RU2017118432A - СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКАНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ КОНЦЕВУЮ α,ω-ДИКАРБОНОВОКИСЛОТНУЮ ГРУППУ - Google Patents

СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКАНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ КОНЦЕВУЮ α,ω-ДИКАРБОНОВОКИСЛОТНУЮ ГРУППУ Download PDF

Info

Publication number
RU2017118432A
RU2017118432A RU2017118432A RU2017118432A RU2017118432A RU 2017118432 A RU2017118432 A RU 2017118432A RU 2017118432 A RU2017118432 A RU 2017118432A RU 2017118432 A RU2017118432 A RU 2017118432A RU 2017118432 A RU2017118432 A RU 2017118432A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
compounds
reacting
scale
Prior art date
Application number
RU2017118432A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017118432A3 (ru
Inventor
Кармен Даниела ОНИСИЮ
Отто Джозеф ЖОФФРУА
Original Assignee
Джемфир Терапьютикс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джемфир Терапьютикс Инк. filed Critical Джемфир Терапьютикс Инк.
Publication of RU2017118432A publication Critical patent/RU2017118432A/ru
Publication of RU2017118432A3 publication Critical patent/RU2017118432A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/317—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/307—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/04—Seven-membered rings not condensed with other rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (224)

1. Способ получения соединения формулы (48):
Figure 00000001
48
где:
R21 представляет собой алкил;
R22 и R23 каждый независимо представляли собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил; и
m имеет значение 0-4;
включающий:
(a) взаимодействие первого раствора соединения формулы (46):
Figure 00000002
46
с источником галогена с получением соединения формулы (47):
Figure 00000003
47
где X24 представляет собой F, Cl или I;
(b) взаимодействие второго раствора соединения формулы (46) с промежуточным соединением формулы (47) в присутствии основания с образованием соединения формулы (48).
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию взаимодействия раствора соединения формулы (45):
Figure 00000004
45
с трет-бутоксидом калия с получением промежуточного соединения формулы (46).
3. Способ по любому из пп. 1-2, дополнительно включающий стадию взаимодействия промежуточного соединения формулы (43a):
Figure 00000005
43a
где M23 представляет собой Li или Zn;
с раствором алкилгалогенида формулы (44):
Figure 00000006
44
где X23 представляет собой галоген
с получением соединения формулы (45).
4. Способ по любому из пп. 1-3, дополнительно включающий стадию взаимодействия раствора соединения формулы (43):
Figure 00000007
43
с депротонирующим реагентом с получением промежуточного соединения формулы (43a).
5. Способ по любому из пп. 1-4, дополнительно включающий стадию взаимодействия промежуточного соединения формулы (41a):
Figure 00000008
41a
где M22 представляет собой Li или Zn;
с раствором алкилгалогенида формулы (42):
Figure 00000009
42
где X22 представляет собой галоген
с получением соединения формулы (43).
6. Способ по любому из пп. 1-5, дополнительно включающий стадию взаимодействия раствора циклического лактона формулы (41):
Figure 00000010
41
с депротонирующим реагентом с получением промежуточного соединения формулы (41a).
7. Способ по любому из пп. 1-6, дополнительно включающий стадию гидролиза соединения формулы (48) с получением соединения формулы (49).
Figure 00000011
49
8. Способ по любому из пп. 1-7, где соединение формулы (48) представляет собой ди-трет-бутиловый эфир 6,6ʹ-окси-бис(2,2-диметил-4-гексановой кислоты).
Figure 00000012
9. Способ получения соединения формулы (48):
Figure 00000013
48
где:
R21 представляет собой алкил;
R22 и R23 каждый независимо представляли собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил; и
m имеет значение 0-4;
включающий:
(a) взаимодействие раствора циклического лактона формулы (41):
Figure 00000014
41
с депротонирующим реагентом с получением промежуточного соединения формулы (41a):
Figure 00000015
41a
где M22 представляет собой Li или Zn;
(b) взаимодействие промежуточного соединения формулы (41a) с раствором алкилгалогенида формулы (42):
Figure 00000016
42
где X22 представляет собой галоген;
с получением соединения формулы (43):
Figure 00000017
43
(c) взаимодействие раствора соединения формулы (43) с депротонирующим реагентом с получением промежуточного соединения формулы (43a):
Figure 00000018
43a
где M23 представляет собой Li или Zn;
(d) взаимодействие промежуточного соединения формулы (43a) с раствором алкилгалогенида формулы (44):
Figure 00000019
44
где X23 представляет собой галоген;
с получением соединения формулы (45):
Figure 00000020
45
(e) взаимодействие раствора соединения формулы (45) с трет-бутоксидом калия с получением промежуточного соединения формулы (46):
Figure 00000021
46
(f) взаимодействие раствора соединения формулы (46) с источником галогена с получением промежуточного соединения формулы (47):
Figure 00000022
47
где X24 представляет собой F, Cl или I;
(g) взаимодействие раствора соединения формулы (46) с промежуточным соединением формулы (47) в присутствии основания с образованием соединения формулы (48):
Figure 00000023
48
(h) взаимодействие раствора соединения формулы (48) с разбавленной кислотой с образованием соединения (49).
Figure 00000024
49
10. Способ по п. 9, где соединение формулы (48) представляет собой:
Figure 00000025
11. Способ по любому из пп. 9-10, дополнительно включающий любую из следующих стадий:
(i) обработка соединения формулы (49) со стадии (h) гидроксидом кальция или оксидом кальция щелочного или щелочно-земельного металла в подходящем растворителе;
(j) осаждение соединение формулы (50):
Figure 00000026
50
где M1 представляет собой Ca или K, и x имеет значение 1 или 2;
в присутствии органического растворителя; или, альтернативно, удаление органического слоя путем упаривания с получением неочищенной кристаллической соли формулы (50) в виде спиртового сольвата или гидрата;
(k) добавление одного или нескольких анти-растворителей к твердому веществу со стадии (j), в которой соединение формулы (50) является нерастворимым; и
(l) увлажнение осадка, полученного на стадии (k), с получением кристаллического соединения формулы (50).
12. Способ получения соединения формулы (45):
Figure 00000027
45
где:
R22 и R23 каждый независимо представляли собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил; и
m имеет значение 0-4;
включающий:
(a) взаимодействие раствора циклического лактона формулы (41):
Figure 00000028
41
с депротонирующим реагентом с получением промежуточного соединения формулы (41a):
Figure 00000029
41a
где M22 представляет собой Li или Zn;
(b) взаимодействие промежуточного соединения формулы (41a) с раствором алкилгалогенида формулы (42):
Figure 00000030
42
где X22 представляет собой галоген;
с получением соединения формулы (43):
Figure 00000031
;
43
(c) взаимодействие раствора соединения формулы (43) с депротонирующим реагентом с получением промежуточного соединения формулы (43a):
Figure 00000032
43a
где M23 представляет собой Li или Zn;
(d) взаимодействие промежуточного соединения формулы (43a) с раствором алкилгалогенида формулы (44):
Figure 00000033
44
где X23 представляет собой галоген;
с получением соединения формулы (45).
13. Способ получения соединения формулы (III):
Figure 00000034
III
в масштабе более чем 1 кг,
где
каждый из R1, R2 и R3 независимо представляет собой алкил; и
каждый n и m независимо равен 0, 1, 2, 3 или 4;
включающий:
взаимодействие соединения формулы (I) с диизопропиламидом лития с получением енолята соединения формулы (I); и
Figure 00000035
I
взаимодействие эквивалента енолята соединения формулы (I) с 0,5 эквивалента соединения формулы (II):
Figure 00000036
II
где Х представляет собой Br или I,
с получением соединения формулы (III) в масштабе более чем 1 кг.
14. Способ по п.13, где Х представляет собой I.
15. Способ получения соединения формулы (V)
Figure 00000037
V
в масштабе более 1 кг,
включающий:
(а) осуществление способа по п.13;
(b) гидролиз соединения формулы (III) основанием щелочного металла; и
(с) обработку продукта, полученного на стадии (b) кислотой с получением соединения формулы (V) в масштабе более 5 кг.
16. Способ получения соединения формулы (V)
Figure 00000037
V
в масштабе более 1 кг,
включающий:
осуществление способа по п.13, где R1 представляет собой трет-бутил; и
взаимодействие соединения формулы (III) с трифторуксусной кислотой с получением соединения формулы (V) в масштабе более 1 кг.
17. Способ получения соединения формулы (IV):
Figure 00000038
IV
где М1 представляет собой Са2+ и х равен 1,
в масштабе более 1 кг,
включающий:
осуществление способа по п.27 или п.28 и
взаимодействие соединения формулы (V) с СаО с получением соединения формулы (IV) в масштабе более 1 кг.
18. Способ по п.17, где соединение формулы (V) реагирует с СаО в абсолютном этаноле при кипячении с обратным холодильником с получением соединения формулы (IV) в смеси с этанолом.
19. Способ по п.18, дополнительно включающий:
охлаждение этанольной смеси до комнатной температуры,
разбавление этанольной смеси метил трет-бутиловым эфиром,
выпадение осадка соединения формулы (IV) из этанольной смеси и
отфильтровывание соединения формулы (IV) из этанольной смеси с получением соединения формулы (IV).
20. Способ получения гидрата соединения формулы (IV) в масштабе более 1 кг, включающий:
осуществление способа по п.31 и
перемешивание отфильтрованного соединения формулы (IV) в воде при 100°С с получением гидрата соединения формулы (IV) в масштабе более 1 кг.
21. Способ получения соединения (2):
Figure 00000039
2
в масштабе более 1 кг,
включающий:
взаимодействие этилизобутирата с диизопропиламидом лития с получением енолята этилизобутирата лития; и
взаимодействие эквивалента енолята этилизобутирата лития с 0,5 эквивалента соединения формулы (XI):
Figure 00000040
XI
где Х представляет собой Br или I,
с получением соединения (2) в масштабе более 1 кг.
22. Способ по п.21, где Х представляет собой I.
23. Способ получения соединения (3)
Figure 00000041
3
в масштабе более 1 кг,
включающий:
(а) осуществление способа по п.21;
(b) гидролиз соединения (2) основанием щелочного металла; и
(с) обработку продукта, полученного на стадии (b) кислотой с получением соединения (3) в масштабе более 1 кг.
24. Способ по п.23, где основание щелочного металла представляет собой гидроксид калия.
25. Способ получения соединения (4)
Figure 00000042
4
в масштабе более 1 кг,
включающий:
осуществление способа по п.23 и
взаимодействие соединения формулы (3) с СаО с получением соединения (4) в масштабе более 1 кг.
26. Способ по п.25, где соединение (3) взаимодействует с СаО в абсолютном этаноле при кипячении с обратным холодильником с получением соединения (4) в смеси с этанолом.
27. Способ по п.26, дополнительно включающий стадии:
охлаждение этанольной смеси до комнатной температуры,
разбавление этанольной смеси метил трет-бутиловым эфиром,
выпадение осадка соединения (4) из этанольной смеси и
отфильтровывание соединения (4) из этанольной смеси с получением соединения (4).
28. Способ получения гидрата соединения (4) в масштабе более 1 кг, включающий:
осуществление способа по п.27 и
перемешивание отфильтрованного соединения (4) в воде при 100°С с получением гидрата соединения (4) в масштабе более 1 кг.
RU2017118432A 2014-11-14 2015-11-16 СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКАНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ КОНЦЕВУЮ α,ω-ДИКАРБОНОВОКИСЛОТНУЮ ГРУППУ RU2017118432A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462079894P 2014-11-14 2014-11-14
US62/079,894 2014-11-14
PCT/US2015/060917 WO2016077832A2 (en) 2014-11-14 2015-11-16 PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING α,ω-DICARBOXYLIC ACID-TERMINATED DIALKANE ETHERS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2017118432A true RU2017118432A (ru) 2018-12-14
RU2017118432A3 RU2017118432A3 (ru) 2019-06-06

Family

ID=54705886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017118432A RU2017118432A (ru) 2014-11-14 2015-11-16 СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКАНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ КОНЦЕВУЮ α,ω-ДИКАРБОНОВОКИСЛОТНУЮ ГРУППУ

Country Status (14)

Country Link
US (4) US10227285B2 (ru)
EP (2) EP3653598A1 (ru)
JP (2) JP2017533973A (ru)
KR (1) KR20170083535A (ru)
CN (2) CN107108442A (ru)
AU (1) AU2015346037A1 (ru)
BR (1) BR112017009876A2 (ru)
CA (1) CA2966631A1 (ru)
HK (1) HK1244265A1 (ru)
IL (1) IL252245A0 (ru)
MX (1) MX2017006200A (ru)
RU (1) RU2017118432A (ru)
SG (2) SG10201912713YA (ru)
WO (1) WO2016077832A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2966631A1 (en) 2014-11-14 2016-05-19 Gemphire Therapeutics Inc. Processes and intermediates for preparing alpha, omega-dicarboxylic acid-terminated dialkane ethers
WO2018165120A1 (en) * 2017-03-06 2018-09-13 Gemphire Therapeutics Inc. Effect of carboxyalkylethers on obesity symptoms and lipodystropy
KR20200054910A (ko) * 2017-04-18 2020-05-20 젬파이어 세러퓨틱스 인코포레이티드 젬카빈, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 조성물 및 이의 사용 방법
US20200253877A1 (en) * 2018-10-18 2020-08-13 Neurobo Pharmaceuticals, Inc. Gemcabene, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions thereof and methods of use therefor
CA3143294A1 (en) 2019-07-26 2021-02-04 Espervita Therapeutics, Inc. Functionalized long-chain hydrocarbon mono- and di-carboxylic acids useful for the prevention or treatment of disease
KR20230152007A (ko) 2021-01-25 2023-11-02 에스퍼비타 테라퓨틱스, 인크. 작용화된 장쇄 카복실산, 및 질환의 치료를 위한 이의 용도
US11730712B2 (en) 2021-01-25 2023-08-22 Espervita Therapeutics, Inc. Functionalized long-chain hydrocarbon mono- and di-carboxylic acids and derivatives thereof, and their use for the prevention or treatment of disease

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2033909A (en) 1934-12-19 1936-03-17 Niacet Chemicals Corp Manufacture of calcium levulinate
US3971816A (en) 1973-11-26 1976-07-27 Ceskoslovenska Akademie Ved Esters of carboxylic acids formally substituted by sodium or potassium in the alpha-position and the method for their preparation
DE2446753C2 (de) * 1974-10-01 1982-04-22 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäuredialkylestern
CA1197242A (en) 1983-03-02 1985-11-26 Jean A. Gauthier Pyrimido¬1,2-a|pyrrolo¬2,1-c|¬1, 4|benzodiazepine-3-carboxylic acid derivatives
US4691034A (en) 1986-04-14 1987-09-01 Texaco, Inc. Purification of propylene oxide by treatment with calcium hydroxide in glycerol or sugar water
US5133974A (en) 1989-05-05 1992-07-28 Kv Pharmaceutical Company Extended release pharmaceutical formulations
US5648387A (en) * 1995-03-24 1997-07-15 Warner-Lambert Company Carboxyalkylethers, formulations, and treatment of vascular diseases
PT1017390E (pt) 1997-07-31 2007-07-24 Kos Life Sciences Inc Comprimido revestido que compreende ácido nicotínico ou um composto metabolizado a ácido nicotínico sob uma forma de libertação prolongada, e um revestimento que contém um inibidor da hmg-coa-redutase sob uma forma de libertação imediata.
US6861555B2 (en) 2000-01-25 2005-03-01 Warner-Lambert Company Calcium dicarboxylate ethers, methods of making same, and treatment of vascular disease and diabetes therewith
US6239300B1 (en) 1999-02-17 2001-05-29 Phillips Petroleum Company Metallocene production process
BR0009520A (pt) 1999-04-01 2002-06-11 Esperion Therapeutics Inc Composto, método para sintetizar o mesmo, composição, metódos para o tratramento ou prevenção, em um paciente, de doença cardiovascular, dislipidemia, dislipoproteinemia, distúrbio de metabolismo de glucose, doença de alzheimer, sìndrome x ou sìndrome metabólica, septicemia, distúrbio trombótico, distúrbio associado com receptor ativado por proliferador de peroxissoma, obesidade, pancreatite, hipertensão, doença renal, câncer, inflamação, impotência, para reduzir o teor de gordura de carne de gado bovino, e, para reduzir o teor de colesterol de ovos de aves
JP4750995B2 (ja) * 2000-01-25 2011-08-17 ワーナー−ランバート カンパニー リミテッド ライアビリティー カンパニー カルシウムジカルボキシレートエーテル、その製造法、及びそれを用いた血管系疾患及び糖尿病の治療
US6500457B1 (en) 2000-08-14 2002-12-31 Peirce Management, Llc Oral pharmaceutical dosage forms for pulsatile delivery of an antiarrhythmic agent
KR20030096226A (ko) * 2000-10-13 2003-12-24 샤이어 바이오켐 인코포레이티드 개선된 세포간 전달을 보이는 디옥소란 동족체
US20040192771A1 (en) 2001-10-11 2004-09-30 Dasseux Jean-Louis Henri Ether compounds and compositions for cholesterol management and related uses
DE10211289A1 (de) 2002-03-14 2003-09-25 Basf Ag Kombination von Polyvinylacetat von wasserunlöslichen, säureunlöslichen oder alkaliunlöslichen Polymeren zur Hestellung von Filmüberzügen mit sehr kontrollierter Freisetzung und hoher Stabilität
MXPA05004992A (es) * 2002-11-15 2005-08-02 Warner Lambert Co Metodo para rebajar crp y reducir la inflamacion sistemica.
US7288655B2 (en) 2003-03-07 2007-10-30 Merck & Co., Inc. α v integrin receptor antagonists
WO2005002557A1 (en) 2003-07-03 2005-01-13 Warner-Lambert Company Llc Pharmaceutical compositions including an ether and selective cox-2 inhibitor and uses thereof
US7345190B2 (en) * 2003-11-12 2008-03-18 Ssv Therapeutics, Inc. Carnitine conjugates as dual prodrugs and uses thereof
EP1814541A4 (en) 2004-11-22 2009-10-28 Dexcel Pharma Technologies Ltd STABLE ATORVASTATIN FORMULATIONS
WO2006097235A1 (de) * 2005-03-17 2006-09-21 Cognis Ip Management Gmbh Kosmetische zusammensetzungen enthaltend ester auf basis von 2- propylheptanol
FR2891459B1 (fr) 2005-09-30 2007-12-28 Flamel Technologies Sa Microparticules a liberation modifiee d'au moins un principe actif et forme galenique orale en comprenant
WO2007044490A2 (en) 2005-10-06 2007-04-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for making heteroaryl amine intermediate compounds
CA2648280C (en) 2006-04-03 2014-03-11 Isa Odidi Controlled release delivery device comprising an organosol coat
JP5280007B2 (ja) * 2006-08-02 2013-09-04 株式会社クレハ ヒドロキシカルボン酸の精製方法、環状エステルの製造方法およびポリヒドロキシカルボン酸の製造方法
WO2008018877A1 (en) * 2006-08-11 2008-02-14 Ssv Therapeutics, Inc. Carnitine conjugates as dual prodrugs, methods of production and uses thereof
AU2007287639A1 (en) 2006-08-25 2008-02-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Controlled release system and method for manufacturing the same
FI20080353A0 (fi) 2008-05-09 2008-05-09 Atacama Labs Oy Prosessi erittäin korkean lääkepitoisuuden tabletin valmistamiseksi
WO2008081891A1 (ja) 2006-12-28 2008-07-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited 口腔内崩壊性固形製剤
WO2008124505A2 (en) 2007-04-05 2008-10-16 Ironwood Pharmaceuticals,Inc. Soluble guanylate cyclase (sgc) modulators for treatment of lipid related disorders
WO2008141234A2 (en) * 2007-05-11 2008-11-20 Kosan Biosciences Incorporated Methods of making epothilones
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
WO2009048938A1 (en) * 2007-10-08 2009-04-16 Keen Ingredients, Inc. Quinoa grain processing and products
WO2009086940A1 (en) 2008-01-10 2009-07-16 Evonik Röhm Gmbh Coated pharmaceutical or nutraceutical preparation with enhanced active substance release in the colon
US20090226515A1 (en) 2008-03-04 2009-09-10 Pharma Pass Ii Llc Statin compositions
FR2928925B1 (fr) 2008-03-19 2011-01-07 Centre Nat Rech Scient Complexes de bore ou d'aluminium, et leurs utilisations.
EP2285352A2 (en) 2008-05-13 2011-02-23 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Atorvastatin compositions
RU2010151944A (ru) 2008-05-20 2012-06-27 Серенис Терапьютикс С.А. (Fr) Ниацин и нспвс для комбинированной терапии
WO2011163612A1 (en) 2010-06-24 2011-12-29 Trustees Of Tufts College Niacin mimetics, and methods of use thereof
CN103402500A (zh) 2010-12-27 2013-11-20 武田药品工业株式会社 口腔崩解片剂
ES2608177T3 (es) 2010-12-27 2017-04-06 Gemphire Therapeutics Inc. Gemcabeno y derivados para el tratamiento de la pancreatitis
UA112539C2 (uk) * 2011-03-03 2016-09-26 Новартіс Аг Спосіб одержання похідних 2-карбоксамідциклоаміносечовини
CA2835293C (en) 2011-06-08 2020-08-18 Sti Pharma, Llc Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
EP2787986B1 (en) 2011-12-08 2017-10-18 Syndromex Ltd. Deuterated tetramethyl dioic acids, compositions comprising them and uses thereof
EP3735967A1 (en) 2012-01-06 2020-11-11 NeuroBo Pharmaceuticals, Inc. Compound for use in methods of reducing risk of cardiovascular disease
CA2966631A1 (en) 2014-11-14 2016-05-19 Gemphire Therapeutics Inc. Processes and intermediates for preparing alpha, omega-dicarboxylic acid-terminated dialkane ethers
KR20180073665A (ko) 2015-11-06 2018-07-02 젬파이어 세러퓨틱스 인코포레이티드 심혈관 질환의 치료를 위한 젬카빈 조합
KR20200054910A (ko) 2017-04-18 2020-05-20 젬파이어 세러퓨틱스 인코포레이티드 젬카빈, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 조성물 및 이의 사용 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US20200048181A1 (en) 2020-02-13
RU2017118432A3 (ru) 2019-06-06
CN107108442A (zh) 2017-08-29
SG11201702496XA (en) 2017-04-27
CN111704543A (zh) 2020-09-25
BR112017009876A2 (pt) 2017-12-19
US10227285B2 (en) 2019-03-12
WO2016077832A2 (en) 2016-05-19
AU2015346037A1 (en) 2017-07-06
JP6731990B2 (ja) 2020-07-29
WO2016077832A3 (en) 2016-07-07
US20180194713A1 (en) 2018-07-12
KR20170083535A (ko) 2017-07-18
EP3218349A2 (en) 2017-09-20
JP2017533973A (ja) 2017-11-16
MX2017006200A (es) 2017-11-17
EP3653598A1 (en) 2020-05-20
CA2966631A1 (en) 2016-05-19
HK1244265A1 (zh) 2018-09-14
JP2019048838A (ja) 2019-03-28
SG10201912713YA (en) 2020-02-27
US20220402854A1 (en) 2022-12-22
US20170158601A9 (en) 2017-06-08
IL252245A0 (en) 2017-07-31
US20160137584A1 (en) 2016-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017118432A (ru) СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКАНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ КОНЦЕВУЮ α,ω-ДИКАРБОНОВОКИСЛОТНУЮ ГРУППУ
HRP20211193T1 (hr) Postupak za sintezu 2-hidroksi-6-((2-(1-izopropil-1h-pirazol-5-yl)-piridin-3-yl)metoksi)benzaldehida
SU633470A3 (ru) Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов
RU2019120030A (ru) Алкансульфонирование без растворителя
RU2014110400A (ru) Способ и промежуточные соединения для получения макролактамов
EP3560929A3 (en) Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same
RU2013107450A (ru) Оксоалкоксиды индия для получения содержащих оксид индия слоев
JP2012251113A5 (ru)
TR201905687T4 (tr) Travoprost hazırlanışına yönelik proses.
CN102741224B (zh) 生产虾青素二(甲基琥珀酸酯)的方法
AU2009213469A1 (en) Process for production of benzaldehyde compound
JP2014511387A5 (ru)
CN106565475A (zh) 4,4,4‑三氟乙酰乙酸乙酯的制备方法
US20160272594A1 (en) Preparation method of dexmedetomidine intermediate
RU2012157539A (ru) Способ получения кристаллической 3,6,9- триаза-3,6.9- трис-( карбоксиметил) -4-(4-этоксибензил) ундекановой дикислоты и ее применение для получения примовиста®
JP2018043956A (ja) β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法
RU2007104036A (ru) Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната
JP2017226617A (ja) 酸フルオリド及びパーフルオロアルキルビニルエーテルの製造方法
HRP20220108T1 (hr) Postupak za proizvodnju vortioksetina hbr alfa-oblika
DK3250556T3 (en) PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS, SUCH AS 3-ARYL BUTANALS THAT CAN BE USED FOR THE SYNTHESIS OF MEDETOMIDINE
CN104230990B (zh) 2-((4r,6s)-6-三苯基膦烯甲叉基-2,2-二取代基-1,3-二氧六环-4-基)乙酸酯及其制备方法与应用
JP6260385B2 (ja) ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法
DK159771B (da) Fremgangsmaade til fremstillingen af cyklopropancarboxylsyreestere
CN109851518A (zh) 一种(s)-5-氟-3-甲基异苯并呋喃-3-酮的乙酰化中间体的制备方法
JP5205971B2 (ja) テトラヒドロピラン化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20200901