JP2000273072A - （メタ）アクリルアミド誘導体の製法 - Google Patents
（メタ）アクリルアミド誘導体の製法Info
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- JP2000273072A JP2000273072A JP11078767A JP7876799A JP2000273072A JP 2000273072 A JP2000273072 A JP 2000273072A JP 11078767 A JP11078767 A JP 11078767A JP 7876799 A JP7876799 A JP 7876799A JP 2000273072 A JP2000273072 A JP 2000273072A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミン化合物と（メタ）アクリル酸エステル
から、（メタ）アクリルアミド誘導体を、工業的に安価
に製造する方法を提供することを課題とする。 【解決手段】 水分を含む回収アミン化合物を、（メ
タ）アクリル酸エステルにマイケル付加させた後に脱水
し、アミド化反応後熱分解する。
から、（メタ）アクリルアミド誘導体を、工業的に安価
に製造する方法を提供することを課題とする。 【解決手段】 水分を含む回収アミン化合物を、（メ
タ）アクリル酸エステルにマイケル付加させた後に脱水
し、アミド化反応後熱分解する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、樹脂改質剤、紫外
線硬化樹脂、石油回収薬剤、紙薬品等、工業的に有用な
アクリルアミド誘導体およびメタクリルアミド誘導体
（以下（メタ）アクリルアミド誘導体と表記）の合成法
に関するものである。
線硬化樹脂、石油回収薬剤、紙薬品等、工業的に有用な
アクリルアミド誘導体およびメタクリルアミド誘導体
（以下（メタ）アクリルアミド誘導体と表記）の合成法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平４−２０８２５８号公報に記載の
ある、（メタ）アクリル酸エステルを原料とした（メ
タ）アクリルアミド誘導体を合成する方法（以下アミン
アダクト法と称する）に於いて、（メタ）アクリルアミ
ド誘導体を工業的に安価に生産するためには、熱分解工
程で発生する化４又は化５で表されるアミン化合物を回
収してリサイクル使用することが有効である。
ある、（メタ）アクリル酸エステルを原料とした（メ
タ）アクリルアミド誘導体を合成する方法（以下アミン
アダクト法と称する）に於いて、（メタ）アクリルアミ
ド誘導体を工業的に安価に生産するためには、熱分解工
程で発生する化４又は化５で表されるアミン化合物を回
収してリサイクル使用することが有効である。
【化４】 （ｉ，ｊはいずれも１以上４以下の自然数）
【化５】 （ｋ，ｌはいずれも２以上４以下の自然数）
【０００３】そこで、化６で表される（メタ）アクリル
酸エステル１モルに対して回収アミン化合物とフレッシ
ュアミンを合わせて２倍モル相当を仕込み、マイケル付
加を行った後、アミド化触媒として強塩基性触媒を添加
しアミド化反応を行うプロセスが考えられる。
酸エステル１モルに対して回収アミン化合物とフレッシ
ュアミンを合わせて２倍モル相当を仕込み、マイケル付
加を行った後、アミド化触媒として強塩基性触媒を添加
しアミド化反応を行うプロセスが考えられる。
【化６】 （ｍは１以上４以下の自然数）
【０００４】しかしながら、熱分解工程で回収されたア
ミン化合物には、通常水分が数千ｐｐｍから数％含まれ
ており、このままリサイクルすれば、マイケル付加工程
後のアミド化反応を行う際に添加される強塩基性触媒の
触媒毒となり、アミド化反応を著しく阻害する。
ミン化合物には、通常水分が数千ｐｐｍから数％含まれ
ており、このままリサイクルすれば、マイケル付加工程
後のアミド化反応を行う際に添加される強塩基性触媒の
触媒毒となり、アミド化反応を著しく阻害する。
【０００５】この対策として、回収アミン化合物を事前
に脱水すれば、マイケル付加反応後のアミド化反応を問
題なく行うことができるが、この方法では脱水時にアミ
ン化合物のロスが多くなるという欠点があった。即ち水
より沸点の低いアミン化合物は、釜内に水分を残し、ア
ミン化合物を蒸留回収し、逆に水より沸点の高い場合
は、水を留去し、釜内にアミン化合物を残すが、水とア
ミン化合物は水素結合をするため、いずれの場合もアミ
ン化合物のロスが多くなり、特に水との沸点が近いもの
についてはロスが著しくなる。一般的に、アミン化合物
のモル単価は、（メタ）アクリル酸エステルの単価より
も高い場合が多く、アミン化合物のロスは、製品である
（メタ）アクリアミド誘導体のコストに大きな影響を与
えるものである。
に脱水すれば、マイケル付加反応後のアミド化反応を問
題なく行うことができるが、この方法では脱水時にアミ
ン化合物のロスが多くなるという欠点があった。即ち水
より沸点の低いアミン化合物は、釜内に水分を残し、ア
ミン化合物を蒸留回収し、逆に水より沸点の高い場合
は、水を留去し、釜内にアミン化合物を残すが、水とア
ミン化合物は水素結合をするため、いずれの場合もアミ
ン化合物のロスが多くなり、特に水との沸点が近いもの
についてはロスが著しくなる。一般的に、アミン化合物
のモル単価は、（メタ）アクリル酸エステルの単価より
も高い場合が多く、アミン化合物のロスは、製品である
（メタ）アクリアミド誘導体のコストに大きな影響を与
えるものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の状況
に鑑みてなされたもので、化４あるいは化５で表される
アミン化合物と、化６で表される（メタ）アクリル酸エ
ステルから、（メタ）アクリルアミド誘導体を製造する
方法において、アミン化合物の回収時のロスを最小限に
抑えることにより、（メタ）アクリルアミド誘導体を工
業的に安価に製造する方法を提供することを課題とする
ものである。
に鑑みてなされたもので、化４あるいは化５で表される
アミン化合物と、化６で表される（メタ）アクリル酸エ
ステルから、（メタ）アクリルアミド誘導体を製造する
方法において、アミン化合物の回収時のロスを最小限に
抑えることにより、（メタ）アクリルアミド誘導体を工
業的に安価に製造する方法を提供することを課題とする
ものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、一般的にアミン化合物と（メタ）アクリル酸エス
テルとからなるマイケル付加体は、水よりも沸点がかな
り高くなる点に着目し、予め脱水することなく回収され
たアミン化合物を含むアミン化合物を、（メタ）アクリ
ル酸エステルとマイケル付加反応させた後脱水し、その
後アミド化を行っても、マイケル付加反応及びアミド化
反応に何等悪影響が出ない事を知見し、本発明を完成す
るに至った。
結果、一般的にアミン化合物と（メタ）アクリル酸エス
テルとからなるマイケル付加体は、水よりも沸点がかな
り高くなる点に着目し、予め脱水することなく回収され
たアミン化合物を含むアミン化合物を、（メタ）アクリ
ル酸エステルとマイケル付加反応させた後脱水し、その
後アミド化を行っても、マイケル付加反応及びアミド化
反応に何等悪影響が出ない事を知見し、本発明を完成す
るに至った。
【０００８】すなわち本発明は、水分を含む化４あるい
は化５で表されるアミン化合物を、化６で表される（メ
タ）アクリル酸エステルにマイケル付加させた後脱水
し、アミド化し、熱分解することを特徴とする（メタ）
アクリルアミド誘導体の合成法である。
は化５で表されるアミン化合物を、化６で表される（メ
タ）アクリル酸エステルにマイケル付加させた後脱水
し、アミド化し、熱分解することを特徴とする（メタ）
アクリルアミド誘導体の合成法である。
【化４】 （ｉ，ｊはいずれも１以上４以下の自然数）
【化５】 （ｋ，ｌはいずれも２以上４以下の自然数）
【化６】 （ｍは１以上４以下の自然数）
【０００９】以下に、本発明を詳細に説明する。化４で
表されるアミン化合物としては、例えばモノメチルアミ
ン、モノエチルアミン、プロピルアミン、ジメチルアミ
ン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピル
アミン、ジブチルアミン等が挙げられる。
表されるアミン化合物としては、例えばモノメチルアミ
ン、モノエチルアミン、プロピルアミン、ジメチルアミ
ン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピル
アミン、ジブチルアミン等が挙げられる。
【００１０】化５で表されるアミン化合物としては、例
えばモルホリン等が挙げられる。
えばモルホリン等が挙げられる。
【００１１】化６で表される（メタ）アクリル酸エステ
ルとしては例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸ブチル等が挙げられる。
ルとしては例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸ブチル等が挙げられる。
【００１２】熱分解工程後に回収されたアミン化合物と
（メタ）アクリル酸エステルとのマイケル付加は、両者
を混合することで容易に進行する。マイケル付加反応は
発熱反応であるので、一般的には冷却しながら、反応温
度５０〜１００℃程度の範囲で反応を行うことによりマ
イケル付加体が得られる。この際、回収アミン化合物中
には数千ｐｐｍ〜数％程度の水分が含まれていている
が、マイケル付加反応には何等影響を与えない。
（メタ）アクリル酸エステルとのマイケル付加は、両者
を混合することで容易に進行する。マイケル付加反応は
発熱反応であるので、一般的には冷却しながら、反応温
度５０〜１００℃程度の範囲で反応を行うことによりマ
イケル付加体が得られる。この際、回収アミン化合物中
には数千ｐｐｍ〜数％程度の水分が含まれていている
が、マイケル付加反応には何等影響を与えない。
【００１３】次にアミド化に先立ち、脱水を行うが、一
般的に、充填塔付きの減圧式蒸留設備で容易に行うこと
ができる。脱水後のマイケル付加体中の水分は、次のア
ミド化工程で添加される塩基性触媒の添加量にも左右さ
れるが、好ましくはマイケル付加体に対し４００ｐｐｍ
以下であれば、問題なくアミド化が進行する。
般的に、充填塔付きの減圧式蒸留設備で容易に行うこと
ができる。脱水後のマイケル付加体中の水分は、次のア
ミド化工程で添加される塩基性触媒の添加量にも左右さ
れるが、好ましくはマイケル付加体に対し４００ｐｐｍ
以下であれば、問題なくアミド化が進行する。
【００１４】ここでのアミド化触媒としては、液状で活
性の高いアルコキシアルカリ金属、例えば、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラー
ト、カリウムエチラート等が好適に例示される。添加量
は触媒のコスト、反応速度、副生不純物を考慮し添加さ
れるが、一般的に、マイケル付加体に対して０．５〜１
０モル％程度であるが、この限りではない。
性の高いアルコキシアルカリ金属、例えば、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラー
ト、カリウムエチラート等が好適に例示される。添加量
は触媒のコスト、反応速度、副生不純物を考慮し添加さ
れるが、一般的に、マイケル付加体に対して０．５〜１
０モル％程度であるが、この限りではない。
【００１５】反応は、外部からの水分の混入および原料
の漏洩を防ぐ目的から、密閉容器で行うことが好ましい
が、原料および生成物の揮発性が低く、かつ窒素パージ
などにより外来水分の混入を防ぐ措置が講じられている
のであればこの限りでない。アミド化反応温度は一般的
に３０〜１００℃程度でおこなわれる。
の漏洩を防ぐ目的から、密閉容器で行うことが好ましい
が、原料および生成物の揮発性が低く、かつ窒素パージ
などにより外来水分の混入を防ぐ措置が講じられている
のであればこの限りでない。アミド化反応温度は一般的
に３０〜１００℃程度でおこなわれる。
【００１６】本発明では、回収アミン化合物と（メタ）
アクリル酸エステルとをマイケル付加させた後脱水を行
い、その後、アミド化用の塩基性触媒を添加してアミド
化を行うが、本発明のプロセスは、アミド化反応に何等
悪影響を与えないばかりか、新たな副生物の発生も見ら
れない。
アクリル酸エステルとをマイケル付加させた後脱水を行
い、その後、アミド化用の塩基性触媒を添加してアミド
化を行うが、本発明のプロセスは、アミド化反応に何等
悪影響を与えないばかりか、新たな副生物の発生も見ら
れない。
【００１７】アミド化終了後、一般的に、塩基性触媒を
鉱酸等でいったん中和した後、発生したアルコール等を
除去し、マイケル付加体のアミド化物の熱分解が行われ
る。熱分解は公知の条件下で行われ、得られた粗（メ
タ）アクリルアミド誘導体は、蒸留等により好適に精製
される。他方、熱分解工程で発生した回収アミン化合物
は、本発明の方法により、好適にリサイクル使用する事
ができる。かかる回収アミン化合物中の水の由来は明確
ではないが、熱分解時に副生したり、回収時に外部から
吸湿したものと考えられる。
鉱酸等でいったん中和した後、発生したアルコール等を
除去し、マイケル付加体のアミド化物の熱分解が行われ
る。熱分解は公知の条件下で行われ、得られた粗（メ
タ）アクリルアミド誘導体は、蒸留等により好適に精製
される。他方、熱分解工程で発生した回収アミン化合物
は、本発明の方法により、好適にリサイクル使用する事
ができる。かかる回収アミン化合物中の水の由来は明確
ではないが、熱分解時に副生したり、回収時に外部から
吸湿したものと考えられる。
【００１８】本発明の特徴は、水分を含むアミン化合物
を脱水することなくマイケル付加反応に用い、付加体を
得た後に脱水することで、アミン化合物のまま脱水する
場合よりもアミン化合物のロスを低減できる点にある。
アミン化合物での脱水は、沸点差の点から、また水との
共沸混合物形成の点から、ロスを防ぐために運転条件管
理を厳しくする必要があるが、本発明の如くマイケル付
加後脱水を行う事により、水との沸点差が大きく、かつ
共沸混合物を作り難いので、厳しい運転管理を必要とせ
ず、容易にアミン化合物のロスを最小限に抑えることが
できる。
を脱水することなくマイケル付加反応に用い、付加体を
得た後に脱水することで、アミン化合物のまま脱水する
場合よりもアミン化合物のロスを低減できる点にある。
アミン化合物での脱水は、沸点差の点から、また水との
共沸混合物形成の点から、ロスを防ぐために運転条件管
理を厳しくする必要があるが、本発明の如くマイケル付
加後脱水を行う事により、水との沸点差が大きく、かつ
共沸混合物を作り難いので、厳しい運転管理を必要とせ
ず、容易にアミン化合物のロスを最小限に抑えることが
できる。
【００１９】以下実施例において本発明を具体的に説明
する。
する。
【実施例】攪拌機、充填塔、温度計、電磁弁式乾留分配
器、コンデンサ、冷凍トラップを付けた３つ口フラスコ
に、アクリル酸メチル１４３．５重量部と、５０００ｐ
ｐｍの水分を含む回収モルホリン１５９．７重量部を水
冷下混合し、内温が１０分で最高温度７６℃になった時
点でガスクロマトグラフィーで分析を行った所、反応率
は９９．９％であった。次に、温水で釜内温度８０℃に
保ち、全還流下４時間６．６６ｋＰａ迄減圧し脱水を行
った。脱水後の系内の水分は２７７ｐｐｍであった。脱
水でのモルホリンのロスは０．１６重量部（仕込みモル
ホリンに対し０．１重量％）であった。脱水後のマイケ
ル付加体に新モルホリン（水分２００ｐｐｍ）１７４．
２重量部及びナトリウムメチラート３０％メタノール溶
液３．０重量部を添加し、８０〜８５℃で３時間反応を
行った所、反応率は９６．２％であった。反応液をガス
クロマトグラフィーにより分析したが、参考例と比べ、
副生物の新たな発生や増加は認められなかった。
器、コンデンサ、冷凍トラップを付けた３つ口フラスコ
に、アクリル酸メチル１４３．５重量部と、５０００ｐ
ｐｍの水分を含む回収モルホリン１５９．７重量部を水
冷下混合し、内温が１０分で最高温度７６℃になった時
点でガスクロマトグラフィーで分析を行った所、反応率
は９９．９％であった。次に、温水で釜内温度８０℃に
保ち、全還流下４時間６．６６ｋＰａ迄減圧し脱水を行
った。脱水後の系内の水分は２７７ｐｐｍであった。脱
水でのモルホリンのロスは０．１６重量部（仕込みモル
ホリンに対し０．１重量％）であった。脱水後のマイケ
ル付加体に新モルホリン（水分２００ｐｐｍ）１７４．
２重量部及びナトリウムメチラート３０％メタノール溶
液３．０重量部を添加し、８０〜８５℃で３時間反応を
行った所、反応率は９６．２％であった。反応液をガス
クロマトグラフィーにより分析したが、参考例と比べ、
副生物の新たな発生や増加は認められなかった。
【００２０】次に、硫酸０．８重量部を添加し中和した
後、副生したメタノール及び未反応のマイケル付加体を
回収し、アミド化合物３５０重量部を得た。５００ｍｌ
の３つ口フラスコに、温度計、一酸化窒素ガスキャピラ
リー及びマクマホン充填塔の上にコンデンサー、留出受
器を付け、発生するモルホリンは氷冷トラップに回収で
きるような装置を用い、上記反応で得られたアミド化合
物３００重量部及び濃硫酸１．３重量部をフラスコに入
れ、スターラーで攪拌下、真空度１７．５ＫＰａ、釜温
１８０℃に調整しながら熱分解を行った。得られた粗ア
クリロイルモルホリンは１６７重量部で、純度はガスク
ロマトグラフィーで分析したところ９１．０％であっ
た。次に、蒸留装置を用い、粗アクリロイルモルホリン
１５０重量部に重合禁止剤としてフェノチアジン０．１
５重量部を添加し蒸留精製を行い、ガスクロマトグラフ
ィー純度９９．７％のアクリロイルモルホリン１１５重
量部を得た。
後、副生したメタノール及び未反応のマイケル付加体を
回収し、アミド化合物３５０重量部を得た。５００ｍｌ
の３つ口フラスコに、温度計、一酸化窒素ガスキャピラ
リー及びマクマホン充填塔の上にコンデンサー、留出受
器を付け、発生するモルホリンは氷冷トラップに回収で
きるような装置を用い、上記反応で得られたアミド化合
物３００重量部及び濃硫酸１．３重量部をフラスコに入
れ、スターラーで攪拌下、真空度１７．５ＫＰａ、釜温
１８０℃に調整しながら熱分解を行った。得られた粗ア
クリロイルモルホリンは１６７重量部で、純度はガスク
ロマトグラフィーで分析したところ９１．０％であっ
た。次に、蒸留装置を用い、粗アクリロイルモルホリン
１５０重量部に重合禁止剤としてフェノチアジン０．１
５重量部を添加し蒸留精製を行い、ガスクロマトグラフ
ィー純度９９．７％のアクリロイルモルホリン１１５重
量部を得た。
【００２１】比較例１ 実施例と同様な装置を用い、アクリル酸メチル８６．１
重量部と、水分５０００ｐｐｍを含有する回収モルホリ
ン９５．８重量部とフレッシュモルホリン１０４．５重
量物を混合し、内温が約１０分で最高温度の７０℃とな
った時点でガスクロマトグラフィーで分析を行った所、
反応率は１００％であった。次に、ナトリウムメチラー
ト３０％メタノール溶液１．８重量部を添加したが、添
加直後に系内がゲル化し、以降８０〜８５℃で３時間反
応を行ったが、反応率は３５％であった。又、反応液を
ガスクロマトグラフィーにより分析した所、新たな不純
物が発生していた。
重量部と、水分５０００ｐｐｍを含有する回収モルホリ
ン９５．８重量部とフレッシュモルホリン１０４．５重
量物を混合し、内温が約１０分で最高温度の７０℃とな
った時点でガスクロマトグラフィーで分析を行った所、
反応率は１００％であった。次に、ナトリウムメチラー
ト３０％メタノール溶液１．８重量部を添加したが、添
加直後に系内がゲル化し、以降８０〜８５℃で３時間反
応を行ったが、反応率は３５％であった。又、反応液を
ガスクロマトグラフィーにより分析した所、新たな不純
物が発生していた。
【００２２】比較例２ 実施例と同様な装置を用い、アクリル酸メチル８６．１
重量部と、水分５０００ｐｐｍを含有する回収モルホリ
ン９５．８重量部を混合し、内温が約１０分で最高温度
の７５℃になった時点でガスクロマトグラフィーで分析
を行ったところ反応率は９９．９％であった。次いで、
釜内温度８０℃に保ち全還流下３時間６．６６ｋＰａ迄
減圧し脱水を行った。 脱水後の系内の水分は６７４ｐ
ｐｍであった。脱水でのモルホリンのロスは、０．０４
重量部（仕込みモルホリンに対し０．０４重量％）であ
った。脱水後のマイケル付加体に新モルホリン（水分２
００ｐｐｍ）１０４．５重量部及びナトリウムメチラー
ト３０％メタノール溶液１．８重量部を添加し、８０〜
８５℃で３時間反応を行った所、反応率は８４．４％で
あった。
重量部と、水分５０００ｐｐｍを含有する回収モルホリ
ン９５．８重量部を混合し、内温が約１０分で最高温度
の７５℃になった時点でガスクロマトグラフィーで分析
を行ったところ反応率は９９．９％であった。次いで、
釜内温度８０℃に保ち全還流下３時間６．６６ｋＰａ迄
減圧し脱水を行った。 脱水後の系内の水分は６７４ｐ
ｐｍであった。脱水でのモルホリンのロスは、０．０４
重量部（仕込みモルホリンに対し０．０４重量％）であ
った。脱水後のマイケル付加体に新モルホリン（水分２
００ｐｐｍ）１０４．５重量部及びナトリウムメチラー
ト３０％メタノール溶液１．８重量部を添加し、８０〜
８５℃で３時間反応を行った所、反応率は８４．４％で
あった。
【００２３】比較例３ 実施例と同様な装置を用い、５０００ｐｐｍの水分を含
むモルホリン１２０重量部を８０℃全還流下４時間に減
圧して脱水を行った。脱水後のモルホリンの水分は３２
７ｐｐｍであった。このとき水と共に留出したモルホリ
ンのロスは１０．２重量部（仕込みモルホリンに対して
８．５重量％）であった。
むモルホリン１２０重量部を８０℃全還流下４時間に減
圧して脱水を行った。脱水後のモルホリンの水分は３２
７ｐｐｍであった。このとき水と共に留出したモルホリ
ンのロスは１０．２重量部（仕込みモルホリンに対して
８．５重量％）であった。
【００２４】参考例 （フレッシュアミン化合物使用）攪拌機、温度計、ジム
ロートコンデンサを取り付けた３つ口フラスコに、アク
リル酸メチル８６．１重量部と、フレッシュモルホリン
２００重量部を水冷下混合し、内温が約１０分で最高温
度の７５℃となった時点でガスクロマトグラフィーで分
析を行った所、アクリル酸メチルは不検出で反応率は１
００％であった。次に、ナトリウムメチラート３０％メ
タノール溶液１．８重量部を添加し、８０〜８５℃で３
時間反応を行った所、反応率は９６．５％であった。
ロートコンデンサを取り付けた３つ口フラスコに、アク
リル酸メチル８６．１重量部と、フレッシュモルホリン
２００重量部を水冷下混合し、内温が約１０分で最高温
度の７５℃となった時点でガスクロマトグラフィーで分
析を行った所、アクリル酸メチルは不検出で反応率は１
００％であった。次に、ナトリウムメチラート３０％メ
タノール溶液１．８重量部を添加し、８０〜８５℃で３
時間反応を行った所、反応率は９６．５％であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明により、マイケル付加体を経由す
る（メタ）アクリルアミド誘導体の製法に於いて、水分
を含むアミン化合物を脱水することなく（メタ）アクリ
ル酸エステルとマイケル付加させた後に脱水すること
で、アミン化合物のロスを低減し、工業的に安価に（メ
タ）アクリルアミド誘導体を製造する事が出来た。
る（メタ）アクリルアミド誘導体の製法に於いて、水分
を含むアミン化合物を脱水することなく（メタ）アクリ
ル酸エステルとマイケル付加させた後に脱水すること
で、アミン化合物のロスを低減し、工業的に安価に（メ
タ）アクリルアミド誘導体を製造する事が出来た。
Claims (3)
- 【請求項１】 水分を含む、化１あるいは化２で表され
るアミン化合物を、化３で表される（メタ）アクリル酸
エステルにマイケル付加させた後脱水し、アミド化し、
熱分解することを特徴とする（メタ）アクリルアミド誘
導体の合成法。 【化１】 （ｉ，ｊはいずれも１以上４以下の自然数） 【化２】 （ｋ，ｌはいずれも２以上４以下の自然数） 【化３】 （ｍは１以上４以下の自然数） - 【請求項２】 化１または化２で表されるアミン化合物
が、（メタ）アクリルアミド誘導体製造工程から回収さ
れたものを含む請求項１の合成法。 - 【請求項３】 マイケル付加後の脱水で、マイケル付加
体に対する水分を４００ｐｐｍ以下にする請求項１の合
成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11078767A JP2000273072A (ja) | 1999-03-24 | 1999-03-24 | （メタ）アクリルアミド誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11078767A JP2000273072A (ja) | 1999-03-24 | 1999-03-24 | （メタ）アクリルアミド誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000273072A true JP2000273072A (ja) | 2000-10-03 |
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ID=13671066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11078767A Pending JP2000273072A (ja) | 1999-03-24 | 1999-03-24 | （メタ）アクリルアミド誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000273072A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007230967A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-13 | Kohjin Co Ltd | アルキルアミノプロピオン酸アミド誘導体の製造方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4831086B1 (ja) * | 1970-12-25 | 1973-09-26 | ||
| JPS5818346A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-02-02 | ドイチエ・テキサコ・ア−ゲ− | Ｎ−置換アクリルアミド及びメタクリルアミドの製造方法 |
| JPH04208258A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-29 | Kohjin Co Ltd | Ｎ，ｎ―ジアルキル（メタ）アクリルアミドの製造法 |
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| JPH10279545A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-10-20 | Kohjin Co Ltd | Ｎ，ｎ−ジメチルアクリルアミドの製造法 |
-
1999
- 1999-03-24 JP JP11078767A patent/JP2000273072A/ja active Pending
Patent Citations (7)
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