SU368259A1 - Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-з - Google Patents
Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-зInfo
- Publication number
- SU368259A1 SU368259A1 SU1615419A SU1615419A SU368259A1 SU 368259 A1 SU368259 A1 SU 368259A1 SU 1615419 A SU1615419 A SU 1615419A SU 1615419 A SU1615419 A SU 1615419A SU 368259 A1 SU368259 A1 SU 368259A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- khino
- arylethinyl
- salon
- aryl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений 2-арилэтинилхиноксалонов-3 , которые .могут быть использованы дл синтеза биологически активных веществ.
Известна реакци взаимодействи эфиров арилэтинилглиоксалевых кислот с о-фенилендиамином . В зависимости от условий ее проведени можно получить различные целевые продукты. Например, при проведении реакции в пропиловом спирте получают производные бензодиазепина-1,5. В среде, содержащей воду , например в этиловом спирте, влажном эфире, образуютс 2-хиноксалон-З-илацетофеноны .
Предлагаетс способ получени 2-арилэтинилхиноксалонов-3 путем взаимодействи о-фенилендиамина с эфирами арилэтинилглиоксиловых кислот в среде безводного органического растворител , например абсолютного диэтилового эфира. Реакцию провод т при комнатной температуре. Целевой продукт выдел ют известными способами. Выход зависит от строени исходных эфиров арилэтинилглиоксиловых кислот и равен 38-68%.
Предлагаемый способ нельз использовать дл синтеза 2-алкилэтинилхиноксалонов-З, так как в этом случае выдел юща с в ходе реакции вода присоедин етс по ацетиленовой св зи и продуктами реакции вл ютс исключительно 2-хиноксалон-З-илацетоны.
Пример 1. Получение 2-фенилэтинилхиноксалона-3 .
К раствору 1,08 г (0,01 моль) о-фенилендиамина в 50 мл абсолютного диэтилового эфира при перемешивании прикапывают 2,02 г (0,01 моль) этилового эфира фенилэтинилглиоксиловой кислоты в 25 мл абсолютного диэтилоБОго эфира, реакционную массу выдерживают при комнатной те гаературе 2 час и после фильтровани получают 1,68 г (68,3%) кристаллического продукта в виде желтых призм, т. пл. 207-208 0 (из нитрометана). Найдено, %: N 11,12. Ci6Hi(yN2O. Вычислено, %: N 11,38.
Нри использовании изопропилового эфира фенилэтинилглиоксиловой кислоты выход 2-фенилэтинилхиноксалона-3 равен 43,5%.
Пример 2. Получение 2-п-толилэтннилхиноксалона-3 .
К раствору 0,54 г (0,005 моль) о-фенилендиамина в 35 мл абсолютного эфира при перемещивании прикапывают 1,15 г (0,005 моль) изопропилового эфира д-толилэтинилглиоксиловой кислоты в 15 мл абсолютного эфира, реакционную массу выдерживают 2 час при комнатной температуре и после фильтровани получают 0,49 г (37,7%) кристаллического продукта в виде желтых игл, т. пл. 209-210°С (из нитрометана).
Найдено, %: N 11,07.
CnHiaNzO.
Вычислено, %: N 10,77.
ИК-спектры синтезированных соединений полностью соответствуют структуре ацетиленовых хиноксалонов-3. В спектре присутствуют линии, обусловленные валентными колебани ми ацетиленовой св зи (2197 см и 2220 см-i), и отсутствует поглощение, обусловленное карбонилом кетона и первичной аминогруппой.
При кип чении 2-фенилэтинилхиноксалона-З с 10%-ным раствором .водно-спиртовой щелочи получают 2-хиноксалон-З-илацетофенон, идентичный с полученным из о-фенилендиамина и метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты, что также подтверждает строение соединений, синтезированных по предлагаемому способу.
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени 2-арилэтинилхиноксалопов-3 , отличающийс тем, что о-фенилендиамин -подвергают взаимодействию с эфирами арилэтинилглиоксиловых кислот в среде -безводного органического растворител с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве растворител используют абсолютный дизтиловый эфир.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при комнатной температуре.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1615419A SU368259A1 (ru) | 1971-01-22 | 1971-01-22 | Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-з |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1615419A SU368259A1 (ru) | 1971-01-22 | 1971-01-22 | Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-з |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU368259A1 true SU368259A1 (ru) | 1973-01-26 |
Family
ID=20464495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1615419A SU368259A1 (ru) | 1971-01-22 | 1971-01-22 | Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-з |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU368259A1 (ru) |
-
1971
- 1971-01-22 SU SU1615419A patent/SU368259A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU368259A1 (ru) | Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-з | |
SU567404A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроимидазола | |
US4360691A (en) | Production of malonic anhydrides and derivatives thereof | |
US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
JPH01233255A (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
SU503523A3 (ru) | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов | |
SU451701A1 (ru) | Способ получени -сульфоланил3-формамида | |
SU514825A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1 | |
SU407880A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-БРОМЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
SU371245A1 (ru) | Способ получения дипропаргилового эфира 1-окси-2, 2, 2-трихлорэтилфосфоновой кислоты | |
SU794007A1 (ru) | Способ получени 5-арил-4-карбоксиме-ТилиМидАзОлОНОВ-2 | |
SU392069A1 (ru) | Способ получения сложных | |
SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
US3332994A (en) | Alkoxycyanamides and their preparation | |
SU368256A1 (ru) | Способ получения производных пиразола | |
SU436821A1 (ru) | Способ получени акридинилпиразолонов | |
SU429059A1 (ru) | Способ получения производных \- | |
SU461104A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида изоцианатосфорной кислоты | |
SU498313A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-2-алкил4-алкокси-1,3,2-оксазафосфолинов-3 | |
SU433787A1 (ru) | Способ получени тетраалкил/арил/тритиопирофосфинатов | |
SU437387A1 (ru) | Способ получени алкилмонохлоралкоксиланов | |
SU410016A1 (ru) | ||
SU363705A1 (ru) | Способ получения эфиров сульфоланола |