JP2018043956A - β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 - Google Patents
β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018043956A JP2018043956A JP2016181241A JP2016181241A JP2018043956A JP 2018043956 A JP2018043956 A JP 2018043956A JP 2016181241 A JP2016181241 A JP 2016181241A JP 2016181241 A JP2016181241 A JP 2016181241A JP 2018043956 A JP2018043956 A JP 2018043956A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid ester
- reaction
- alkaline earth
- alkoxypropionic acid
- earth metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【課題】アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として用いて得られた反応液から、効率的かつ容易に生成物を回収することのできる、β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法を提供すること。【解決手段】 本発明の、β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法は、アクリル酸アルキルとアルコール類とを、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として反応させてβ−アルコキシプロピオン酸エステルを製造する方法であって、反応終了後、反応液に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物を加えた後、蒸留することを特徴とする。【選択図】 なし
Description
本発明は、β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法に関する。
β−アルコキシプロピオン酸エステルは、塗料用の溶剤、フォトレジスト現像液、洗浄用溶剤等として工業的に重要な用途を有している。従来、β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造法としては多数の報告があるが、種々の触媒によるアクリル酸エステルへのアルコールの付加反応による方法が、収率も高く副生物も少ないことから、優れた方法として知られている(非特許文献1、特許文献1、特許文献2)。触媒としては、通常アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属のアルコキシド、水酸化物、および炭酸塩等が用いられている。
このような方法によれば、β−アルコキシプロピオン酸エステルを高収率で得ることができるが、反応液中に触媒又は触媒に由来する副生成物が残存すると、濃縮及び蒸留時に白濁又はゲル化が起こり、このようなゲル状物質の除去には多大な労力を要するものであった。
特許文献3には、上記問題を解決するため、反応終了液中の過剰アルコールを除去した後、中性塩の水溶液等で洗浄し、2層に分離させ、製品を回収する方法が開示されている。この方法では、水層中に塩が析出して分液操作が煩雑になったり、水層及び有機層の分留操作に伴い、製品の回収率が低下するという問題があった。
特許文献3には、上記問題を解決するため、反応終了液中の過剰アルコールを除去した後、中性塩の水溶液等で洗浄し、2層に分離させ、製品を回収する方法が開示されている。この方法では、水層中に塩が析出して分液操作が煩雑になったり、水層及び有機層の分留操作に伴い、製品の回収率が低下するという問題があった。
また、特許文献4には、β−アルコキシプロピオン酸エステルを得る反応において、反応液を強酸性陽イオン交換樹脂によって処理した後に蒸留する方法が開示されている。しかし、この方法では、蒸留前にイオン交換樹脂を除去する工程が必要となり、操作が煩雑となるという問題があった。
本発明は、上記課題を解決し、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として用いて得られた反応液から、効率的かつ容易に生成物を回収することのできる、β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法を提供するものである。
上記目的を達成するため、本発明者らは鋭意検討した結果、反応終了後に、反応液に触媒を中和する化合物を加えた後に蒸留することにより、上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、アクリル酸アルキルとアルコール類とを、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として反応させてβ−アルコキシプロピオン酸エステルを製造する方法であって、反応終了後、反応液に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物を加えた後、蒸留することを特徴とする、β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法を提供する。
アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物を反応液に加える際に、水を加えてもよい。
前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物の添加量は、前記触媒1モルに対して好ましくは1〜10モル量であり、水の添加量は、前記触媒1モルに対して好ましくは0.01〜3モル量である。
前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物としては、カルボン酸又はスルホン酸が挙げられる。
前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物の添加量は、前記触媒1モルに対して好ましくは1〜10モル量であり、水の添加量は、前記触媒1モルに対して好ましくは0.01〜3モル量である。
前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物としては、カルボン酸又はスルホン酸が挙げられる。
前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物としては、β−アルコキシプロピオン酸エステルの沸点より高い沸点を有するカルボン酸を使用することが好ましい。
前記蒸留には、精留塔を利用することができる。
前記蒸留には、精留塔を利用することができる。
アクリル酸アルキルとアルコール類とを、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として反応させてβ−アルコキシプロピオン酸エステルを得た反応液を、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物と接触させた後に蒸留することにより、反応液のゲル化が起こらず、効率よくβ−アルコキシプロピオン酸エステルを回収することができる。また、原料として用いるアルコールを蒸留により回収することができ、このアルコールは再利用することが可能である。
本発明のβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法は、アクリル酸アルキルとアルコール類とを、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として反応させてβ−アルコキシプロピオン酸エステルを得るものであり、反応終了後に反応液に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物を加えた後、蒸留することを特徴とする。
本発明で用いられるアルコールとしては、特に制限はないが、炭素数1〜4の飽和脂肪族アルコールであることが好ましい。このようなアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、2−メチル−2−プロパノール等が挙げられる。
本発明で用いられるアクリル酸アルキルとしては、特に制限はないが、アルキル基の炭素数が1〜4であるものが好ましい。このようなアクリル酸アルキルとしては、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル等が挙げられる。
アルコール類及びアクリル酸アルキルは、1対1のモル比で反応させることによって、1モルのβ−アルコキシプロピオン酸エステルが生成されるが、実際の反応時には、いずれかが過剰に存在していてもよい。この反応は平衡反応であるため、アルコール類を過剰に使用することにより、アクリル酸アルキルの添加率が向上し、β−アルコキシプロピオン酸エステルの収率は高くなる。また、アルコール類を過剰に使用することにより、反応液のゲル化を抑制することが可能なため、実際の反応においてはアルコールを過剰に使用してもよい。一方、アルコール類を必要以上に使用した場合には、容積効率が悪化する。したがって、アルコール類の使用量はアクリル酸アルキルに対して1.1〜3.0モル量とすることが好ましく、更に好ましくは1.5〜2.0モル量とする。アルコールを過剰量用いても、反応終了後に蒸留により残存するアルコールを除去し、回収することにより再利用することができる。
本発明において用いられる触媒は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドである。アルカリ金属としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、アルカリ土類金属としては、カルシウム等が挙げられる。本発明において用いられる触媒としては、炭素数が1〜4の1級または2級アルコールのアルコキシドが好ましく、したがって、好ましい触媒としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド等が挙げられる。また、反応に用いられるアルコールと同一のアルコールのアルコキシドを用いることが更に好ましい。使用する触媒の量は、アクリル酸エステルに対し、0.001〜3.0モル%が好ましい。
アクリル酸アルキルとアルコール類との反応は、通常、所定量の原料及び触媒を仕込み、回分式で行われるが、連続式で行ってもよい。また、反応は、好ましくは0℃〜80℃の範囲の温度で行う。反応温度は、反応中のゲル化を抑制し得るという観点から、0℃〜70℃の範囲が好ましく、10℃〜60℃の範囲が更に好ましく、20℃〜60℃の範囲が特に好ましい。反応液の温度が0℃未満では、反応の進行が極端に遅くなり、80℃を超えると反応時にゲル化が起こり易くなる場合がある。また、使用する原料と触媒の組み合わせにもよるが、反応が進行さえすれば外部熱源による加熱は必ずしも必要としない。また、本反応は発熱反応であるため、反応が速やかに進行した場合には、反応液の温度が自然に上昇するが、この温度が60℃を超えた場合には、反応器を冷水に浸すなどして冷却を行う必要がある。また、反応時間は1〜5時間の範囲である。
本発明においては、アクリル酸アルキルとアルコール類との反応の終了後に、反応液に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物(以下、中和剤ともいう)を加える。中和剤としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和し得る化合物であれば特に制限なく使用することができる。このような化合物としては、例えば、カルボン酸及びスルホン酸が挙げられる。
スルホン酸としては、例えばp−トルエンスルホン酸が挙げられる。カルボン酸としては、反応終了後の蒸留による分離が容易なことから、生成物であるβ−アルコキシプロピオン酸エステルの沸点より高い沸点を有するカルボン酸を使用することが好ましい。このようなカルボン酸としては、例えばn−ペンタン酸、n−ヘキサン酸、n−ヘプタン酸、n−オクタン酸、n−ノナン酸、n−デカン酸、n−ウンデカン酸、n−ドデカン酸、n−トリデカン酸、n−テトラデカン酸、2−エチルヘキサン酸などが挙げられる。
スルホン酸としては、例えばp−トルエンスルホン酸が挙げられる。カルボン酸としては、反応終了後の蒸留による分離が容易なことから、生成物であるβ−アルコキシプロピオン酸エステルの沸点より高い沸点を有するカルボン酸を使用することが好ましい。このようなカルボン酸としては、例えばn−ペンタン酸、n−ヘキサン酸、n−ヘプタン酸、n−オクタン酸、n−ノナン酸、n−デカン酸、n−ウンデカン酸、n−ドデカン酸、n−トリデカン酸、n−テトラデカン酸、2−エチルヘキサン酸などが挙げられる。
中和剤の添加量は、触媒1モルに対して1.0モル量以上であることが好ましく、更に好ましくは1.1モル量以上であり、特に好ましくは1.5モル量以上である。アルコキシドを中和する化合物の添加量が、触媒1モルに対して1.0モル量未満であると、触媒を十分に中和できない場合がある。一方、中和剤を必要以上に使用しても生産効率がこれ以上上がらないので、中和剤の添加量は、触媒1モルに対して10モル量以下とすることが好ましく、更に好ましくは触媒1モルに対して5モル量以下である。中和剤の添加量は、通常は触媒1モルに対して2モル程度である。
本発明においては、反応液に中和剤を添加することにより、金属アルコキシドが中和されてアルコールに変化する。このアルコールは、後述する蒸留によって分離し、再利用することが可能である。
本発明のβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法においては、反応終了後に、前記中和剤とともに、水を反応液に加えてもよい。反応液に水を加えることにより、β−アルコキシプロピオン酸エステルの回収率を向上させることができる。反応液に添加する水の量は、反応に使用する触媒1モルに対して、好ましくは0.01〜3モル量であり、更に好ましくは0.01〜1モル量であり、更に好ましくは0.02〜0.5モル量である。反応液に加える水の量が、触媒1モルに対して0.01モル量未満であると、β−アルコキシプロピオン酸エステルの分解が起こり、回収率が低下する場合がある。一方、水の量が、触媒1モルに対して3モル量を超えると、後述する蒸留によってアルコールを回収する際に、アルコール中の水分含有量が増加する場合がある。
本発明のβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法においては、反応液に、中和剤及び水を加えた後、蒸留することにより、β−アルコキシプロピオン酸エステルを、他の原料等から分離する。このような蒸留法としては、加熱により、混合液から各種成分を分離する方法が挙げられるが、このような方法としては、特に制限されず、混合液の加熱により生じる蒸気中に含まれる各成分の沸点の差を利用して分別蒸留する方法等、公知の方法を適宜利用できる。このような分別蒸留する方法が好ましく、工業的な観点から、設備がより簡便である精留塔を利用することが更に好ましい。このように、精留塔を利用することにより、β−アルコキシプロピオン酸エステルを、他の原料等から効率よく分離することが可能となる。
このような精留塔の構成は特に制限されず、目的物であるβ−アルコキシプロピオン酸エステルを、他の原料等から分離できるように適宜設計すればよく、公知の構成のものを適宜採用でき、例えば、充填塔方式、棚段塔方式、プレートフィン方式等とすることができる。このように、精留塔としては、例えば、泡鐘塔、多孔板塔、充填塔(例えば、ラシヒリング、レッシングリング、ディクソンパッキン等を充填材とするもの)等を適宜使用することができる。また、このような精留塔の理論段数としては、特に制限されないが、分離するアルコール、アクリル酸エチル、β−アルコキシプロピオン酸エステルおよびカルボン酸などの中和剤の沸点の違いによって公知の条件の中から、より適した条件となるように適宜変更しながら実施すればよい。なお、精留塔内での分別蒸留工程は、精留塔の構成や分離するアルコール、アクリル酸、β−アルコキシプロピオン酸エステルの種類に応じて、蒸留温度や圧力等の条件を公知の条件の中から、より適した条件となるように適宜変更しながら実施すればよい。そのため、このような精留塔内での分別蒸留工程は、例えば、0.01〜101KPaの圧力で30〜300℃の蒸留温度の条件で実施することができる。なお、このように精留塔を利用するβ−アルコキシプロピオン酸エステルの分離工程は、非常に簡便な方法でありながら、効率よくβ−アルコキシプロピオン酸エステルを分離することが可能である。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお、本発明の範囲は、かかる実施例に限定されないことはいうまでもない。
実施例1
ジャケット付き4口フラスコに、エタノール(EtOH)125.2g、及び20質量%のナトリウムエトキシドのエタノール溶液3.16gを加えた混合し、撹拌しながら内温40℃に加熱した。次いで、アクリル酸エチル(EA)183.1gを、ポンプにより1時間かけて添加した。添加終了後、40℃で2時間撹拌(400rpm)した。また、反応は、フラスコに窒素ガスを300mL/分の速度で送りながら実施した。アクリル酸エチルとエタノールの反応は発熱反応であるため、反応液の温度を40℃に維持するように、5〜15℃の冷却管で冷却しながら反応を行った。
ジャケット付き4口フラスコに、エタノール(EtOH)125.2g、及び20質量%のナトリウムエトキシドのエタノール溶液3.16gを加えた混合し、撹拌しながら内温40℃に加熱した。次いで、アクリル酸エチル(EA)183.1gを、ポンプにより1時間かけて添加した。添加終了後、40℃で2時間撹拌(400rpm)した。また、反応は、フラスコに窒素ガスを300mL/分の速度で送りながら実施した。アクリル酸エチルとエタノールの反応は発熱反応であるため、反応液の温度を40℃に維持するように、5〜15℃の冷却管で冷却しながら反応を行った。
アクリル酸エチルと、反応により得られた3−エトキシプロパン酸エチル(EEP)をGCにより定量分析した結果、アクリル酸エチルの転化率は99.8%であり、EEPの生成率は 97.6%であった。
次いで、反応液が室温(約25℃)になるまで放置した後、前記フラスコに、水10μL及び2−エチルヘキサン酸2.9gを添加して、400rpmで1時間撹拌し、反応液中の触媒(ナトリウムエトキシド)を中和した。
次いで、反応液が室温(約25℃)になるまで放置した後、前記フラスコに、水10μL及び2−エチルヘキサン酸2.9gを添加して、400rpmで1時間撹拌し、反応液中の触媒(ナトリウムエトキシド)を中和した。
中和処理を行った反応液および洗浄のためのEtOH27.9gを3口フラスコに移し、真空メカニカル撹拌機、10段オールダーショウ精留塔を有する真空蒸留装置に取り付けた。圧力30KPa、釜温度100℃、留温〜53℃で初留を分留、次いで圧力10Kpa、釜温度102℃、留温〜98℃で中留を分留、最後に圧力10Kpa、釜温度105℃、留温〜102℃で主留を分留した。
分留の結果、主留としてEEP240.3g(GC純度99.9%、回収率96.9%)、初留としてEtOH78.1g(GC純度98.9%)得た。また中留としてEtOHとEEPを7.4g(EEPのGC純度10.2%)得た。
分留の結果、主留としてEEP240.3g(GC純度99.9%、回収率96.9%)、初留としてEtOH78.1g(GC純度98.9%)得た。また中留としてEtOHとEEPを7.4g(EEPのGC純度10.2%)得た。
なお、反応工程中に反応液がゲル化することもなく、生成物を効率よく回収することができた。また蒸留中に塩が析出することなく効率よく分留ができた。
初留で得たEtOHの水分含有量をカールフィッシャー水分計で測定したところ、水分含有量は277ppmであった。
初留で得たEtOHの水分含有量をカールフィッシャー水分計で測定したところ、水分含有量は277ppmであった。
実施例2
水の添加量を50μLとした以外は、実施例1と同様に操作を行いEEPを得た。主留中のEEPの純度及び回収率、初留中のエタノールに含まれる水分量を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
水の添加量を50μLとした以外は、実施例1と同様に操作を行いEEPを得た。主留中のEEPの純度及び回収率、初留中のエタノールに含まれる水分量を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
実施例3
水の添加量を250μLとした以外は、実施例1と同様に操作を行い、EEPを得た。主留中のEEPの純度及び回収率、初留中のEtOHに含まれる水分量を実施例1と同様に測定した。結果を表2に示す。
水の添加量を250μLとした以外は、実施例1と同様に操作を行い、EEPを得た。主留中のEEPの純度及び回収率、初留中のEtOHに含まれる水分量を実施例1と同様に測定した。結果を表2に示す。
実施例4
反応液に水を加えない以外は、実施例1と同様に操作を行い、EEPを得た。主留中のEEPの純度及び回収率、初留中のEtOHに含まれる水分量を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
反応液に水を加えない以外は、実施例1と同様に操作を行い、EEPを得た。主留中のEEPの純度及び回収率、初留中のEtOHに含まれる水分量を実施例1と同様に測定した。結果を表1に示す。
実施例1〜4においては、いずれも反応液がゲル化することはなく、純度の高いEEPを得ることができた。EEPの回収率は、実施例1〜3のいずれも良好であったが、実施例4では回収率はわずかに低かった。また、実施例1では、回収したEtOH中の水分含有量は277ppmと低く、この値は市販のEtOH水分含有量280ppmとほぼ等しく、回収したEtOHは再利用可能であることがわかった。
Claims (6)
- アクリル酸アルキルとアルコール類とを、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として反応させてβ−アルコキシプロピオン酸エステルを製造する方法であって、反応終了後、反応液に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物を加えた後、蒸留することを特徴とする、β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法。
- アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物とともに水を加える、請求項1に記載のβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法。
- 前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物の添加量が、前記触媒1モルに対して1〜10モル量であり、水の添加量が前記触媒1モルに対して0.01〜3モル量である、請求項2に記載のβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法。
- 前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物が、カルボン酸又はスルホン酸である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法。
- 前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドを中和する化合物が、β−アルコキシプロピオン酸エステルの沸点より高い沸点を有するカルボン酸である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法。
- 前記蒸留に精留塔を利用する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016181241A JP2018043956A (ja) | 2016-09-16 | 2016-09-16 | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016181241A JP2018043956A (ja) | 2016-09-16 | 2016-09-16 | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018043956A true JP2018043956A (ja) | 2018-03-22 |
Family
ID=61693518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016181241A Pending JP2018043956A (ja) | 2016-09-16 | 2016-09-16 | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2018043956A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102062143B1 (ko) * | 2018-07-27 | 2020-01-03 | (주) 신디프 | 고순도 에틸 3-에톡시프로피오네이트(eep)의 제조방법 |
CN112552175A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-03-26 | 深圳市普利凯新材料股份有限公司 | 一种提纯3-乙氧基丙酸乙酯的方法 |
CN114292184A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-08 | 昌德新材科技股份有限公司 | 3-戊氧基丙酸戊酯的制备方法 |
-
2016
- 2016-09-16 JP JP2016181241A patent/JP2018043956A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102062143B1 (ko) * | 2018-07-27 | 2020-01-03 | (주) 신디프 | 고순도 에틸 3-에톡시프로피오네이트(eep)의 제조방법 |
CN112552175A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-03-26 | 深圳市普利凯新材料股份有限公司 | 一种提纯3-乙氧基丙酸乙酯的方法 |
CN114292184A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-08 | 昌德新材科技股份有限公司 | 3-戊氧基丙酸戊酯的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2018043956A (ja) | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 | |
TWI642655B (zh) | Hydroxyalkyl acrylate and its production method | |
JP5211876B2 (ja) | 高純度2’−トリフルオロメチルプロピオフェノンの製造方法 | |
JPH0710811A (ja) | ジアルキルカーボネートの製造方法 | |
SU492072A3 (ru) | Способ получени транс-хризантемовой кислоты | |
TWI525084B (zh) | (甲基)丙烯酸縮水甘油酯及其製造方法 | |
CN111574327A (zh) | 由包含2-乙基己醛和甲酸3-庚酯的混合物制备3-庚醇的方法 | |
JP2019069922A (ja) | 高純度トリフルオロメチル基置換芳香族ケトンの製造方法 | |
JP2943523B2 (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物から有用化合物を製造する方法 | |
JP7335267B2 (ja) | パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)の製造方法 | |
CN103804190B (zh) | 一种丁二酸二叔烷基酯的合成方法 | |
JP6061399B2 (ja) | エステルの加水分解によるカルボン酸及びアルコールの製造方法 | |
JP2018135285A (ja) | 2−メチル−2−ヒドロキシ−1−プロピル(メタ)アクリレートおよび/または3−メチル−3−ヒドロキシ−1−ブチル(メタ)アクリレートの製造方法ならびに組成物 | |
JP2016108334A (ja) | 2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセン−1−イル3−メチル−2−ブテノエートの製造方法 | |
JP2006312644A (ja) | β−ケトニトリル類の製法 | |
JP5343405B2 (ja) | 2−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロピオン酸エステルの製造法 | |
JP2001181271A (ja) | α−モノグリセリドケタールの製造法 | |
JPH0120152B2 (ja) | ||
JP2015000866A (ja) | 新規エチルアダマンタンジカルボン酸エステル化合物、およびその製造方法 | |
JP5626838B2 (ja) | 高品位なn(n,n)−モノ(ジ)アルキルアクリルアミドの製造方法 | |
JPH04266844A (ja) | ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 | |
SU857103A1 (ru) | Способ получени 2-метокси-2,6-диметилоктанола-7 | |
US8816123B2 (en) | Method for producing alkyl 5-methyl-5-hexenoate | |
JP2000273072A (ja) | (メタ)アクリルアミド誘導体の製法 | |
JP2002003446A (ja) | 2−置換プロピオン酸の製造方法 |