KR20030055875A - 선형 또는 고리형 알콜을 갖는 비닐 에테르 유도체, 이를이용한 감광성 고분자 및 이 감광성 고분자를 이용한포토레지스트 조성물 - Google Patents

선형 또는 고리형 알콜을 갖는 비닐 에테르 유도체, 이를이용한 감광성 고분자 및 이 감광성 고분자를 이용한포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 선형 또는 고리형 알콜을 갖는 비닐 에테르 유도체, 이를 이용한 감광성 고분자 및 이 감광성 고분자를 이용한 포토레지스트 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 감광성 고분자는 비닐 에테르 타입의 활성 자리와 히드록시 그룹을 가지는 모노머 및 다른 전자-부족 특성을 지닌 공단량체와의 공중합체로 이루어지는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 고분자, 광산발생제(photo acid generator) 및 용매를 포함하며, 염기 첨가제를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 감광성 고분자는 비닐 에테르를 바탕으로 한 고분자 주쇄가 보다 유연성 있는 형태를 가지기 때문에 여러 리소그래피 공정에 유리하며 친수성이 강하여 레지스트필름의 막질에 대한 점착성이 우수하고, 현상시에 일반적인 현상액을 사용할 수 있다는 장점이 있다. 또한 본 발명에 의한 포토레지스트 조성물은 ArF (193nm) 및 차세대 F2(157nm) 엑시머 레이저로 노광 가능하고, 건식 식각에 대한 내성이 뛰어나며, 고 해상력을 가진다.

Description

선형 또는 고리형 알콜을 갖는 비닐 에테르 유도체, 이를 이용한 감광성 고분자 및 이 감광성 고분자를 이용한 포토레지스트 조성물{Derivatives of vinyl ether having linear or cyclic alcohol, photosensitive polymers using the same, photoresist compositions using the photosensitive polymers}
본 발명은 본 발명은 선형 또는 고리형 알콜을 갖는 비닐 에테르 유도체, 이를 이용한 감광성 고분자 및 이 감광성 고분자를 이용한 포토레지스트 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 ArF(193nm) 및 차세대 F2(157nm) 엑시머 레이저로 노광 가능하고, 건식 식각에 대한 내성이 뛰어나며, 고 해상력을 가지는 감광성 고분자, 이를 이용한 화학 증폭형 포토레지스트용 조성물 및 그 패터닝 방법에 관한 것이다.
리소그래피(lithography) 기술이 점점 미세패턴화 되면서 현재 사용되고 있는 노광원에서의 패턴 형성의 한계를 드러냄에 따라, 보다 짧은 파장 영역의 에너지를 가지는 새로운 노광원들이 등장하게 되었다. 따라서, 현재 반도체 공정에 사용되고 있는 KrF(248nm) 엑시머 레이저보다 단파장의 에너지원인 ArF(193nm) 또는 F2(157nm) 레이저를 사용한 리소그래피 기술들이 등장하게 되고, 이와 더불어 이에적합한 새로운 레지스트 물질들이 필요하게 되었다.
한편, 이러한 재료들은 레지스트 필름이 사용되는 광원에서의 높은 투과도를 가져야 하며, 건조 식각 공정에서 사용되는 플라스마 기체에 대한 내식각성이 좋아야 하고, 패턴 붕괴와 같은 현상을 방지하기 위해 하부 막질에 대한 점착성이 좋아야 하며, 현상시에 일반적인 현상액으로 현상이 가능해야 하는 등의 기본적인 특성들을 만족해야 한다.
따라서, 이와 같은 재료적 특성들을 만족하기 위해서는 여러 가지 재료적 한계점이 많았는데, 주로 고분자 재료의 투과도 측면과 건조 식각 내성 등이 가장 큰 문제점들로 지적되어 왔다.
현재까지 차세대 레지스트 재료로서 여러 가지 재료들이 알려져 왔으며, 이중에서도 가장 많이 연구되고 있는 재료들이 크게 폴리(메타)아크릴레이트, 사이클로올레핀-말레산 무수물(COMA), 폴리노르보르넨(polynorbornene) 등의 폴리머 시스템들이 주로 연구되어져 왔다.
그러나, 이러한 재료들도 현재까지 위에서 요구하는 레지스트 특성들을 제대로 만족시키지 못하고 있으며, 대부분 높은 Tg(유리전이 온도)를 가지기 때문에 여러 가지 레지스트 특성 중 특히, 사후 노광 지연(post-exposure delay, PED), T-토핑(T-topping) 또는 전자 빔 수축(e-beam shrinkage)과 같은 현상에서 여러 단점이 있기 때문에 이러한 열적 특성의 개선이 시급한 문제가 되고 있다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 deep-UV 및 차세대ArF(193nm), F2(157nm) 엑시머 레이저로 노광 가능하고, 건식 식각에 대한 내성이 뛰어나며, 고 해상력을 가지는 감광성 고분자를 제조할 수 있는 모노머를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 모노머를 사용하여 얻어진 감광성 고분자를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 세 번째 기술적 과제는 상기한 바와 같은 효능을 갖는 감광성 고분자를 이용하여 화학 증폭형 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 네 번째 기술적 과제는 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 포토레지스트 패터닝 방법을 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서 본 발명에 따른 모노머는 하기 화학식 1과 같은 선형 또는 고리형 알콜을 갖는 비닐 에테르 유도체임을 특징으로 한다.
상기 식중, Z는 탄소수 2∼10개의 알킬렌 또는 옥시 알킬렌이고; R과 R'는 서로 같거나 다를 수 있으며 탄소수 1∼10개의 알킬이거나, 함께 고리를 형성할 수 있으며, 고리형의 경우에는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 데카히드로나프틸, 2-노르보르닐, 2-아다만틸 또는 8-트리사이클로데카닐이다.
본 발명의 실시예에 의하면 상기 R과 R'는 탄소수 1∼10개의 플루오르화 알킬 또는 퍼플루오르화 알킬인 것이 바람직하다.
상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서 본 발명에 따른 감광성 고분자는 하기 화학식 2를 반복 단위로 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 식중, Z는 탄소수 2∼10개의 알킬렌 또는 옥시 알킬렌이고; R과 R'는 서로 같거나 다를 수 있으며 탄소수 1∼10개의 알킬이거나, 함께 고리를 형성할 수 있으며, 고리형의 경우에는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 데카히드로나프틸, 2-노르보르닐, 2-아다만틸 또는 8-트리사이클로데카닐이다.
본 발명의 실시예에 의하면 상기 R과 R'는 탄소수 1∼10개의 플루오르화 알킬 또는 퍼플루오르화 알킬인 것이 바람직하며, 상기 고분자는 질량 평균 분자량이 3,000 내지 50,000인 것이 바람직하다.
또한 본 발명에서는, 하기 화학식 3과 같은 고분자 구조를 포함하며, 질량 평균 분자량이 3,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는 감광성 고분자를 제공한다.
상기 식중, Z는 탄소수 2∼10개의 알킬렌 또는 옥시 알킬렌이고; R과 R'는 서로 같거나 다를 수 있으며 탄소수 1∼10개의 알킬이거나, 함께 고리를 형성할 수 있으며, 고리형의 경우에는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 데카히드로나프틸, 2-노르보르닐, 2-아다만틸 또는 8-트리사이클로데카닐이며; R1은 수소 또는 메틸이며, R2는 수소 또는 탄소수 1∼10개의 탄화수소이고; m/(m+n)=0.1∼0.9이다.
한편, 본 발명의 실시예에 의하면 상기 R과 R'는 탄소수 1∼10개의 플루오르화 알킬 또는 퍼플루오르화 알킬인 것이 바람직하며, 트리플루오로 메틸이 가장 바람직하다.
상기 R2는 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 1-에톡시 에틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 8-메틸-8-트리시 클로데카닐, 8-에틸-8-트리시클로데카닐로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따라 상기 화학식 3의 고분자 구조를 포함하는 감광성 고분자는 제3의 공단량체로서 말레산 무수물을 포함할 수 있다.
상기 말레산 무수물의 함량은 상기 감광성 고분자 중량을 기준으로 10∼50중량%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 감광성 고분자는 상기 말레산 무수물과 더불어 노르보르넨, 아크릴레이트, 메타크릴레이트 유도체, 4-히드록시스티렌 유도체로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하여 이루어진 3원 이상의 공중합체일 수 있다.
한편, 상기 세 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서 본 발명에 따른 화학 증폭형 포토레지스트 조성물은 본 발명에 따른 상기 감광성 고분자, 광산발생제 (photo acid generator) 및 용매를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 광산발생제는 트리페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐요도늄 트리플레이트 및 디-t-부틸페닐요도늄 트리플레이트로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 광산발생제의 함량은 상기 감광성 고분자 중량을 기준으로 1 내지 15중량%로 포함시키는 것이 바람직하다. 1중량% 미만인 경우에는 감도가 너무 떨어지며, 15중량%를 초과하는 경우에는 레지스트의 투과도가 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
상기 본 발명에 따르는 포토레지스트 조성물은 염기 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 염기 첨가제는 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 3차 아민이 더 바람직하다.
한편, 상기 염기 첨가제의 함량은 상기 감광성 고분자 중량을 기준으로 0.01내지 2중량%인 것이 바람직하다. 0.01중량% 미만인 경우에는 레지스트 패터닝시에 T-토핑(topping)현상이 발생할 우려가 있고, 2중량%를 초과하는 경우에는 레지스트의 감도가 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
또한 본 발명의 네 번째 기술적 과제를 달성하기 위해 본 발명에 따른 포토레지스트 패터닝 방법은 레지스트 필름 형성, 프리-베이킹(soft-bake), 노광, 사후-노광 베이킹(PEB, post-exposure bake), 현상의 단계를 거쳐서 진행된다. 이를 각 단계별로 나누어 살펴보면 이하와 같다.
(1) 코팅 단계(레지스트 필름 형성): 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼에 코팅하는 단계로서, 광원의 용도에 따라 달라지지만 약 0.2∼0.7㎛ 정도의 두께로 코팅하는 것이 바람직하다.
(2) 사전-베이킹 단계: 상기에서 형성된 레지스트 필름 내에 잔존하는 용매를 제거하기 위해 사전 베이킹하는 단계로서, 보호 그룹의 종류에 따라 베이킹 온도가 달라지며, 보통 100∼150℃에서 약 60~90초간 실시하는 것이 바람직하다.
(3) 노광 단계; 사용되는 deep-UV 광원에 따라서 달라지며, ArF 혹은 F2 레이저의 경우에 보통 5~100mJ/cm2의 에너지를 사용하는 것이 바람직하다.
(4) 사후-노광 베이킹(PEB) 단계: 상기 노광 후, 탈보호 반응을 일으키기 위해 베이킹하는 단계로서, 보호 그룹의 종류에 따라 베이킹 온도가 달라지며, 보통 100∼150℃에서 약 60~90초간 실시하는 것이 바람직하다.
(5) 현상 단계: 현상액을 이용하여 현상하는 단계로서, 보통 2.38중량%의TMAH(0.26N,테트라메틸 암모늄 히드록사이드)용액으로 약 30~60초간 실시하는 것이 바람직하다.
이하 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 감광성 고분자는 DUV 영역에서의 흡수도가 비교적 적어서 레지스트 필림의 투과도가 우수하며, 비닐 에테르 타입의 활성 자리와 히드록시 그룹을 가지는 모노머 및 다른 전자-부족 특성을 지닌 공단량체와의 공중합체이기 때문에, 상기 에테르 결합에 의해 고분자 사슬구조에 비해 보다 유연한 구조를 가지게 된다. 따라서, 보다 낮은 유리전이 온도(Tg)를 가지게 되고 이로 인해 기존의 레지스트 성능을 개선시킬 수 있다. 또한, 고분자 사슬에 보호 그룹으로 여러 가지 지환식 보호 그룹이 치환되어 있는 형태를 가짐으로써, 레지스트 필름의 건조 식각 내성이 우수하며, 히드록시 그룹을 가진 치환기로 인해 하부 막질에 대한 접착특성이 우수하다.
또한, 비닐에테르에 의한 고분자 사슬구조가 기존의 폴리노르보르넨이나 COMA 구조와 같은 사이클로 폴리머들에 비해서 친수성이 강하여, 레지스트 필름의 막질에 대한 점착성이 우수하고, 현상 시에 일반적인 현상액을 사용할 수 있다는 장점도 가지고 있다.
한편, 이러한 감광성 고분자의 제조시 비닐 에테르 모노머와의 공단량체로서는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 말레산 무수물, 4-히드록시 스티렌 유도체 등과 같은 전자-부족 특성을 지니는 모노머들을 사용하여 일반적인 라디칼 중합으로 비교적 용이하게 공중합체를 제조할 수가 있다. 이때 사용되는 라디칼 촉매의 농도는 일반적으로 모노머 농도의 1∼5mol%가 바람직하다. 이 경우, 생성되는 고분자의 질량 평균분자량은 약 3,000∼50,000이며, 분산 범위는 약 1.5∼2.5인 것이 바람직하다.
상기에서 언급한 호모폴리머 또는 코폴리머 이상의 공중합체의 경우 PAG(광산발생제), 및 소량의 염기 첨가제와 함께 고분자에 대한 용해도에 따라 여러 가지 용매에 녹여서 레지스트 조성물을 만든다. 여기에서 사용되는 용매로는 PGMEA(프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트), 사이클로헥사논, 에틸 락테이트 등이 바람직하다.
이하 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하나 본 발명이 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
2-히드록시-2-아다만틸에틸 비닐 에테르(I)의 합성
하기 반응식 1에서 보는 바와 같이 둥근 바닥 플라스크에 2-클로로에틸 비닐 에테르와 금속 마그네슘과의 반응에 의한 그리냐르(Grignard)용액(THF중 0.12mol)을 넣고, 여기에 2-아다만타논(15g, 0.1mol)을 천천히 적가한 다음에, 반응물을 환류 조건에서 약 12시간 동안 반응시켰다.
반응이 끝난 다음, 반응물을 과량의 물에 떨어뜨린 뒤, 묽은 황산 용액을 이용하여 중화시키고, 이어서, 디에틸 에테르를 이용하여 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이를 회전 증발기를 이용하여 용매를 날리고, 컬럼 크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트=3:1)를 통해 상기 모노머를 얻었다. (수율:55%)
실시예 2
8-히드록시-8-트리사이클로데카닐 에틸 비닐 에테르(II)의 합성
하기 반응식 2에서 보는 바와 같이, 2-아다만톤 대신에 8-트리사이클로 데카논(0.1mol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 모노머를 얻었다. (수율:40%)
실시예 3
공중합체의 합성
하기 반응식 3에서 보는 바와 같이, 실시예 1에서 얻어진 모노머(I)(4.4g, 20mmol)와 t-부틸 메타크릴레이트(1.4g, 10mmol)를 t-부틸 퍼옥사이드(0.9g, 20mol%)와 함께 클로로벤젠(10g)에 녹여서 앰플 플라스크에 넣은 다음, 액체 질소를 이용해서 용액 속에 잔존하는 산소 기체를 제거하고, 질소 기체로 완전히 퍼징시켜 밀봉한 다음, 약 130℃의 온도에서 약 20시간 동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 n-헥산에 천천히 침전시킨 다음, 생성된 침전물을 거르고 다시 한번 침전물을 적당량의 THF에 녹이고 n-헥산에 재침전을 시킨다. 이 침전물을 50℃의 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 공중합체를 얻었다.(수율: 60%, 질량 평균 분자량(Mw)= 8,900, 분산도 (Mw/Mn)= 2.2)
실시예 4
공중합체의 합성
하기 반응식 4에서 보는 바와 같이, 실시예 2에서 얻어진 모노머(I)(4.4g, 20mmol)와 t-부틸 아크릴레이트(1.3g, 10mmol)를 t-부틸 퍼옥사이드(0.9g, 20mol%)와 함께 클로로벤젠(10g)에 녹여서 앰플 플라스크에 넣은 다음, 액체 질소를 이용해서 용액 속에 잔존하는 산소 기체를 제거하고, 질소 기체로 완전히 퍼징시켜 밀봉한 다음, 약 130℃의 온도에서 약 20시간 동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 n-헥산에 천천히 침전시킨 다음, 생성된 침전물을 거르고 다시 한번 침전물을 적당량의 THF에 녹이고 n-헥산에 재침전을 시킨다. 이 침전물을 50℃의 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 공중합체를 얻었다.(수율: 65%, 질량 평균 분자량(Mw)= 7,700, 분산도 (Mw/Mn)= 2.3)
실시예 5
공중합체의 합성
하기 반응식 5에서 보는 바와 같이, 실시예 1에서 얻어진 모노머(I)(4.4g, 20mmol)와 t-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트(2.2g, 10mmol)를 t-부틸 퍼옥사이드(0.09g, 2mol%)와 함께 클로로벤젠(12g)에 녹여서 앰플 플라스크에 넣은 다음, 액체 질소를 이용해서 용액 속에 잔존하는 산소 기체를 제거하고, 질소 기체로 완전히 퍼징시켜 밀봉한 다음, 약 130℃의 온도에서 약 20시간 동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 n-헥산에 천천히 침전시킨 다음, 생성된 침전물을 거르고 다시 한번 침전물을 적당량의 THF에 녹이고 n-헥산에 재침전을 시킨다. 이 침전물을 50℃의 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 공중합체를얻었다.(수율: 60%, 질량 평균 분자량(Mw)= 10,700, 분산도 (Mw/Mn)= 2.2)
실시예 6
하기 반응식 6에서 보는 바와 같이, 실시예 1과 동일한 방법으로 얻어진 에틸렌 글리콜 결합을 갖는 모노머(III)(2.7g, 10mmol)와, 2-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트(2.2g, 10mmol)를 t-부틸 퍼옥사이드(0.6g, 20mol%)와 함께 클로로벤젠(10g)에 녹여서 앰플 플라스크에 넣은 다음, 액체 질소를 이용해서 용액 속에 잔존하는 산소 기체를 제거하고, 질소 기체로 완전히 퍼징시켜 밀봉한 다음, 약 130℃의 온도에서 약 20시간 동안 중합시켰다.
중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 n-헥산에 천천히 침전시킨 다음, 생성된 침전물을 거르고 다시 한번 침전물을 적당량의 THF에 녹이고 n-헥산에 재침전을 시킨다. 이 침전물을 50℃의 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 공중합체를 얻었다.(수율: 65%, 질량 평균 분자량(Mw)= 11,200, 분산도 (Mw/Mn)= 2.1)
실시예 7
공중합체의 합성
하기 반응식 7에서 보는 바와 같이, 모노머(III) 대신에 실시예 1과 동일한방법으로 얻어진 모노머(IV)(1.7g,10mmol)를 사용하고, 2-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트 대신에 2-에틸-2-아다만틸 아크릴레이트(2.2g, 10mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 공중합체를 얻었다. (수율: 60%, 질량 평균분자량(Mw)=10,400, 분산도 (Mw/Mn)=2.2)
실시예 8
공중합체의 합성
하기 반응식 8에서 보는 바와 같이, 모노머(III) 대신에 실시예 1과 동일한 방법으로 얻어진 모노머(V)(1.83g,10mmol)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 공중합체를 얻었다. (수율: 65%, 질량 평균분자량(Mw)=9,600, 분산도 (Mw/Mn)=2.1)
실시예 9
공중합체의 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 헥사플루오로아세톤으로부터 얻어진 비닐 에테르 모노머(2.4g,10mmol)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 하기 화학식 4의 공중합체를 얻었다. (수율: 60%, 질량 평균분자량(Mw)= 8,900, 분산도(Mw/Mn)= 2.2)
실시예 10
3원 중합체의 합성
실시예 1에서 얻어진 모노머(I)(2.2g, 10mmol)와 말레산 무수물(1.0g, 10mmol), 그리고 2-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트(2.2g, 10mmol)를 AIBN(0.1g, 2mol%)와 함께 THF(6g)에 녹여서 앰플 플라스크에 넣은 다음, 액체 질소를 이용해서 용액 속에 잔존하는 산소 기체를 제거하고, 질소 기체로 완전히 퍼징시켜 밀봉한 다음, 약 130℃의 온도에서 약 20시간 동안 중합시켰다. 중합이 끝난 후, 반응물을 과량의 n-헥산에 천천히 침전시킨 다음, 생성된 침전물을 거르고 다시 한번 침전물을 적당량의 THF에 녹이고 n-헥산에 재침전을 시킨다. 이 침전물을 50℃의 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜 하기 화학식 5의 공중합체를 얻었다. (수율:75%, 질량 평균 분자량(Mw)= 8,700, 분산도(Mw/Mn)= 2.0)
실시예 11
포토레지스트 조성물 및 패터닝 공정
실시예 3 내지 9에서 얻어진 공중합체(1g)를 트리페닐설포늄 트리플레이트 (0.01g)와 함께 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) (7g)에 녹인 다음, 여기에 트리이소부틸아민(2mg)을 넣어서 완전히 녹여 레지스트 조성물을 제조 하였다. 상기 레지스트 조성물을 HMDS(헥사메틸 디실라잔) 처리를 한 미가공 실리콘 웨이퍼에 약 0.33㎛ 두께로 코팅한 다음, 130℃에서 약 90초 동안 프리-베이킹을 실시한 뒤에, ArF 스테퍼 (stepper)(0.6NA, σ 0.75)를 이용하여 노광하였다. 이어서, 130℃에서 약 60초간 사후-노광 베이킹(PEB)을 실시한 다음, 2.38wt% TMAH(테트라메틸 암모늄 히드록사이드) 용액에 약 60초간 현상한 결과, 약 11∼18mJ/cm2정도에서 깨끗한 모양의 180nm 라인 및 스페이스 패턴을 확인할 수 있었다.
실시예 12
포토레지스트 조성물 및 패터닝 공정
실시예 10에서 얻어진 3원 공중합체(1g)를 트리페닐설포늄 트리플레이트 (0.01g)와 함께 PGMEA(7g)에 녹인 다음, 여기에 트리이소부틸아민(2mg)을 넣어서 완전히 녹였다. 레지스트 용액을 HMDS 처리를 한 미가공 실리콘 웨이퍼에 약 0.3㎛ 두께로 코팅한 다음, 130℃에서 약 90초 동안 프리-베이킹을 실시한 뒤에, ArF 스테퍼(stepper)(0.6NA, σ 0.75)를 이용하여 노광하였다. 이어서, 130℃에서 약 60초간 사후-노광 베이킹(PEB)을 실시한 다음, 2.38wt% TMAH(테트라메틸 암모늄 히드록사이드) 용액에 약 60초간 현상한 결과, 약 13mJ/cm2정도에서 깨끗한 모양의 180nm 라인 및 스페이스 패턴을 확인할 수 있었다.
본 발명에 따른 감광성 고분자는 친수성이 강하여 레지스트필름의 막질에 대한 점착성이 우수하고, 현상시에 일반적인 현상액을 사용할 수 있으며, 본 발명에 의한 포토레지스트 조성물은 ArF (193nm) 및 차세대 F2(157nm) 엑시머 레이저로 노광 가능하고, 건식 식각에 대한 내성이 뛰어나며, 고 해상력을 가진다.

Claims (18)

  1. 하기 식(1)과 같은 선형 또는 고리형 알콜을 갖는 비닐 에테르 유도체.
    (1)
    상기 식중, Z는 탄소수 2∼10개의 알킬렌 또는 옥시 알킬렌이고; R과 R'는 서로 같거나 다를 수 있으며 탄소수 1∼10개의 알킬이거나, 함께 고리를 형성할 수 있으며, 고리형 알콜의 경우에는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 데카히드로나프틸, 2-노르보르닐, 2-아다만틸 또는 8-트리사이클로데카닐이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 R과 R'는 탄소수 1∼10개의 플루오르화 알킬 또는 퍼플루오르화 알킬인 것을 특징으로 하는 비닐 에테르 유도체.
  3. 하기 식(2)를 반복단위로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
    (2)
    상기 식중, Z는 탄소수 2∼10개의 알킬렌 또는 옥시 알킬렌이고; R과 R'는 서로 같거나 다를 수 있으며 탄소수 1∼10개의 알킬이거나, 함께 고리를 형성할 수 있으며, 고리형 알콜의 경우에는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 데카히드로나프틸, 2-노르보르닐, 2-아다만틸 또는 8-트리사이클로데카닐이다.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 R과 R'는 탄소수 1∼10개의 플루오르화 알킬 또는 퍼플루오르화 알킬인 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
  5. 제 3항에 있어서, 하기 식(3)과 같은 반복 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
    (3)
    상기 식중, Z는 탄소수 2∼10개의 알킬렌 또는 옥시 알킬렌이고; R과 R'는 서로 같거나 다를 수 있으며 탄소수 1∼10개의 알킬이거나, 함께 고리를 형성할 수 있으며, 고리형 알콜의 경우에는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 데카히드로나프틸, 2-노르보르닐, 2-아다만틸 또는 8-트리사이클로데카닐이며; R1은 수소 또는 메틸이며, R2는 수소 또는 탄소수 1∼10개의 탄화수소이고; m/(m+n)=0.1∼0.9이다.
  6. 제 5항에 있어서, 상기 R과 R'는 탄소수 1∼10개의 플루오르화 알킬 또는 퍼플루오르화 알킬인 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
  7. 제 5항에 있어서, 상기 R2가 t-부틸, 테트라히드로피라닐, 1-에톡시 에틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-프로필-2-아다만틸, 8-메틸-8-트리시 클로데카닐, 8-에틸-8-트리시클로데카닐로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
  8. 제 5항에 있어서, 제3의 코모노머로서 말레산 무수물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 말레산 무수물의 함량이 상기 감광성 고분자 중량을 기준으로 10∼50중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
  10. 제 8항에 있어서, 노르보르넨, 아크릴레이트, 메타크릴레이트 유도체, 4-히드록시스티렌 유도체로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하여 이루어진 3원 이상의 공중합체인 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
  11. 제 1항 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, 중량 평균 분자량(Mw)이 3,000∼50,000인 것을 특징으로 하는 감광성 고분자.
  12. 제 1항 내지 10항 중 어느 한 항에 따른 감광성 고분자, 광산발생제(photo acid generator) 및 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 광산발생제가 트리페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐요도늄 트리플레이트 및 디-t-부틸페닐요도늄 트리플레이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  14. 제 12항에 있어서, 상기 광산발생제의 함량이 상기 감광성 고분자 중량을 기준으로 1 내지 15중량%인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  15. 제 12항에 있어서, 염기 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  16. 제 15항에 있어서, 상기 염기 첨가제가 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  17. 제 15항에 있어서, 상기 염기 첨가제의 함량이 상기 감광성 고분자 중량을 기준으로 0.01 내지 2중량%인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  18. (a) 제 12항에 따른 레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼에 코팅하는 단계;
    (b) 상기에서 형성된 레지스트 필름 내에 잔존하는 용매를 제거하기 위해 사전-베이킹하는 단계;
    (c) 노광원으로 노광하는 단계;
    (d) 상기 노광 후, 탈보호 반응을 일으키기 위해 사후 노광 베이킹하는 단계; 및
    (e) 현상액을 이용하여 현상하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 패터닝 방법.
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