物をカラムクロマトグラフィ
（ｎ−ヘキサン：エチルアセテート＝４：１）を利用し
て分離した（収率：８０％）。図１及び図２は各々、前
記化合物の核磁気共鳴（ＮＭＲ）及びフーリエ変換赤外
線（ＦＴ−ＩＲ）スペクトルを表わす。
【００２８】1H-NMR(CDCl3; ppm): 6.3(1H,d), 6.1(1H,
dd), 5.7(1H,d), 2.5(1H,s), 2.2(2H,m), 1.4(2H,d),
0.8(3H,t) FR-IR(NaCl; cm-1): 2947, 2863, 1722, 1638, 1621, 1
402, 1205。
dd), 5.7(1H,d), 2.5(1H,s), 2.2(2H,m), 1.4(2H,d),
0.8(3H,t) FR-IR(NaCl; cm-1): 2947, 2863, 1722, 1638, 1621, 1
402, 1205。
【００２９】＜実施例２＞８−メチル−８−トリシクロデカニルアクリレート エチルマグネシウムブロマイドに代えてメチルマグネシ
ウムブロマイドを使用した以外は、実施例１の方法と同
様にして製造した（収率：６０％）。
ウムブロマイドを使用した以外は、実施例１の方法と同
様にして製造した（収率：６０％）。
【００３０】＜実施例３＞８−メチル−８−トリシクロデカニルメタクリレート アクリロイルクロライドに代えてメタクリロイルクロラ
イドを使用した以外は、実施例１の方法と同様にして製
造した（収率：６５％）。
イドを使用した以外は、実施例１の方法と同様にして製
造した（収率：６５％）。
【００３１】＜実施例４＞８−メチル−８−トリシクロデカニルメタクリレート アクリロイルクロライドに代えてメタクリロイルクロラ
イドを使用した以外は、実施例２の方法と同様にして製
造した（収率：６８％）。
イドを使用した以外は、実施例２の方法と同様にして製
造した（収率：６８％）。
【００３２】
【発明の効果】本発明による８−アルキル−８−トリシ
クロデカニル（メタ）アクリレートはインサイチュ方式
でも高い収率で製造でき、商業的な規模で大量生産する
のに有利である。また、バルキーなシクロデカニール基
が置換されていて化学的な反応性が少ないため、難燃剤
を始めとした各種の用途に有効に使用できる。
クロデカニル（メタ）アクリレートはインサイチュ方式
でも高い収率で製造でき、商業的な規模で大量生産する
のに有利である。また、バルキーなシクロデカニール基
が置換されていて化学的な反応性が少ないため、難燃剤
を始めとした各種の用途に有効に使用できる。
【図１】実施例１で製造された８−エチル−８−トリシ
クロデカニルアクリレートの核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペ
クトルである。
クロデカニルアクリレートの核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペ
クトルである。
【図２】実施例１で製造された８−エチル−８−トリシ
クロデカニルアクリレートのフーリエ変換赤外線（ＦＴ
−ＩＲ）スペクトルである。
クロデカニルアクリレートのフーリエ変換赤外線（ＦＴ
−ＩＲ）スペクトルである。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記化学式１で表わされる８−アルキル
−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレート： 【化１】 （式中、Ｒ1はメチルまたはエチル基であり、Ｒ2は水素
またはメチル基である。）。 - 【請求項２】 （ａ）トリシクロデカン−８−オンとア
ルキルグリニャール試薬またはアルキルリチウム試薬と
を反応させて８−アルキル−８−トリシクロデカノール
を合成する段階と、（ｂ）前記（ａ）段階で得た８−ア
ルキル−８−トリシクロデカノールを（メタ）アクリロ
イルクロライドと反応させる段階とを含む請求項１に記
載の化合物製造方法。 - 【請求項３】 前記グリニャール試薬は、アルキルマグ
ネシウムブロマイドまたはアルキルマグネシウムクロラ
イドであることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記アルキル基がエチル基である場合、
グリニャール試薬としてエチルマグネシウムブロマイド
またはエチルマグネシウムクロライドを使用することを
特徴とする請求項２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020000008035A KR20010081854A (ko) | 2000-02-19 | 2000-02-19 | 8-알킬-8-트리싸이클로데카닐 (메타)아크릴레이트 및 그제조방법 |
| KR00P8035 | 2000-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001233832A true JP2001233832A (ja) | 2001-08-28 |
Family
ID=19648071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000313915A Pending JP2001233832A (ja) | 2000-02-19 | 2000-10-13 | ８−アルキル−８−トリシクロデカニル（メタ）アクリレート及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6433215B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001233832A (ja) |
| KR (1) | KR20010081854A (ja) |
| CN (1) | CN1156433C (ja) |
| TW (1) | TWI278449B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006104172A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 新規な１−アルキルシクロヘキシル（メタ）アクリレート類 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030055875A (ko) * | 2001-12-27 | 2003-07-04 | 주식회사 켐써치 | 선형 또는 고리형 알콜을 갖는 비닐 에테르 유도체, 이를이용한 감광성 고분자 및 이 감광성 고분자를 이용한포토레지스트 조성물 |
| KR100865864B1 (ko) * | 2002-11-04 | 2008-10-29 | 주식회사 동진쎄미켐 | 사이클로도데실이 결합된 펜던트 기를 가지는 화학적으로증폭된 고분자와 그 제조방법, 및 이를 포함하는 레지스트조성물 |
| US20050025825A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-03 | Xanodyne Pharmacal, Inc. | Tranexamic acid formulations with reduced adverse effects |
| US20090214644A1 (en) * | 2003-07-31 | 2009-08-27 | Xanodyne Pharmaceuticals, Inc. | Tranexamic acid formulations with reduced adverse effects |
| US8022106B2 (en) * | 2004-03-04 | 2011-09-20 | Ferring B.V. | Tranexamic acid formulations |
| US20050244495A1 (en) | 2004-03-04 | 2005-11-03 | Xanodyne Pharmaceuticals, Inc. | Tranexamic acid formulations |
| US7947739B2 (en) * | 2004-03-04 | 2011-05-24 | Ferring B.V. | Tranexamic acid formulations |
| US20050245614A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-11-03 | Xanodyne Pharmaceuticals, Inc. | Tranexamic acid formulations |
| US20090215898A1 (en) * | 2004-03-04 | 2009-08-27 | Xanodyne Pharmaceuticals, Inc. | Tranexamic acid formulations |
| US20100280117A1 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Xanodyne Pharmaceuticals, Inc. | Menorrhagia Instrument and Method for the Treatment of Menstrual Bleeding Disorders |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08240881A (ja) * | 1995-03-02 | 1996-09-17 | New Oji Paper Co Ltd | 写真印画紙用支持体 |
| KR20010081852A (ko) * | 2000-02-19 | 2001-08-29 | 김동석 | 8-알킬-8-트리싸이클로데카닐5-노르보르넨-2-카르복실레이트 및 그 제조방법 |
-
2000
- 2000-02-19 KR KR1020000008035A patent/KR20010081854A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-03-01 US US09/516,611 patent/US6433215B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-13 JP JP2000313915A patent/JP2001233832A/ja active Pending
-
2001
- 2001-02-07 TW TW090102590A patent/TWI278449B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-02-19 CN CNB011038896A patent/CN1156433C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006104172A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 新規な１−アルキルシクロヘキシル（メタ）アクリレート類 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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